Enzimi di fase I Citocromo P450
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- Gabriele Filiberto Messina
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1 Prof. Giorgio artor Enzimi di fase I Citocromo P450 Copyright by Giorgio artor. All rights reserved. Versione jun 2015 Citocromo P450 (CYP) Enzima microsomiale, il più versatile tra gli enzimi di fase I. Inducibile. Anche conosciuto come ossidasi a funzioni miste (MF). Proteina che contiene un gruppo eme Il complesso formato dal Fe 2+ e C ha uno spettro di assorbimento con massimo centrato a 450 nm ( ) nm. gs ver F05 - Citocromo P
2 CYP ssida gli xenobiotici usando il ADP come cofattore e 2 La reazione procede come ciclo catalitico: R ADP R+ 2 +ADP + on è attivo contro tutti i contaminanti (specialmente gli alogeni) In alcuni casi genera prodotti tossici (epossidi) L induzione delle MF è un sistema di biomarker gs ver F05 - Citocromo P Assorbimento del gruppo eme Tipo I: ferro ad alto spin ( nm) Tipo II: ferro a basso spin, legame diretto al ferro ( nm), shiftato spesso a lunghezze d onda maggiori (C: 450 nm) gs ver F05 - Citocromo P
3 Configurazione elettronica del Fe(II) Legame C gs ver F05 - Citocromo P truttura gs ver F05 - Citocromo P
4 truttura gs ver F05 - Citocromo P truttura 1P5 gs ver F05 - Citocromo P
5 truttura 1P5 gs ver F05 - Citocromo P truttura AA basici 1P5 gs ver F05 - Citocromo P
6 truttura Cys436 AA basici 1P5 gs ver F05 - Citocromo P truttura Cys436 AA basici Cavità 1P5 gs ver F05 - Citocromo P
7 truttura 1P5 Cavità gs ver F05 - Citocromo P truttura AA polari AA neutri Cavità gs ver F05 - Citocromo P
8 truttura gs ver F05 - Citocromo P truttura gs ver F05 - Citocromo P
9 truttura del CYP gs ver F05 - Citocromo P ito di legame gs ver F05 - Citocromo P
10 Ciclo semplificato del CYP (prodotto) R R (substrato) Fe 3+ 2 Fe 3+ R e - Fe 3+ R 2 2 Fe 2+ R Fe 3+ R AD(P)-citocromo P450 reduttasi 2 [Fe 2+ 2 R] e - + citocromo b5 [Fe 2+ R] -1 [Fe 2+ 2 R] -2 gs ver F05 - Citocromo P Meccanismo ciclico del CYP R 2 R R 2 R Fe 3+ Fe 3+ Fe 3+ II I VII 2- Fe 4+ R +. A e VI 2 + R - Fe 3+ + R Fe 2+ III + R 2- R - R 2 Fe 3+ e - Fe 3+ Fe 2+ V IV Fe 2+ gs ver F05 - Citocromo P
11 Meccanismo ciclico del CYP I. P450 acquo Fe 3+ (basso Fespin) 3+ Lega R II. P450 canfora Fe 3+ (alto spin) 2- R entra 1e -, riduzione a Fe 2+ III. P450 canfora Fe 2+ VII R Fe R A Fe 3+ I R 2 R Fe 3+ e - II Lega 2 IV. P450 con 2 legato, 2 R equivalente a Fe entra 1e -, riduzione VI a 2- Fe 2 3+ V. P450 perossido R Fe 2+ III + R 2- R - R 2 Fe 3+ e - Fe 3+ Fe 2+ V IV Fe 2+ gs ver F05 - Citocromo P Meccanismo ciclico del CYP R 2 R R 2 R Entra 1 + VI. P450 idroperossido Entra 1 + esce 2 VII. P450 Fe catione radicale sulla proteina si forma R VII VI 2 + Fe Fe 4+ Fe 3+ - R R +. A + Fe 3+ I 2 2 Fe 3+ e - R Fe 2+ II III A. L idroperossido VI si può formare per reazione di II con R 2- Fe 3+ e - R - Fe 3+ R Fe 2+ 2 V IV Fe 2+ gs ver F05 - Citocromo P
12 Meccanismo ciclico del CYP R 2 R R 2 R VII VI Fe Fe 4+ Fe 3+ Fe 3+ V - R R R +1 e - -1 A + Fe 3+ Fe 3+ I R - Fe 3+ IV +2 R Fe 2+ 2 R Fe 2+ Fe 2+ e II III gs ver F05 - Citocromo P Meccanismo ciclico del CYP VII 2- Fe C Fe 4+ Fe 3+ gs ver F05 - Citocromo P
13 Meccanismo L ossigeno è legato non ad angolo 180. Il legame dell ossigeno allontana il ligando (R) solo dopo che I due atomi di ossigeno si sono ridotti il ligando si riavvicina. Ciò previene la formazione di R. Gli elettroni per la riduzione dell ossigeno sono forniti da una proteina Fe- (P450 batterica o mitocondriale) o da una ADP-citocromo P450 ossidoreduttasi FAD/FM dipendente (microsomi). gs ver F05 - Citocromo P el complesso con la ADPcitocromo P450 ossidoreduttasi l elettrone si muove attraverso lo scheletro della proteina Meccanismo gs ver F05 - Citocromo P
14 Meccanismo generale del CYP 2 ADP + CYTP450 Reduttasi FM 2 /FAD 2 CYP Fe 3+ R ADP + + CYTP450 Reduttasi FM/FAD CYP Fe 2+ R gs ver F05 - Citocromo P Colesterolo monoossigenasi (CYTP450scc - EC CYP11A) 2 ADP + CYTP450 Reduttasi FM 2 Colesterolo monoossigenasi Fe 3+ 22β-idrossi colesterolo ADP + + CYTP450 Reduttasi FM Colesterolo monoossigenasi Fe 2+ colesterolo gs ver F05 - Citocromo P
15 Reazioni catalizzate dal citocromo P450 Idrossilazione di aromatici Epossidazione di aromatici Idrossilazione di alifatici Epossidazione di alcheni -dealchilazione -dealchilazione -dealchilazione -ossidazione -idrossilazione -ossidazione ssidazione di aldeidi Aromatizzazione di androgeni ssidazione dell alotano Riduzione dell alotano ssidazione dell arginina Taglio della catena laterale del colesterolo Deidrogenazione Dealogenazione Azoriduzione Deaminazione Desolforazione Idrolisi di ammidi Idrolisi di esteri Perossidazione Denitrazione Più almeno altre 20 gs ver F05 - Citocromo P Reazioni catalizzate dal citocromo P450 Idrossilazione di atomi di carbonio alifatici o aromatici Da ()-mefentoina a 4 -idrossi-()-mefentoina (CYP2C19) 3 C C 3 Da testosterone a 6α-idrossitestosterone (CYP3A4) gs ver F05 - Citocromo P
16 Reazioni catalizzate dal citocromo P450 Idrossilazione di atomi di carbonio aromatici Idrossilazione della linocaina C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 gs ver F05 - Citocromo P Reazioni catalizzate dal citocromo P450 Idrossilazione di atomi di carbonio alifatici Idrossilazione del pentobarbitone C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 gs ver F05 - Citocromo P
17 Reazioni catalizzate dal citocromo P450 Epossidazione Formazione di benzo[α]pirene-4,5,epossido gs ver F05 - Citocromo P Reazioni catalizzate dal citocromo P450 Epossidazione Da 5-colestene a 5,6β-epossi-5β-colestano ADP ADP gs ver F05 - Citocromo P
18 Reazioni catalizzate dal citocromo P450 Dealchilazione Meccanismo della dealchilazione C 3 2 C + Intermedio instabile gs ver F05 - Citocromo P Reazioni catalizzate dal citocromo P450 Dealchilazione -demetilazione del diazepam 3 C + gs ver F05 - Citocromo P
19 Reazioni catalizzate dal citocromo P450 Dealchilazione -demetilazione della codeina 3 C C 3 C 3 + gs ver F05 - Citocromo P Reazioni catalizzate dal citocromo P450 Dealchilazione -demetilazione della -metiltiopurina 3 C + gs ver F05 - Citocromo P
20 Reazioni catalizzate dal citocromo P450 Dealchilazione di eteroatomi -dealchilazione (da destrometorfano a destrorfano) -demetilazione della caffeina C 3 destrometorfano caffeina 3 C C 3 3 C CYP2E1 C 3 CYP2E1 destrorfano CYP2D6 C 3 3 C C 3 teobromina CYP1A2 3 C C 3 paraxantina C 3 C 3 teofillina gs ver F05 - Citocromo P Reazioni catalizzate dal citocromo P450 Deaminazione ossidativa Meccanismo di deaminazione dell anfetamina 2 2 C 3 C 3 C Intermedio instabile gs ver F05 - Citocromo P
21 Reazioni catalizzate dal citocromo P450 Trasferimento di gruppo per via ossidativa,, X rimpiazzato con Da parathion a paroxon (da a ) Attivazione dell alotano a trifluoroacetilcloruro 3 C + P C 3 3 C + P C 3 F F F Cl Br F F F Cl C 3 gs ver F05 - Citocromo P Reazioni catalizzate dal citocromo P450 cissione di esteri cissione del gruppo funzionale con nel gruppo uscente Da loratadina a lorantadina desacetilata (CYP3A4, 2D6) Deidrogenazione Astrazione di due con formazione di C=C Attivazione di acetaminofene al metabolita epatotossico - acetilbenzochinoneimina 3 C 3 C gs ver F05 - Citocromo P
22 Classificazione (?) gs ver F05 - Citocromo P Varietà ltre 4000 isoforme di CYP sono state identificate nella biosfera. Il genoma umano contiene circa 60 distinti geni CYP che sono stati raggruppati in base alla similarità di sequenza in 18 famiglie geniche suddivise a loro volta in 42 sottofamiglie gs ver F05 - Citocromo P
23 Varietà Le famiglie di CYP: 1-3: coinvolte nel metabolismo di xenobiotici Delle 22 isoforme delle famiglie 1, 2 e 3 solo 6 isoforme sono interessate al metabolismo di fase I Le altre sono coinvolte nel metabolismo di composti endogeni: steroidi, eicosanoidi ecc. pesso la stessa trasformazione è catalizzata da diverse isoforme, nel caso predomina quella con K m minore. gs ver F05 - Citocromo P La famiglia del Citocromo P nel riso, 58 nell uomo, 84 nel topo, Filogenesi gs ver F05 - Citocromo P
24 omenclatura e classificazione gs ver F05 - Citocromo P omenclatura Le singole proteine citocromo P450 seguono la seguente nomenclatura: FAMIGLIA: CYP seguito da un numero; TTFAMIGLIA: una lettera ed un numero che identifica la proteina nella sottofamiglia Per es. CYP3A4 è la quarta proteina nella famiglia 3, sottofamiglia A In generale, i membri di una stessa famiglia hanno un identità maggiore del 40% mentre i membri di una sottofamiglia hanno un identità maggiore del 55%. gs ver F05 - Citocromo P
25 Classificazione Classificazione tassonomica Classe I II Classe B E Caratteristiche In mitocondri di cellule eucariote e batteriche. In cellule batteriche. el reticolo endoplasmatico (microsomi) di cellule eucariote. Implicato nel metabolismo di composti esogeni. Caratteristiche Tre componenti Due componenti umero di componenti gs ver F05 - Citocromo P Classificazione e nomenclatura Le diverse classi tendono ad unirsi (e a dividersi): Citocromi P450 di procarioti e mitocondri (e CYP55 dei funghi) tendono ad avere un sistema a tre componenti: una flavoproteina a FAD (con funzione AD(P)reduttasica), una proteina ferro-zolfo e CytP450 (classe I/classe B). Citocromi P450 di microsomi di eucarioti tendono ad essere di classe II/classe E (due componenti): ADP:P450 reduttasi (FAD e FM flavoproteina) e Citocromo P450. Gli enzimi di classe E possono essere suddivisi in cinque gruppi (I-V) ognuno dei quali può contenere più di una famiglia di Citocromi P450 (CYP1 e CYP2 sono del gruppo I). La divergenza della superfamiglia dei Citocromi P450 nelle classi B ed E e la ulteriore separazione della classe E in gruppi I-V sembra essere ancestrale e precedente all apparizione degli eucarioti. gs ver F05 - Citocromo P
26 Classificazione e nomenclatura Il sistema del P450 microsomiale nel quale gli elettroni sono trasferiti dal ADP attraverso varie citocromo P45a reduttasi (CPR, PR, o CYPR). Anche una classe di citocromi diversi (non P450) ma Citocromo b5 può contribuire come riducente a questo sistema dopo essere stato ridotto da citocromo b5 reduttasi (CYB5R). Il sistema del P450 mitocondriale e batterico: usano la ferredossina reduttasi e la ferredossina per trasferire elettroni al citocromo P450. Il sistema CYB5R/cyb5/P450 nel quale gli elettroni provengono L dal citocromo b5. I sistemi FM/Fd/P450 trovati originariamente in Rhodococcus sp. nel quale il dominio reduttasico che contiene FM è fuso con il citocromo P450. I sistemi che usano il solo P450 che non richiedono potere riducente dall esterno. I più importanti sono: la trombossano sintasi (CYP5), la prostaciclina sintasi (CYP8) e la allene ossido sintasi (CYP74A). gs ver F05 - Citocromo P Citocromo P450 classe I gs ver F05 - Citocromo P
27 Citocromo P450 classe I gs ver F05 - Citocromo P Citocromo P450 classe I gs ver F05 - Citocromo P
28 Citocromo P450 classe I gs ver F05 - Citocromo P Citocromo P450 classe I gs ver F05 - Citocromo P
29 Citocromo P450 classe II e dominio legante FM della ADP reduttasi 1BVY gs ver F05 - Citocromo P Citocromo P450 Reduttasi (EC: ) FM 1B1C gs ver F05 - Citocromo P
30 ADP-Citocromo P450 Reduttasi (EC: ) FAD ADP FM 1AM gs ver F05 - Citocromo P Funzione e nomenclatura A. Degradano xenobiotici: CYP1, CYP2A..2E, CYP3 B. Coinvolti nel metabolismo degli steroidi: CYP2G1, CYP7, CYP8B1, CYP11, CYP17, CYP19, CYP21, CYP27A1, CYP46, CYP51 C. Metabolismo degli acidi grassi (specialmente arachidonato e suoi metaboliti): CYP2J2, CYP4, CYP5, CYP8A1 D. Altri substrati: CYP2R1 (?), CYP21 (?), CYP24 (Vitamina D), CYP26 (acido retinoico), CYP27B1 (Vitamina D), CYP39 (?) gs ver F05 - Citocromo P
31 Famiglie nell uomo 18 famiglie geniche suddivise a loro volta in CYP1, CYP2, CYP3, CYP4, CYP5, CYP7, CYP8, CYP11, CYP17, CYP19, CYP21, CYP24, CYP26, CYP27, CYP39, CYP46 e CYP51 42 sottofamiglie gs ver F05 - Citocromo P Alcuni componenti nell uomo Denominazione CYP1A1/2 CYP2B6 CYP2C19 Espresso in Fegato Polmoni Pelle Placenta Fegato ubstrati Induttori Inibitori Caffeina Teofillina Diazepam Fenantrene Fenitoina Piroxicam Tolbutamide Warfarin Fumo di sigarette Carne alle braci Furafilline α-naftoflavone (reversibile)? rfenandrina Polimorfismo genetico Rifampin ulfafenazole i gs ver F05 - Citocromo P
32 Alcuni componenti nell uomo Denominazione Espresso in ubstrati Induttori Inibitori Polimorfismo genetico CYP2D6 Propafenone Desipramine Propanololo Codeine Destrometorf ano essuno conosciuto Fluoxetine Quinidine i CYP2E1 Fegato Polmoni Rene Linfociti Etanolo Caffeine Teofilline Benzene Etanolo Isoniazide Disulfiram gs ver F05 - Citocromo P Alcuni componenti nell uomo Denominazione ubstrati Induttori Inibitori CYP3A4 Acetaminofene, Carbamazepina Ciclosporina, Dapsone, Digitossina, Diltiazem, Diazepam, Eritromicina, Etoposide, Lidocaina, Loratadina, Midazolam, Lovasatina, ifedipina, Rapamicina, Taxolo, Verapamil Rifampin Carbamazepine Fenobarbitale Fenitoina Fluoxetina Quinidina CYP4A9/11 Acidi grassi e derivati gs ver F05 - Citocromo P
33 omenclatura e EC number EC ome Famiglia/Gene secologanina sintasi CYP72A trans-cinnamato 4-monossigenasi CYP benzoato 4-monossgenasi CYP calcidiol 1-monossigenasi CYP colestanetriolo 26-monossigenasi CYP colesterolo 7alfa-monossigenasi CYP flavonoide 3'-monossigenasi CYP ,9-diidrossipterocarpano 6alfa-monossigenasi CYP93A leukotriene-b4 20-monossigenasi CYP4F metiltetraidroprotoberberina 14-monossigenasi CYP93A tirosina -monossigenasi CYP idrossifenilacetonitrile 2-monossigenasi - gs ver F05 - Citocromo P omenclatura e EC number EC ome Famiglia Gene (-)-limonene 3-monossigenasi (-)-limonene 6-monossigenasi (-)-limonene 7-monossigenasi isoflavone 3'-idrossilasi isoflavone 2'-idrossilasi protopine 6-monossigenasi diidrosanguinarina 10-monossigenasi diidrochelirubina 12-monossigenasi idrossicolesterolo 7alfa-monossigenasi sterolo 14-demetilasi CYP metilcoclaurina 3'-monossigenasi CYP80B tabersonina 16-idrossilasi CYP71D12 gs ver F05 - Citocromo P
34 omenclatura e EC number Famiglia EC ome Gene deossiloganina 7-idrossilasi vinorina idrossilasi taxano 10beta-idrossilasi CYP725A taxano 13alpha-idrossilasi CYP725A ent-kaurene ossidasi CYP acido ent-kaurenoico ossidasi CYP88A monossigenasi aspecifica multipla canfora 5-monossigenasi CYP alcano 1-monossigenasi CYP4A steroide 11beta-monossigenasi CYP11B corticosterone 18-monossigenasi CYP11B colesterolo monossigenasi (clivaggio della catena laterale) CYP11A gs ver F05 - Citocromo P omenclatura e EC number EC ome Famiglia/Gene ()-stilopina sintasi ()-cheilantifolina sintasi berbamunina sintasi CYP salutaridina sintasi ()-canadina sintasi steroide 17alfa-monossigenasi CYP steroide 21-monossigenasi CYP ecdisone 20-monossigenasi linaloolo 8-monossigenasi CYP idroperossido deidratasi CYP prostaglandina 1-monossigenasi CYP trombossano-a sintasi CYP5 gs ver F05 - Citocromo P
35 Induzione Meccanismo attraverso il quale uno stimolo esterno alla cellula provoca come risposta la produzione di una o più proteine o, comunque, una attivazione della sintesi proteica: P tress CYP gs ver F05 - Citocromo P Un gene + (senso) filamento PRMTRE GEE introne 1 introne esone 1 esone 2 esone U (RA) C T pirimidine G A purine gs ver F05 - Citocromo P
36 Il DA fa RA che fa PRTEIA + (senso) filamento PRMTRE GEE introne 1 introne 2 5 esone 1 esone 2 esone RApol 5 gs ver F05 - Citocromo P Trascrizione + filamento introne 1 introne 2 5 esone 1 esone 2 esone RApol Pre-mRA Il filamento complementare dà una CPIA del GEE. gs ver F05 - Citocromo P
37 plicing 3 RApol Pre-mRA splicing 5 3 mra gs ver F05 - Citocromo P Traduzione 3 mra proteina 2 TRADUZIE tra M G A Y 5 Q 3 mra Ribosoma gs ver F05 - Citocromo P
38 MAPK gs ver F05 - Citocromo P Il paradigma Xenobiotico Attivazione del gene per CYP Metabolismo dello xenobiotico Espressione di CYP gs ver F05 - Citocromo P
39 CYP1A1 e recettori per idrocarburi aromatici CYP1A1 non è espressa costitutivamente nel fegato di ratto. CYP1A1 è indotta da idrocarburi policiclici Benzo(α)pirene, TCDD (diossine). Farmaci (omeprazolo, inibitore delle pompe protoniche). Meccanismo up-regulation trascrizionale. gs ver F05 - Citocromo P Induzione CYP1 gs ver F05 - Citocromo P
40 Induzione CYP2-4 (e 7) Regolata da recettori nucleari Regione cardine A/B C D E F ito di legame del DA (Zn 2+ fingers) ito di legame del ligando I recettori nucleari sono una superfamiglia di proteine gs ver F05 - Citocromo P Dominio zinc-fingers gs ver F05 - Citocromo P
41 Dominio zinc-fingers gs ver F05 - Citocromo P Dominio zinc-fingers gs ver F05 - Citocromo P
42 Recettori nucleari I recettori nucleari sono fattori di trascrizioni attivati dai ligandi Ligando R1 R2 Ligando R R +/ - espressione DA Elemento di risposta GEI gs ver F05 - Citocromo P Recettori nucleari Recettori per gli steroidi GR: recettore per i glucocorticoidi MR: recettore per i mineralocorticoidi AR: recettore per gli androgeni ER: recettore per gli estrogeni Recettori per altri ligandi RXR: recettore per X retinoide RAR: recettore per acido retinoico TR: recettore per l ormone tiroideo VDR: recettore per la vitamina D? PXR: recettore per X pregnano CAR: recettore constitutivo attivato gs ver F05 - Citocromo P
43 Recettori nucleari I recettori nucleari si legano ad uno specifico elemento di risposta Generalmente 2 mezzi siti di legame correlati con AGGTCA ono i recettori per gli ormoni steroidei (GR, MR ecc...) i lega come omodimero equenza palindromica imperfetta eparati da 3bp AGGACATGTACC TCCTGTACATGG gs ver F05 - Citocromo P Recettori degli ormoni steroidei gs ver F05 - Citocromo P
44 rmoni steroidei Precursore comune: Colesterolo ecreti da: rgani riproduttivi Corteccia surrenale C 3 3 C C 3 C 3 C 3 Metaboliti attivi della Vitamina D 3 C Progesterone C 3 Estradiolo C 3 Testosterone C 3 C 3 C 3 Cortisolo Aldosterone C 3 C 3 C 3 gs ver F05 - Citocromo P intesi del progesterone Grazie ad una proteina di trasporto detta tar (teroidogenic Acute Regulatory protein), il colesterolo raggiunge la membrana mitocondriale interna (rate-limiting step) dove subisce l azione del Citocromo P450scc (side chain cleavage) che causa la rottura della catena laterale del colesterolo. 3 C C 3 C 3 Colesterolo C 3 C 3 3 C C 3 CytP450scc EC: C 3 C 3 C 3 3 C C 3 C 3 tar Pregnenolone gs ver F05 - Citocromo P
45 Tutti gli ormoni steroidei nei mammiferi sono sintetizzati a partire dal colesterolo attraverso un intermedio comune, il progesterone Gli enzimi della steroidogenesi sono in parte mitocondriali ed in parte microsomiali, con conseguente movimento dei substrati dentro e fuori dal mitocondrio Progesterone C 3 Testosterone C 3 3 C C 3 C 3 Cortisolo C 3 C 3 Aldosterone C 3 Estradiolo C 3 gs ver F05 - Citocromo P gs ver F05 - Citocromo P
46 vaio Corpo luteo Placenta vaio Placenta Testicolo Corteccia surrenale C 3 3 C Progesterone C 3 Estradiolo Testosterone C 3 Cortisolo C 3 Aldosterone C 3 C 3 C 3 C 3 Differenziamento dell'utero in preparazione all'impianto del embrione, mantenimento delle prime fasi della gravidanza, sviluppo del sistema alveolare delle ghiandole mammarie Differenziamento dell'utero e di altri organi sessuali femminili; mantenimento dei caratteri sessuali secondari della femmina e delle normali funzioni cicliche degli organi sessuali accessori; sviluppo del sistema Buttale delle ghiandole mammarie gs ver F05 - Citocromo P vaio Corpo luteo Placenta vaio Placenta Testicolo Corteccia surrenale C 3 3 C Progesterone C 3 Estradiolo Testosterone C 3 Cortisolo C 3 Aldosterone C 3 C 3 C 3 C 3 Maturazione e normale funzionamento degli organi sessuali accessori maschili; sviluppo delle caratteristiche sessuali maschili. Effetto sul metabolismo dei carboidrati, dei lipidi e delle proteine; riduzione dell'infiammazione e delle risposte immunitarie; aumento delle risposte fisiologiche globali allo stress. Mantenimento del bilancio idrico e ionico; riassorbimento degli ioni da parte delle cellule epiteliali del rene gs ver F05 - Citocromo P
47 Referenze sul WEB Vie metaboliche KEGG: Degradazione degli xenobiotici: truttura delle proteine: Protein data bank (Brookhaven): expasy Expert Protein Analysis ystem: Prosite (protein families and domains): Enzyme (Enzyme nomenclature database): cop (famiglie strutturali): Enzimi: omenclatura - IUBMB: Proprietà - Brenda: Expasy (Enzyme nomenclature database): Database di biocatalisi e biodegradazione: Citocromo P450: Metallotioneine: Tossicità degli xenobiotici: Agency for Toxic ubstances and Disease Registry gs ver F05 - Citocromo P Crediti e autorizzazioni all utilizzo Questo ed altro materiale può essere reperito a partire da: Il materiale di questa presentazione è di libero uso per didattica e ricerca e può essere usato senza limitazione, purché venga riconosciuto l autore usando questa frase: Materiale ottenuto dal Prof. Giorgio artor Università di Bologna Alma Mater Giorgio artor - giorgio.sartor@unibo.it gs ver F05 - Citocromo P
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