Tecniche di separazione e purificazione dei composti organici
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- Romeo Venturini
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1 Tecniche di separazione e purificazione dei composti organici I composti organici, sia di origine naturale che prodotti in laboratorio mediante sintesi chimica, si trovano spesso miscelati ad altre sostanze dalle quali devono essere separati. SOSTANZA NATURALE presente in una data matrice biologica, per ottenere il composto allo stato puro, è necessario estrarlo dalla matrice, separarlo e purificarlo dagli altri composti eventualmente presenti. PRODOTTO DI SINTESI CHIMICA, può essere necessario rimuovere il solvente, gli eventuali reagenti in eccesso, il catalizzatore e/o i possibili prodotti collaterali della reazione. Tecnica Stato di aggregazione Proprietà chimico-fisica Distillazione Liquido Punto di ebollizione Cristallizzazione Solido Solubilità Estrazione con solventi Liquido/Solido Ripartizione tra fasi Cromatografia Liquido/Solido Ripartizione tra fasi
2 Tecniche di purificazione: distillazione
3 Distillazione La distillazione è una tecnica che permette di separare i diversi componenti di una miscela liquida sfruttando il loro diverso punto di ebollizione Consiste nell evaporazione di un liquido seguito dalla condensazione del vapore e dalla raccolta del condensato (distillato) in un recipiente separato da quello iniziale. Rappresenta il principale metodo per la purificazione di liquidi Distillazione semplice Distillazione a pressione ridotta Distillazione frazionata Distillazione in corrente di vapore
4 L equilibrio liquido - vapore In un liquido puro ad ogni temperatura si instaura un equilibrio dinamico tra le particelle in fase liquida ed in fase vapore. Quando la tensione di vapore, che aumenta in maniera esponenziale con l aumento di temperatura, raggiunge la pressione atmosferica, il liquido è all ebollizione. Per un liquido esistono diverse temperature di ebollizione in funzione della pressione a cui il liquido è soggetto. Più la temperatura di ebollizione è bassa, maggiore è la volatilità del liquido
5 Tensioni di vapore di diversi liquidi
6 La tensione di vapore (P ) è la pressione esercitata dalle molecole che evaporano da un liquido in un recipiente chiuso quando la velocità di evaporazione e condensazione diventano uguali La tensione di vapore di un liquido, esprime la tendenza delle sue molecole a passare nello stato gassoso
7 Legge di Raoult Due liquidi (A e B) reciprocamente solubili e non interagenti formano una soluzione ideale e obbediscono alla legge di Raoult: P A =P o A X A P B =P o B X B Per una miscela di n componenti si ha: P i =P o i X i P i = tensione di vapore del componente iesimo puro P i =tensione di vapore del componenete iesimo in miscela X i =frazione molare del componente iesimo nella fase liquida
8 Legge di Raoult Per la legge di Raoult, il vapore in equilibrio con una miscela di liquidi è più ricco nel componente più volatile (avente punto di ebollizione più basso) rispetto alla miscela di partenza.
9 P sz a 28 C di 100gr glucosio in 100gr di H 2 O (P H2O = mmhg) Se un soluto non volatile viene sciolto in un liquido, ad esempio l acqua, diminuisce la tendenza delle molecole di acqua, il solvente, di abbandonare la soluzione e passare allo stato di vapore. La tensione di vapore della soluzione è più bassa della tensione di vapore quella dell acqua. Una soluzione contenente un soluto non volatile presenta una tensione di vapore più bassa di quella del solvente puro, perché il soluto blocca parzialmente la fuga di molecole di solvente dalla superficie della soluzione.
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11 In una soluzione, formata dai liquidi A e B completamente miscibili, la pressione parziale del vapore di ciascun componente nella fase gassosa sovrastante, si ottiene per ogni temperatura, moltiplicando la sua frazione molare nella fase liquida, per la pressione che esso eserciterebbe alla medesima temperatura, se si trovasse allo stato puro.
12 Legge di Dalton La composizione del vapore sarà diversa da quella della miscela liquida in equilibrio con esso. Per essa vale la legge di Dalton: P A =P t Y A P B =P t Y B La pressione totale di vapore ( P tot ) esistente sopra la miscela binaria avente una data composizione si ottiene sommando la pressione di vapore del componente A a quella del componente B: P tot = P a + P b P t = pressione totale del sistema P i =tensione di vapore del componente in miscela Y i =frazione molare del componente nella fase vapore
13 Distillazione: Legge di Raoult Diagramma isotermo liquido-vapore (L-V) di un sistema ideale bicomponente A e B completamente miscibili tra loro: L = zona di esistenza della fase liquida V V = zona di esistenza della fase vapore p A = tensione di vapore di A puro p B = tensione di vapore di B puro χ a = n a /(n a +n b ) frazione molare di A χ b = n b /(n a +n b ) frazione molare di B L Per la legge di Dalton, la pressione totale del sistema è: P tot = p A + p B = χ a p A + χ b p B La composizione della fase vapore composizione fase liquida:
14 Data temperatura di ebollizione e pressione totale del sistema all ebollizione si ricava la composizione di fase liquida e del vapore in equilibrio fra di loro e le si pongono in un opportuno diagramma (diagramma lenticolare) La distillazione permette di separare i due componenti a diversa volatilità di una soluzione sfruttando il fatto che il vapore risulta più ricco nel componente più volatile. Facendo ricondensare i vapori, la nuova soluzione che se ne ottiene risulta anch'essa più concentrata nell'elemento più volatile. Eseguendo più volte il processo è possibile separare completamente i due componenti.
15 Il diagramma lenticolare o di ebollizione È un diagramma a pressione costante in cui a ciascun estremo corrisponde un componente puro e l ascissa è una frazione molare che può essere sia in fase liquida che in fase vapore Il diagramma lenticolare riporta in ordinata le temperature di ebollizione, e in ascissa le frazioni molari dei componenti della miscela. In corrispondenza di ciascun asse di temperatura, corrisponde in ascissa la frazione molare X = 1. Le frazioni molari del componente sono 0 all altro asse
16 Diagramma lenticolare Temperature Se si fa bollire una miscela di Xa=0.2 (Xb=0.8) dalla composizione di partenza del liquido si arriva alla curva di bolla È la temperatura alla quale la miscela inizia a bollire.. 140,0 120,0 100,0 80,0 Vapore Miscela esano(a)-ottano(b) L+V P= 760 mm Hg e liberare i primi vapori di composizione Y che condensati danno il primo distillato a composizione più ricca nel componente più volatile A Puro XA=1 XB=0 60,0 40,0 20,0 0,0 Primo vapore Primo distillato Y Liquido 0 0,2 0,4 0,6 0,8 1 Frazioni molari B Puro XA=0 XB=1 L asse delle ascisse riporta la frazione molare sia dei liquidi che dei vapori
17 Soluzioni non ideali Molte miscele a causa di attrazioni o repulsioni non mostrano un comportamento ideale e non seguono la legge di Raoult! I) Deviazioni positive: Interazioni A-B < A-A, B-B P le molecole possono liberarsi più facilmente, creando perciò una P maggiore II) Deviazioni negative: Interazioni A-B > A-A, B-B P
18 Un AZEOTROPO è una miscela costituita da due o più sostanze che si comportano all ebollizione come un composto puro, dato che bolle a temperatura costante producendo un vapore che ha la stessa composizione del liquido. Solvente P.E. C Etanolo 78,4 Acqua 100 Benzene 80,1 Metanolo 64,7 Cicloesano 80,7 Acetone 56 Cloroformio 61 2-butanone 79,6
19 Un AZEOTROPO è una miscela costituita da due o più sostanze che si comportano all ebollizione come un composto puro, dato che bolle a temperatura costante producendo un vapore che ha la stessa composizione del liquido. E causato da una leggera attrazione tra le molecole Sono meno comuni rispetto a quelli con il minimo
20 Soluzioni non ideali: azeotropi L acqua forma azeotropi con molte sostanze, cosicché è opportuno eliminarla del tutto con essiccanti prima della distillazione Azeotropo: 96% EtOH 4% H 2 O BP=78.1 C BP EtOH=78.3 C Azeotropo C 6 H 6 -H 2 O-EtOH BP 65 C si elimina l acqua Azeotropo EtOH-C 6 H 6 BP 68 C si elimina C 6 H 6 EtOH BP 78.3 da l etanolo puro
21 Distillazione semplice Si usa per: separare liquidi da solidi o da liquidi altobollenti; separare liquidi che differiscono di molto nella volatilità; recuperare solventi organici da miscele con sostanze non volatili.
22 Distillazione Frazionata In questo tipo di distillazione si interpone una colonna (colonna di frazionamento) tra il sito di vaporizzazione e quello di condensazione. Nella colonna avvengono una serie di condensazioni sulla superficie fredda ed evaporazioni ad opera dei vapori caldi provenienti dal pallone di distillazione, che permettono l instaurarsi di equilibri multipli liquido/vapore che aumentano l efficienza del processo di distillazione. I cicli di condensazione e di vaporizzazione che avvengono alla superficie della colonna e del suo eventuale riempimento amplificano il potere di separazione ed il processo equivale ad una serie di processi di distillazione e condensazione. Ogni ciclo arricchisce il vapore del composto più volatile, mentre quello meno volatile tenderà a ritornare nel pallone di distillazione
23 Distillazione Frazionata 100% A 100% B
24 Colonne di rettifica Colonna di Bruun Riempimenti a) Anello Raschig; b) Spirale di Braunschweig; d) Sella
25 Pressione in mmhg Distillazione a pressione ridotta L applicazione del vuoto permette di diminuire la temperatura di ebollizione. Si utilizza per: composti con punto di ebollizione molto alto (> 200 C); composti che si decompongono alle relative temperature di ebollizione a pressione atmosferica. H 2 O P (mmhg) T ( C) Temperatura ( C)
26 Distillazione a pressione ridotta La distillazione sotto vuoto richiede una sorgente efficace di vuoto ed un sistema completamente sigillato. Tutti i giunti smerigliati devono essere lubrificati con silicone per alto vuoto.
27 Nomografo La temperatura di ebollizione può essere stimato in modo approssimativo utilizzando dei nomogrammi costituiti da tre scale. La scala centrale riporta la temperatura di ebollizione a pressione atmosferica e la curva a destra la pressione in torr. La proiezione sulla scala di sinistra della retta che unisce la pressione ridotta a cui si opera con la temperatura di ebollizione a temperatura atmosferica, fornisce la temperatura di ebollizione alla pressione ridotta utilizzata.
28 Evaporatore rotante (Rotavapor) La più comune applicazione della distillazione sotto vuoto non frazionata è l utilizzo dell evaporatore rotante o Rotavapor, utilizzato per la concentrare soluzioni, con rimozione parziale o totale del solvente
29 Distillazione in corrente di vapore La distillazione in corrente di vapore è una distillazione azeotropica in cui il composto bassobollente è l acqua. Il distillato contiene più acqua che composto organico, in quanto la tensione di vapore dell acqua, il componente più bassobollente, è molto più grande di quella del composto immiscibile più altobollente. La distillazione in corrente di vapore interessa la maggior parte delle piante aromatiche: Anice, Cannella, Origano, Garofano, Lavanda, Issopo, Geranio, Menta, Basilico, Rosmarino, Timo, Salvia, Sandalo, Ylang-Ylang, Finocchio, Cipresso, Ginepro, ecc. e si riserva per quegli oli essenziali scarsamente solubili in acqua e i cui costituenti non sono decomposti dal calore. Generalmente le piante aromatiche si distillano allo stato fresco perchè una loro conservazione, protratta anche per poche ore, può innescare dei processi fermentativi capaci di distruggere in parte l'essenza o di alterarne la fragranza del profumo
30 Distillazione La distillazione è un processo utilizzato per separare il liquido da una soluzione di un solido in un liquido o per separare due o più liquidi. Essa sfrutta la differenza di volatilità di sostanze diverse, cioè la differente tendenza con cui esse passano in fase di vapore. La distillazione è basata sul fatto che il vapore derivante dall ebollizione di una miscela di sostanze si arricchisce nel componente più volatile, che ha il punto di ebollizione più basso. Quando poi il vapore viene raffreddato e condensato, il liquido che ne deriva contiene in prevalenza il componente più volatile. La miscela originale, invece, contiene in prevalenza il componente meno volatile.
31 Distillazione Rappresenta il principale metodo per la purificazione di liquidi Distillazione semplice Separare composti con differenza di p.eb. elevata (> 80 C); Purificare liquidi da impurezze non volatili; Concentrare soluzioni, con rimozione parziale o totale del solvente Distillazione frazionata Separare composti con differenze di p.eb < 80 C Distillazione a pressione ridotta composti con punto di ebollizione molto alto (> 200 C); Composti termolabili Distillazione in corrente di vapore Per separare sostanze termolabili o altobollenti immiscibili con l acqua
32 Tecniche di purificazione: cristallizzazione
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34 Cristallizzazione La cristallizzazione è il risultato di due fasi successive: NUCLEAZIONE (formazione dei germi cristallini) ACCRESCIMENTO Se la velocità di nucleazione è maggiore di quella di accrescimento si avrà precipitazione. Se la velocità di nucleazione è minore di quella di accrescimento si avrà cristallizzazione.
35 Cristallizzazione Una soluzione si dice SATURA quando la tendenza di un soluto a cristallizzare è uguale alla tendenza opposta a tornare in soluzione. La saturazione e una condizione di equilibrio. Una soluzione si dice SOVRASSATURA quando un solido è presente in soluzione in quantità superiore alla quantità di saturazione. In questo caso prevale la tendenza a cristallizzare. Una soluzione si dice DILUITA quando contiene una qunatità di soluto inferiore alla quantità di saturazione. In questo caso prevale la tendenza del soluto a solubilizzarsi. Fondamentale è la scelta del solvente
36 Per eseguire una cristallizzazione si deve: a) scegliere il solvente o la miscela di solventi idonea: la sostanza da purificare deve essere poco solubile a temperatura ambiente e molto solubile a caldo. solubilità (C): solvente scadente molto solubile a tutte le temperature (A): buon solvente molto solubile ad alte temperature poco solubile a temp. ambiente (B): solvente scadente poco solubile a tutte le temperature temperatura
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38 b) solubilizzare la miscela solida nel solvente idoneo, in modo da ottenere una soluzione satura a caldo; c) raffreddare lentamente la soluzione; d) isolare per filtrazione i cristalli dalla soluzione (acque madri); e) lavare ed essiccare i cristalli; f) ripetere i processi di cristallizzazione sino a quando restano costanti le proprietà fisiche per almeno tre cristallizzazioni successive. T Te Tx Ta Curva di solubilità Tg C 2 C 1 C s Conc.
39 Criteri di scelta del solvente di cristallizzazione SOLVENTE determina: Purezza dei cristalli, resa, velocità di cristallizzazione e abito cristallino La scelta del solvente ideale può dipendere dalle caratteristiche strutturali composto da cristallizzare, ma quasi sempre è frutto di prove e di esperienza. del Caratteristiche del solvente ideale: inerte chimicamente nei riguardi della sostanza da cristallizzare; in esso la sostanza deve essere molto solubile a caldo e poco a freddo; non deve possedere volatilità molto elevata (basso p.e.); non deve avere scarsa volatilità (alto p.e.); non deve avere un punto di ebollizione superiore al punto di fusione della sostanza da cristallizzare
40 Solvente p.e. ( C) infiammabilità tossicità etere di petrolio esano cicloesano cloroformio cloruro di metilene etere etilico acetato di etile tetraidrofurano etanolo metanolo acido acetico acqua Casi Particolari: Diossano (101 ) Piridina (115 ) Nitrobenzene (211 ) N,N-dimetil-formammide (153 )
41 Miscele di solventi Etere etilico etere di petrolio acetone etere di petrolio Etanolo etere etilico Etanolo cloroformio Metanolo cloroformio Acetone acqua Etanolo acqua Metanolo - acqua Come si opera: Solubilizzare la sostanza nella minima quantità di solvente in cui sia solubile anche a freddo (o a temperature non molto elevate) e aggiungere un secondo solvente, miscibile con il primo, in cui il solido sia poco o affatto solubile. L aggiunta del secondo solvente viene fatta lentamente fino ad ottenere un leggero intorbidimento della soluzione. Attendere la cristallizzazione, eventualmente raffreddare.
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44 FILTRAZIONE La filtrazione è una pratica di laboratorio che può essere utilizzata sia per scopi separativi, volendo eliminare impurezze solide da liquidi o soluzioni, che per scopi sintetici volendo isolare un composto precipitato da una soluzione o cristallizzato. Filtrazione per gravità Filtrazione sottovuoto
45 Filtrazione per gravità Si chiama filtrazione per gravità perché il liquido attraversa per gravità la barriera porosa (carta), lasciando il solido su di essa. La filtrazione può risultare lenta ma il filtrato ottenuto sarà limpido La barriera porosa è rappresentata da un filtro di carta a pieghe. Le pieghe accelerano la filtrazione e riducono il contatto con l imbuto (superficie fredda)
46 Filtrazione per gravità
47 Filtrazione sottovuoto Vuoto Applicando il vuoto è possibile velocizzare la filtrazione. È sempre opportuno interporre una trappola tra sistema di filtrazione e la fonte del vuoto, per prevenire perdite di prodotto e contaminazioni. Trappola Attenzione a non usare un vuoto spinto per solventi molto volatili, bollirebbero!!!
48 Esempio pratico: Cristallizzazione dell acido benzoico Campione di acido benzoico impuro Campione di acido benzoico dopo la cristallizzazione
49 1. DISSOLUZIONE DELLA SOSTANZA A CALDO Scaldare la sostanza con acqua sufficiente a sciogliere le sostanze solubili Se è necessario aggiungere altra acqua
50 2. FILTRAZIONE A CALDO Assicurarsi che l imbuto per filtrare a caldo sia di vetro Filtrare a caldo Far evaporare un po d acqua Usare una bacchetta quando si allontana il solvente
51 3. RAFFREDDAMENTO DELLA SOLUZIONE FILTRATA Man mano che la soluzione si raffredda si formano i cristalli Raffreddare fino a cristallizzazione completa
52 4. SEPARAZIONE DEI CRISTALLI DALLE ACQUE MADRI hirshs buchners Mettere un disco di carta da filtro sul buchner Filtrare e lavare il prodotto
53 5. LAVAGGIO ED ESSICCAMENTO DEI CRISTALLI Lavare i cristalli con solvente Porre i cristalli in essiccatore Campione di acido benzoico impuro acido benzoico dopo la cristallizzazione
54 Cristallizzazione frazionata cristalli I xx + solvente a.m. IA concentrazione filtrazione cristalli II xx + solvente a.m. IB concentrazione filtrazione filtrazione IIa cristalli III xx + solvente a.m. IC concentrazione filtrazione filtrazione IIB filtrazione IIIA cristalli IV xx a.m. ID filtrazione filtrazione filtrazione IIC IIIB xx IVA Si utilizza per separare due solidi, uno come cristallo e l altro nelle acque madri. IIA = xx IIA + a.m. IIA IIB = xx IIB + a.m. IIB IIIA = xx IIIA + a.m. IIIA IIC = xx IIC + a.m. IIC IIIB = xx IIIB + a.m. IIIB
55 RISOUZIONE Di ENANTIOMERI MEDIANTE: CRISTALLIZZAZIONE DIRETTA DEI SALI DIASTEREOISOMERI Le reazioni acido-base vengono comunemente utilizzate in quanto procedono velocemente e portano (solitamente) a sali cristallini puri che possono essere separati tramite cristallizzazione frazionata. Questi sali purificati, vengono successivamente trattati con acidi minerali o idrossidi acquosi allo scopo di liberare gli enantiomeri desiderati. ACIDI CHIRALI O * COOH Naproxene BASI CHIRALI * NH 2 * NH2 -metilbenzilammina 1-fenil-2-(p-tolil)etilammina
56 RISOUZIONE Di ENANTIOMERI MEDIANTE: TRASFORMAZIONE IN DIASTEREOISOMERI E CRISTALLIZZAZIONE Un metodo generale di risoluzione di una coppia di enantiomeri consiste nel farli reagire con un reagente chirale (agente risolvente). Questo convertirà i due enantiomeri in due diastereoisomeri che possono essere separati, ad esempio, con la cristallizzazione frazionata O H 3 C * R H COOH * O (RS)-Naproxene COOH O H 3 C * S H COOH R 1 R 2 * C- NH2 S R 3 O H 3 C H * R * R 1 CONH C R 2 S R 3 + O H 3 C * S H CONH * R 1 C R 2 S R 3
57 RISOUZIONE Di ENANTIOMERI MEDIANTE: TRASFORMAZIONE IN DIASTEREOISOMERI E CRISTALLIZZAZIONE O H 3 C H * R R 1 CONH * C R 2 S R 3 idrolisi O H 3 C * R H COOH (R)-Naproxene O H 3 C * S H CONH R 1 * C R 2 S R 3 idrolisi O H 3 C * S H COOH (S)-Naproxene Dopo separazione mediante cristallizzazione, ciascun diastereoisomero viene idrolizzato ottenendo i due enantiomeri puri
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