Prof. Giuseppe Ronsisvalle Svolgimento dell esame: Obiettivi generali del Corso Agenti attivi sul sistema adrenergico
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1 Chimica Farmaceutica Avanzata Ricerca e Sviluppo di Farmaci CLM in Chimica e Tecnologia Farmaeutiche- Università degli Studi di Catania Prof. Giuseppe Ronsisvalle Anno Accademico Svolgimento dell esame: L esame è scritto. Il test è uguale per tutti gli studenti e le domande cambiano ad ogni appello. Il test prevede domande a risposta multipla, vero/falso, completa scegliendo l opzione giusta tra quelle proposte, identifica la formula giusta, scrivi la formula giusta, etc. Si richiede la capacità di scrivere la formula di un farmaco data la nomenclatura IUPAC dello stesso. Gli studenti ricevono un fascicolo contenente le domande di esame ed hanno 70 minuti per rispondere. Per ogni domanda è indicato il numero di punti che è possibile ottenere rispondendo esattamente. Per ogni risposta errata vengono tolti 0,25 punti. Il punteggio totale può variare da un appello all altro. Le domande abbracciano tutti i capitoli del programma. L esame è superato se viene conseguito un punteggio (dopo avere sottratto il punteggio derivante da eventuali risposte errate) pari al 20% del totale dei punti conseguibili. Non è necessario rispondere a tutte le domande per raggiungere la votazione massima. Lo studio dei capitoli opzionali varia da un anno accademico all altro e viene concordato all inizio dell anno accademico. Obiettivi generali del Corso Studio delle principali classi di farmaci che interagiscono con i recettori dei neurotrasmettitori, con i recettori intracellulari, con gli enzimi e con i canali ionici. Per ogni classe saranno esaminate le problematiche relative alla progettazione dei principi attivi e allo studio del meccanismo d'azione, con particolare attenzione allo studio delle relazioni tra struttura e attività biologica. Agenti attivi sul sistema adrenergico Lo studente deve conoscere lo schema della via di biosintesi della NE, i suoi siti di deposito e i meccanismi di rilascio dalle vescicole di deposito. Deve conoscere lo schema degli eventi coinvolti nella neurotrasmissione tra neuroneadrenergico e cellula effettrice. Deve imparare i meccanismi di rimozione della NE dalla sinapsi e di terminazione dell impulso adrenergico, il meccanismo di re-uptake della NE e il suo metabolismo, riportando gli enzimi coinvolti in tali processi. Citando la classificazione dei recettori adrenergici, lo studente deve conoscere la loro struttura, le proprietà biochimiche, gli amminoacidi che partecipano al legame con le catecolammine, l ordine di potenza con cui le catecolammine del sistema adrenergico sono in grado di stimolare i recettori appartenenti alle diverse sottopopolazioni recettoriali. Inoltre, sono considerati fondamentali, la conoscenza dei meccanismi effettori dei recettori adrenergici e la localizzazione sinaptica dei diversi sottotipi recettoriali adrenergici, al fine di conoscere le risposte tissutali degli organi e tessuti dell organismo umano conseguenti alla stimolazione di tali sottotipi recettoriali. Lo studente dovrà imparare la classificazione dei farmaci adrenergici in famiglie con relazioni struttura-attività ben definite. Agonisti della classe delle feniletanolammina: _sostituzione all azoto (ammina I, II, III, IV), _sostituzione in posizione α all atomo di azoto, _sostituzione in posizione β all atomo di azoto, _sostituzione sull anello aromatico (sostituzione 3-OH e 4-OH, sostituzione 3- OH e 5-OH, sostituzione con H) _importanza della stereochimica o Agonisti adrenergici non selettivi. o Agonisti α 1 -adrenergici selettivi: Feniletanolammine e 2-Arilimidazoline o Agonisti selettivi α 2 -adrenergici.
2 o Agonisti β 1 -adrenergici. o Agonisti β 2 -adrenergici. Simpatomimetici ad azione mista: caratteristiche strutturali (anello catecolico, sostituzione al Cα, sostituzione al Cβ, sostituzione all atomo di N). Fenilpropanolammine e Fenilisopropanolammine. Antagonisti-α non selettivi. Antagonisti-α 1 selettivi. Antagonisti-α 2 selettivi Antagonisti β-adrenergici (ariletanolammine e arilossietanolammine): _mono e poli-sostituzioni aromatiche _distanza tra l OH della catena e l azoto amminico _distanza tra la funzione basica e l anello aromatico _sostituzione in α all azoto amminico _importanza della stereochimica Antagonisti β-adrenergici non-selettivi. Antagonisti β-adrenergici selettivi. Antagonisti misti α/β. Farmaci che influenzano la biosintesi di noradrenalina/adrenalina. Farmaci che influenzano il rilascio, il riassorbimento e il metabolismo della noradrenalina. Alcaloidi dell ergot. Agenti attivi sul sistema colinergico Lo studente deve imparare a descrivere i siti d azione dell ACh e i recettori colinergici, classificati come muscarinici e nicotinici, la loro sequenza amminoacidica, la loro localizzazione tissutale, il modello di trasduzione del segnale e i modelli dei recettori che descrivono le interazioni di legame con l acetilcolina. Sarà considerata fondamentale anche la conoscenza della neurochimica dell ACh (biosintesi, deposito, rilascio, metabolismo, stereochimica). Classificazione dei farmaci attivi sulla neurotrasmissione colinergica: Acetilcolinomimetici, analoghi aciclici dell ACh: _regola di Ing _modificazioni della testa cationica _modificazioni del ponte etilenico _modificazioni della funzione esterea Acetilcolinimimetici, analoghi della muscarina: _requisiti stereochimici _ruolo dell ossidrile _ruolo dell ossigeno etereo _ruolo del metile in posizione 2 Acetilcolinomimetici, analoghi della nicotina: _modificazione dell anello piridinico _modificazione dell anello pirrolidinico _analoghi rigidi, sia sintetici che di origine naturali o Agonisti muscarinici Inibitori dell AChE: Applicazioni terapeutiche, Meccanismo di idrolisi da parte dell AChE. Inibitori reversibili e Inibitori dell AChE per il trattamento dell Alzheimer: _modificazioni del gruppo carbammico
3 _modificazioni sull atomo di azoto in posizione 1 _modificazioni sull anello pirrolico intermedio Insetticidi inibitori irreversibili dell AChE e loro SAR, Antidoti per AChEI irreversibili Antagonisti muscarinici dell ACh: _requisiti stereochimici _importanza dell OH _modificazioni della funzione amminica _modificazioni dell acido tropico Antagonisti nicotinici: Bloccanti gangliari: _importanza della testa cationica _importanza della catena polimetilenica _natura del sostituente sull atomo di azoto Bloccanti neuromuscolari non competitivi e competitivi: _modificazioni della catena polimetilenica _natura dei sostituenti all atomo di azoto Istamina e Antistaminici - Farmaci antiallergici e antiulcera Chimica dell istamina, equilibrio tautomerico e conformeri dell istamina (trans e gauche). Lo studente dovrà conoscere le proprietà fisiologiche dell istamina, la sintesi e il suo metabolismo, i meccanismi di accumulo e di rilascio dell istamina, i recettori di questo mediatore chimico (la loro localizzazione, gli aspetti molecolari e i meccanismi di trasduzione del segnale coinvolti). Classificazione dei farmaci antistaminici e antiallergici. Inibitori del rilascio dell istamina: Meccanismo di azione, Applicazioni terapeutiche dei singoli farmaci. Inibitori dell istamina già rilasciata: Evoluzione storica delle strutture dei farmaci antiistaminici. Antistaminici H 1 di I generazione: Etilendiammine, Eteri dell etanolammina, Alchilammina, Piperazine, Antistaminici Triciclici (Fenotiazine, dibenzocicloepteni e dibenzocicloeptani) Antistaminici H 1 di II generazione non sedativi Antistaminici H 1 per uso topico Conoscenza dei meccanismi di secrezione peptica acida e patologie correlata. Classificazione dei farmaci antiulcera. H 2 antagonisti Inibitori della pompa protonica Terapia combinata nelle infezioni da Helicobacter Pylori Agenti procinetici. Prostaglandine Sucralfato e Misoprostolo Classificazione degli Agonisti e Antagonisti del Recettore H 3. Classificazione degli Agonisti e Antagonisti del Recettore H 4.
4 Analgesici Oppioidi Lo studente dovrà imparare la differenza tra i termini oppiaceo e oppioide e i principali cenni storici riguardanti gli analgesici oppioidi. I peptidi oppioidi endogeni, le loro funzioni fisiologiche e le proteine che fungono da precursore per i peptidi oppioidi endogeni. Le SAR eseguite sulle encefaline: _importanza dell amminoacido in posizione 1 _importanza della distanza tra la posizione 1 e 4 _sostituzione degli amminoacidi naturali La classificazione dei recettori oppioidi (mu, delta e kappa), la loro localizzazione e i meccanismi di attivazione, i loro principali agonisti e antagonisti selettivi, la rappresentazione schematica di una terminazione nervosa encefalinergica. Teorie recettoriali e teoria del message-address. Classificazione degli analgesici oppioidi e modificazioni strutturali: _modificazioni dei gruppi funzionali del nucleo fenantrenico (OH fenolico, OH alcolico, doppio legame in 7-8, metile legato all azoto dell anello piperidinico) _introduzione di nuovi sostituenti sul nucleo fenantrenico _natura dei ligandi bivalenti _sostituzione molecolare della struttura della morfina (morfinani, benzomorfani, fenilpiperidine, 3,3-difenil-propil-ammine) Agonisti dei recettori µ Antagonisti/Agonisti parziali dei recettori µ. Agonisti peptidici dei recettori κ (ligandi naturali, derivati dalle dinorfine, analoghi ciclici delle dinorfine) e agonisti non-peptidici dei recettori κ (apertura dell anello pirrolidinico, sostituzione dell azoto pirrolidinico, sostituzione all anello pirrolidinico, sostituzione al metilene, importanza della stereochimica) Antagonisti κ-selettivi Agonisti recettori δ (analoghi lineari delle encefaline, analoghi dimerici delle encefaline, analoghi ciclici delle encefaline, analoghi non-peptidici) Agenti antidiarroici. Antitussivi. Metabolismo dei Farmaci Diuretici Antidepressivi Principi di Nutraceutica Vitamine ed Integratori Farmaci Biotecnologici
5 Parte Opzionale Farmaci che influenzano la trasmissione serotoninergica (opzionale) Lo studente dovrà imparare la biosintesi, il catabolismo e le funzioni biologiche della Serotonina, elencando gli enzimi coinvolti in tali processi. Le diverse famiglie di recettori della serotonina, le popolazioni e le sottopopolazioni, il sistema del secondo messaggero e le diverse fasi della neurotrasmissione seratoninergica. Recettori della famiglia 5-HT 1 e farmaci correlati, SAR e significati clinici. Agonisti e antagonisti 5-HT 1A. Agonisti e antagonisti 5-HT 1B Agonisti e antagonisti 5-HT 1D : Farmaci per il trattamento dell emicrania Agonisti e antagonisti 5-HT 1E Agonisti e antagonisti 5-HT 1F Recettori della famiglia 5-HT 2 Agonisti e antagonisti 5-HT 2A. Agonisti e antagonisti 5-HT 2B Agonisti e antagonisti 5-HT 2C Recettori della famiglia 5-HT 3 e farmaci correlati Agonisti, agonisti parziali e antagonisti: Farmaci antiemetici Recettori della famiglia 5-HT 4 e farmaci correlati Agonisti e antagonisti 5-HT 4 : Farmaci per il trattamento dell intestino irritabile Recettori della famiglia 5-HT 5 e farmaci correlati Recettori della famiglia 5-HT 6 e farmaci correlati Recettori 5-HT 7 e farmaci correlati Il trasportatore della serotonina e i farmaci che interagiscono con il trasporto Farmaci per il trattamento dei disordini neuropsichiatrici. Ipnotici e sedativi-ipnotici (opzionale) Neurotrasmettitori coinvolti nella fisiologia del sonno. Classificazione degli ipnotici. Benzodiazepine: _importanza dell anello imminolattamico _influenza dei sostituenti all anello imminolattamico _conformazione enantiomerica favorita Agonisti del GABA A non benzodiazepinici Derivati del cloralio Derivati acetilenici Ipnotici aciclici azotati Barbiturici: _modificazioni sull atomo di carbonio 5 _modificazioni all azoto _modificazioni all ossigeno
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