Chimica Organica Introduzione al corso

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1 Scienze e tecnologie erboristiche e dei prodotti per la salute (STEPS) Chimica Organica - Chimica Organica Introduzione al corso C H N O Prof. Giuseppe Gerardo Carbonara A Cetty #18/06/2008 «Mille papaveri rossi» GGC_FARM_STEPS_ORG_

2 Scienze e tecnologie erboristiche e dei prodotti per la salute (STEPS) Chimica Organica - Non hai veramente capito qualcosa finché non sei in grado di spiegarlo a tua nonna. GGC_FARM_STEPS_ORG_

3 Come insegnare? Formazione: il Costruttivismo Didattico (CnS 2, 43, 2003) La conoscenza non può essere trasmessa intatta dal docente allo studente. Ogni individuo ricrea nella propria mente la propria conoscenza, con un processo continuo di costruzione e verifica. Lo studente, che è al centro del momento formativo, non può costruire una conoscenza qualsiasi, ma la conoscenza acquisita deve funzionare adattandosi alla realtà studiata. GGC_FARM_STEPS_ORG_

4 Come studiare? Se ascolto DIMENTICO????? (si apprende il 20% di ciò che si ascolta) Se vedo RICORDO!!??? (si apprende il 30% di ciò che si vede e il 50% di ciò che si ascolta e si vede) Se faccio IMPARO!!!!! (l 80% di ciò che si discute e si sperimenta direttamente) GGC_FARM_STEPS_ORG_

5 Uno strumento: le Mappe Concettuali Come studiare? Strumenti grafici che forniscono una rappresentazione della costruzione intellettuale, senza la pretesa di rappresentare la complessità della mente. Lo studente deve costruire la propria conoscenza partendo dalla lettura e interpretazione dei materiali che gli vengono offerti (modelli, rappresentazioni, ecc.) L apprendimento fondamentale e primario consiste nell imparare a costruire la propria conoscenza. Chimica Organica Nucleofilicità Elettrofilicità Gruppi uscenti Intermedi Acidità/basicità Risonanza Elettronegatività Ibridazione Legame ionico s, p covalente covalente polare Sostanze organiche naturali Reazioni Reattività Gruppi funzionali Struttura Stereochimica Meccanismi frecce curve Stabilità Termodinamica Proprietà chimico-fisiche Nomenclatura Isomeri Rappresentazioni - Lewis - a linee - prospettiche - Newman GGC_FARM_STEPS_ORG_

6 Come studiare? Una mappa più complessa? GGC_FARM_STEPS_ORG_

7 Insegnare la Chimica Organica Come insegnare la Chimica Organica? I Suggerimenti degli studenti (da un dibattito tra docenti di chimica organica e studenti riportato su Chemical & Engineering News 79, 16, pp.42-43, 2001): I Professori dovrebbero mantenere i contatti con gli studenti : in genere, si girano di spalle alla classe per scrivere alla lavagna e non si rigirano prima della fine del corso, 10 settimane dopo. Fare più esercitazioni di laboratorio : alcune delle cose più significative si apprendono proprio in laboratorio. Gli studenti devono sperimentare ed osservare in modo diretto. I docenti dovrebbero spiegare le ricerche che portano avanti come queste si legano allo studio. e mostrare Utilizzare il lavoro di gruppo : durante le discussioni l insegnante può conoscere meglio gli studenti e rendersi conto settimanalmente di ciò che ognuno ha effettivamente imparato. Non schiacciare l acceleratore. La Chimica Organica richiede molto lavoro, che può essere dosato gradualmente. GGC_FARM_STEPS_ORG_

8 Il metodo meccanicistico Insegnare la Chimica Organica Le relazioni tra la struttura delle molecole organiche, le caratteristiche chimico-fisiche, i meccanismi di reazione e la reattività dei gruppi funzionali (Hendrickson, Cram, Hammond) contro il metodo basato sullo studio delle classi di sostanze e della reattività dei gruppi funzionali contenuti (La maggior parte dei testi in commercio). (Teaching a Modified Hendrickson, Cram, and Hammond Curriculum in Organic Chemistry. Curriculum Redesign To Turn Around Student Performance. Joel M. Karty and Gene Gooch, Department of Chemistry, Elon University, Elon, NC 27244; B. Gray Bowman, Department of Chemistry, High Point University, High Point, NC Journal of Chemical Education, Vol. 84 No. 7, July 2007, pp ). La Chimica Organica ha una brutta fama tra gli studenti universitari. In tutti i corsi di laurea che la prevedono è percepita con difficoltà di apprendimento che, secondo gli studenti, sono dovute a una straordinaria quantità di cose da memorizzare. Questo è un preconcetto che gli studenti si portano dietro già dalle scuole medie superiori o per sentito dire da altri studenti più grandi. Deriva anche dall organizzazione degli argomenti nei testi utilizzati. Metodo Hendrickson, Cram, Hammond: le reazioni sono organizzate per tipo di meccanismo. Questo approccio prevede: (a) una maggiore attenzione sui concetti fondamentali della reattività prima della formale introduzione ai meccanismi; (b) un'approfondita introduzione ai meccanismi sia a singolo stadio che a più stadi prima dell'introduzione delle reazioni dei gruppi funzionali. Gli autori ottennero una notevole inversione di tendenza nell A.A Si ebbero cambiamenti positivi nella competenza degli studenti con i meccanismi, nel morale della classe, nel grado di stanchezza, nella valutazione dell insegnamento e nei punteggi dell esame finale ACS. GGC_FARM_STEPS_ORG_

9 Studiare la Chimica Organica Come studiare la Chimica Organica? I consigli dei docenti: Maitland Jones, Organic Chemistry 3 rd ed., Norton Lavorare di gomito: cioè scrivere molto. Non imparare a memoria: se non è strettamente necessario. Lavorare in gruppo. Risolvere gli esercizi: senza cercare la soluzione alla prima difficoltà. Utilizzare tutte le risorse disponibili: compreso il docente. GGC_FARM_STEPS_ORG_

10 1. Cos e la Chimica Organica? Il programma di Chimica Organica 2. La Struttura dei Composti Organici 1. La struttura dell atomo e il legame chimico; formule di Lewis e rappresentazione dei composti organici 2. Teoria VSEPR, Teoria VB (valence bond) e teoria MO (molecular orbitals) 3. La struttura delle molecole organiche e i gruppi funzionali; le classi di composti 4. Nomenclatura 5. Determinazione della struttura dei composti organici (Metodi Spettroscopici) 6. Isomeria, Stereochimica e analisi conformazionale 7. Risonanza, Aromaticità e distribuzione di carica 8. Forze intermolecolari e caratteristiche chimico-fisiche (p.e., p.f., solubilità) 9. Acidi e basi 3. La Struttura e la Reattività 1. Termodinamica e Cinetica chimica 2. Sostituzione ed Eliminazione Nucleofile 3. Addizione nucleofila a legami polari (quali C=O, C=N, e C N) 4. Sostituzione-Eliminazione Nucleofila a legami polari 5. Addizione elettrofila a legami p non-polari 6. Sostituzione elettrofila aromatica 7. Reazione di Diels Alder e altre reazioni pericicliche 8. Reazioni radicaliche GGC_FARM_STEPS_ORG_

11 Il programma di Chimica Organica 4. La Sintesi dei Composti Organici 1. Sintesi a singolo stadio 2. Sintesi multi-stadi 3. Analisi retrosintetica 4. La Green Chemistry 5. Le molecole della Vita, l Ambiente e la Salute, i Materiali 1. Basi azotate ed Acidi nucleici (DNA, RNA) 2. Amminoacidi e proteine 3. Gli enzimi 4. Zuccheri 5. Lipidi 6. I Farmaci 7. I Polimeri 8. L inquinamento e l effetto serra (Green Chemistry) GGC_FARM_STEPS_ORG_

12 Testi di riferimento (consigliati) Hendrickson, Cram, Hammond 1277 p., 17,2x25 cm fuori commercio Piccin, 1986 John McMurry, 8 a ed. 872 p., 20x27 cm Piccin, 2013 David Klein, 726 p.,..x.. cm 1 ed Pearson Italia, 2016 GGC_FARM_STEPS_ORG_

13 Altri testi per consultazione John Emsley 254 p., 17x24 cm Zanichelli, 2000 David R. Klein 303 p., 15,6x23,4 cm Wiley, 2004 Satyajit D. Sarker, Lutfun Nahar 383 p.,... Wiley, 2007 GGC_FARM_STEPS_ORG_

14 Altri testi per consultazione TESTI ELETTRONICI Organic Chemistry, F.A. Carey, e-book, McGraw-Hill Reusch - Virtual Textbook of Organic Chemistry (versione in italiano) Fondamenti di Chimica Organica, D. Klein, Pearson GGC_FARM_STEPS_ORG_

15 Software di supporto Bio-Rad KnowItAll (Bio-Rad, Disegno strutture chimiche, elementi di simmetria, spettroscopia. GRATUITO Chempad 3 (Brown University, Disegno a mano di strutture chimiche mediante tabletpc e rappresentazione 3D delle molecole. GRATUITO ChemSketch 12 (ACDLabs, Disegno di strutture chimiche, visualizzazione di spettri NMR, caratteristiche chimico fisiche e molto altro. GRATUITO DS Visualizer 4 (Accelrys, Visualizzazione di strutture 3D e molto altro. GRATUITO Odyssey 5.1 (Wavefunction, Utilizza simulazioni molecolari scientificamente corrette e fornisce un ambiente interattivo per l'apprendimento e l'esplorazione. NON GRATUITO (possibile richiesta di una versione di prova) GGC_FARM_STEPS_ORG_

16 Modelli molecolari (balls and sticks) GGC_FARM_STEPS_ORG_

17 Modelli molecolari (sticks) GGC_FARM_STEPS_ORG_

18 La Chimica Organica su Internet La Chimica Organica su Internet en.wikibooks.org/wiki/organic_chemistry organicavirtuale.altervista.org/virtualtext/intro1.html#contnt www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/questions/problems.h tm GGC_FARM_STEPS_ORG_

19 Orario delle lezioni 2 anno/1 semestre Lezioni (05 Ottobre Gennaio 2016) Lunedì 14,30 16,30 aula 4 Mercoledì 14,30 16,30 aula 4 Giovedì 15,30 16,30 aula 4 Esercitazioni Giovedì 16,30 17,30 aula 4 GGC_FARM_STEPS_ORG_

20 Calendario degli argomenti Ottobre-Novembre: Struttura dei Composti Organici Eventuale prova scritta intermedia di verifica Novembre-Dicembre: Struttura e Reattività Gennaio: Le molecole della vita e Sostanze organiche naturali Accertamento delle frequenze ai corsi (CdF 24/04/2009 e 15/7/2009) Per un N di studenti pari o inferiore a 100 (elenco definito nei primi 15gg) Controllo delle presenze: da 8 a 10 volte nel semestre Presenze dello studente: diritto alla firma se presente 5 o 6 volte rispettivamente. GGC_FARM_STEPS_ORG_

21 Calendario degli esami scritti Gennaio Febbraio Marzo Aprile Maggio Giugno:... Luglio:... Settembre:... Ottobre:... Novembre:... Dicembre:... Eventuali esercitazioni prima dell esame? Si! prova scritta di 3 ore (eventuale esonero parziale entro A.A. per prova di verifica) Esame orale: date da concordare. GGC_FARM_STEPS_ORG_

22 Orari di ricevimento Stanza 435, 3 piano Dip. di Farmacia tel Martedì 10,30 12,30 Mercoledì 10,30 12,30 Giovedì 10,30 12,30 Indirizzo di posta elettronica giuseppegerardo.carbonara@uniba.it GGC_FARM_STEPS_ORG_