METODI PER LA DETERMINAZIONE CHIMICA DELLE TOSSINE
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- Gianpaolo Grilli
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1 METDI PER LA DETERMINAZINE CHIMICA DELLE TSSINE Patrizia Ciminiello Dipartimento di Farmacia Università degli studi di Napoli Federico II
2 Metodi di analisi:lc-ms INFRMAZINI E VANTAGGI Peso molecolare e formula molecolare (HRMS) Informazioni strutturali (MS/MS) Scoperta di nuove tossine, analoghi e metaboliti Ampio numero di analiti Universale e selettivo Alta sensibilità ttimo dosaggio Analisi automatizzate Determinazione contemporanea di più tossine
3 ESTRAZINE Matrice algale Pellet algale Me/H 2 1:1 (3 ml/10 6 cellule) Sonicazione 3 min (bagno di ghiaccio) Centrifugazione (6500 rpm per 10 min) Separazione dell estratto Recupero 98% LC-HRMS
4 ESTRAZINE Matrice alimentare 1g tessuto omogenizzato Me/H 2 8:2 (3 ml) Sonicazione 3 min (bagno di ghiaccio) Centrifugazione (6500 rpm per 10 min) Separazione dell estratto Recupero 80% LC-HRMS
5 ESTRAZINE Acqua di mare Acqua di mare Recupero % Riproducibilià SPE Solid Phase Extraction Eluizione Me/H 2 a polarità crescente LC-HRMS
6 ESTRAZINE Aerosol marino Acqua raccolta (150 ml) Estrazione con butanolo (5x 150 ml) Evaporazione Me:H 2 1:1 con 0.2% di acido acetico (1 ml) LC-HRMS (Ciminielloet al., 2014
7 FILTRAZINE Gli estratti grezzi ottenuti dalle varie estrazioni devono essere sottoposti a filtrazione in centrifuga mediante utilizzo di Ultrafree MC 0,45µm prima di essere analizzati mediante LCMS
8 Componenti di un sistema LC-MS Sistema di iniezione del campione Acquisizione dati HPLC S R G E N T E ESI Triplo quadrupolo Trappola ionica Ad alta risoluzione
9 Condizioni cromatografiche Colonna 2.6 m Kinetex C18 (100 Å- 2.1 mm) Fasi Mobili A = acqua, B = 95% acetonitrile in acqua, entrambe addizionate di acido acetico 30mM Flusso 200 µl/min Gradiente 25-30% B in 15 min/ scarico 100% B Temp V di iniezione 5 µl ambiente (circa 21 C) a) VTXs and Rt = Gemini fast gradient d) Rt = 7.10 Rt = 6.64 VTX-e Rt = 8.30 VTX-d Rt = 7.78 Rt = b) Poroshell gradient Rt = Rt = 9.62 Rt = VTX-e Rt = VTX-d Rt = Rt = Colonna Poroshell Rt = Gemini slow gradient e) Rt = 6.94 VTX-d Rt = 8.36 Rt = 7.51 c) VTX-e Rt = Rt = 9.79 Rt = Poroshell isocratic VTX-e Rt = 9.77 VTX-d Rt = 9.58 Rt = 8.90 Kinetex slow gradient Rt = Rt = Rt = Gradiente28 29 % B in 5 min; % B in 10 min; % B in 1 min; 100 % B for5 min Isocratica28 % B
10 Spettrometro di massa Triplo quadrupolo Triple Quad API 2000 Selected ion monitoring (SIM) Ion source Fixed m/z Pass All Pass All Detector Q1 Q2 Q3 Vantaggi Monitoraggio dell Analita Alta sensibilità Svantaggi Possibili interferenze Poco selettivo
11 Spettrometro di massa Triplo quadrupolo Triple Quad API 2000 Multiple reaction monitoring (MRM) Ion source Fixed m/z Pass All Fixed m/z Detector Q1 Q2 Q3 Vantaggi Monitoraggio dell Analita Elevata sensibilità Elevata selettività Svantaggio Nessuna informazione strutturale avanzata
12 Spettrometro di massa Triplo quadrupolo Palytoxi SIM m/z1340 [M+2H] 2+ m/z 912 [M+3H+3H 2 ] m/z m/z MRM m/z1340 m/z 912 m/z 327 m/z Tempo, min Ciminiello P., Dell Aversano C., Fattorusso E., Forino M., Magno S., Tartaglione L., Grillo C., Melchiorre N. AnalyticalChemistry(2006) 78, 6153
13 >50% Gemini C-18 Slow Gradient Rt = Spettrometro di massa ad alta risoluzione 1) HR full MS spectra: impronta digitale per tutti i composti palitossino-simili Rt = <1% TIC Rt = VTX-d, -e Rt = Rt = z = [M+3H-3H 2 ] Addotti con Ca 2+ Addotti con Mg 2+ Ioni Protonati & perdite H [M+3H-2H 2 ] [M+3H-H 2 ] [M+H+Mg] [M+H+Ca] 3+ z = 2 + Addotti con Na + Addotti con K + Ioni Protonati & perdite H [M+2H-2H 2 ] [M+2H-3H 2 ] [M+2H-H 2 ] [M+2H ] [M+H+Na ] [M+H+K ] 2 + x 5 z = 1 + Ioni Protonati & perdite H 2 [M+H] m/z
14 1) Molto probabile un errore nell assegnazione della formula molecolare Gemini C-18 Fast gradient VTXs and Rt = VTX-d/e Relative Abundance z= z= z=? VTX-d/e z=? PLTX z=? m/z z=? VTX-d/e VTX-f PLTX PLTX VTX-f
15 1) Molto probabile un errore nell assegnazione della formula molecolare 2) Quantificazione in Full HR MS di alcune tossine è impedita Rt = VTX-e Rt = VTX-d Rt = Rt = Gemini C-18 Slow gradient Mass difference of 5.6 mda Rt = Ca adduct Rt = Mg adduct Ca adduct Mg adduct PLTX Mass difference of 6.2 mda Mass difference of 5.9 mda Mass difference of 4.1 mda VTX-f VTX-d/e VTX-d/e z=
16 >50% Rt = Gemini C-18 Slow Gradient Structuralisomers <1% TIC VTX d [M+H-B moiety-h 2 ] + (-d) Rt = (-e) Rt = VTX-d, -e Rt = Rt = H VTX-e [M+H-B moiety-h 2 ] + N H HN H 2 N Me Me H A moiety H Me Me Me 1) HR full MS spectra: a fingerprint for PLTX-like compounds 2) Some diagnostic fragments in HRMS/MS spectra: cleavage between C8 and C9 8 9 H H H Me B moiety Me H H (-e) (-d) (-e) (-d) VTX d [M+Ca-A moiety-2h 2 ] 2+ (-e) VTX-e [M+Ca-A moiety-h 2 ] 2+ (-d) (-e) (-d) x
17 Poroshell gradient Rt = 9.62 LD 2.7 um PoroshellEC-C18 ( mm) Mobile Phases H 2 /ACN 30 mmch 3 C Rt = Poroshell isocratic Rt = 6.64 Rt = 7.10 VTX-e Rt = 8.30 VTX-d Rt = 7.78 Rt = 8.83 Flow 200 ml/min Isocratic28% B Gradient28-29% B over 5 min 29-30% B over 10 min % B in 1 min hold 5 min Rt = 6.94 VTX-d Rt = 8.36 Rt = 7.51 VTX-e Rt = 9.04 Rt = e+7 2.0e+7 Workingrange= ng/ml MF curve MM curve Matrix Free Std LD = 4 ng/ml LQ = 11 ng/ml LQexp= 8 ng/ml R 2 = R 2 = y= x e+7 1.0e+7 5.0e PLTX ng/ml R 2 = y= x Matrix MatchedStd LD = 14 ng/ml LQ = 44 ng/ml LQ exp= 47 ng/ml R 2 = 1 LD Extraction+LC-HRMS = 70 µg/kg LD Extraction+SPE+LC-HRMS = 15 µg/kg P. Ciminiello, C. Dell Aversano, E. DelloIacovo, M. Forino, L. Tartaglione LC-HRMS of palytoxinsin mussels. Anal. Bioanal. Chem. (2014) Submitted
18 Poroshell isocratic a) 2 min PLTX PLTX Rt = Putative palytoxin monoisotopic C 129 H 224 N 3 54 Ca RDB= 19.5, = m/z XIC Rt = Palytoxin(fromP. tuberculosa) monoisotopic C 129 H 224 N 3 54 Ca RDB= 19.5, = La palitossina putativa è un isomero della palitossina, che eluisce a diverso tempo di ritenzione m/z
19 Metodo con derivatizzazione Scissione ossidativa palitossina LC-MS/MS Estrazione metanolo/acqua 1/1 Clean-up su Strata-X SPE ssidazione Solutions of palytoxin or ostreocin-d (950 ml) were mixed with 50 mm periodic acid (50 ml) in 1.8 ml septum sealed glass vials and held at room temperature for 30 min before LC-MS analysis. LC-MS/MS Selwood et al. Toxicon 2012;60: Unpublished
20 Conclusioni LC-MS è un metodo universale, sensibile e altamente selettivo per l analisi chimica delle tossine Le analisi possono essere effettuate in modalità SIM e MRM su triplo quadrupolo Le condizioni cromatografiche devono consentire la completa separazione di tutti i composti per ottenere un affidabile identificazione e quantificazione delle tossine In alternativa si possono effettuare esperimenti di massa/massa su spettrometri ad alta risoluzione Unpublished
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