SPASMOLITICI GENERALI VASODILATATORI STIMOLANTI DEL MUSCOLO LISCIO FARMACI ATTIVI SULL UTERO
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1 Questi farmaci esercitano azioni rilassanti o stimolanti sul muscolo liscio dei tratti gastrointestinale e genitourinario e del sistema vascolare. Si dividono nelle seguenti classi: SPASMOLITICI GENERALI VASODILATATORI STIMOLANTI DEL MUSCOLO LISCIO FARMACI ATTIVI SULL UTERO
2 SPASMOLITICI GENERALI Sono farmaci che riducono il tono e la motilità dei tratti gastrointestinali e genitourinario. I lead compounds di questa classe sono l atropina e la papaverina. atropina L alcaloide naturale è la (-)-iosciamina la quale durante l isolamento subisce una racemizzazione per dare (±)-iosciamina o atropina. È un antagonista dell'acetilcolina per i recettori muscarinici (spasmolisi di muscolatura liscia).
3 SPASMOLITICI GENERALI papaverina La papaverina è un alcaloide estratto dall oppio isolato nel 1848 sintetizzato nel Adesso viene preparato per sintesi totale. Piccole modificazioni strutturali della papaverina hanno portato a derivati con attività simile. Classificazione: anticolinergici con attività neurotropica spasmolitici muscolotropici
4 ANTICOLINERGICI CON ATTIVITA NEUROTROPICA Presentano la formula generale: R O C O (CH 2 )n N chiamata formula spasmolitica dove R è un gruppo di grandi dimensioni legato all N attraverso il -COO- (o un gruppo isostero) e la catena -(CH 2 )n-dove n=2 oppure 3. Gli anticolinergici spasmolitici possono essere: alcaloidi da belladonna e derivati, composti sintetici ammonici quaternari composti aminici terziari.
5 Alcaloidi da Belladonna Sono alcaloidi della famiglia delle Solanaceae. Sono basi aminiche terziarie, e come tali, attraversano la barriera ematoencefalica. Per questa ragione, in dosi tossiche possono produrre psicosi. L'Atropina solfato è un farmaco che appartiene a questa classe. Si prepara in maniera analoga all'omatropina con la differenza che la tropina viene esterificata con l'acido tropico invece dell'acido mandelico.
6 Composti ammonici quaternari Questi farmaci sono ioni e non passano la barriera emato-encefalica, quindi non esercitano azione sul SNC. PROPANTELINA BROMURO
7 Composti aminici terziari Presentano una maggiore biodisponibilità orale rispetto agli alcaloidi di belladonna ed i loro effetti sul CNS non sono marcati. L'effetto spasmolitico risulta da un meccanismo non noto piuttosto che da un'azione anticolinergica. O N HCl O DICICLOMINA CLORIDRATO
8 SPASMOLITICI MUSCOLOTROPICI Esercitano l'effetto spasmolitico mediante un'azione diretta sul muscolo liscio non come risultato di un antagonismo con ACh.
9 PAPAVERINA
10
11 MECCANISMI D'AZIONE Anticolinergici con attività spasmolitica agiscono mediante antagonismo competitivo con ACh per i siti recettoriali muscarinici nelle ghiandole esocrine e nel muscolo liscio. Essi inibiscono la trasmissione nervosa parasimpatica e riducono secrezione e motilità del tratto gastrointestinale. Per questa ragione la loro azione è chiamata neurotropica. Spasmolitici muscolotropici sono antagonisti non competitivi dell'ach ed altri agenti colinergici. Il loro meccanismo d'azione non è noto, probabilmente agiscono come antagonisti fisiologici interferendo con rilassanti endogeni del muscolo liscio. Per esempio, la papaverina inibisce la fosfodiesterasi in cellule del muscolo liscio interferendo con il meccanismo di contrazione del muscolo.
12 VASODILATATORI I vasodilatatori sono farmaci che aumentano il flusso sanguigno. Possono essere divisi nelle seguenti classi: Agenti antianginali Vasodilatatori periferici e cerebrali.
13 AGENTI ANTIANGINALI L'angina pectoris è il sintomo principale della cardiopatia ischemica. Si può manifestare con un dolore sottosternale, improvviso, grave ed opprimente che spesso si irradia alla spalla sinistra e lungo la superficie flessoria del braccio sinistro. L arteria coronarica risulta meno efficiente nel rifornire il cuore di sangue e di ossigeno Cuore Ischemico Angina Tipica Angina Pectoris Angina Variante Aterosclerosi avanzata del circolo coronarico. Si manifesta in seguito ad uno sforzo fisico, emozioni, stress o assunzione di cibo. Spasmi improvvisi dell arteria coronarica
14 Agenti antianginali possono essere divisi nei seguenti gruppi: a) nitrati e nitriti b) agenti adrenergici β-bloccanti c) inibitori del canale del Ca++ d) vari a) Nitrati e nitriti Questo gruppo comprende nitrati e nitriti sia organici che inorganici. La maggior parte sono esteri di alcol o di polialcoli con l acido nitrico. Come vasodilatatori generali essi diminuiscono la richiesta di ossigeno del miocardio, esercitando il loro effetto sulla circolazione sistemica. Possono essere curate ambedue i tipi di angina (tipica e variante). Si usano nel trattamento di emergenze grazie al loro rapido assorbimento. Tra gli antianginali più usati troviamo il nitrito di amile e la nitroglicerina.
15 NITRATI E NITRITI ORGANICI Agisce entro sec ma ha una durata d azione 1 min Attacco acuto. Sublinguale (agisce entro 2 min e ha una durata d azione 30 min) Agisce entro 3 min e ha una durata d azione 4-6 ore
16 NITRATI Inibizione Aggregazione Piastrinica NO VASODILATAZIONE ARTERIE NO VASODILATAZIONE VENE Accumulo di sangue nelle vene DIMINUZIONE PRE-CARICO DIMINUZIONE POST-CARICO LAVORO MIOCARDIO RICHIESTA OSSIGENO
17 MECCANISMO DI AZIONE DEI NIRODERIVATI: LIBERAZIONE DI MONOSSIDO DI AZOTO (NO) CELLULA ENDOTELIALE VASCOLARE NO CELLULA MUSCOLARE LISCIA Guanilato ciclasi cgmp vasodilatazione
18 NITRATI: FORMULAZIONI Sono somministrati per INALAZIONE, COMPRESSE SUB- LINGUALI, CEROTTI TRANSDERMICI O COMPRESSE A LENTO RILASCIO Durata d azione è influenzata dal loro metabolismo Effetti secondari: Ipotensione posturale Mal di testa, confusione Nausea Irrequietezza Tolleranza
19 DONATORI DI OSSIDO NITRICO esterasi Flusso ematico
20 ISOSORBIDE DINITRATO
21 b) Agenti adrenergici β-bloccanti Questi farmaci sono ariletanolamine o arilossipropanolamine. La loro azione deriva dall'interazione reversibile con i recettori, del cuore, delle arterie, arteriole, e nel muscolo scheletrico. Blocco dei recettori cardiaci (β1) riduzione della frequenza cardiaca, contrazione del miocardio, gittata cardiaca e pressione sanguigna. Blocco dei recettori cardiaci (β2) inibizione dell'effetto di vasodilatazione di catecolamine su vasi periferici e soppressione di glicogenolisi e lipolisi di catecolamine. I β-bloccanti antianginali sono farmaci β1-bloccanti.
22 I β-bloccanti di 1 generazione, sviluppati negli anni 60-70, sono caratterizzati da significativi effetti secondari avversi, compresi problemi di carattere circolatorio (fenomeno di RAYNAUD), mal di testa, letargia mentale e fisica, impotenza maschile e, in pazienti facenti uso di ipoglicemizzanti, un mascheramento della ipoglicemia.
23 Nuovi β-bloccanti sono stati realizzati con lo scopo di eliminare questi problemi e sfruttare ulteriormente lo spettro di attività mostrato da questi farmaci.
24 ATENOLOLO
25 NUOVI β-bloccanti Nel 1994 più di 30 potenziali farmaci sono stati sottoposti a saggi clinici, e alcuni sono entrati in commercio. Di particolare interesse sono i β-bloccanti con attività vasodilatatrice. Questa azione è dovuta a effetti multipli, compresi agonismo per i recettori β2, antagonismo per i recettori e, possibilmente, un azione vasodilatatrice indipendente dai recettori e β. Si ricordano: ESMOLOLO: emivita breve, per terapie a breve termine, somministrazione endovenosa; METOPROLOLO: β1 selettivo, completamente assorbito per via orale: BISOPROLOLO: β1 selettivo, utile nell ipertensione in associazione con ACE inibitori e diuretici; NEBIVOLOLO: avente azione vasodilatatrice diretta (oltre all attività β-bloccante); ha attività antianginale simile all atenololo; BUCINDOLOLO, CELIPROLOLO, MEDROXALOLO, CARVEDILOLO: hanno proprietà e β bloccante e sono usati anche nella cura dell ipertensione.
26 METOPROLOLO
27 c) Inibitori dei canali del Calcio Sono anche chiamati bloccanti del canale lento per distinguerli dai calcio antagonisti intracellulari. Il loro principale effetto è l'inibizione selettiva dell'influsso lento del Ca 2+ attraverso la membrana cellulare in condizioni fisiologiche. Infatti, poiché la contrazione della muscolatura liscia vascolare dipende dalla concentrazione intracellulare di Ca 2+ libero, l'inibizione del movimento del Ca 2+ attraverso le membrane dovrebbe ridurre la quantità totale di Ca 2+ che raggiunge il compartimento intracellulare. Tutti i bloccanti dei canali del calcio abbassano la pressione arteriosa per mezzo del rilassamento della muscolatura liscia arteriolare, della riduzione della resistenza vascolare periferica e della diminuzione dell attività dei nodi Seno- Atriale ed Atrio-Ventricolare.
28 Effetti farmacologici dei bloccanti dei canali del Ca Cuore Muscolatura liscia vascolare vasodilatazione vascolare periferica con diminuzione della pressione arteriosa (diminuzione del postcarico) vasodilatazione coronarica con aumento del apporto ematico al miocardio riduzione della contrattilità miocardica (effetto inotropo negativo)
29 Miocardio Ioni Calcio - + CONTRAZIONE + Troponina Soppressore naturale del processo contrattile I bloccanti i canali del Ca producono effetto inotropo negativo a seguito dell inerruzione della risposta contrattile
30 Muscolatura liscia vascolare Ioni Calcio + CONTRAZIONE Calmodulina + I bloccanti i canali del Ca inibiscono la contrazione della muscolatura vascolare liscia privando la cellula degli ioni Ca necessari
31 diidropiridine aril-alchilamine benzotiazepinico diidropiridine
32 VERAPAMIL
33 Essenziali risultano: l'anello benzenico; azoto aminico terziario quasi del tutto caricato a ph fisiologico. Il gruppo isopropilico ed i sostituenti all'anello non sono essenziali.
34 I calcio bloccanti attualmente in commercio sono 10 e possono essere divisi in cinque classi: Arilalchilamine (Verapamil), fenildiidropiridine (Nifedipina), Piperazine, benzotiazepine (Diltiazem) e diarilaminopropilamine. Le classi più importanti sono le diidropiridine e le arilalchilamine e derivati sulle quali sono stati condotti studi SAR. O O 6 5 H H 1 N O O NO 2
35 Relazione struttura-attività (diidropiridine) i profili strutturali essenziali sono: l'anello 1,4-diidropiridinico; l'azoto secondario nell'anello che, a ph fisiologico rimane non caricato; un fenile sostituito nella posizione 4 dell'eterociclo; composti con sostituenti in orto o meta O O 6 5 H H 1 N O O NO 2 presentano attività ottimale. Il gruppo NO 2 e gli esteri non sono essenziali per l'attività. gruppi esterei nelle posizioni 3 e 5 ottimizzano l attività
36 NIFEDIPINA
37 Diltiazem Più recentemente, oltre al verapamil e alle diidropiridine, si è imposto l uso di composti a struttura benzotiazepinica, come il DILTIAZEM: tale derivato viene usato principalmente nella profilassi dell angina, ma è anche efficace per il trattamento di aritmie supraventricolari, spasmi coronarici e ipertensione. L importanza dell uso del diltiazem nelle terapie a lungo termine è legata al fatto che l uso cronico di Ca-antagonisti di varie classi è stato associato a numerosi effetti benefici; in particolare, l uso di diltiazem a scopo profilattico ha mostrato portare effetti cardioprotettivi nei confronti dell infarto acuto del miocardio, mentre l uso di derivati diidropiridinici ha, a tal riguardo, effetti variabili se non addirittura nocivi.
38 DILTIAZEM
39 OCH 3 OCH 3 I + SH NH 2 2-amino tiofenolo NH 2 S CH OH COOCH 3 metile threo-2-idrossi- 3-(2'-aminofeniltio)- 3-(4''-metossifenil)-propionato a) NaOH b)ris. racemica H S C C OH HOOC H NH 2 acido threo-(+)-2-idrossi- 3-(2'-aminofeniltio)- 3-(4''-metossifenil)-propionico
40 OCH 3 OCH 3 H S C C HOOC NH 2 H OH (CH 3 CO) 2 O DMF/PIRIDINA H S C N H O OCOCH 3 H 1)DMSO/NaH 2)ClCH 2 CH 2 NMe 2 OCH 3 DILTIAZEM H S C OCOCH 3 N CH 2 O H Me 2 N CH 2
41 VASODILATATORI PERIFERICI E CEREBRALI Questi agenti dilatano i vasi della pelle e del cervello. Sebbene agiscano con differenti meccanismi, essi riducono il tono della muscolatura liscia vascolare, aumentando così il flusso sanguigno periferico e cerebrale. Il loro uso clinico è limitato. NICOMETANOLO
42 MECCANISMI D'AZIONE Sebbene il risultato dell'azione dei vasodilatatori sia la riduzione del tono della muscolatura liscia vascolare con conseguente dilatazione delle arterie e vene, il loro meccanismo d'azione varia da un gruppo ad un altro. Generalmente è complesso e coinvolge diversi fenomeni biologici. Rilassamento del muscolo liscio è dovuto all'aumento di camp nella cellula. Tale aumento risulta dall'attività catalitica dell'adenilato ciclasi. Questo enzima è attivato dai -bloccanti che agiscono sui -recettori delle membrane del muscolo liscio
43 Agenti Antianginali I nitriti, i nitrati organici, i composti nitrosi ed il nitroprussiato sodico agiscono prevalentemente sulla capacità dei vasi. Essi formano il radicale libero reattivo NO che reagisce con la guanilato ciclasi attivandola. Questo stimola una proteina chinasi dipendente dalla guanosina 3',5'-monofosfato ciclica che porta, alla fine, alla defosforilazione della catena leggera della miosina, una proteina coinvolta nel processo di contrazione.
44 I β-bloccanti adrenergici agiscono inibendo i β-recettori nel cuore. Questo blocco riduce o inibisce la domanda simpatico indotta di O 2 e causa un maggiore rilascio di O 2 nei tessuti ischemici.
45 Inibitori dei canali del Calcio I bloccanti dei canali del Ca 2+ esercitano la loro azione legandosi a specifici siti recettoriali localizzati all interno della subunità centrale α1 dei canali voltaggio dipendenti di tipo L. Il bilancio del Ca 2+ intracellulare è infatti regolato da numerosi fattori quali: canali voltaggio dipendenti, scambiatori attivi Ca/Na, canali gestiti da recettori (ROC); inoltre anche il reticolo sarcoplasmatico e i mitocondri sono dei siti di immagazzinamento e rilascio di Ca. Attualmente si conoscono 6 sottoclassi di canali voltaggio dipendenti che si differenziano per collocazione e per funzione; il canale di tipo L è stato largamente studiato e si trova nella muscolatura scheletrica, cardiaca e liscia. E un pentamero di tipo α1, α2, β, γ, δ; la subunità α1 costituisce il poro di membrana e contiene anche i siti recettoriali per gli antagonisti del calcio. Il recettore può assumere tre conformazioni: uno stato di riposo, uno aperto ed uno inattivo che è refrattario ad una successiva depolarizzazione. I Ca 2+ antagonisti agiscono sulla forma aperta e su quella inattiva.
46
47 Vasodilatatori periferici e cerebrali I vasodilatatori periferici e cerebrali possono agire secondo uno o più dei seguenti meccanismi: bloccaggio di α-adrenorecettori dei vasi della pelle e del cervello. Stimolazione dei β-adrenorecettori del muscolo scheletrico. Azione diretta sul muscolo liscio vascolare.
48 STIMOLANTI DEL MUSCOLO LISCIO Sono farmaci che causano costrizione dei vasi sanguigni, quindi sono anche chiamati vasocostrittori. Vengono usati, per esempio, in anestesia, aritmia, emorroidi, ipotensione, oftalmologia, shock. Classificazione: - agenti adrenomimetici; - agenti adrenolitici.
49 ADRENOMIMETICI: EFEDRINA H C O I O + H 3 C C II O C OH H C OH O C CH 3 III CH 3 NH 2 H 2, Pt H 2 SO 4 H 3 C H C OH C NH CH 3 IV IV H 2 SO 4 HCl IV HCl
50 ADRENOLITICI: METISERGIDE
51 MECCANISMI D'AZIONE Agenti adrenomimetici: Gran parte degli adrenomimetici usati come vasocostrittori agiscono direttamente sugli adrenorecettori. Altri agiscono indirettamente sul rilascio di NE. Alcuni agiscono con ambedue i meccanismi. Agenti antiadrenergici vasocostrittori, come gli alcaloidi da ergot e derivati agiscono per interazione reversibile con α-adrenorecettori. Sono quindi antagonisti competitivi di NE.
52 STIMOLANTI UTERINI (OSSITOCICI) Stimolano la contrazione del miometrio e sono usati per indurre il travaglio, per provocare aborto, per controllare o prevenire emorragie post parto o post aborto. Si dividono in tre gruppi: - Alcaloidi da Ergot - Ormoni neuroipofisari e analoghi sintetici - Prostaglandine.
53 ERGOMETRINA
54 L'ossitocina, un polipeptide ciclico, nella pratica ostetrica moderna ha sostituito gli alcaloidi della segale cornuta. Adesso viene preparata sinteticamente.
55 Le prostaglandine costituiscono la classe di stimolanti uterini che è stata studiata più recentemente. CARBOPROST TROMETAMINA HO H O OH HO H H 16 OH O 19 H 3 N HO OH
56 RILASSANTI UTERINI (TOCOLITICI) Sono farmaci che causano il rilassamento del miometrio e sono usati per arrestare il travaglio prematuro. Sono agenti β2-selettivi. RITODRINA
57 MECCANISMI D'AZIONE - Gli alcaloidi da Ergot stimolano il muscolo liscio uterino mediante un bloccaggio competitivo dei recettori α-adrenergici. - L Ossitocina agisce mediante recettori accoppiati a proteine Gq e G11 del miometrio; queste proteine tramite la cascata PLC-IP3-Ca 2+ e tramite i canali del Calcio voltaggio dipendenti, aumentano la [Ca 2+ ] intracellulare e provocano contrazione. - Gli agenti adrenergici β2-selettivi inibiscono le contrazioni uterine mediante stimolazione diretta dei recettori β2 attivando l'adenilato ciclasi.
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