PROCESSI CHE INFLUENZANO L ASSORBIMENTO DEL PRINCIPIO ATTIVO 1 PARTE
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1 Tecnologia Socioeconomia Legislazione Farmaceutica 1 con laboratorio - CdLM CTF 12 cfu 1 semestre PROCESSI CHE INFLUENZANO L ASSORBIMENTO DEL PRINCIPIO ATTIVO 1 PARTE Docente: Prof.ssa Anna Maria Maccioni 1
2 La velocità di assorbimento di un principio attivo dipende dalla sua velocità di dissoluzione nei liquidi biologici e dalla sua velocità di diffusione attraverso le membrane FASE FARMACEUTICA 2
3 insieme dei processi che portano il farmaco ad essere nel sito di assorbimento in forma dissolta o in forma assorbibile 3
4 FASE FARMACEUTICA Farmaco nella forma Farmaceutica nei fluidi biologici disaggregazione liberazione KL Grado di liberazione del farmaco Farmaco libero dissoluzione Farmaco in soluzione nel fluido biologico assorbimento Kp Kd Grado di dissoluzione del farmaco Farmaco in circolo Grado di permeabilità del farmaco nella fase di assorbimento attraverso le membrane Se Kd è minore di KL e Kp l assorbimento è regolato dalla DISSOLUZIONE 4
5 F.F. orale solida la velocità di liberazione e poi di dissoluzione del farmaco nei liquidi biologici rappresenta l elemento limitante l assorbimento. Bagnabilità f.f. Rigonfiamento f.f. Rottura f.f. Disgregazione f.f. Liberazione del p.a. 5
6 + Particella solida Solvente + Da un composto solido in cristalli, immerso in un liquido, per effetto della sua solubilità e delle interazioni con il liquido, le molecole più superficiali si staccano dal reticolo cristallino e passano in soluzione fino a che viene raggiunto uno stato di equilibrio (saturazione). 6
7 1 Stadio Processo multistadio E un processo interfacciale che consiste nella liberazione di molecole di soluto dalla fase solida alla fase liquida rappresentato dal solvente, in questo caso il fluido biologico. Come conseguenza di ciò, all equilibrio, si forma intono alla particella solida un sottile strato di soluzione satura, chiamato strato di saturazione di concentrazione Cs e di spessore h h solido Cs Bulk Strato di saturazione di altezza h e concentrazione Cs Cristallo di superficie S 7
8 2 Stadio È un processo di Diffusione, rappresentato dal trasporto di altre molecole di soluto, che si staccano dalla superficie solida, verso la massa totale del solvente (bulk), attraverso lo strato di saturazione*. Ossia le molecole diffondono dall interfaccia solido/strato di saturazione fino all interfaccia strato di saturazione/massa del solvente (bulk). *Strato di saturazione = Strato di diffusione Interfaccia solido/ strato di saturazione h solido Cs Bulk (Concentrazione Ct) Processo di diffusione Interfaccia strato di saturazione / bulk del solvente (fluido GI) Esso rappresenta lo Stadio Lento del Processo di dissoluzione 8
9 Descrive il processo di dissoluzione regolato dalla Diffusione dc dt KS( Cs Ct) dc/dt = velocità di dissoluzione ossia la variazione di concentrazione nell'unità di tempo. S = superficie specifica delle particelle solide (area per unità di volume) Cs = concentrazione nello strato di diffusione ossia la solubilità della sostanza. Ct = concentrazione nel solvente circostante al tempo t (Bulk) (Cs-Ct) = gradiente di concentrazione K D h D = coefficiente di diffusione del soluto h = spessore dello strato di diffusione h solido Cs Bulk (Concentrazione Ct) 9
10 Coefficiente di Diffusione - D K D h 1 a Legge di Fick esprime la velocità di diffusione di un soluto: D il coefficiente di diffusione ha le dimensioni di area/unità di tempo (cm 2 /t). Il segno negativo sta' ad indicare che la diffusione avviene da un luogo ad alta concentrazione ad uno a minore concentrazione. dm dt DA dc dx dm è la quantità di soluto che diffonde nel tempo dt attraverso una superficie A, sotto l'influenza di un gradiente di concentrazione dc/dx. Massa molecolare del soluto Viscosità del mezzo Fattori che influenzano D Concentrazione del soluto Temperatura 10
11 Dalla concentrazione del soluto Dalla massa molecolare del soluto Fattori che influenzano D tanto maggiore è la dimensione della molecola tanto MINORE è il coefficiente di diffusione; Dalla viscosità dello strato diffusionale maggiore è la viscosità del solvente MINORE è il coefficiente di diffusione, in quanto viene rallentato lo scorrimento tra le molecole di solvente e di soluto (Cibo, eccipienti della formulazione,e altro). Dalla temperatura con l'aumento della temperatura AUMENTA il coefficiente di diffusione in quanto aumenta l'energia cinetica delle molecole di soluto e di solvente; in più diminuisce la viscosità e l'altezza dello strato di diffusione h, dovuta al fenomeno dell agitazione termica. 11
12 Superficie specifica - S aumenta con il diminuire delle dimensioni delle particelle solide (tale aumento è reso evidente se si esprime la superficie in cm 2 per ogni unità di volume della sostanza) dc dt KS( Cs Ct) A = Area della particella solida. V = Volume della particella solida S sp A V 6 l 2 l 3 6 l l =1 cm l =1 mm N dei cubi l A Ssp (cm2/cm3) 1 1 cm 6 cm mm 60 cm mm 600 cm mm 6000 cm l =0,1 mm 12
13 solubilità Solubilità - Cs Massima concentrazione di un soluto in una quantità nota di solvente ad una determinata temperatura. E una proprietà statica a differenza della dissoluzione che è dinamica C 0 Solubilità vera Cs dc KS( Cs Ct) dt Punto di saturazione Sostanza pura Soluzione C Soluzione satura a 37 C Peso di soluto per un determinato volume di solvente FDA definisce: Bassa solubilità: quando < 5 mg/ml Bassa dissoluzione quando < 50% in 30 Una solubilità < di 1 mg/ml può costituire un fattore limitante per l assorbimento, in quanto solubilità e velocità di dissoluzione sono correlati. 13
14 Gradiente di concentrazione (Cs Ct) nello strato di diffusione, la concentrazione delle molecole di soluto varia, in funzione della distanza, in modo costante da Cs a Ct Interfaccia soluzione satura/bulk del solvente All interfaccia stato solido/strato diffusionale X = 0, il farmaco allo stato solido è in equilibrio con il farmaco nello strato diffusionale. Oltre lo strato diffusionale (nel bulk del solvente) ad una distanza X > h, il farmaco si trova distribuito in concentrazione uniforme C = Ct attraverso tutta la massa. Il gradiente, ossia la variazione della concentrazione del farmaco in funzione della distanza attraverso lo strato diffusionale diminuisce in modo costante, come 14 rappresentato nel grafico, fino a raggiungere un valore costante pari a Ct
15 Condizioni di Sink (Ct «Cs) Le condizioni di Sink possono essere assimilate al gocciolamento di un rubinetto in un lavandino, dove la goccia, che si stacca dal rubinetto (particella solida), rappresenta la molecola che passa in soluzione, il tragitto della goccia fino allo scarico rappresenta la distanza h, lo scarico rappresenta il bulk del solvente. h s Cs Bulk (Concentrazione Ct) h Le condizioni di Sink si verificano in vivo quando il p.a. disciolto nel fluido gastrointestinale, viene assorbito più velocemente rispetto al processo di dissoluzione. Nella Legge di Noyse Whytney la concentrazione Ct può essere eliminata dall equazione, la quale si riduce dc dt KSC s La velocità di dissoluzione, (dc/dt) (1/S), è la quantità di farmaco che si dissolve per unità di superficie nell'unità di tempo (g/cm2/min). 15
16 Metodi per migliorare la dissoluzione Una dissoluzione intrinseca > 1 mg/cm 2 indica buona dissoluzione Una dissoluzione intrinseca < 0,1 mg/cm 2 indica problemi di dissoluzione Modifiche sul p.a. MODIFICHE DI TIPO FISICO MODIFICHE DI TIPO CHIMICO Stessa entità chimica Nuova entità chimica Modifiche formulative SCELTA DEGLI ECCIPIENTI Complessazione ed inclusione Modifiche del ph micro-ambientale Impiego di cosolventi Formazioni di soluzioni e dispersioni solide Impiego di tensioattivi Sistemi lipofili Adsorbimento 16
17 Modifiche sul p.a. MODIFICHE DI TIPO FISICO Stessa entità chimica Forma e dimensioni delle particelle - S La solubilità e la di dissoluzione può essere collegata a: n facce esposte rugosità di superficie n di gruppi funzionali idrofili esposti 17
18 Dimensioni Stessa entità chimica Le dimensioni delle particelle influenzano l area superficiale S 18
19 19
20 Con la micronizzazione potrà essere somministrata una dose inferiore del p.a., evitando i danni potenziali dovuti alle particelle normalmente non disciolte nell organismo che possono solubilizzarsi accidentalmente, ottenendo per di più un risparmio da un punto di vista economico. utilizzando 0.50g di griseofulvina micronizzata si aveva lo stesso livello ematico di 1g di griseofulvina di particelle con grandezza superiore. INCONVENIENTI Non micronizzata Tempo di emivita nel siero 10 ore micronizzata Tempo di emivita nel siero 4 ore La micronizzazione può dare luogo ad aggregati (> energia di superficie ) che,per Farmaci poco solubili, portano a decremento della Dissoluzione (<bagnabilità) 20
21 Stato solido Stessa entità chimica COMPOSTO CHIMICO I cristalli presentano una forma definita con elevata energia di struttura Struttura interna Entità singola Cristallina Polimorfi* Amorfa I prodotti amorfi non possiedono una struttura definita con bassa energia di struttura ( più solubili e biodisponibili) Anidra Solvatate (Idrate) Es. tolbutamide, novobiocina, prednisolone * 21
22 Polimorfi Stessa entità chimica Differenze nell energia libera (DG) dei cristalli di un polimorfo portano a differenti caratteristiche fisiche. Il polimorfo più stabile è quello con impaccamento di struttura maggiore, quindi più densa e con minor energia libera alla quale corrisponde una solubilità minore Polimorfi solidi metastabili che tendono a trasformarsi nella forma più stabile possiedono maggiore attività termodinamica e quindi meno densa e più solubile (Barbiturici e steroidi) La conversione a stato stabile, può essere sufficientemente lenta da poter utilizzare la forma metastabile con diverse proprietà chimiche e fisiche e si sceglierà quella più adatta a seconda delle esigenze farmaceutiche. (CAF palmitato, clorpropamide, clortalidone, cimetidina) 22
23 La Riboflavina possiede 3 polimorfi con solubilità che va da 0,06 a 1,2 mg/ml. 23
24 24
25 Anidre/ Solvatate (Idrate) Stessa entità chimica Durante la cristallizzazione, le molecole di solvente possono combinarsi alla materia prima, dando luogo a composti, più o meno stabili, detti solvatati, e se il solvente è l acqua, idrati. La presenza di molecole d acqua nella struttura, riduce la tendenza ad acquisire altra acqua cosi le forme idrate dissolvono generalmente (ampicillina, teofillina, caffeina) +lentamente (Eccezione:acetato di fluorocortisone forma solvatata + solubile di quella anidra) 25
26 MODIFICHE DI TIPO CHIMICO Nuova entità chimica Formazione di Pro-Drug Formazione di esteri: generalmente tale modifica determina un rallentamento della dissoluzione. evitare la degradazione a livello dello stomaco. ritardare o prolungare l azione di certi p.a mascherare odori o sapori sgradevole 26
27 Formazione di sali Nuova entità chimica il processo di salificazione riveste una notevole importanza per i p.a. capaci di trovarsi nella forma ionica e non ionica (acidi e basi deboli) Gli acidi e basi deboli vengono ionizzati lungo il tratto gastrointestinale e la loro solubilità si modifica lungo tale tragitto, in funzione dell aumento di ph, passando dallo stomaco all intestino. Stomaco ph 1-3 (più solubili le basi deboli) Intestino ph 5-7 (più solubili gli acidi deboli) 27
28 Sale di un acido debole più solubile nello stomaco Nuova entità chimica A - A - A - A - A - A - A - AH AH M e m b r a n a g a s t r i c a Data l elevata superficie specifica il farmaco passa di nuovo in soluzione nella forma più adatta per essere assorbito Il sale solublizzandosi forma una soluzione tampone a ph 5-6 che facilita ulteriormente la dissoluzione dell acido debole Superata la zona di micro-ph favorevole, la forma ionica incontra il ph acido del fluido dello stomaco e riprecipita in forma non ionica micronizzata (elevata superficie specifica) Modificazioni di ph possono essere idotte con la formulazione con l impiego di tamponi a base di sali di fosfati, citrati, carbonati di calcio e magnesio per aumentare la dissoluzione di formulazioni solide orali a base ad esempio di naproxene o acido acetil salicilico sia a ph 7 che a ph 2 28
29 Tipologia degli Eccipienti Modifiche formulative SOSPENDENTI LUBRIFICANTI Sfavoriscono la dissoluzione BAGNANTI SOSTANZE TAMPONANTI Favoriscono la dissoluzione 29
30 Modifiche formulative Complessazione e inclusione Gli eccipienti di una formulazione possono interagire direttamente col farmaco per dare un complesso solubile o insolubile nell acqua. La formazione avviene attraverso interazioni tipo legame idrogeno. 30
31 Modifiche del ph micro-ambientale Aggiunta di sistemi tampone alla formulazione: fosfati, citrati, carbonati di calcio e magnesio Impiego di cosolventi Possibile sciogliere il Farmaco in appropriati solventi (meglio se quelli utilizzati anche per via parenterale) e disperderli su adsorbenti e comprimerli Basse dosi Buona solubilità nel solvente Buon adsorbimento sul substrato Buona stabilità Buon comportamento tecnologico 31
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