CHIMICA FARMACEUTICA - ANALISI CHIMICO- TOSSICOLOGICA DELLE PIANTE OFFCINALI E DEI PRODOTTI NUTRACEUTICI

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1 DIPARTIMENTO DI SCIENZE DEL FARMACO Corso di laurea in Scienze farmaceutiche applicate Anno accademico 2016/ anno - Curriculum Scienze Erboristiche e dei Prodotti Nutraceutici - ANALISI CHIMICO- TOSSICOLOGICA DELLE PIANTE OFFCINALI E DEI PRODOTTI 15 CFU - 1 e 2 semestre Docente titolare dell'insegnamento MARIA ANGELA SIRACUSA siracusa@unict.it Edificio / Indirizzo: Edificio 2, Dipartimento di Scienze del farmaco. V.le A. Doria 6, Catania Telefono: Orario ricevimento: tutti i giorni previo appuntamento OBIETTIVI FORMATIVI Chimica Farmaceutica fornire allo studente le conoscenze di base sulle relazioni che intercorrono tra la struttura chimica dei farmaci e la loro attività biologica. ANALISI CHIMICO-TOSSICOLOGICA DELLE PIANTE OFFCINALI E DEI PRODOTTI Il corso ha l obiettivo di fornire allo studente le conoscenze teoriche e pratiche, attraverso lo studio dei principali metodi analitici, per affrontare le problematiche connesse alla separazione e alla determinazione qualitativa e quantitativa dei principi attivi delle piante officinali e dei prodotti nutraceutici. ANALISI CHIMICO-TOSSICOLOGICA DELLE PIANTE OFFCINALI E DEI PRODOTTI Il corso ha l obiettivo di fornire allo studente le conoscenze teoriche e pratiche, attraverso lo studio dei principali metodi analitici, per affrontare le problematiche connesse alla separazione e alla determinazione qualitativa e quantitativa dei principi attivi delle piante officinali e dei prodotti nutraceutici. PREREQUISITI RICHIESTI Conoscenza della chimica generale ed inorganica; nozioni di base della chimica organica Conoscenza della chimica generale ed inorganica

2 FREQUENZA LEZIONI La frequenza in aula è obbligatoria per almeno il 70% delle ore complessive. Il corso si articola in lezioni frontali ed esercitazioni in laboratorio a posto singolo e di gruppo. Durante le lezioni verranno discussi gli aspetti teorici relativi alla separazione, all'analisi qualitativa e quantitativa di principi attivi delle piante officinali e dei prodotti nutraceutici. Le esercitazioni di laboratorio riguarderanno l applicazione di alcune delle tecniche analitiche discusse durante le lezioni. La frequenza alle esercitazioni di laboratorio è obbligatoria. La frequenza in aula è obbligatoria per almeno il 70% delle ore complessive. CONTENUTI DEL CORSO PARTE GENERALE Chimica Farmaceutica definizione ed obiettivi, cenni storici ed evoluzione. Classificazione dei farmaci sulla base del bersaglio e sulla modalità d azione. Classificazione ATC dei farmaci. Bersagli dei farmaci: enzimi ed inibizione enzimatica, inibitori competitivi e non- competitivi; recettori: canali ionici operati da ligandi, recettori accoppiati alle proteine G, recettori con intrinseca attività enzimatica. Meccanismo d azione dei farmaci. Interazione farmaco-recettore: descrizione dei differenti legami chimici coinvolti nell interazione. Principi di farmacocinetica: assorbimento, metabolismo, distribuzione ed eliminazione di un farmaco. Metabolismo: Fase I e II. Prodrugs Proprietà chimico-fisiche influenzanti l attività di un farmaco. Sviluppo del farmaco PARTE SISTEMATICA ANTIBATTERICI Storia degli agenti antibatterici. La cellula batterica. Meccanismi dell azione antibatterica. Agenti antibatterici che agiscono nei confronti del metabolismo cellulare (antimetaboliti) Sulfamidici Agenti antibatterici che inibiscono la sintesi della parete cellulare Penicilline, Cefalosporine Agenti antibatterici che agiscono sulla struttura della membrana plasmatica Valinomicina, Polimixina B Agenti antibatterici che inibiscono la sintesi proteica:

3 Amminoglicosidi, tetracicline, Cloramfenicolo, Macrolidi Farmaci che agiscono sulla trascrizione e replicazione degli acidi nucleici Chinoloni ANALGESICI OPPIOIDI Introduzione. Morfina: struttura e proprietà, relazioni struttura attività. Recettori oppiodi, sviluppo di analoghi della morfina, agonisti, antagonisti. ANTITUMORALI DI ORIGINE VEGETALE Sicurezza nei laboratori. Norme di sicurezza e di comportamento, classi e simboli di pericolosità delle sostanze nocive, schede di sicurezza, dispositivi di protezione individuale, smaltimento rifiuti. Metodi di separazione e purificazione. Separazione di miscele di sostanze organiche. Filtrazione. Decantazione. Centrifugazione. Estrazione. Imbuto separatore. Coefficiente di ripartizione. Sublimazione. Cristallizzazione. Evaporazione. Distillazione e distillazione in corrente di vapore. Introduzione ai metodi ottici di analisi. Lo spettro elettromagnetico. Interazioni tra radiazioni e materia. Spettroscopia di assorbimento e di emissione. Spettrometria infrarossa (IR) e ultravioletto/visibile (UV/VIS). Teoria. Strumentazione. Regioni più importanti dello spettro. Scelta della lunghezza d onda di lavoro. Legge di Lambert e Beer. Metodo della retta di taratura. Metodi di analisi cromatografici. Introduzione. Classificazione delle tecniche cromatografiche. Meccanismi di separazione: assorbimento, ripartizione, scambio ionico, esclusione ed affinità. Cromatografia su carta, su strato sottile (TLC), su colonna classica (CC), cromatografia in fase liquida ad alta efficienza (HPLC) e gascromatografia (GC). Introduzione. Caratteristiche della fase mobile e stazionaria. Criteri di scelta. Strumentazioni. Tecniche operative. Applicazioni nell analisi qualitativa e quantitativa dei principi attivi delle piante officinali e dei prodotti nutraceutici. Tecniche di laboratorio. La pesata. Vetreria da laboratorio. Vetreria tarata e misura dei volumi. Analisi quantitativa volumetrica. Soluzioni standard. Indicatori. Titolazioni acido-base in solventi acquosi ed in solventi non acquosi. Applicazioni nell analisi quantitativa dei principi attivi. ESERCITAZIONI IN LABORATORIO Sicurezza in laboratorio. Semplici tecniche di trattamento del campione: Saggi su solubilità in acqua, Saggi per via secca di carbonati, acetati, borati, ione ammonio, Saggi alla fiamma Formazione di precipitati e tecniche di separazione solido-liquido: filtrazione su filtro liscio, su filtro a pieghe, filtrazione a pressione ridotta, centrifugazione. Misura del ph.

4 Estrazione della caffeina dalle foglie di te: tecniche di macerazione, decantazione, estrazione con solvente organico Cromatografia su strato sottile della caffeina estratta Determinazione della purezza della caffeina mediante UV Titolazione acido-base Determinazione della percentuale di acido acetico nell aceto TESTI DI RIFERIMENTO G. L. Patrick Introduzione alla Chimica Farmaceutica- EdiSES Alberto Gasco, Fulvio Gualtieri, Carlo Melchiorre- Chimica Farmaceutica- Casa Editrice Ambrosiana R. Cozzi, P. Protti, T. Ruaro - Analisi chimica: moderni metodi strumentali - Zanichelli, Bologna. G. C. Porretta - Analisi DI PREPARAZIONI FARMACEUTICHE. Analisi quantitativa. - Ed. CISU, Roma. Farmacopea Ufficiale Italiana XII edizione. European Pharmacopoeia VII edizione e supplementi. PROGRAMMAZIONE DEL CORSO * Argomenti Riferimenti testi 1 * Per il superamento dell esame non sono previsti argomenti minimi irrinunciabili; vengono valutate le conoscenze di base degli argomenti in programma * Argomenti Riferimenti testi 1 * Per il superamento dell' esame non sono previsti argomenti minimi irrinunciabili; vengono valutate le conoscenze di base degli argomenti in programma * Conoscenze minime irrinunciabili per il superamento dell'esame. N.B. La conoscenza degli argomenti contrassegnati con l'asterisco è condizione necessaria ma non sufficiente per il superamento dell'esame. Rispondere in maniera sufficiente o anche più che sufficiente

5 alle domande su tali argomenti non assicura, pertanto, il superamento dell'esame. MATERIALE DIDATTICO Il docente fornisce il materiale necessario per lo studio degli argomenti trattati in aula attraverso la piattaforma STUDIUM Il docente fornisce il materiale necessario per lo studio degli argomenti trattati, in aula ed attraverso la piattaforma STUDIUM. PROVA D'ESAME MODALITÀ D'ESAME L'esame è scritto ed è costituito da quesiti a risposta multipla L'esame consiste in una prova scritta con quesiti a risposta multipla DATE D'ESAME Link Calendario esami: Link Calendario esami: PROVE IN ITINERE non sono previste prove in itinere non sono previste prove in itinere

6 PROVE DI FINE CORSO non sono previste prove di fine corso non ci sono prove di fine corso ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI Quale delle seguenti sostanze non si usa come elemento disperdente nella preparazione della pastiglia per l'esecuzione di uno spettro IR A) NaCl B) CaCO 3 C) KBr