TECNICA DI SEPARAZIONE BASATA SUL TRASFERIMENTO SELETTIVO DI UNO O
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- Evangelista Gatto
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1 TECNICA DI SEPAAZIONE BASATA SUL TASFEIMENTO SELETTIVO DI UNO O PIÙ COMPONENTI DI UNA MISCELA SOLIDA, LIQUIDA O GASSOSA DA UN SOLVENTE AD UN ALTO SOLVENTE IMMISCIBILE CON IL PIMO Estrazione di un SOLUTO OGANICO tra due solventi tra loro immiscibili ESTAZIONE CON SOLVENTE (liquid liquid extraction LLE) Estrazione di un SOLUTO INOGANICO in campioni acquosi con solvente organico, immiscibile in acqua, che contiene un carrier in grado di formare un composto neutro e stabile con l analita stesso. AMPIO CAMPO DI APPLICABILITÀ: purificazione di composti organici prodotti da una sintesi di laboratorio, isolamento dei costituenti di una pianta, analisi di preparazioni farmaceutiche, di tessuti o di liquidi fisiologici, di terreni o di acque. ESTAZIONE SOLIDO-LIQUIDO: vengono usate quando il composto organico non può essere estratto efficientemente dalla fase acquosa. In questo caso si ricorre all uso di apparati particolari (ESTAZIONI IN CONTINUO)
2 CAATTEISTICHE DEI SOLVENTI: Immiscibilità; Densità diversa; Buon potere solvente (solubilità della sostanza da estrarre); Stabilità (inerzia chimica nei confronti delle sostanze da separare); Volatilità ( punto di ebollizione, etc); Infiammabilità; Tossicità, etc. I solventi più comunemente usati per estrarre una più sostanze organiche da una soluzione acquosa sono generalmente a: a) Densità maggiore dell acqua (diclorometano, cloroformio, tetracloruro di carbonio, etc); b) Densità minore dell acqua (etere dietilico, etere diisopropilico, etere di petrolio, acetato di etile, benzene etc.). Il composto da ottenere si distribuisce tra le due fasi fino a raggiungere un equilibrio; questo processo viene chiamato IPATIZIONE
3 Si consideri un sistema chiuso costituito da due liquidi immiscibili tra loro. Se in uno dei due liquidi (B) è sciolto un soluto, questo tenderà a ripartirsi tra le due fasi. Aumento della concentrazione del soluto nella fase A fino all EQUILIBIO The image cannot be displayed. Your computer may not have enough memory to open the image, or the image may have been corrupted. estart your computer, and then open the file again. If the red x still appears, you may have to delete the image and then insert it again. dove: G = potenziale chimico del soluto nelle due fasi G = potenziale chimico del soluto nelle due fasi in condizioni standard a = attività del soluto nelle due fasi All equilibrio Quando T è costante si avrà
4 LEGGE DI DISTIBUZIONE DI NENST egola un processo di estrazione liquido-liquido. Stabilisce che: IN CONDIZIONI DI EQUILIBIO IL APPOTO TA LE ATTIVITÀ DI UN SOLUTO DISTIBUITO FA DUE LIQUIDI, IMMISCIBILI TA LOO, È COSTANTE QUANDO LA TEMPEATUA VIENE MANTENUTA COSTANTE In sistemi diluiti, al valore delle attività si può sostituire, con buona approssimazione il valore delle concentrazioni (C S, C I ) del soluto nei due diversi liquidi, ne segue C I C S C S FASE S (V S ) COEFFICIENTE DI IPATIZIONE (Coefficiente di Distribuzione) C I FASE I (V I ) Il coefficiente di ripartizione dipende dalla temperatura e dalla solubilità del soluto nella coppia di solventi usati.
5 ISOTEME DI IPATIZIONE SECONDO NENST L equazione di Nernst, in un grafico C S /C I, rappresenta l equazione di una retta il cui coefficiente angolare rappresenta il COEFFICIENTE DI IPATIZIONE (K=C S /C I ) CUVA a: K<1 il soluto risulta più affine al solvente inferiore CUVA b: K>1 il soluto risulta più affine al solvente superiore C S b α K = 1 a C I L estrazione sarà tanto più facile quanto più K è diverso da 1 Nel caso si voglia separare due sostanze a carattere neutro contenute in una fase acquosa tramite un processo di estrazione, è necessario che i valori dei coefficienti di ripartizione (K 1, K 2 ) siano molto diversi tra loro. Si definisce FATTOE DI SEPAABILITÀ β il rapporto dei coefficienti di ripartizione: FATTOE DI SEPAABILITÀ (Coefficiente di Separabilità) Quando β = 1 non è possibile separare le due sostanze mediante estrazione
6 EFFICACIA ESTATTIVA PE ESTAE UN SOLUTO DA UNA SOLUZIONE È SEMPE MEGLIO USAE DIVESE PICCOLE POZIONI DEL SECONDO SOLVENTE PIUTTOSTO CHE EFFETTUAE UNA SOLA ESTAZIONE CON UNA QUANTITÀ MAGGIOE DI SOLVENTE Si indichi con: - g una quantità di sostanza sciolta in un dato volume di solvente V ed estratta con un liquido estraente e, immiscibile con il primo; - g 1 la quantità di sostanza non estratta che resterà nella fase V; - g-g 1 quantità di sostanza trasferita nel solvente e; Il coefficiente di ripartizione diventa: Dopo la seconda estrazione con un uguale volume di estraente e, la porzione di soluto non estratta g 2 sarà data da: dopo n estrazioni Perché la quantità di soluto non estratto g n sia piccola è indispensabile mantenere e (volume estraente) piccolo ed n (numero di estrazioni) grande
7 ESEMPIO Singola estrazione ( n = 1) con: - g = 5.0 g quantità iniziale di sostanza da estrarre presente in V = 100 ml di H 2 O; - e = 150 ml volume di solvente estraente (es. etere etilico) - g 1 quantità di sostanza non estratta dalla fase acquosa V = 100 ml Sostituendo i valori nell equazione precedentemente trovata si ha: 6,25 % IMANE IN FASE ACQUOSA Estrazione multipla (n = 3) con: - g = 5.0 g quantità iniziale di sostanza da estrarre presente in V = 100 ml di H 2 O; - e = 50 ml volume di solvente estraente (es. etere etilico) per singola estrazione; - g 3 quantità di sostanza non estratta dalla fase acquosa V = 100 ml Sostituendo i valori nell equazione precedentemente trovata si ha: The image cannot be displayed. Your computer may not have enough memory to open the image, or the image may have been corrupted. estart your computer, and then open the file again. If the red x still appears, you may have to delete the image and then insert it again. 0,46 % IMANE IN FASE ACQUOSA LA DIFFEENZA COISPONDE AL 5,79 % DELLA QUANTITÀ TOTALE Se la sostanza in questione si trova solo in quantità molto piccole o è molto costosa, questa differente efficienza diventa importante
8 Le estrazioni possono essere raggruppate in TE categorie a seconda delle impurezze da eliminare e/o dal prodotto da isolare: 1.ESTAZIONE DI UNA MISCELA OGANICA CON ACQUA. È utilizzata per separare materiali altamente polari (sali inorganici, acidi o basi forti), nonché sostanze polari (alcoli, acidi carbossilici o ammine) a BASSO PESO MOLECOLAE. 2.ESTAZIONI DI UNA MISCELA OGANICA CON UN ACIDO DILUITO. È utilizzata per eliminare impurezze basiche, soprattutto ammine organiche. Le basi vengono trasformate nei rispettivi sali cationici NH 2 + HCl NH 3 Cl SALE IDOSOLUBILE I sali cationici sono solubili in acqua e vengono separati dal materiale organico. Subito dopo l estrazione con acidi è bene eseguire un estrazione con acqua per togliere qualsiasi traccia di acido rimasta nel solvente organico 3.ESTAZIONI DI UNA MISCELA OGANICA CON UNA BASE DILUITA. È utilizzata per eliminare impurezze acide (acidi organici) che vengono trasformate nei corrispondenti sali anionici COOH + NaHCO 3 COO Na + H 2 O + CO 2 SALE IDOSOLUBILE I sali anionici altamente polari sono solubili nella fase acquosa basica. Subito dopo l estrazione con basi è bene eseguire un estrazione con acqua per togliere qualsiasi traccia di base rimasta nella fase organico
9 Un esempio particolare è rappresentato dai FENOLI. Per quanto acidi (pka 10), i fenoli hanno una acidità 10 5 volte inferiore a quella degli acidi carbossilici, per cui un accurata scelta della base può portare ad una separazione selettiva. Se si usa il NaHCO 3 come base, gli acidi carbossilici vengono estratti nella fase acquosa, ma i fenoli non cedono il loro protone e rimangono nella fase organica. Usando invece NaOH, si estraggono SIA gli ACIDI CABOSSILICI, SIA i FENOLI. pka 10 OH + NaOH O Na + H 2 O SALE IDOSOLUBILE Le sostanze estratte possono essere recuperate per neutralizzazione del reagente di estrazione. Quindi: - un acido estratto con una soluzione acquosa basica viene ottenuto acidificando l estratto: la specie neutra si separa nuovamente dalla soluzione; - una base può essere recuperata trattando con basi l estratto acido. Il materiale recuperato può essere estratto con etere dalla soluzione acquosa, o, in caso di sostanza insolubile in acqua, per semplice filtrazione.
10 ICAPITOLANDO OH strato acquoso COO Na COOH etere NH 2 O 1 NaHCO 3 acq. strato etereo NH 2 OH O 1 etere NaOH acq. NH 3 O 1 Cl strato etereo strato acquoso etere HClacq. strato etereo NH 2 O 1 O strato acquoso Na
11 INCONVENIENTI 1. La miscela delle due fasi è così scura che l interfaccia non è visibile è ESPOE AD UNA FONTE LUMINOSA 2. La miscela è chiara, ma l interfaccia non è visibile: si verifica quando i due solventi hanno un indice di rifrazione molto simile per cui sembrano uguali è AGGIUNGENDO UN PIZZICO DI CABONE QUESTO GALLEGEÀ SUL LIQUIDO PIÙ DENSO. 3. E visibile solo uno strato: accade quando nella miscela è presente una grande quantità di solventi miscibili con l acqua (EtOH, THF, etc). Questi solventi si sciolgono bene sia in H 2 O che in solventi organici è SI ALLONTANA PEVENTIVAMENTE IL SOLVENTE OGANICO PIMA DI POCEDEE ALL ESTAZIONE 4. Se il composto organico è più solubile in H 2 O che nei solventi organici solo una piccola quantità potrà essere estratta è SALATUA, consiste NELL AGGIUNTA DI NaCl SOLIDO ALL IMBUTO SEPAATOE. La presenza del sale nella fase acquosa altera il coefficiente di ripartizione dell analita aumentando la sua solubilità nel solvente organico TU CHIAMALE SE VUOI.. EMULSIONI!!!! Una EMULSIONE è una sospensione colloidale di un liquido in un altro. Minuscole goccioline di un solvente organico sono mantenute in sospensione nella fase acquosa. Le emulsioni non si separano per gravità è VENGONO OTTE PE AGGIUNTA DI NaCl ALLA SOLUZIONE
12 ESSICCAZIONE La lavorazione descritta richiede spesso il trattamento della miscela con una fase acquosa. Le tracce di acqua che rimangono nella soluzione o nel solido recuperato devono essere eliminate nella fase finale. Questo processo viene chiamato ESSICCAZIONE e può essere realizzato in due modi: 1. ESTAZIONE CON UNA SOLUZIONE SATUA DI NaCl (BINE). L acqua presente nella fase organica viene estratta dalla soluzione salina ad alta concentrazione, che in questo modo si diluisce. 2. UTILIZZO DI AGENTI ESSICCANTI SOLIDI. Vengono generalmente usati sali inorganici anidri che idratandosi velocemente sottraggono l acqua in eccesso, secondo l equilibrio: Na 2 SO H 2 O Na 2 SO 4 10 H 2 O I sali inorganici più comunemente usati sono:
13 POCEDUA DI ESSICCAZIONE L agente essiccante viene aggiunto alla soluzione organica posta in una beuta di grandezza adeguata per permettere una buona agitazione. Il sale viene aggiunto in porzioni fino ad ottenere una dispersione del sale nella soluzione (Effetto Sabbia) e non solo cristalli aggregati nel fondo della beuta L essiccante sequestra l H 2 O e si deposita sul fondo della beuta. U l t e r i o r i a g g i u n t e portano alla formazione di grumi sul fondo e sulle pareti La condizione ottimale si ha quando l essiccante galleggia nella soluzione Si lascia a riposo la beuta per un tempo > 20 min, la soluzione organica viene filtrata per gravità e il solvente viene allontanato a pressione ridotta (OTAVAPO).
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