CRISTALLIZZAZIONE. PRECIPITAZIONE, se il processo è RAPIDO e NON SELETTIVO, in cui il reticolo cristallino può conglobare delle impurezze;
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- Gioacchino Foti
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1 I composti solidi a temperatura ambiente vengono di solito purificati per CRISTALLIZZAZIONE: FENOMENO PER CUI UNA SOSTANZA PASSA ALLO STATO CRISTALLINO. Nel processo di cristallizzazione, la struttura cristallina viene distrutta per solubilizzazione a caldo in un solvente (o miscela di solventi) e poi ripristinata per lento raffreddamento della soluzione ottenuta. La sostanza disciolta ha una solubilità minore a temperatura più bassa e si separa dalla soluzione quando questa viene raffreddata. Si osservano due fenomeni: PRECIPITAZIONE, se il processo è RAPIDO e NON SELETTIVO, in cui il reticolo cristallino può conglobare delle impurezze; CRISTALLIZZAZIONE, se il processo è LENTO e SELETTIVO. SEMPLICE: separazione dei cristalli dalle impurezze [sfruttando la diversa solubilità (molto solubili o poco solubile) degli inquinanti rispetto alle sostanze da purificare]; FRAZIONATA: si utilizza per separare due sostanze a solubilità non troppo diversa attraverso cristallizzazioni ripetute (sfruttando i vari rapporti di solubilità delle sostanze nei diversi solventi).
2 La CRISTALLIZZAZIONE è un processo di equilibrio in grado di fornire un prodotto purissimo come risultato di due fasi successive: Ø NUCLEAZIONE (Formazione dei GERMI cristallini) Ø ACCRESCIMENTO dei cristalli Velocità di Nucleazione (V nucl ) Velocità di Accrescimento (V accr ) Il rapporto d queste due velocità è in relazione con le dimensioni dei cristalli ottenuti: V nucl >V accr è elevato numero di cristalli, ma piccole dimensioni (PRECIPITAZIONE) V nucl <V accr è pochi cristalli, ma elevate dimensioni (BUONA CRISTALLIZZAZIONE) CRISTALLIZZAZIONE per lento raffreddamento di una soluzione di un solido (ESAGONI) in presenza di una impurezza (TRIANGOLI). Il raffreddamento lento favorisce l impaccamento della forma cristallina relativa al composto di interesse e l ottenimento di CRISTALLI PURI NOTA Il cristallo iniziale seleziona le molecole giuste dalla soluzione Si deve quindi evitare un processo troppo rapido (pochi secondi e/o minuti) o troppo lento (giorni)
3 PROCEDIMENTO PRATICO DELLA CRISTALLIZZAZIONE 1. SCELTA DEL SOLVENTE opportuno (in cui la sostanza da purificare sia solubile a caldo, ma non a freddo) 2. SOLUBILIZZAZIONE (dissoluzione) del solido da purificare nel solvente scelto (a caldo) 3. DECOLORAZIONE con carbone attivo, se necessario, per rimuovere le impurezze colorate 4. FILTRAZIONE A CALDO, per eliminare le impurezze insolubili e il carbone attivo eventualmente aggiunto 5. RAFFREDDAMENTO della soluzione filtrata e formazione di un solido cristallino 6. SEPARAZIONE dei cristalli dalle acque madri (filtrazione a freddo per eliminare il solvente e le impurezze in esso solubili) 7. LAVAGGIO ED ESSICCAMENTO dei cristalli 8. CONTROLLO della purezza della sostanza
4 BASI TEORICHE: SOLUBILITÀ Una soluzione si dice SATURA quando la tendenza di un soluto a cristallizzare è uguale alla tendenza opposta a tornare in soluzione (le due velocità, di cristallizzazione e di dissoluzione, sono uguali). La saturazione è quindi una condizione di equilibrio. Una soluzione si dice SOVRASATURA quando un solido è presente in soluzione in quantità superiore alla quantità di saturazione. In questo caso prevale la tendenza a cristallizzare e il solido si deposita allo stato cristallino. Una soluzione si dice DILUITA quando contiene una quantità di soluto inferiore alla quantità di saturazione. In questo caso prevale la tendenza del soluto a solubilizzarsi su quella a cristallizzare. Il primo problema da affrontare per purificare un prodotto è scegliere un solvente adatto. In teoria la sostanza deve ESSERE POCO SOLUBILE A TEMPERATURA AMBIENTE E MOLTO SOLUBILE ALLA TEMPERATURA DI EBOLLIZIONE DEL SOLVENTE PRESCELTO Un BUON SOLVENTE (o miscela di solventi) deve avere per la sostanza da cristallizzare una CURVA DI SOLUBILITÀ/TEMPERATURA molto ripida Che cosa significa?...
5 BASI TEORICHE: SOLUBILITÀ A. BUON SOLVENTE, molto solubile ad alte temperature poco solubile a T. A. C B. SOLVENTE SCADENTE, non porta a sensibile separazione dei cristalli per abbassamento della temperatura. C. SOLVENTE SCADENTE, molto solubile a tutte le temperature. Solubilità in grammi A B Temperatura V S CURVA DI SATURAZIONE S. Situazione in cui il soluto ha uguale tendenza a cedere e a prendere soluto. Concentrazione Temperatura D V. Sopra tale curva le concentrazioni superano il valore di saturazione (zona di sovrasaturazione); prevale la tendenza a perdere soluto per la cristallizzazione. D. Sotto tale curva si trova la zona di diluizione; la cristallizzazione non può avvenire perché il sistema è portato a cedere soluto.
6 BASI TEORICHE: SOLUBILITÀ La cristallizzazione caldo/freddo si basa quindi sull AUMENTO di SOLUBILITÀ con la TEMPERATURA. Bisogna scegliere un solvente tale che la solubilità del composto da purificare aumenti considerevolmente con la temperatura. CURVA SPERIMENTALE SOLUBILITÀ/ TEMPERATURA dell acido benzoico in H 2 O. Le condizioni ideali consistono in: quasi totale insolubilità alla minima T operativa (in questo caso T. A.); quasi totale solubilità alla massima T operativa (inferiore al p.e. del solvente).
7 BASI TEORICHE: SOLUBILITÀ La solubilità dei composti organici dipende dalla polarità sia del solvente che del soluto; una regola empirica generale stabilisce che il SIMILE SCIOGLIE IL SIMILE Se il soluto è molto polare, sarà necessario un solvente molto polare, e viceversa se il soluto è apolare sarà necessario un solvente apolare. I composti contenenti gruppi funzionali che possono formare legami idrogeno (ad es. -OH, - NH 2, -COOH, -CONH 2 ) sono più solubili nei solventi idrossilici come acqua e metanolo che non in solventi idrocarburici come benzene ed esano SOLVENTI IN ORDINE DECRESCENTE DI POLARITÀ H 2 O Acqua RCOOH Acidi Organici (Acido acetico) RCONH 2 Ammidi (N,N -dimetilformammide) ROH Alcoli (Metanolo, Etanolo, etc) RNH 2 Ammine (Trietilammina, piridina, etc.) RCOR Aldeidi, chetoni (Acetone) RCOOR Esteri (Acetato di etile) RX Alogenuri (CH 2 Cl 2,CHCl 3,CCl 4 ) ROR Eteri (dietiletere) ArH Aromatici (Benzene, Toluene, etc.) RH Alcani (Esano, Pentano, Etere di petrolio)
8 LA SCELTA DEL SOLVENTE La scelta del solvente è il passaggio più critico in un processo di cristallizzazione perché da una scelta corretta dipende il recupero di un solido di ALTA QUALITÀ e in BUONA QUANTITÀ Il composto da purificare deve essere ragionevolmente solubile nel solvente caldo e insolubile o quasi insolubile, nello stesso solvente a freddo. Le impurezze devono essere o completamente insolubili in quel solvente a ogni temperatura o almeno moderatamente solubili anche a freddo. Il solvente deve avere un punto di ebollizione sufficientemente basso da permettere il facile allontanamento dai cristalli del prodotto. Il solvente deve avere un punto di ebollizione inferiore al punto di fusione del solido da cristallizzare. Il solvente non deve reagire chimicamente con la sostanza da purificare. Il solvente non deve essere troppo volatile (per evitare la rapida concentrazione della soluzione). La scelta del solvente per la purificazione di SOSTANZE NON NOTE o NON BEN STUDIATE viene fatta SAGGIANDO diversi SOLVENTI su PICCOLE QUANTITÀ DI PRODOTTO, prima di eseguire l operazione su tutto il materiale disponibile. Nel caso di composti noti, il solvente più adatto è già noto e può venir ricavato consultando tabelle e manuali appositi (Indice Merck)
9 SOLVENTI COMUNI PER CRISTALLIZZAZIONI SOLVENTE p.e. ( C) p.f. ( C) SOLUBILE IN H 2 O INFIAMMABILE Acqua Metanolo 65 * + + Etanolo al 95% 78 * + + Ligroina * - + Benzene # Cloroformio # 61 * - - Acido Acetico Diossano # Acetone 56 * + + Etere Dietilico 35 * poco ++ Etere di Petrolio * - ++ Cloruro di Metilene 41 * - - Tetracloruro di Carbonio # 77 * - - * Inferiore a 0 C # Sospetto cancerogeno Per sostanze poco solubili possono essere utilizzati anche: piridina (115 C), nitrobenzene (211 C), N,N-dimetilformammide (153 C) Molti solventi sono altamente infiammabili e non devono mai essere riscaldati con una fiamma libera; è preferibile usare un bagno a vapore o una piastra riscaldante
10 MISCELE DI SOLVENTI Se non si riesce a trovare un adatto solvente per un determinato prodotto, si possono utilizzare anche MISCELE DI SOLVENTI. Le coppie di solvente più usate sono: - etere dietilico / etere di petrolio (o n-esano) : - cloroformio / etere di petrolio (o n-esano); - cloruro di metilene / etere di petrolio (o n-esano); - acetone / etere dietilico; - acetone / acqua; - etanolo / acqua; Si sceglie cioè: - un SOLVENTE in cui la sostanza è solubile sia a caldo che a freddo; - un (NON) SOLVENTE in cui la sostanza NON è solubile né a caldo né a freddo. COME PROCEDERE Il composto viene sciolto nella MINIMA QUANTITÀ del SOLVENTE a caldo. Si aggiunge il NON SOLVENTE goccia a goccia, sempre mantenendo la miscela all ebollizione, fino a quando si nota un inizio di intorbidamento (precipitazione del prodotto). Si chiarifica per aggiunta di una goccia o due del primo solvente. A questo punto la soluzione dovrebbe essere satura e per raffreddamento si separa il prodotto cristallino
11 E possibile provocare la cristallizzazione da qualunque sistema, anche se si trova nella zona di diluizione Concentrazione S D Temperatura D D Se si RAFFREDDA il sistema diluito (D), esso tenderà a spostarsi orizzontalmente fino a raggiungerla e a superarla: il sistema entra nella zona di sovrassaturazione e acquista spontanea tendenza a cristallizzare (D ). L EVAPORAZIONE del solvente implica un aumento della concentrazione e sposta il punto D verso l alto fino a raggiungere e superare la curva si saturazione (D ), dove è possibile la cristallizzazione I due modi visti di portare le soluzioni diluite in condizioni di poter CRISTALLIZZARE SPONTANEAMENTE vengono applicati in logica sequenza: EVAPORAZIONE del solvente (K) e successivo RAFFREDDAMENTO (K ). Si abbrevia il tempo di raffreddamento e si aumenta la resa di cristallizzazione (C K > C D ) Concentrazione D K K D Temperatura EVAPORAZIONE del solvente e RAFFREDDAMENTO consentono di saturare delle soluzioni diluite.
12 Si può indurre il processo di cristallizzazione da una soluzione sovrasatura in vari modi: ² in modo meccanico, tramite scosse, agitazione, sfregamento delle pareti interne (a contatto con la soluzione, piccole quantità di solvente evaporano sulla parete e i cristalli trascinati di nuovo in soluzione fungono da GERME DI CRISTALLIZZAZIONE) ² per entrata dall esterno di particelle anche estranee ai componenti della soluzione; ² per introduzione di cristalli preformati del soluto che si deve ottenere ( GERMI DI CRISTALLIZZAZIONE ). NB Gli interventi dall esterno sono effettuati solo per incrementare la cinetica (velocità) del processo. è Tali interventi non possono rendere il processo possibile. Terminato il processo i cristalli vengono raccolti per filtrazione sotto vuoto su imbuto di Büchner o di Hirsch e lavati con una piccola quantità di solvente freddo per togliere qualsiasi traccia di ACQUE MADRI dalla superficie. Il campione solido andrà essiccato per eliminare il solvente dalla superficie. I metodi usati devono tener conto della stabilità termica del prodotto e delle caratteristiche del solvente. I cristalli possono essere: Ø lasciati all aria su un vetrino da orologio; Ø posti in stufa ad una temperatura di 20 C inferiore al loro punto di fusione; Ø posti in un essiccatore in presenza di un adatto agente essiccante (CaCl 2, gel di silice, P 2 O 5 per acqua ed alcoli, KOH per acido acetico, paraffina per gli idrocarburi etc.)
13 LE IMPUREZZE LE IMPUREZZE POSSONO PRESENTARE LA CARATTERISTICA DI: q Essere completamente INSOLUBILI anche dopo il riscaldamento; Possono essere eliminate con la FILTRAZIONE A CALDO q Essere completamente SOLUBILI anche dopo il raffreddamento; Possono essere allontanate insieme al solvente nella FILTRAZIONE dei cristalli q Presentare SOLUBILITÀ SIMILE a quella del prodotto da purificare; Una sostanza può essere purificata per cristallizzazione solo se l impurezza rappresenta una piccola frazione del solido totale (10-20%). La sostanza desiderata potrà cristallizzare per lento raffreddamento, ma l impurezza rimarrà in soluzione. NOTA Dopo aver filtrato la prima aliquota di campione cristallizzato si possono porre le acque madri in frigorifero in modo da permettere il recupero di una maggiore quantità di sostanza per raffreddamento. Le aliquote così ottenute possono però avere un grado di purezza inferiore rispetto alla prima frazione
14 Le ACQUE MADRI contengono in genere dei piccoli cristalli che non hanno raggiunto dimensioni idonee ad essere trattenuti dai setti filtranti (o a venire separati dalle centrifughe). Per questo motivo le acque madri vengono : ü utilizzate per innescare la cristallizzazione di nuove soluzioni grazie al loro contenuto di cristalli in sospensione; ü sottoposte ad un nuovo processo di cristallizzazione per recuperare altro soluto ed aumentare la resa complessiva. PRODOTTO IMPURO (9g A + 2g B) PRIMA CRISTALLIZZAZIONE PRODOTTO PIÙ PURO (8g A + 1g B) (1g A + 1g B) perdite SECONDA CRISTALLIZZAZIONE 4g PRODOTTO PURO (7g A) (1g A + 1g B) perdite La cristallizzazione può quindi avvenire solo se è presente una piccola percentuale di impurezze. Se queste aumentano, aumentano anche le perdite del prodotto.
15 SCHEMA PER LA CRISTALLIZZAZIONE SEMPLICE COMPOSTI IMPURI Impurezze Solubili Impurezze Insolubili 1) FILTRAZIONE DELLA SOLUZIONE CALDA PER GRAVITÀ 2) DISSOLUZIONE IN SOLVENTE CALDO FILTRATO Composto e Impurezze Solubili IMPUREZZE INSOLUBILI 1) CRISTALLIZZAZIONE PER RAFFREDDAMENTO 2) RACCOLTA DEI CRISTALLI PER FILTRAZIONE CRISTALLI DEL COMPOSTO Inumiditi con Solventi FILTRATO (ACQUE MADRI) Impurezze ESSICCAMENTO CONTROLLARE la presenza di impurezze Seconda raccolta di Cristalli Scarto
16 A. DISSOLUZIONE 1. Trovare un solvente con una curva solubilità/temperatura ripida; 2. Portare all ebollizione il solvente prescelto; 3. Sciogliere il solido nella minima quantità di solvente bollente; 4. Se necessario, aggiungere carbone decolorante; 5. Filtrare la soluzione calda con un filtro a pieghe; 6. Lasciare raffreddare la soluzione; B. CRISTALLIZZAZIONE INDOTTA 1. Sfregare le pareti interne della beuta con una bacchetta di vetro; 2. Inseminare la soluzione; 3. Raffreddare la soluzione in un bagno a ghiaccio; C. RACCOLTA 1. Raccogliere i cristalli per filtrazione sotto vuoto. 2. Lavare i cristalli con una piccola quantità di solvente freddo. 3. Continuare l aspirazione finché i cristalli sono asciutti. D. ESSICCAMENTO 1. Seccare i cristalli all aria. 2. Seccare i cristalli in un forno. 3. Seccare i cristalli in un essiccatore a vuoto.
PRECIPITAZIONE, se il processo è RAPIDO e NON SELETTIVO, in cui il reticolo cristallino può conglobare delle impurezze;
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