Scheda tecnica: JWH-210

Transcript

1 Allegato 1 Scheda tecnica: JWH-210 Aggiornamento luglio 2011 Nome JWH-210 Struttura molecolare O CH 3 N CH 3 Formula di struttura C 26 H 27 NO Numero CAS Nome IUPAC (4-ethylnaphthalen-1-yl)-(1-pentylindol-3-yl)methanone Altri nomi 1-Pentyl-3-(4-ethyl-1-naphthoyl)indole Peso molecolare g/mol Aspetto Non disponibile. Di seguito si riportano alcune informazioni disponibili sul JWH : 1 FONTE: EMCDDA PubMed

2 Il JWH-210 è un cannabinoide sintetico appartenente alla famiglia dei naftoilindoli e rappresenta un analogo del JWH-122, già segnalato dall EMCDDA, dal quale differisce per la presenza di un sostituente etile al posto del metile in posizione 4 dell anello naftilico. EMCDDA, EDND database, JWH Farmacologia Il JWH-210 agisce come agonista molto potente sia sui recettori CB1 (Ki=0.46 nm) che sui recettori CB2 (Ki=0.69 nm). Huffman JW et al. Structure activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors: steric and electronic effects of naphthoyl substituents. New highly selective CB2 receptor gonists, Bioorganic and Medicinal Chemistry 13 (2005) Pagina 2 di 6

3 Caratterizzazione analitica L Istituto di Medicina Legale dell Università di Verona, ha recentemente identificato il JWH-210 in miscele di erbe denominate Karma. Le analisi sono state effettuate dopo campionamento multiplo su un estratto in metanolo, per infusione diretta ESI-TOF MS, ESI-Ion Trap MS e GC-EI-MS. Di seguito sono riportati gli spettri di massa TOF MS e ESI-Ion Trap MS2 ottenuti per il JWH-210: TOF MS Fonte: Istituto di Medicina Legale, Università di Verona.

4 MS2: Fonte: Istituto di Medicina Legale, Università di Verona. Pagina 4 di 6

5 Di seguito si riporta lo spettro di massa del JWH-210 ottenuto con tecnica GC-EI-MS. La struttura è stata confermata con spettrometria 1 H- e 13 C-NMR (dati non disponibili). Fonte: Institute of Forensic Medicine, Forensic Toxicology Department of the University Medical Centre Freiburg, Germania. Pagina 5 di 6

6 Di seguito viene riportata la caratterizzazione analitica del JWH-210 sintetizzato per reazione dell acido 4-etil-1-naftoico (previa formazione del corrispondente acil cloruro) con l 1-pentilindolo e ottenuto sotto forma di olio viscoso dopo purificazione per cromatografia su silice (eluente: etere di petrolio/etere, 9:1): 1 H NMR (300MHz, CDCl 3 ) d 0.88 (t, J = 6.9Hz, 3H), (m, 3H), (m, 4H), (m, 2H), 3.21 (q, J = 7.5Hz, 2H), 4.05 (t, J = 7.2Hz, 2H), (m, 5H), (m 2), (m, 2H), 8.16 (d, J = 8.3Hz, 1H), 8.32 (d, J = 8.5Hz, 1H); 13 C NMR (75.5MHz, CDCl 3 ) d 13.8, 14.8, 22.1, 26.1, 28.8, 29.4, 45.0, 109.9, 117.5, 122.6, 122.8, 123.4, 123.7, 124.0, 125.8, 126.0, 126.1, 126.7, 127.0, 131.1, 131.9, 136.9, 137.4, 137.8, 142.4, 192.2; MS (EI) m/z 369 (100), 352 (64), 312 (88); HRMS calcolato per C 26 H 27 NO: , trovato Huffman JW et al. Structure activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors: steric and electronic effects of naphthoyl substituents. New highly selective CB2 receptor gonists, Bioorganic and Medicinal Chemistry 13 (2005) Stato legale Il JWH-210 è un analogo strutturale del 3-(1-naftoil)indolo e come tale è incluso tra le molecole recentemente messe sotto controllo per legge in Italia (G.U. Serie Generale n. 112 del 16 maggio 2011). Ministero della Salute. Decreto 11 maggio 2011 (G.U. Serie Generale n. 112 del 16 maggio 2011). Il JWH-210 inoltre, risulta essere una molecola posta sotto controllo in Croazia, Danimarca, Finlandia, Irlanda, Lussemburgo, Malta, Svezia, Regno Unito. EMCDDA, EDND database, JWH Scheda tecnica preparata da Catia Seri 1 e Claudia Rimondo 1, supervisionata da Teodora Macchia 2 e Carlo Locatelli 3. Fonti: EMCDDA, EDND database, JWH Huffman JW et al. Structure activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors: steric and electronic effects of naphthoyl substituents. New highly selective CB2 receptor gonists, Bioorganic and Medicinal Chemistry 13 (2005) Istituto di Medicina Legale, Università di Verona. Institute of Forensic Medicine, Forensic Toxicology Department of the University Medical Centre Freiburg, Germania. Ministero della Salute. Decreto 11 maggio 2011 (G.U. Serie Generale n. 112 del 16 maggio 2011) 1 Dipartimento delle Dipendenze, Azienda ULSS 20, Verona. 2 Istituto Superiore di Sanità, Dipartimento del Farmaco. 3 Fondazione S. Maugeri, Centro Antiveleni di Pavia.