Preparazione del campione analitico
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- Norma Pastore
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1 Preparazione del campione analitico
2 Workflow per l analisi farmaceutica Lotto Totalità del materiale Campionamento Il campione deve essere rappresentativo del lotto Conservazione Preparazione campione Il campione deve essere reso compatibile con lo strumento analitico Analisi
3 Conservazione del campione La conservazione serve ad assicurare che il campione conservi le sue caratteristiche chimico-fisiche fino al momento dell analisi. Questo aspetto è particolarmente rilevante quando gli analiti sono composti volatili, ossidabili all aria, fotoinstabili o contenuti in campioni biologici. Esistono diverse modalità di conservazione sulla base della instabilità dell analita tra cui: conservazione al riparo dalla luce e/o dalla umidità; conservazione a 4, -20, - 80, -195,82 C (in azoto liquido); conservazione in atmosfera inerte (es. N 2 o Ar). Per verificare il metodo di conservazione ottimale è necessario verificare la stabilità di uno standard di analita (in matrice) nelle diverse condizioni di conservazione. Di norma, i campioni biologici devono essere conservati -80 C o in azoto liquido (-195,82 C).
4 Preparazione del campione La preparazione campione è l insieme delle procedure a cui deve essere sottoposto il campione per essere trasformato in una forma adatta all analisi chimica. Forme farmaceutiche Eliminare il più possibile la matrice. Solubilizzare gli analiti. Eventualmente, concentrare gli analiti. Droghe vegetali Campioni biologici Analisi
5 Tecniche di preparazione del campione Estrazione liquido-solido: si cerca di rimuovere il soluto da una matrice solida mediante un solvente. Estrazione liquido-liquido: consente di trasferire in modo selettivo un soluto da una fase liquida ad un altra fase liquida immiscibile con la prima. Estrazione in fase solida: consente di estrarre un soluto da un campione liquido o gassoso mediante un materiale solido adsorbente sul quale il soluto viene selettivamente concentrato e poi rimosso con quantità minime di solvente o per desorbimento termico. Indipendentemente dalla tecnica di estrazione, è necessario determinare la resa di estrazione (espressa come percentuale di recupero) mediante l utilizzo di opportuni standard aggiunti alla matrice.
6 Estrazione liquido-solido 1 Estrazione semplice con solvente. In tale operazione, il soluto viene estratto dalla matrice per mezzo di un solvente e portato in soluzione. I componenti della matrice che non si sciolgono vengono rimossi per filtrazione o centrifugazione. Il trasferimento del soluto dalla matrice è favorito da ogni procedimento che rende più efficace il contatto matrice-solvente: polverizzazione del campione; aumento temperatura pressione; agitazione; sonicazione. Se il soluto fosse un acido o una base, si può intervenire sul ph per favorire la forma indissociata, qualora si utilizzi un solvente d estrazione di tipo apolare.
7 Estrazione liquido-solido2
8 Estrazione liquido-liquido 1 Con questa tecnica, è possibile trasferire un soluto (analita) da una fase liquida ad un altra immiscibile con la prima. La resa dipende dal coefficiente di ripartizione del soluto e per i composti ionizzabili dal ph di lavoro. Estrazione singola Conoscendo il coefficiente di ripartizione di un soluto fra una coppia di solventi immiscibili è possibile calcolare la percentuale di soluto nelle due fasi. La frazione di soluto nella fase organica sarà data da: p Quantità di soluto nella Quantità totale di fase organica soluto C o C V o o Vo C a V a dove C o e C a sono la concentrazione del soluto rispettivamente nella fase organica e quella acquosa, mentre V o e V a sono i volumi rispettivamente della fase organica e di quella acquosa.
9 Estrazione liquido-liquido 2 Dividendo il numeratore e denominatore per C a.v a e definendo il rapporto V o /V a = U e ricordando che il coefficiente di ripartizione K = C o /C a, si ottiene: p K U K U 1 La percentuale estratta dal solvente sarà: p. 100 La frazione rimasta nella soluzione acquosa sarà: q 1 p K 1 U 1 La percentuale di soluto rimasta nella fase acquosa sarà: q. 100 Da tali equazioni si deduce che: a) maggiore è il coefficiente di ripartizione K, più è elevata la percentuale di soluto estratto dal solvente organico; b) maggiore è il rapporto dei volumi dei solventi U, maggiore è la percentuale estratta.
10 Estrazione liquido-liquido 3 Esempio Un soluto avente K = 4 tra etere e acqua, sciolto in 20 ml di acqua viene estratto con 20 ml di etere. Qual è la percentuale di soluto estratto dall etere? Considerando K = 4, U = 20/20 = 1 e sostituendo: p K U K U ,80 quindi viene estratto l 80 %. Aumentando il volume della fase organica, per esempio portando U a 40/20 = 2, si ottiene: p K U K U 1 in questo caso, viene estratto l 89 % del soluto ,
11 Estrazione liquido-liquido 4 Estrazione multipla Da un punto di vista analitico, è importante avere estrazioni quantitative (con percentuali di recupero prossime al 100%). Per questo è necessario estrarre la fase acquosa con una seconda aliquota di etere. Con una seconda estrazione, verrebbe estratto l 80% del residuo 20% (ovvero p.q), così dopo la seconda estrazione il totale estratto è p + pq mentre la frazione rimasta sarà: Considerando n estrazioni: q = 1 - (p + p.q) = 1 (1 q) q.(1 q) = q 2 p finale = 1 q finale = 1 q n Ad esempio, dopo 4 estrazioni con 20 ml si avrebbe: frazione estratta = 1 - q 4 = 1 (1-0,80) 4 = 0,9984 e cioè si avrebbe un recupero pari 99,84 %.
12 Estrazione liquido-liquido 5 Potrebbe essere più conveniente applicare una unica estrazione con lo stesso volume totale di solvente? Il volume totale sarebbe: 20 x 4 = 80 ml di solvente organico, mentre U = 80 / 20 = 4 Sostituendo nell equazione: p K U K U ,9411 Corrisponde ad un recupero del 94,11 % che è inferiore rispetto a quello delle quattro estrazioni (99,84 %) a parità di volume totale di solvente.
13 Estrazione liquido-liquido in pratica1
14 Estrazione liquido-liquido in pratica 2 L estrazione liquido-liquido viene effettuata in un imbuto separatore o in provette per piccoli volumi. Scelta del solvente Solitamente la coppia di solventi è costituito da una fase acquosa e da un solvente organico immiscibile in cui è solubile l analita. I solventi meno densi dell acqua (es. etere, esano) costituiscono la fase superiore mentre solventi più densi (es. CH 2 Cl 2 ) la fase inferiore. La scelta dipende dal dispositivo usato (imbuto o provetta). Scelta del ph Per i composti acidi o basici, è necessario controllare il ph della fase acquosa per favorire la forma neutra che risulta, quindi, maggiormente solubile nella fase organica.
15 Estrazione in fase solida 1 L estrazione in fase solida (SPE, Solid Phase Extraction), introdotta negli anni 70, è un importante tecnica preparativa per la purificazione e concentrazione degli analiti. Il mezzo estraente è costituito da un opportuna fase solida (adsorbente) collocata in una colonna di piccole dimensioni che consente di ritenere in modo selettivo gli analiti da una matrice liquida (estrazione liquido-solido) successivamente eluiti mediante opportuno solvente (eluizione o desorbimento). Rispetto a una estrazione liquido-liquido, la SPE presenta i seguenti vantaggi: quantità ridotte di solventi organici; tempi rapidi; permette di concentrare e purificare gli analiti in un unica fase; può essere automatizzata. La purificazione dell analita può avvenire sia mediante ritenzione selettiva dell analita (SPE ritentiva), sia mediante ritenzione degli interferenti (SPE non ritentiva).
16 Estrazione in fase solida 2 L estrazione in fase solida prevede cinque fasi: 1) pre-trattamento campione (per es. aggiustamento ph in modo da favorire la forma indissociata); 2) attivazione del materiale adsorbente mediante opportuno solvente; 3) applicazione del campione (caricamento); 4) lavaggio della fase adsorbente con un opportuno solvente in modo da favorire l eluizione degli interferenti e mantenere la ritenzione degli analiti; 5) eluizione degli analiti con un opportuno solvente.
17 Adsorbenti per SPE 1 Gli adsorbenti SPE sono classificati in funzione del meccanismo di ritenzione primario: Adsorbenti polari (fase normale) Danno origine ad interazioni polari tra la fase solida adsorbente e l analita (interazioni dipolodipolo, legami d idrogeno, ecc). Fra questi vanno annoverate le fasi adsorbenti a base di silice modificata (cianopropile e diolica). Adsorbenti apolari (fase inversa) Servono per l estrazione di analiti apolari o moderatamente polari da matrici acquose. La ritenzione dell analita si basa su interazioni apolari fra analita e adsorbente. Adsorbenti a scambio ionico Sono caratterizzati da gruppi permanentemente ionizzati in tutto l intervallo di ph. I gruppi possono avere carica positiva (sali ammonici quaternari) o negativa (gruppi solfonati). Materiali ad accesso ristretto (RAM, Restricted Acces Media) Permettono la purificazione dell analita mediante un combinazione di due meccanismi: esclusione e ripartizione. Le RAM hanno una definita porosità in modo tale che i componenti macromolecolari (es. proteine, acidi nucleici, zuccheri) non vengano ritenuti, ma bensì esclusi. Le molecole a basso peso molecolare possono, invece, raggiungere i siti di adsorbimento localizzati sulla superficie interna che può essere variamente funzionalizzata. Questi adsorbenti sono particolarmente utilizzati per l estrazione di analiti da campioni biologici come nella separazione della componente proteica.
18 Adsorbenti per SPE 2 Esempio di particella RAM Superficie interna funzionalizzata Macromolecola Analita
19 Adsorbenti per SPE 2 Immunoadsorbenti Sono caratterizzati dalla presenza di anticorpi immobilizzati con elevata affinità e selettività per l analita. Sono tuttavia molto costosi e poco stabili. Impronta molecolare (MISPE, Molecularly imprinted SPE) Sono materiali polimerici che presentano specifiche cavità generate durante il processo di produzione della resina mediante l utilizzo di un opportuno stampo. Offrono meccanismi di riconoscimento altamente selettivi per lo stampo utilizzato e per molecole strutturalmente simili. Sono caratterizzati da elevata selettività, basso costo ed alta stabilità. Monomeri funzionali Molecola stampo Polimerizzazione Agente cross-legante Cavità selettiva Estrazione molecole stampo Analisi molecole stampo
20 Dispositivo per estrazioni SPE multiple
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