Caratterizzazione dei polifenoli in puree di pesca ed albicocca mediante LC-HRMS: un approccio nella identificazione di adulterazioni
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1 Caratterizzazione dei polifenoli in puree di pesca ed albicocca mediante LC-HRMS: un approccio nella identificazione di adulterazioni Emanuela Cocconi, SSICA Parma Bologna, 23 Giugno 2016
2 AIJN (European Fruit Juice Association): qualità e genuinità di succhi e puree di frutta In ambito comunitario, per valutare la qualità e la genuinità di succhi e puree di frutta si fa riferimento al Code of Practice (COP) del AIJN.
3 AIJN CODE OF PRACTICE Linee di guida di riferimento che riportano le caratteristiche compositive di frutti processati industrialmente Linee guida di riferimento individuali per 25 succhi/puree di frutta ed ortaggi : Acerola, mela, albicocca, aronia, banana, ribes nero, mirtillo rosso, uva, pompelmo, guava, kiwi, limone, mandarino, mango, arancia, passion fruit, pesca, pera, ananas, melograno, lampone, amarena, fragola, pomodoro, carota.
4 AIJN Reference Guidelines Sezione A : Requisiti qualitativi e igienici I parametri sono divisi in 4 categorie: 1. Parametri industriali: densità relativa e corrispondente valore di Brix per succhi naturali e succhi da concentrato; 2. Requisiti igienici: acidità volatile, etanolo, acido D-L lattico e patulina; 3. Contaminanti ambientali: arsenico e metalli pesanti; 4. Parametri legati alla composizione: acidol-ascorbico, olii essenziali, HMF Sezione B : Parametri per la valutazione della genuinità (acidità totale, acidi organici, numero di formolo, ceneri, minerali, zuccheri..)
5 AIJN Reference Guidelines Per ciascun parametro analitico presente nelle linee guida AIJN è riportato un intervallo di variazione (valore minimo e massimo). It is not possible to establish any universally applicable standards for processed fruit juices and for their authenticity. On the other hand, it is possible to give minimum or maximum values and/or ranges for the individual constituents. These are met in nature with a high degree of probability in a typical fruit juice and also take into account the regular influences of nature and appropriate processing. Code of Practice, General Comments
6 AIJN Reference Guidelines The values and comments in this guideline are based on pure, authentic juices, without permitted ingredients and/or additives, exhibiting the characteristic colour and flavour of the named fruit Purée/juice is obtained, by definition of the EC Directive from mature and sound fruit by mechanical processes and is treated by physical means Various types and origins of fruit of industrial significance were subject to comprehensive analysis to provide the values found in guideline Reference Guidelines, Introdution
7 Albicocche e pesche sono frutti tipici del sud Europa Destinate al consumo fresco Solo una piccola parte è destinata alla trasformazione industriale Ref. AIJN Market Report 2014
8 AIJN Market Report 2014: Italia leader nella produzione europea di albicocche e pesche
9 È possibile distinguere albicocca e pesca sulla base dei parametri riportati nelle linee guida del AIJN? AIJN reference guidelines per la purea di albicocca Sezione B AIJN reference guidelines per la purea di pesca Sezione B Solidi solubili (g/100g) 10,2/11,2 Acido citrico (g/kg) 1,5-16,0 Acido D-isocitrico (mg/kg) Acido L-malico (g/kg) 5-20 Numero di formolo (ml/100g) Ceneri (g/kg) 4,5-9,0 Potassio (mg/kg) Fosforo (mg/kg) Glucosio (g/kg) Fruttosio (g/kg) Saccarosio (g/kg) tracce-55 Solidi solubili (g/100g) min 9/10 Acido citrico (g/kg) 1,5-5,0 Acido D-isocitrico (mg/kg) Acido L-malico (g/kg) 2-6 Numero di formolo (ml/100g) Ceneri (g/kg) 3,0-7,0 Potassio (mg/kg) Fosforo (mg/kg) Glucosio (g/kg) 7,5-25 Fruttosio (g/kg) Saccarosio (g/kg) 12-60
10 Purea di pesca ed albicocca sono utilizzate come ingredienti nella preparazione di nettari, bevande, gelatine,. INDUSTRIA DI SECONDA TRASFORMAZIONE Ricevimento della purea Controllo qualità/genuinità 100% albicocca Controlli analitici di routine in accordo alle linee guida del AIJN Quadro analitico ambiguo Sospetta aggiunta di frutti diversi da quello dichiarato Necessità di controlli analitici più specifici? L aggiunta di purea di pesca a purea di albicocca è una delle più comuni adulterazioni
11 Quadro analitico ambiguo If some parameters do not fall within the values quoted in Section B this does not mean, automatically, that the sample is adulterated Ref. AIJN Reference Guidelines Additional analyses and/or traceability survey (identification of origin, variety and/or actual climatic conditions, etc.) must be undertaken in order to determine whether the deviations are specific to the particular raw material or are attributable to a processing or adulteration procedure. Code of Practice, General Comments Interpretation of data from profiling procedures Over the last 10 years a number of profiling or fingerprinting methods have been developed that are very useful in assessing the quality and authenticity of fruit juices/purées. In most of these methods the pattern of peaks is often more important than their actual size. The fingerprinting methods include oligosaccharide, anthocyanin and polyphenol profiles and the profile of volatile flavour compounds. The pattern of isotopic data in a sample can also be useful to enhance the detection of added sugars and/or acids or in the assessment of country of origin. Code of Practice, Specific Comments category B parameter Polyphenol profiles These methods have particular use in the detection of the presence of one type of fruit in another. They again involve the separation of the compounds by reverse phase HPLC. The methods produce a pattern of peaks that can be compared with a reference sample of fruit. These patterns are generally very complex. However, it is often only particular regions of the profile that are of specific interest in detecting the addition of one fruit to another. Typical examples of the use of these methods are: Differentiation of citrus juices The detection of mixtures of citrus juices such as sweet (C. sinensis) and sour (C. aurantium) orange The presence of grapefruit in orange Differentiation of lime from lemon. Differentiation of apple and pear or mixtures Code of Practice, Specific Comments category B parametrer
12 Sospetta aggiunta di frutti diversi da quello dichiarato? Nuovo fornitore? 100% albicocca Quali molecole ricercare?
13 Scopo dello studio Studiare la composizione in polifenoli liberi e coniugati di puree di pesca ed albicocca Individuare polifenoli che possono essere discriminanti nei casi di sospetta aggiunta di purea di pesca a purea di albicocca
14 Lo studio è stato condotto su : Pesche ed albicocche idonee alla trasformazione industriale Frutti provenienti dal Nord e Sud Italia Frutti, raccolti tra maggio ed agosto 2014
15 Un campione medio costituito da circa 1 kg di purea è stato prelevato da ogni batch produttivo ed inviato alla SSICA Albicocche e pesche sono state trasformate in puree da una ditta conserviera italiana
16 Purea Pesca Purea di albicocca 10 BATCH PRODUTTIVI 3 CAMPIONI PER OGNI BATCH 10 BATCH PRODUTTIVI 3 CAMPIONI PER OGNI BATCH 30 puree di pesca 30 puree di albicocca
17 Disegno sperimentale Analisi dei polifenoli mediante UHPLC-HRMS/MS con spettrometro di massa Q-Exactive TM secondo: Approccio target: identificazione e quantificazione di polifenoli mediante corrispondenza con soluzioni standard Approccio untarget: processamento dei raw files ottenuti dall analisi UHPLC-HRMS/MS con il software SIEVE TM 2.1
18 Preparazione del campione Le puree sono state diluite con una soluzione idroalcolica al 50% di metanolo, filtrate su filtro di cellulosa e su filtro siringa in nylon da 0,2 µm. Il filtrato è stato sottoposto ad analisi UHPLC-HRMS/MS.
19 Analisi UHPLC-MS/MS L analisi è stata condotta con un UHPLC Thermo Scientific Dionex UltiMate 3000 RS costituito da: Pompe: sistema quaternario (HPG-3000RS) Autocampionatore (WPS-3000 TRS) Alloggiamento Colonna TCC-3000RS Accoppiato con uno spettrometro di massa Thermo Scientific Q Exactive quadrupole-orbitrap e sorgente H-ESI II. L acquisizione degli spettri e dei cromatogrammi e la gestione del sistema cromatografico sono state eseguite con il software Thermo Scientific Xcalibur 2.1
20 HCD cell for precursor ion fragmentation C-trap for ion accumulation in parallel with Orbitrap detection Quadrupole mass filter for precursor ion selection S-Lens Orbitrap TM mass analyzer Ion transfert tube Schematic representation of the Q Exactive quadrupole-orbitrap mass spectrometer
21 Analisi UHPLC-HRMS/MS Condizioni cromatografiche Colonna: Thermo Scientific Hypersil GOLD C mm x 2.1 mm, 1.9µm Hypersil GOLD C 18 Temperatura colonna: 35 C Volume di iniezione: 10 µl Flusso: 0,3 ml/min Fase mobile: Eluente A acqua/acido formico 0,1%; Eluente B acetonitrile/acido formico 0,1% Eluizione a gradiente : 0 min, 1%B, 10min, 95%B, 13.5 min, 1%B, 16 min, 1%B. Durata della corsa: 16,7 minuti
22 Analisi UHPLC-HRMS/MS Acquisizione degli spettri di massa Negative ion mode Full MS e higher energy collisional dissociation (HCD) data-dependent MS/MS (full MSddMS 2 ). Mass range da m/z 100 a 950. Resolving power: per full MS scans e per HCD MS/MS scans. Normalized collision energy (NCE) =30%.
23 Analisi UHPLC-HRMS/MS Condizioni operative dello spettrometro di massa Spray voltage, 3.00 kv Sheath gas flow rate, 40 arbitrary units Auxiliary gas flow rate, 10 arbitrary units Capillary temperature, 250 C Auxiliary gas heater temperature, 300 C. Calibrazione dello strumento con : Thermo Scientific Pierce ESI negative ion calibration solution (Catalog number: 88324)
24 Analisi UHPLC-HRMS/MS Approccio target Sono state preparate singole soluzioni madre in metanolo Per diluizione sono state preparate le soluzioni di lavoro in soluzione idroalcolica al 50% di metanolo Standard : Flavonoli, Flavanoli, Acidi idrossicinnamici, Acidi benzoici
25 Approccio target Flavonoli Flavanoli Acidi idrossicinnamici Rutin Catechin Acido caffeico Acido clorogenico Quercetin Hyperoside Quercitrin Epicatechin Acido p-cumarico Acido o-cumarico Procianidine Acido ferulico Acido sinapico Kaempferol-3-glucoside Acidi benzoici Procianidina B2 kaempferol Kaempferol-3-rutinoside Acido gallico
26 Target coumpound MF, molecular formula of the compound; Rt (min), retention time, in minutes; [M-H] -, accurate mass of precursor ion from MS 1 spectrum; MS 2 main fragment, main fragment in the negative ion ESI-HCD MS/MS spectrum (NCE=30%) of precursor ion Compounds MF Rt (min) [M-H] - (m/z) MS 2 main fragment (m/z) Flavonols Quercetin aglycon C 15 H 10 O / Rutin C (quercetin-3-rutinoside) 27 H 30 O 16 Hyperoside C (quercetin-3-galactoside) 21 H 20 O 12 Quercitrin C (quercetin-3-rhamnoside) 21 H 20 O 11 Kaempferol aglycon C 15 H 10 O / Kaempferol-3-rutinoside C 27 H 30 O Kaempferol-3-rutinoside C 21 H 20 O Flavanols Catechin C 15 H 14 O Epicatechin C 15 H 14 O Procyanidin B2 C 30 H 26 O Hydroxycinnamic acids and derivatives Sinapic acid C 11 H1 2 O Chlorogenic acid C (5-caffeoylquinic acid) 16 H 18 O 9 Caffeic acid C 9 H 8 O p-coumaric acid C 9 H 8 O Ferulic acid C 10 H 10 O o-coumaric acid C 9 H 8 O Hydroxybenzoic acid Gallic acid C 7 H 6 O
27 Approccio target Purea di albicocca Purea di pesca Acido clorogenico Rutina Catechina Epicatechina Acido clorogenico Rutina Procyanidin B2 Kanferolo-3-rutinoside Iperoside Kanferolo-3-glucoside Catechina Kanferolo-3-glucoside Iperoside
28 Ac. clorogenico Rutina catechina epicatechina Procianidina B2 iperoside Kanferolo-3-rutinoside Approccio target Ac. clorogenico catechina iperoside rutina Kanferolo-3-glucoside mg/kg A1 A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8 A9 A10 P1 P2 P3 P4 P5 P6 P7 P8 P9 P10 Chlorogenic acid rutin catechin epicatechin procianidin B2 hyperoside Kanferolo-3-rutinoside kanferolo-3-glucoside
29 Approccio target Purea di albicocca Acido clorogenico, rutina, catechina, epicatechina e procianidina B2 sono i principali polifenoli identificati nelle puree esaminate. Iperoside e kanferolo-3-rutinoside sono presenti in piccole quantità. Purea di pesca Acido clorogenico, catechina, iperoside sono i principali polifenoli identificati. La rutina è presente in piccole quantità; in tracce (<1 ppm) il Kanferolo-3-glucoside. L analisi target non è sufficiente per individuare piccole aggiunte di purea di pesca a purea di albicocca
30 Approccio untarget All datasets from Q Exactive analysis were processed with Thermo Scientific SIEVE TM 2.1 software through the Chromatographic Alignment and Framing algorithm. SIEVE 2.1 software uses MS intensity from raw LC/MS data to find abundance differences. It used a proprietary process to generate a unique frame for each group of peaks within a specified m/z and retention time range. Frame by frame, the algorithm determined whether there is a statistically significant difference in abundance between samples. The chosen type of experiment was the Two Sample Differential Analysis. The apricot group is define as the control group and the application compares the other group to this one. For each trend point, the application calculates a ratio against the control group.
31 Approccio untarget: SIEVE 2.1 software Impostazione esperimento
32 Approccio untarget: SIEVE 2.1 software Definizione parametri
33 Approccio untarget: SIEVE 2.1 software
34 Align Processamento dati Frame Identify Relative Abundance m/z
35 Principal Component Analysis dei campioni esaminati. I punti rossi rappresentano le puree di pesca mentre I punti blu rappresentano le puree di albicocca.
36 I frame sono in ordine decrescente di abbondanza di segnale Analisi dati
37 Criteri utilizzati nella scelta dei frame da investigare: Abbondanza del segnale Ratio P-Value Relazione tra i tre parametri Ratio <0.5 segnale prevalente nel gruppo di controllo (Albicocca) 0.5 > Ratio < 2.0 Non ci sono differenze significative tra I due gruppi Ratio>2 segnale prevalente nel gruppo Pesca All aumentare del Ratio, aumenta la presenza del segnale nel gruppo Pesca
38
39 Approccio untarget Identify Frame of interest found from differential analysis by Sieve TM 2.1 software were submitted to Chemspider search. Databases used in Chemspider accurate mass search: KEGG, Natural Remedies, Nature Chemical Biology, Nature Chemistry, Nature Publishing Group, PhyStandard, Plant Metabolic Network, Planta Piloto de Química Fina, Universidad de Alcalá, PlantCyc, PubMed, Royal Society of Chemistry.
40 Approccio untarget Identify Polyphenols putative identification was performed using two-stage approach: 1. Accurate mass determination generating elemental composition within a narrow mass tolerance window for identification based on accurate precursor mass. 2. HCD product ion data to elaborate hypothetical fragmentation patterns. HCD MS/MS spectra shown were also compared with data in literature and in the Reference Library of m/z Cloud Advanced mass spectral database (HighChem LLC, Slovakia). For some signals, the putative identification was confirmed by analysis performed on authentic standard.
41 Identify
42 Identify Pesca4a #2330 RT: 5.18 AV: 1 NL: 1.75E6 F: FTMS - p ESI d Full ms @hcd30.00 [ ] Negative ion ESI-HCD MS/MS spectrum (NCE=30%) of the precursor ion at m/z Relative Abundance m/z
43 Identify acidofenillattico #1929 RT: 5.15 AV: 1 NL: 2.11E7 F: FTMS - p ESI d Full ms @hcd30.00 [ ] Relative Abundance m/z Negative ion ESI-HCD MS/MS spectrum (NCE=30%) of phenyllactic acid
44 Identify Phloretic acid Relative Abundance m/z Negative ion ESI-HCD MS/MS spectrum (NCE=30%) of p-hydrohydroxycinnamic acid (phloretic acid)
45 Analisi dati
46 Thermo Scientific Compound Discoverer 2.0
47 *identification confirmed by authentic standard The most interesting MS signals by SIEVE 2.1 software approach: novel compound identified or putatively assigned in apricot and peach puree. ID Ratio Peach/ Apricot Rt (min) [M-H] - (m/z) MS 2 main fragment (m/z) Predicted MF Δm/z (ppm) Putative identity I C 16 H 18 O neochlorogenic acid* II C 30 H 26 O procyanidin B1/B5* III C 16 H 18 O p-coumaroylquinic acid* IV C 17 H 20 O feruloylquinic acid* V C 22 H 24 O heptamethoxyflavone VI C 15 H 22 O octylgallate VII C 15 H 22 O 5 gallic acid derivative VIII C 9 H 10 O phenyllactic acid* IX C 12 H 14 O dimethylallyl-4-hydroxy benzoic acid X C 14 H 18 O vanillin-glucoside XI C 21 H 22 O Pinocembrin 5-O-glucoside
48 Compound identified Compound identified Neochlorogenic acid Neochlorogenic acid Procyanidin B1/B5 Procyanidin B1/B5 p-coumaroylquinic acid p-coumaroylquinic acid Feruloylquinic acid Feruloylquinic acid 3-phenyllactic acid 3-phenyllactic acid Compound putatively assigned Gallic acid derivative 3-Dimethylallyl-4-hydroxy benzoic acid Vanillin-glucoside Pinocembrin 5-O-glucoside Compound putatively assigned Heptamethoxyflavone Octylgallate Gallic acid derivative 3-Dimethylallyl-4-hydroxy benzoic acid Vanillin-glucoside Pinocembrin 5-O-glucoside
49 Grazie per l attenzione! emanuela.cocconi@ssica.it
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