ANALGESICI NARCOTICI
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- Gaetana Abbate
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1 Capitolo 12: ANALGESICI Slides 1-45 Gli analgesici sono farmaci utilizzati nel controllo del dolore ed appartengono a diverse classi: -FANS (Farmaci antiinfiammatori non steroidei) -Analgesici narcotici (Morfinosimili) -Anestetici locali -Farmaci non oppioidi con attività analgesica centrale: a. Antidepressivi (Amitriptilina) b. Farmaci per specifiche situazioni dolorifiche es. Carbamazepina (Trigemino) anticonvulsivante FANS ed anestetici locali hanno un sito d azione esterno al S.N.C. ANALGESICI NARCOTICI OPPIACEI sono sostanze contenute nell oppio con diversa attività farmacologica L OPPIO è il lattice ottenuto dall incisione delle capsule non mature del Papaver somniferum. Per essicazione si ottengono i pani di oppio. Gli OPPIOIDI o analgesici narcotici morfino simili comprendono: sostanze endogene (encefaline, endorfine, dinorfine) sostanze di sintesi o semisintesi 1
2 RECETTORI OPPIOIDI I recettori oppioidi vengono fisiologicamente stimolati da tre classi di peptidi (encefaline, endorfine e dinorfine) codificati da tre distinti geni. In questo caso parliamo di trasmissione peptidergica e nella figura sottostante è riportato lo schema di un neurone peptidergico. 2
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5 Tyr-Gly-Gly-Phe: frammento comune a tutti i peptidi endogeni Tyr 1 è essenziale per l attività oppioide Assenza di Tyr 1 comporta perdita di attività Eliminazione dell OH fenolico comporta riduzione di attività Sostituzione di L-Tyr 1 con D-Tyr 1 comporta riduzione di attività la morfina mima la parte N-terminale dei peptidi oppioidi endogeni le due unità di Gly servono probabilmente a conferire una distanza ottimale tra Tyr 1 e Phe 4 Assenza di Phe 4 comporta riduzione di attività Variazione della distanza Tyr 1 -Phe 4 comporta riduzione di attività Gly 2 può essere rimpiazzata da D-Ala. Vantaggio: maggiore resistenza all idrolisi 5
6 Da studi di binding e cloning sono stati caratterizzati tre tipi di recettori oppioidi: m d k Questi recettori appartengono alla famiglia dei recettori accoppiati alle proteine G e provocano in genere inibizione dell'adenilato ciclasi e aumento della conducibilità del potassio, mentre alcuni canali del calcio vengono inibiti. I recettori oppioidi sono localizzati sia nel SNC sia in tessuti periferici. In generale si ha un'inibizione della trasmissione del segnale nervoso. 6
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8 SISTEMA OPPIOIDE: MODALITA D AZIONE
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10 La localizzazione nel SNC dei recettori oppioidi è mostrata nella successiva figura e tabella. Si può osservare che i sottotipi m e k sono più abbondanti dei recettori d sia a livello cerebrale che spinale. Bulbo olfattorio Corteccia frontale Zona grigia periacqueodottale Ippocampo Effetti oppioidi Analgesia spinale (m, d, k) Sopraspinale (m, d ) Inibizione della tosse. Ipotensione orto-statica, inibizione della secrezione gastrica (m) Depressione respiratoria (m) Nausea e vomito Miosi (m, d) Localizzazione recettori oppioidi Lamine I e II del midollo spinale (sostanza gelatinosa). Sostanza grigia periacqueduttale, nuclei talamici mediali, nucleo talamico intralaminare, nuclei del rafe Nucleo del tratto solitario, nucleo commisurale, nucleo ambiguo, locus coeruleus, nuclei ipotalamici Sostanza reticolare ponto-bulbare, nucleo del tratto solitario, nucleo motore dorsale del vago Area postrema (CTZ) Nucleo di Ediger-Westphal, area pretettale, collico superiore Inibizione della secrezione di vasopressina (m ) Ipotalamo, ipofisi posteriore Nucleo arcuato Nucleo accumbens Area tegmentale ventrale Altri effetti endocrini (m) Comportamento affettività (m, d, k) Attività motoria (d) Catalessia, acinesia (m) Rigidità muscolare (m) Infundibulo ipotalamico, eminenza mediana, sistema ottico accessorio, amigdala Amigdala, sistema setto-ippocampale, corteccia, talamo mediale VTA, nucleo accumbens Nucleo accumbens Nucleo caudato
11 In generale si ritiene che l'analgesia sovraspinale sia imputabile all'attivazione dei recettori m con una partecipazione dei recettori d nella modulazione della componente affettiva, mentre l'analgesia spinale dipenderebbe dall'attivazione dei recettori m e k. I recettori m, particolarmente i sottotipi m 2, localizzati nella sostanza reticolare ponto-bulbare e nel nucleo del tratto solitario, regolerebbero la sensibilità del centro respiratorio alla tensione arteriosa della CO 2. I recettori m e k nel VTA (area tegmentale ventrale) svolgerebbero ruoli opposti nei processi di gratificazione ed affettività, i primi potenziandoli, i secondi inibendoli. L'attivazione dei recettori d cerebrali produce effetti eccitomotori e comportamento stereotipato. Al di fuori del SNC peptidi e recettori oppioidi sono presenti nel tratto gastrointestinale, biliare, uro-genitale e negli apparati circolatorio e respiratorio. 11
12 La modulazione oppioide del dolore Tra le diverse funzioni in cui è coinvolto il sistema oppioide, il controllo delle afferenze dolorose è tradizionalmente l'unica attività che ha trovato importanti applicazioni terapeutiche. Le aree di espletamento degli effetti analgesici sono il talamo, la sostanza gelatinosa (SG), la sostanza grigia periacquedurale (PAG) e il nucleo reticolare magnocellulare (NRMC) che contengono peptidi oppioidi e recettori oppioidi m e k. Anche il locus ceruleus (LC) è ricco di recettori oppioidi m e k che in questa sede regolerebbero lo stato di veglia/sonno (attenzione-distacco ambientale) La modulazione oppioide della funzione respiratoria Gli agonisti dei recettori m 2 sono dei potenti inibitori della stimolazione respiratoria prodotta dall'aumento della pco 2 nel sangue e nel liquor. Questo effetto è la principale causa di morte da sovradosaggio di oppiacei nei pazienti e nei tossicodipendenti.
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15 Comportamento consumatorio e stimolazione termica Gli agonisti dei recettori m inibiscono la fame e la sete, elevano la temperatura corporea dei soggetti esposti al caldo (Ta > 30 C) insieme ai recettori d e diminuiscono quella dei soggetti esposti al freddo (Ta <4 C). Gli agonisti dei k stimolano il mangiare e il bere. La modulazione oppioide dei comportamenti gratificanti I peptidi oppioidi e i farmaci oppiacei producono risposte gratificanti in tutte le specie animali. Questi effetti gratificanti sembrano mediati da recettori oppioidi localizzati nell'area segmentale ventrale (VTA), nel nucleo accumbens, nell'ippocampo e nell'ipotalamo. L'istaurarsi della tolleranza all'effetto analgesico degli oppiacei è la maggiore limitazione al loro impiego clinico. Questo fenomeno implica una desensibilizzazione dei recettori oppioidi senza modifiche significative della loro densità ed affinità. 15
16 Tolleranza e dipendenza 16
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21 La morfina può essere somministrata: per via orale (la potenza analgesica si riduce a circa 1/3-1/6 rispetto a quella ottenuta per somministrazione parenterale) per via sottocutanea e intramuscolare: l assorbimento è costante ed efficace con l inconveniente dell irritazione dei tessuti per via endovenosa: è preferita l infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del rischio di sovradosaggio
22 Relazione struttura attività ossidrile fenolico sul C-3: E' un gruppo funzionale molto importante su un anello a sua volta essenziale per l'attività oppioide. Metilazione di questo ossidrile si ha nella codeina che non presenta effetto analgesico se somministrata intracerebralmente e un effetto circa 1/10 di quello della morfina (in cui viene lentamente trasformata nel fegato) quando viene somministrata parenteralmente. Questo composto è comunemente usato come antitussivo. Acetilazione di entrambi gli ossidrili si ha nella eroina, che risulta più attiva della morfina in quanto più lipofila (migliore attraversamento della BBB) e in quanto l'acetilazione dell'ossidrile in 6 compensa la perdita di potenza dovuta al mascheramento dell'ossidrile in 3. Abbassamento della densità elettronica sulla posizione 3 con l'introduzione di gruppi elettron-attrattori in posizione 1 ha un effetto disattivante. ossidrile alcoolico sul C-6: Può essere modificato o persino omesso. Il derivato 6-cheto (morfinone) ed il 6-metilene sono entrambi attivi come analgesici.
23 doppio legame 7, 8: Anch'esso non è indispensabile per l'attività. Infatti la diidromorfina e l' idromorfone (Dilaudid) sono composti con ridotta durata d'azione ma attività anche superiore alla morfina. ossidrile alcoolico sul C-14: L'introduzione di un ossidrile sul C-14 dà origine all'ossimorfone (7,8-diidro-14-idrossimorfina-6-one). Questa molecola mostra una potenza 5 volte superiore alla morfina stessa, con però contemporaneo aumento della tossicità e riduzione della durata di azione. modificazione del gruppo N-metile: Il gruppo metilico sull'azoto non è strettamente indispensabile all'attività. E' però un parametro importante per l'assorbimento e l'attraversamento della BBB. Infatti la N-normorfina (senza il metile) mostra solo 1/8 della potenza della morfina a livello centrale ma è equiattiva sull'ileo di cavia, dimostrando che la perdita di attività è dovuta alla minore lipofilicità L'introduzione sull'azoto di gruppi di tipo alchenilico o cicloalchilmetilico produce una drastica caduta di attività agonista e una contemporanea comparsa di attività antagonista (Nallil-norcodeina, nalorfina, naloxone). La quaternizzazione dell'azoto, la formazione dell'n-ossido o l'apertura dell'anello piperidinico portano a perdita delle proprietà della morfina, causata come in precedenza dall'impossibilità di attraversare la BBB.
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25 Metabolismo della Morfina
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29 AGONISTI PARZIALI (es. NALORFINA): composti che somministrati singolarmente sono in grado di indurre analgesia, tolleranza, dipendenza fisica con specifica sindrome di astinenza. Somministrati in soggetti trattati con morfina sono in grado di antagonizzare gli effetti della morfina a livello del SNC, dell apparato g.i. e dell apparato respiratorio. Possono essere impiegati come antidoto nei casi di sovradosaggio di morfina o eroina. Tuttavia a dosaggi elevati possono far insorgere depressione respiratoria. ANTAGONISTI PURI (es. NALOSSONE, NALTRESSONE): composti che somministrati dopo agonisti puri prevengono o contrastano l instaurarsi del quadro farmacologico indotto dagli agonisti. Sono privi di per sé di prorpietà farmacologiche. Nalossone, in caso di overdose da morfina / eroina antagonizza in pochi minuti la depressione respiratoria. Durata d azione: 2-4 ore. Scatena la sindrome di astinenza. Naltressone, ha lo stesso profilo del nalossone, ma durata d azione più lunga (10 ore).
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31 CARATTERISTICHE STRUTTURALI PER L ATTIVITA ANALGESICA. 1) Sistema aromatico su un carbonio quaternario. 2) Atomo di azoto basico 3) Catena di due atomi di carbonio tra l atomo quaternario e l azoto basico. In questa struttura analgesica di base (fenilpropilammina), l atomo di carbonio quaternario, nella morfina il C-13, deve avere la medesima configurazione S presente nella morfina. I composti dove questo carbonio ha configurazione R sono inattivi.
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33 MORFINANI L'eliminazione del ponte ossigeno della morfina dà origine alla serie dei morfinani di cui ricordiamo il (-) levorfanolo, che è 6-7 volte più potente della morfina e il destrorfano. Il destrorfano è privo di attività analgesica ma possiede proprietà antitussive e sotto forma di estere metilico (destrometorfano) è attualmente utilizzato nella terapia della tosse (insieme alla codeina). 33
34 R
35 In confronto al morfinano i 6,7-benzomorfani rappresentano un'ulteriore semplificazione della struttura della morfina. Infatti l'anello C della morfina è semplicemente accennato dai due sostituenti sui C-5 e C-9. In questo caso è importante la loro stereochimica in quanto essi possono trovarsi in cis (come nella morfina) o in trans. Tra i vari derivati di questa serie ricordiamo il gruppo degli N-sostituiti dove, in analogia con la morfina, troviamo sia agonisti che antagonisti (ed anche agonisti parziali). 35
36 Fenazocina: è il derivato che per primo ha trovato impiego terapeutico; ha potenza analgesica superiore alla morfina ma anche le proprietà tossicomanogene e depressive del centro respiratorio sono elevate. 36
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41 FENILPROPILAMMINE Ricerche condotte con lo scopo di ottenere spasmolitici atropino-simili ha portato alla scoperta da parte della ditta Hoechst (1945) del Metadone. Metadone (6-dimetilammino-4,4-difenil-3-eptanone) E' un agonista m con profilo farmacologico qualitativamente simile alla morfina. L'enantiomero levogiro[6-(r)] è due volte più attivo della morfina, mentre l'enantiomero destrogiro [6-(S)] possiede 1/10 di attività. Il centro chirale dell'eutomero del metadone [6-(R)] ha la stessa configurazione del corrispondente C-13 della morfina naturale. Caratteristiche farmacologiche: 1-Maggiore attività della morfina quando è assunto per via orale. 2-Ha una durata d'azione elevata (t 1/2 20 ore); probabilmente si lega in comparti extravasali dai quali è rilasciato lentamente. Esiste il pericolo di accumulo. 3-Sindrome da astinenza blanda e che si instaura lentamente. 4-In presenza di metadone la morfina non produce euforia. 41
42 Relazioni struttura-attività 1- Sostituzioni sull'anello aromatico Determinano una riduzione di attività. 2- Modifiche ai sostituenti sull'azoto Non producono significative variazioni di attività. 3- Spostamento del metile in posizione 6 Lo spostamento del gruppo metilico dalla posizione 6 alla 5 (Isometadone) comporta una riduzione di attività analgesica. L'eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). Metadone 4- Introduzione di un secondo metile in posizione 5 Il racemato dell'isomero eritro è circa 5 volte più attivo del racemato del metadone. Il racemato dell'isomero treo è inattivo. 42
43 Metadone 43
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45 FINE 45
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