SAGGI DI RICONOSCIMENTO DEI FARMACI M - Z

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1 DIPARTIMENTO DI SCIENZE DEL FARMACO Corso di laurea magistrale in Farmacia Anno accademico 2017/ anno SAGGI DI RICONOSCIMENTO DEI FARMACI M - Z CHIM/08-6 CFU - 1 semestre Docente titolare dell'insegnamento SIMONE RONSISVALLE s.ronsisvalle@unict.it Edificio / Indirizzo: Ed. 2 V.le Andrea Doria n 6 Telefono: Orario ricevimento: concordato via mail OBIETTIVI FORMATIVI Saggi preliminari (conoscenza degli esami preliminari da compiere sui composti), Costanti fisiche (conoscenza delle basi chimico-fisiche che regolano le variazioni imposte ai p.a. per conoscerne la loro natura), Riconoscimento dei Gruppi Funzionali (al fine di ottenere una conoscenza dei metodi di riconoscimento delle caratteristiche che ogni g.f. fornisce alla struttura completa del p.a.), Spettroscopia IR (conoscenza dello strumento, suo funzionamento e suo utilizzo, nonchè una conoscenza accurata della lettura delle informazioni ottenute da questa analisi), Spettrometria di MASSA (conoscenza dello strumento, suo funzionamento e suo utilizzo, nonchè una conoscenza accurata della lettura delle informazioni ottenute da questa analisi), Monografie (apprendimento su come deve essere affrontato un riconoscimento di un p.a. seguendo le indicazioni della Farmacopea Ufficiale), DEFINIZIONE DEI PROFILI ANALITICI DELLE SEGUENTI CLASSI DI FARMACI (apprendimento dei profili analitici di alcune delle classi più importanti di farmaci attualmente in commercio). PREREQUISITI RICHIESTI Chimica Generale ed Inorganica Acidi e Basi ph legame chimico soluzioni ed equilibri ionici in soluzione acquosa Fisica Forza e moto, energia e lavoro, principi della termodinamica, campi magnetici, onde elettromagnetiche, ottica geometrica, Chimica Generale ed Inorganica II Reattività dei composti di coordinazione Metalli nei sistemi biologici

2 Chimica Organica I configurazione elettronica, legami chimici, angoli e lunghezza dei legami, acidi e basi e scala di acidità e basicità. dieni e polieni, aromaticità e sostituzioni elettorale aromatiche, alcoli, eteri, aril- e vinil-alidi, fenoli, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e derivati, amine alifatiche ed aromatiche, reazioni nucleofile, composti organometalli. Analisi delle SI metodi analitici, reazioni di identificazione tramite F.U., saggi limite, analisi sistematica Analisi Quantitativa dei Farmaci titolazioni acido-base, titolazioni con formazione del precipitato, spettrofotometria UV/Vis, spettrofluorimetria FREQUENZA LEZIONI Obbligatoria CONTENUTI DEL CORSO Saggi preliminari: Esame organolettico, saggi di Combustione, Analisi elementare organica, Analisi elementare quantitativa (Strumentazione. Applicazioni: determinazione formula minima), Esame del carattere chimico, Saggi di solubilità. Costanti fisiche: Punto di Fusione, Punto di ebollizione, Densità, Indice di Rifrazione, Polarimetria (potere rotatorio specifico: determinazione del potere rotatorio specifico; polarimetro, schema dello strumento, determinazione purezza ottica). Riconoscimento dei Gruppi Funzionali: Acidi carbossilici, idrossiacidi, fenoli, alcoli, aldeidi e chetoni, esteri, lattoni, anidridi, eteri, alogeno derivati, ammine, ammidi, amminoacidi, nitrocomposti, idrocarburi. Spettroscopia IR Spettroscopia Assorbimento molecolare: Aspetti generali Modello classico, modello quantistico, frequenze di gruppo, molecole poliatomiche Interpretazione dello spettro IR Strumentazione

3 Preparazione del campione e registrazione dello spettro Applicazioni Spettrometria di MASSA La strumentazione Tecniche di ionizzazione Analisi della frammentazione in EI Analizzatori Spettrometria di massa tandem Applicazioni della spettrometria di massa Monografie: acido benzoico, acido ascorbico, acido tartarico, metile e propile p-idrossibenzoato, acido acetilsalicilico, benzocaina, adrenalina, saccarina, paracetamolo. DEFINIZIONE DEI PROFILI ANALITICI DELLE SEGUENTI CLASSI DI FARMACI -Solfonamidi: a) Antibatterici (sulfamidici) b) Antidiabetici (sulfaniluree) c) Diuretici -Carboidrati: glucosio, fruttosio, lattosio, saccarosio -Benzodiazepine -Steroidi -Antibiotici beta-lattamici La parte teorica è integrata da applicazioni pratiche individuali con esame finale. TESTI DI RIFERIMENTO - CAVRINI-ANDRISANO "Analisi Farmaceutica" vecchia (2004) e nuova (2009) edizione - SAVELLI-BRUNO Analisi chimico farmaceutica Piccin (ristampa 2005); - CARTA-MAMOLO-NOVELLI-PIRAS Analisi Farmaceutica Qualitativa EdiSES (2011)

4 PROGRAMMAZIONE DEL CORSO * Argomenti Riferimenti testi 1 * Analisi Elementare Carta-Mamolo (p.56) 2 * Punto di fusione Cavrini 2004 (p.55) Savelli 2005 (p.22) 3 * Polarimetria Cavrini 2004 (p.71) 4 * Gruppo funzionale: Ammine (tutte le tipologie) Carta-Mamolo (p.189) Savelli (p.178) 5 * Gruppo funzionale: fenoli Carta-Mamolo (p.115) Savelli (p.152) 6 * Gruppo funzionale: Carbossilici Carta-Mamolo (p.83) Savelli (p.165) 7 * Gruppo funzionale: Nitrocomposti Carta-Mamolo (p.242) Savelli (p.190) 8 * IR: interpretazione spettro Cavrini 2009 (p.132) Savelli (p.288) 9 * IR: Aspetti generali Cavrini 2009 (p ) Savelli (p ) 10 * IR: Applicazioni Cavrini 2009 (p.146) 11 * Spettrometria di Massa: Ionizzatori Cavrini 2009 (p.188) Savelli (p.326 e 331) 12 * Spettrometria di Massa: Analizzatori Cavrini 2009 (p.194) Savelli (p.334) 13 Monografie: Come da Programma 14 Argomenti Restanti: Come da Programma Testi: vedere Testi di Riferimento * Conoscenze minime irrinunciabili per il superamento dell'esame. N.B. La conoscenza degli argomenti contrassegnati con l'asterisco è condizione necessaria ma non sufficiente per il superamento dell'esame. Rispondere in maniera sufficiente o anche più che sufficiente alle domande su tali argomenti non assicura, pertanto, il superamento dell'esame. VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO L'esame di fine corso mira a valutare il raggiungimento degli obiettivi didattici: - Conoscere e sapere applicare in pratica le reazioni caratteristiche d identificazione dei gruppi funzionali di farmaci organici. - Conoscere e sapere applicare in pratica le reazioni caratteristiche di identificazione dei principi attivi componenti di farmaci organici. - Conoscere le principali tecniche strumentali analitiche per il riconoscimento dei farmaci e saper applicare in pratica le tecniche strumentali riguardanti IR, polarimetria e punto di fusione.

5 - Dimostrare capacità di apprendimento della materia tale da poter integrare le nozioni acquisite nel corso con quelle degli anni precedenti e da poter affrontare i corsi degli anni successivi. La verifica dell'apprendimento è attuata tramite una verifica pratica di laboratorio, che prevede il riconoscimento di due sostanze organiche iscritte nella Farmacopea Europea ed è effettuata al termine delle esercitazioni, mediante un esame scritto, della durata di 1.5h, sulla parte dei saggi chimici ed un esame orale sulle tecniche strumentali. La prova pratica ha validità illimitata ed è propedeutica all'esame scritto, che ha validità per 4 appelli consecutivi, ed una prova orale dopo il superamento dell esame scritto. Gli studenti, ai quali il Consiglio di Corso di Studio convalida la firma di frequenza acquisita nella carriera precedente, non devono sostenere la verifica pratica di laboratorio prima delle prove di esame. Il voto finale del Corso di Saggi di Riconoscimento di Farmaci viene definito, mediante la prova scritta su due argomenti sul riconoscimento per via chimica e su due quesiti orali sulla parte strumentale. ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI Tratta uno dei seguenti argomenti: a. b. Descrivi le reazioni per il riconoscimento dei nitrocomposti Descrivi le reazioni per il riconoscimento di aldeidi e chetoni. Tratta una delle seguenti monografie: a. Adrenalina b. metile-p-idrossi benzoato