DIPARTIMENTO DI SCIENZE DEL FARMACO Corso di laurea in Scienze farmaceutiche applicate Anno accademico 2017/2018-2 anno - Curriculum Scienze Erboristiche e dei Prodotti Nutraceutici PRINCIPI DI CHIMICA ORGANICA CHIM/06-6 CFU - 1 semestre Docente titolare dell'insegnamento MARIA ASSUNTA ROSSELLA CHIACCHIO Email: ma.chiacchio@unict.it Edificio / Indirizzo: Dip. di Scienze Chimiche, Viale Andrea 6 Telefono: 0957385013 Orario ricevimento: Lunedì 16,00-17,00 (I sem), previa email per appuntamento OBIETTIVI FORMATIVI Il corso si propone di fornire agli studenti le basi per la comprensione della Chimica Organica, nei suoi aspetti applicativi e nelle sue connessioni con il settore delle scienze erboristiche e dei prodotti nutraceutici attraverso lo studio dei composti organici più importanti. PREREQUISITI RICHIESTI Propedeucità: Chimica Generale ed Inorganica. FREQUENZA LEZIONI La frequenza è obbligatoria come previsto dall'ordinamento didattico del Corso di Laurea (http://www.dsf.unict.it/it/corsi/lm-13/piani-di-studio) CONTENUTI DEL CORSO INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANCA. Cenni sulla struttura atomica. Il legame chimico. Isomeria e formule di struttura. Acidi e basi. ALCANI. Nomenclatura. Struttura. Legame σ. Conformazioni. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione radicalica. Ossidazione e combustione. CICLOALCANI. Nomenclatura. Isomeria geometrica. Conformazioni. ALCHENI. Nomenclatura. Struttura. Legame π. Isomeria geometrica. Proprietà fisiche e chimiche. Addizioni elettrofile: regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi. Ossidazione.
DIENI. Nomenclatura. Stabilità dei dieni coniugati. Risonanza. Addizione 1,2 e 1,4. ALCHINI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche e fisiche. Acidità. Addizioni elettrofile. IDROCARBURI AROMATICI. Benzene. Struttura, energia di risonanza, aromaticità. Nomenclatura dei derivati. Sostituzioni elettrofile aromatiche: meccanismo ed effetto dei sostituenti sulla reattività e orientamento. Idrocarburi aromatici policiclici. STEREOCHIMICA. Attività ottica. Enantiomeri e chiralità: attività ottica e interesse biologico. Diastereoisomeri. Risoluzione di un racemo. Modelli molecolari. ALOGENURI. Nomenclatura. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione nucleofila: stereochimica. Reazione di eliminazione. Competizione tra eliminazione e sostituzione. Alogenuri arilici. ALCOLI. Nomenclatura. Struttura. Legame idrogeno. Principali preparazioni. Acidità, ossidazione e disidratazione. Glicoli. FENOLI. Nomenclatura. Struttura. Acidità. ETERI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche. Eteri ciclici. Epossidi. ALDEIDI E CHETONI. Nomenclatura. Struttura del gruppo carbonilico. Preparazioni. Addizioni nucleo file, meccanismo. Ossidazione. Riduzione. Tautomeria cheto/enolica. Condensazione aldolica. ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI. Nomenclatura. Acidità del gruppo carbossilico. Acidi grassi. Acidi insaturi. Preparazioni. Esterificazione. Saponificazione. Sostituzione nucleofila acilica. Alogenuri acilici. Anidridi. Ammidi. ACIDI DIFUNZIONALI. Acidi bicarbossilici. Idrossiacidi. Lattoni e lattidi. Chetoacidi. Condensazione di Claisen. AMMINE. Nomenclatura. Struttura e proprietà chimiche e fisiche. Basicità. Reazioni delle ammine come nucleofili. Reazioni con acido nitroso. Sali di diazonio. COMPOSTI ETEROCICLICI. Pirrolo, furano, tiofene, imidazolo. Piridina, pirimidina, indolo (cenni). CARBOIDRATI. Nomenclatura. Stereoisomeria. Strutture acicliche e cicliche dei monosaccaridi. Mutarotazione. Glicosidi. Disaccaridi e polisaccaridi. AMMINOACIDI E PROTEINE. Struttura e ioni dipolari. Acidità e basicità. Punto isoelettrico. Geometria del legame peptidico. Livelli di struttura delle proteine. NUCLEOTlDI E ACIDI NUCLEICI. Nucleosidi. Nucleotidi. Struttura primaria del DNA.Struttura secondaria del DNA.
TESTI DI RIFERIMENTO 1) H. Hart C. M. Hadad, L. E. Craine, D. J. Hart- Chimica Organica VII edizione- Zanichelli editore S. p. A. Via Irnerio 34-40126 Bologna. 2) W. H. BROWN, T. POON Introduzione alla Chimica Organica IV edizione EdiSES S.r.l. - Via nuova S. Rocco, 62/A P.co Soleado Napoli. 3) B. BOTTA Chimica Organica Essenziale Edi. Ermes s.r.l. Viale E. Forlanini, 65 20134 Milano PROGRAMMAZIONE DEL CORSO * Argomenti Riferimenti testi 1 * INTRODUZIONE.Struttura atomica. Il legame chimico. Isomeria e formule di struttura. Ibridazione.Acidi e basi.gruppi funzionali e nomenclatura composti organici. 2 * ALCANI. Nomenclatura. Struttura. Conformazioni. Proprietà chimiche e fisiche. Alogenazione radicalica: meccanismo della clorurazione e della bromurazione. Ossidazione e combustione. 1) H. Hart C. M. Hadad, L. E. Craine, D. J. Hart- Chimica Organica VII edizione- Zanichelli editore 2) W. H. BROWN, T. POON Introduzione alla Chimica Organica IV edizione EdiSES S.r.l. 3)B. BOTTA Chimica Organica Essenziale Edi. Ermes s.r.l. 3 * CICLOALCANI. Nomenclatura. Isomeria geometrica. Conformazioni 4 * ALCHENI. Nomenclatura. Struttura.. Isomeria geometrica. Proprietà fisiche e chimiche. Addizioni elettrofile. Meccanismo e stereochimica delle reazioni di: idratazione, addizione di acidi alogenidrici, addizione radicalica di HBr, addizione di alogeni, ossimercuriazione-demercuriazione, idroborazioneossidazione. Regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi. Ossidazione. 5 * DIENI. Nomenclatura. Stabilità dei dieni coniugati. Risonanza. Addizione 1,2 e 1,4.
6 * ALCHINI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche e fisiche. Acidità. Addizioni elettrofile: idratazione. 7 * IDROCARBURI AROMATICI. Benzene. Struttura, energia di risonanza, aromaticità. Nomenclatura dei derivati. Sostituzioni elettrofile aromatiche: meccanismo ed effetto dei sostituenti sulla reattività e orientamento. Idrocarburi aromatici policiclici. Alogenuri arilici.sostituzione nucleofila aromatica: meccanismo di addizione-eliminazione e di eliminazioneaddizione. 8 * STEREOCHIMICA. Attività ottica. Enantiomeri e chiralità: attività ottica e interesse biologico. Diastereoisomeri. Risoluzione di un racemo. Modelli molecolari. 9 * ALOGENURI. Nomenclatura. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo e stereochimica della SN1 e della SN2. Reazione di eliminazione. Competizione tra eliminazione e sostituzione. 10 * ALCOLI. Nomenclatura. Struttura. Legame idrogeno. Principali preparazioni. Acidità, ossidazione e disidratazione. reazione con cloruro di tionile e tribromuro di fosforo. 11 * FENOLI. Nomenclatura. Struttura. Acidità. 12 * ETERI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche. Sintesi di Williamson. Eteri ciclici. Epossidi. 13 * ALDEIDI E CHETONI. Nomenclatura. Struttura del gruppo carbonilico. Addizioni nucleofile. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcoli, di composti organometallici: meccanismo. Ossidazione. Riduzione. Acidità degli H in alfa al carbonile: tautomeria cheto/enolica. Condensazione aldolica. Alogenazione. Saggio allo idoformio. 14 * ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI. Nomenclatura. Acidità del gruppo carbossilico. Acidi insaturi. Preparazioni. Sostituzione nucleofila acilica. Derivati degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri: saponificazione, ammidi. Nitrili. 15 * AMMINE. Nomenclatura. Struttura e proprietà chimiche e fisiche. Basicità. Sintesi di Gabriel. Alchilazione diretta. Degradazione di Hofmann. Amminazione riduttiva di composti carbonilici. Reazioni delle ammine come nucleofili.eliminazione di Hofmann. Reazioni con acido nitroso. Sali di diazonio. Reazioni ammine aromatiche. 16 * COMPOSTI ETEROCICLICI. Pirrolo, furano, tiofene, imidazolo. Piridina, pirimidina, indolo (cenni). 17 * CARBOIDRATI. Nomenclatura. Stereoisomeria. Strutture acicliche e cicliche dei monosaccaridi. Mutarotazione. Glicosidi. Disaccaridi e polisaccaridi.
18 * AMMINOACIDI E PROTEINE. Struttura e ioni dipolari. Acidità e basicità. Punto isoelettrico. Sintesi amminoacidi. Geometria del legame peptidico. Sintesi peptidi. Sintesi peptidi in fase solida. Proteine:livelli di struttura. 19 COMPOSTI DIFUNZIONALI: Condensazione di Claisen * Conoscenze minime irrinunciabili per il superamento dell'esame. N.B. La conoscenza degli argomenti contrassegnati con l'asterisco è condizione necessaria ma non sufficiente per il superamento dell'esame. Rispondere in maniera sufficiente o anche più che sufficiente alle domande su tali argomenti non assicura, pertanto, il superamento dell'esame. MATERIALE DIDATTICO Il materiale didattico sarà fornito durante le lezioni VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO L'esame prevede una prova orale DATE DEGLI APPELLI Le date di esami sono pubblicate sul sito del Dipartimento di Scienze del Farmaco (http://www.dsf.unict.it/sites/default/files/calendario_esami) PROVE IN ITINERE Non sono previste prove in itinere PROVE DI FINE CORSO L'esame finale sarà un colloquio orale in cui verrà testata la preparazione del candidato attraverso domande inerenti il programma svolto.