VITAMINE. Composti organici eterogenei; indispensabili all organismo; non hanno valore energetico; agiscono in dosi minime (LARN: mg/die);

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Marino Colella
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1 VITAMINE Composti organici eterogenei; indispensabili all organismo; non hanno valore energetico; agiscono in dosi minime (LARN: mg/die); hanno funzioni specifiche e funzioni comuni, tra cui: - agiscono come fattori di crescita (A, D, gruppo B, C); - rafforzano le strutture nervose (B 1, B 6, B 12, PP, C); - aumentano la resistenza alle infezioni (A, B 6, B 12, C); - prevengono e curano le anemie (E, acido folico, B 6, B 12, C); - combattono i radicali liberi (E, C); - hanno un ruolo nella prevenzione dei tumori (A, E, C); - proteggono pelle e mucose (A, B 2, B 6, acido folico, PP). Dato il loro valore biologico, è molto importante la loro preservazione durante i processi di lavorazione e durante la conservazione degli alimenti.

12, C); - prevengono e curano le anemie (E, acido folico, B 6, B 12, C); - combattono i radicali liberi (E, C); - hanno un ruolo nella prevenzione dei tumori (A, E, C); - proteggono

2 Tabella 1: perdita % di vitamine nella lavorazione/inscatolamento di vegetali Prodotto lavorato (o in scatola) Cam pioni di vegetali analizzati Perdita % di vitam ina rispetto al prodotto fresco, cotto (senza acqua di cottura) A B 1 B 2 Niacina C Prodotti congelati (cotti e senza acqua di cottura) 10 a c d Prodotti sterilizzati (senza acqua di stoccaggio) 7 b a Asparagi, piselli, broccoli, cavolfiori, cavolini di Bruxelles, patate, spinaci ecc. b Asparagi, piselli, patate, spinaci, ecc. c Valori medi. d Range di valori. Sono raggruppate in 13 classi in base alla loro struttura ed attività; si distinguono anche in vitamine idrosolubili: gruppo B, C; vitamine liposolubili: A, E, D, K; sono metabolizzate più lentamente; se in eccesso si accumulano nei tessuti e possono dare ipervitaminosi. Non sono infrequenti, anche nei paesi industrializzati, le ipovitaminosi.

stoccaggio) 7 b 10 0-32 67 56-83 42 14-50 49 31-65 51 28-67 a Asparagi, piselli, broccoli, cavolfiori, cavolini di Bruxelles, patate, spinaci ecc. b Asparagi, piselli, patate, spinaci, ecc.

3 RETINL (VITAMINA A) Può trovarsi come alcol libero, come aldeide, come acido o in forma esterificata con acidi grassi. Sintesi: 1947 Retinolo tutto trans (forma più attiva) Sintesi industriale: dal β-ionone. CH 2 H 11-cis-Retinale E il gruppo prostetico della rodopsina, cromoproteina presente nella retina, deputata alla ricezione della luce per la visione; L attività della vit. A è mostrata da una serie di idrocarburi insaturi con atomi di C distribuiti ampiamente sia nel regno vegetale che nel regno animale. Ciclo della visione cis retinale cis retinolo è indispensabile per mantenere integri gli epiteli; hν rodopsina (cis retinale legato all opsina opsina è un fattore di crescita ed ha proprietà immunostimolanti. trans retinolo trans retinale CH Ci sono perdite nel ciclo, deve essere rifornito attraverso la circolazione sanguigna.

CH 2 H 11-cis-Retinale E il gruppo prostetico della rodopsina, cromoproteina presente nella retina, deputata alla ricezione della luce per la visione; L attività della vit.

4 FNTI Si trova nei tessuti animali, in particolare nell olio di fegato di pesci e nel fegato dei mammiferi, soprattutto in forma esterificata con acido palmitico o come alcol libero. I vegetali ci forniscono invece i suoi precursori, cioè i carotenoidi, che metabolizzati forniscono retinolo. Ad esempio da 6 µg di β-carotene si ottiene 1 µg di retinolo. Circa il % della dose giornaliera di vit. A deriva da carotenoidi. 1 retinolo equiv. = 1 µg di retinolo = 6 (4-10) µg β-carotene β-carotene, C 40 H 56 = 12 µg altri composti vit. A attivi FABBISGN Il bisogno giornaliero è di circa mg; Tossico in eccesso; Sintomi da carenza: cecità notturna; secchezza della cute; problemi nella lacrimazione; aumentata sensibilità alle infezioni; STABILITA, DEGRADAZINE Nei processi produttivi e nella conservazione si può perdere un 5-40% di vit. A e carotenoidi. Con le alte T (cottura o sterilizzazione) in assenza di 2 : frammentazione e isomerizzazione; In presenza di 2 : degradazione ossidativa (parallela all ox. lipidica). arresto della crescita.

Circa il 60-100% della dose giornaliera di vit. A deriva da carotenoidi. 1 retinolo equiv. = 1 µg di retinolo = 6 (4-10) µg β-carotene β-carotene, C 40 H 56 = 12 µg altri composti vit.

5 CALCIFERL (VITAMINA D, vitamina antirachitica) Siti di ossidrilazione hν solare (componente UV) Vit. D 2 (di sintesi) H H 7-deidrocolesterolo (presente nella pelle) Vitamina D 3 (colecalciferolo) L uomo si rifornisce di vitamina D soprattutto per via endogena. La vit. D ha una distribuzione negli alimenti simile al retinolo ma è scarsamente presente nei tessuti vegetali; Per divenire attive le vit. D devono venire ossidrilate nel fegato e nel rene; la forma diossidrilata è un vero e proprio ormone che insieme a calcitonina e paratormone regolano il metabolismo del calcio, favorendo la sintesi delle proteine che trasportano il Ca attraverso le membrane cellulari. Funzioni: agevola l assorbimento ed il trasporto del calcio nel sangue; prende parte al processo di deposizione del calcio nelle ossa (vit. antirachitica). Bisogno giornaliero: 0 (per chi si espone sufficientemente ai raggi solari)-15 µg. Tossico se in eccesso.

D ha una distribuzione negli alimenti simile al retinolo ma è scarsamente presente nei tessuti vegetali; Per divenire attive le vit.

6 TCFERL (VITAMINA E) R 2 R 3 R 1 R 2 R 3 nome Attività vitaminica Me Me Me α -tocoferolo 1 H R 1 Me H Me β -tocoferolo 0,27 H Me Me γ -tocoferolo 0,13 H H Me δ -tocoferolo 0,01 Abbondantemente diffusa nei vegetali: nei semi dei cereali, nei semi delle piante oleaginose e nei loro oli; in minore quantità nel regno animale (fegato, uova, latticini). Si presenta come estere e viene poi idrolizzata e parzialmente assorbita (ca. 35%); presenta forte attività antiossidante in vivo (protezione degli acidi grassi insaturi delle membrane biologiche dalla perossidazione radicalica), in vitro (l α-tocoferolo viene aggiunto negli alimenti con la sigla E307); favorisce la sintesi dell eme e delle proteine emiche; aumenta la resistenza alle infezioni; svolge un azione protettiva contro i tumori. Bisogno giornaliero: ca. 8 mg (α), generalmente assicurato da una dieta bilanciata.

Si presenta come estere e viene poi idrolizzata e parzialmente assorbita (ca.

7 VITAMINA K Importante per le sue proprietà antiemorragiche dovute all azione coenzimatica; bisogno giornaliero: ca µg; viene sintetizzata dalla flora intestinale ed è presente in molti alimenti soprattutto di origine vegetale. CH 3 CH 3 CH 3 n n = 6-10 Vitamina K 2 (menachinoni) Vitamina K 3 (menadione, prodotto sintetico) Vitamina K 1 (fillochinoni) viene somministrata ai neonati per diminuire il rischio che insorga la «malattia emorragica del neonato», nella sua prima settimana di vita.

CH 3 CH 3 CH 3 n n = 6-10 Vitamina K 2 (menachinoni) Vitamina K 3 (menadione, prodotto sintetico) Vitamina K 1

8 VITAMINE IDRSLUBILI VITAMINA C o ACID ASCRBIC (LARN: 60 mg/die) Il suo nome nasce dal fatto che previene e cura lo scorbuto. Fu isolato dal succo di limone, caratterizzato e poi sintetizzato negli anni 30. Anche l acido deidroascorbico possiede la stessa funzione biologica e rientra nella classe della vitamina C (come tutti quei composti che possiedono struttura e proprietà analoghe). Acido L-ascorbico H H H pk a = 4.17 H H -H + H H H -H 2 pk a = Acido L-deidroascorbico H H H H H H ascorbato H H FNTI ALIMENTARI: peperoncini, peperoni (151 mg/100g), ribes nero, agrumi (50 mg/100g), kiwi, ortaggi a foglie verdi.

Anche l acido deidroascorbico possiede la stessa funzione biologica e rientra nella classe della vitamina C (come tutti quei composti che possiedono

9 PRPRIETA CHIMIC-FISICHE E molto solubile in soluzione idroalcolica, molto meno in EtH assoluto; è insolubile in solventi apolari come benzene, etere etilico, cloroformio, ecc.; le sue soluzioni acquose sono stabili a ph acido (massimo di assorbimento a 254 nm) ed instabili a ph alcalino; negli alimenti si riscontrano perdite di vit. C durante i processi tecnologici di produzione durante la conservazione anche a basse temperature; e frutta e verdura subiscono ingenti perdite di vit. C dopo un lungo periodo di conservazione; nell industria alimentare viene utilizzato come additivo antiossidante in diversi alimenti. FUNZINI FISILGICHE Scavenger; antiossidante (nelle cellule è presente in forma ridotta); idrossilante (sintesi del collageno; processi di detossificazione IPA, ); funzione immunitaria (coinvolta nella formazione di anticorpi); funzione anticarcinogenica (legata all azione scavenging e antiossidante); funzione nel metabolismo del ferro (media la trasformazione da Fe 3+ a Fe 2+ ).

C durante i processi tecnologici di produzione durante la conservazione anche a basse temperature; e frutta e verdura subiscono ingenti perdite di vit.

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