CROMATOGRAFIA E SPETTROMETRIA DI MASSA DI COMPOSTI ORGANICI
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1 DIPARTIMENTO DI SCIENZE CHIMICHE Corso di laurea magistrale in Chimica organica e bioorganica Anno accademico 2017/ anno CROMATOGRAFIA E SPETTROMETRIA DI MASSA DI COMPOSTI ORGANICI CHIM/06-6 CFU - 1 semestre Docenti titolari dell'insegnamento ROSARIA SALETTI rsaletti@unict.it Edificio / Indirizzo: Edificio 1, viale Andrea Doria, Catania Telefono: Orario ricevimento: Tutti i giorni previo appuntamento SALVATORE FOTI sfoti@unict.it Edificio / Indirizzo: Dipartimento di Scienze Chimiche - Viale A. Doria, 6 Telefono: Orario ricevimento: da lunedì a venerdì previo appuntamento OBIETTIVI FORMATIVI Il Corso si prefigge lo scopo di fornire agli studenti gli aspetti teorici e applicativi di: - metodi cromatografici al fine di un loro utilizzo per la separazione e purificazione di composti organici; - spettrometria di massa (MS); - utilizzo accoppiato di tecniche separative (GC, LC) con la MS; - applicazioni della MS nella determinazione della struttura di composti organici. PREREQUISITI RICHIESTI Conoscenza della chimica organica di base. FREQUENZA LEZIONI Obbligatoria
2 CONTENUTI DEL CORSO CROMATOGRAFIA Teoria della separazione cromatografica. Ritenzione (tempo di ritenzione e volume di ritenzione). Fattore di capacità. Selettività, risoluzione, simmetria dei picchi. Efficienza e piatto teorico. Migrazione differenziale degli analiti e allargamento della banda cromatografica: percorsi multipli (effetto Eddy), diffusione longitudinale, trasferimenti di massa in fase mobile, in fase mobile stagnante e in fase stazionaria. Equazione di Van Deemter. Allargamenti del picco cromatografico non dovuti alla colonna. Classificazione delle tecniche cromatografiche: La cromatografia liquida di adsorbimento (liquido/solido, LS). Cromatografia liquida su colonna a bassa pressione (LPC) e su strato sottile (TLC). Descrizione di un sistema cromatografico a pressione atmosferica. Cromatografia liquida su colonna ad alta pressione (HPLC). Caratteristiche delle fasi stazionarie utilizzate in HPLC in fase normale (liquido/solido) e inversa (RP-HPLC, liquido/liquido). Descrizione di un sistema cromatografico ad alta pressione. Il sistema di iniezione ( loop ). Le pompe: a siringa, reciprocante a singolo pistone e a doppio pistone. Smorzatori delle pulsazioni ( dampers ). Gli eluenti per HPLC: proprietà fisiche, forza e selettività. Preparazione della fase mobile: disidratazione, filtrazione e degasaggio. Preparazione del campione. Fasi stazionarie ed eluenti utilizzati. Esempi di separazione di composti organici mediante HPLC in fase normale e inversa. Ottimizzazione dei metodi cromatografici. Sistemi di rivelazione per cromatografia liquida: caratteristiche dei rivelatori (limite di rilevabilità, LOD, e intervallo dinamico di linearità, LDR). Tipi di rivelatori: UV-Vis, a serie di diodi, ad indice di rifrazione, a fluorescenza. Spettrometro di massa. Cromatografia ad esclusione molecolare. Principi del metodo; fasi stazionarie ed eluenti utilizzati. Esempi di separazione di biopolimeri. Cromatografia a scambio ionico. Principi del metodo; fasi stazionarie ed eluenti utilizzati. Esempi di separazione di composti organici: l analizzatore di amminoacidi. Derivatizzazione post-colonna degli amminoacidi con ninidrina. Cromatografia di affinità. Principi del metodo; fasi stazionarie ed eluenti utilizzati. La cromatografia di affinità colorante-proteina per la purificazione delle proteine. Gascromatografia. Descrizione di un sistema gascromatografico. Gascromatografia di adsorbimento (GSC) e di ripartizione (GLC). Colonne capillari e impaccate. Gas di trasporto. Fasi stazionarie solide e liquide. Criteri per la scelta della fase stazionaria. Rivelatori in gascromatografia: a termoconducibilità, a ionizzazione di fiamma, a fiamma
3 alcalina, a cattura di elettroni. Spettrometro di massa. SPETTROMETRIA DI MASSA Principi operativi. La sorgente per ionizzazione elettronica. Principi di funzionamento Analizzatore a settore magnetico. Risoluzione. Analizzatori a settore magnetico ed elettrostatico. Alta risoluzione. Massa nominale, massa esatta, massa monoisotopica, massa molecolare relativa. Massa esatta e determinazione delle formula molecolare Ione molecolare e picchi isotopici. Criteri per l individuazione dello ione molecolare. Informazioni deducibili dallo ione molecolare e picchi isotopici. Regola dell azoto. Principi di frammentazione ed interpretazione degli spettri di massa per EI. Teoria del quasi equilibrio. Classificazione delle reazioni di frammentazione. Scissioni semplici e riarrangiamenti. Localizzazione della carica. Criteri per valutare l intensità degli ioni frammento. Frammentazione di molecole organiche non funzionalizzate a basso peso molecolare. Frammentazioni di composti che contengono insaturazioni o eteroatomi. Scissione alfa Processo promosso dal sito radicalico). Scissione induttiva (processo promosso dal sito carico). Frammentazioni di composti ciclici. Riarrangiamenti. Frammentazioni tipiche delle principali classi di composti organici. La sorgente per desorbimento/ionizzazione laser assistito da matrice (MALDI). Principi di funzionamento. Matrici MALDI. Preparazione del campione. Calibrazione. Analizzatore a tempo di volo. Principi di funzionamento. Aumento della risoluzione: delayed extraction e ion reflector. La sorgente electrospray. Principi di funzionamento. Formazione e trasferimento degli ioni nella sorgente electrospray. La sorgente a ionizzazione chimica a pressione atmosferica (APCI). Principi di funzionamento. Analizzatore quadrupolare. Principi di funzionamento. Trappole ioniche. Principi di funzionamento. Spettrometria di massa tandem nello spazio e nel tempo. Interfacciamento gascromatografia/ms (GC/MS) e cromatografia liquida ad alte prestazioni/ms (HPLC/MS). TESTI DI RIFERIMENTO 1. Materiale didattico fornito dai docenti
4 2. R. Cozzi, P. Protti, T. Ruaro, ANALISI CHIMICA STRUMENTALE, Zanichelli, J. H. Gross, MASS SPECTROMETRY- A Textbook, Springer F.W. McLafferty, INTERPRETATION OF MASS SPECTRA University Science Books K.A. Rubinson, J.F. Rubinson, Chimica analitica strumentale, 1a ed.,bologna, Zanichelli, luglio ISBN PROGRAMMAZIONE DEL CORSO Argomenti Riferimenti testi 1 *Principi generali di spettrometria di massa. Sorgente a ionizzazione elettronica (EI). Efficienza di ionizzazione. Analizzatori a settore magnetico. 2 *Risoluzione. Calibrazione dell asse delle masse. Analizzatori a doppio fuoco. Alta risoluzione. 3 *Ione molecolare e picchi isotopici. Massa nominale, massa isotopica e massa media ponderale. Composizione isotopica dei principali elementi. 4 * Principi generali di frammentazione. Teoria del quasi-equilibrio. Classificazione delle reazioni di frammentazione. Frammentazione di composti che non contengono insaturazioni o eteroatomi. 5 * Scissione alfa. Scissione induttiva. Scissione di composti ciclici. Riarrangiamenti. 6 * Frammentazioni tipiche delle più comuni classi di composti organici. 7 * Analizzatori a tempo di volo. La sorgente ESI. La sorgente di ionizzazione MALDI. 8 *Analizzatori a quadrupolo e a trappola ionica. Spettrometria di massa tandem. 9 *Teoria della separazione cromatografica: migrazione differenziale degli analiti. Allargamento della banda cromatografica: percorsi multipli, diffusione longitudinale, trasferimenti di massa in fase mobile, in fase mobile stagnante e in fase stazionaria. 10 * Concetti di ritenzione e fattore di capacità, efficienza e piatto teorico, selettività, risoluzione, simmetria dei picchi. Equazione di Van Deemter. Allargamenti del picco cromatografico non dovuti alla colonna. 11 *Classificazione delle tecniche cromatografiche: la cromatografia liquida. Cromatografia liquida su colonna a bassa (LPC) e alta pressione (HPLC). Descrizione di un sistema cromatografico a pressione atmosferica e di un cromatografo ad alta pressione.
5 12 *Il sistema di iniezione ( loop ). Le pompe: a siringa, reciprocante a singolo pistone e a doppio pistone. Smorzatori delle pulsazioni (dampers). Sistemi di mescolamento a bassa e ad alta pressione. Tipi di gradiente. 13 *Gli eluenti per HPLC. Caratteristiche delle fasi stazionarie utilizzate in HPLC. Sistemi di rivelazione per cromatografia liquida; caratteristiche dei rivelatori: limite di rivelabilità (LOD), intervallo dinamico di linearità (LDR). 14 *Rivelatori nella cromatografia liquida: UV-Vis, a serie di diodi, a indice di rifrazione e a fluorescenza. 15 *Cromatografia liquida ad alte prestazioni in fase normale e inversa (RP-HPLC): principi del metodo; fasi stazionarie ed eluenti utilizzati. 16 *Cromatografia ad esclusione molecolare: principi del metodo; fasi stazionarie ed eluenti utilizzati. 17 *Cromatografia a scambio ionico: principi del metodo; fasi stazionarie ed eluenti utilizzati. 18 *Cromatografia di affinità: principi del metodo; fasi stazionarie ed eluenti utilizzati. 19 *Gascromatografia. Il gascromatografo. Gascromatografia di adsorbimento (GSC) e di ripartizione (GLC). Colonne capillari e impaccate. Gas di trasporto. 20 *Fasi stazionarie solide e liquide. Criteri per la scelta della fase stazionaria. Rivelatori in gascromatografia. 21 *Interfacciamento GC/MS e HPLC/MS. MATERIALE DIDATTICO Il materiale didattico è disponibile su Studium al seguente link VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO Esame orale DATE DEGLI APPELLI (appello riservato a studenti fuori corso e ripetenti)
6 (appello riservato a studenti fuori corso e ripetenti) PROVE IN ITINERE Non sono previste prove in itinere PROVE DI FINE CORSO Non è prevista prova di fine corso ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI Le domande vertono sugli argomenti trattati durante le lezioni
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