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1 Alla fine della reazione: miscela di reazione 1.Si tratta con acqua o acqua e ghiaccio 2.Si aggiunge un solvente organico immiscibile e si agita Si lava (estrae) con una base Si lava (estrae) con un acido fase acquosa con impurezze acide (si scarta) Si lava (estrae) con acqua fase acquosa con impurezze basiche (si scarta) 1.Si secca 2.Si evapora il solvente organico prodotto neutro Se il prodotto è acido: miscela di reazione 1.Si tratta con acqua o acqua e ghiaccio 2.Si aggiunge un solvente organico immiscibile e si agita soluzione organica con prodotto acido Si estrae con una base fase organica (si scarta) fase acquosa basica con prodotto acido 1.Si acidifica 2.Si estrae un solvente organico soluzione organica con prodotto acido Si lava (estrae) con acqua soluzione organica con prodotto acido 1.Si secca 2.Si evapora il solvente organico prodotto acido 1

2 Se il prodotto è basico: miscela di reazione 1.Si tratta con acqua o acqua e ghiaccio 2.Si aggiunge un solvente organico immiscibile e si agita soluzione organica con prodotto basico Si estrae con un acido fase organica (si scarta) fase acquosa acida con prodotto basico 1.Si alcalinizza 2.Si estrae un solvente organico soluzione organica con prodotto basico Si lava (estrae) con acqua soluzione organica con prodotto basico 1.Si secca 2.Si evapora il solvente organico prodotto acido ESTRAZIONE IN CONTINUO Se si deve estrarre da un solido un composto relativamente poco solubile, l estrazione con solventi si può effettuare in modo efficiente con un apparecchio Soxhlet. 2

3 SEPARAZIONE MEDIANTE DISTILLAZIONE FRAZIONATA Se il grezzo di reazione è costituito di composti liquidi miscibili, questi si possono separare per distillazione Una coppia di liquidi miscibili, A e B, ha comportamento ideale se segue la legge di Raoult, contribuendo alla pressione di vapore totale in funzione della composizione della miscela P totale = P A + P B = x A P 0 A + x B P0 B x A e x B = frazione molare di A e B nella miscela P 0 A e P0 B = pressione di vapore di A e B puri ad una data temperatura Se la differenza di temperatura di ebollizione dei due liquidi è > 50 C, si può effettuare una distillazione semplice, raccogliendo prima il liquido che bolle a temperatura più bassa e poi quello che bolle a temperatura più alta (se necessario, diminuendo la pressione) Per separare liquidi con punti di ebollizione più vicini: distillazione frazionata. Mescolando quantità diverse di A e B, misurando la temperatura a cui la miscela bolle (a pressione atmosferica) ed esaminando la composizione del vapore, si ricava il diagramma dei punti di ebollizione in funzione della composizione Man mano che la distillazione procede, il punto di ebollizione sale gradualmente ed il distillato contiene una quantità minore del composto più volatile 3

4 Questo significa salire nel diagramma da XY a, per esempio, X Y Caratteristico della distillazione di una miscela di liquidi è: La composizione del liquido e del vapore non uguali Il p.e. del liquido sale gradualmente durante la distillazione. p.e. Una miscela con, frazione molare di B L 1 si scalda e raggiunge la temperatura di ebollizione. Il vapore ha composizione V 1. Se il vapore condensa, dà un liquido di composizione L 2. Se L 2 viene scaldato, raggiunge una temperatura di ebollizione (inferiore alla precedente), da cui si ottiene un vapore V 2, più ricco nel composto a p.e. più basso. Ripetendo più volte la serie distillazione-condensazionedistillazione si arriva ad A puro Le distillazioni successive necessarie per la separazione costituiscono i piatti teorici 4

5 In pratica le distillazioni successive si realizzano interponendo tra pallone e testa di distillazione una colonna di frazionamento Colonna di Vigreux Denti di vetro rientranti Colonna di Widmer Riempimento a spirale Riempimento con palline di vetro Un piatto teorico è l equivalente di una distillazione semplice. Miscele non ideali possono non essere separabili se c è una composizione della micela in cui la composizione del vapore è uguale a quella del liquido (miscele azeotropiche). 5

6 SEPARAZIONE MEDIANTE CROMATOGRAFIA SU COLONNA I composti organici si possono separare con la cromatografia di adsorbimento, in quantità di grammi. La separazione si basa sullo stesso primcipio della TLC Una colonna di vetro, con rubinetto, si riempie con la fase stazionaria bagnata con il solvente (per evitare la formazione di bolle d aria) In testa alla colonna si pone una soluzione dei composti da separare (minimo volume), che si fa adsorbire, facendola scendere (rubinetto aperto) Si eluisce con il solvente opportuno e si raccolgono le frazioni (attraverso il rubinetto) Il solvente può evaporare, depositando cristalli sul gambo: lavare con solvente fresco 6

7 1. Si purificano (se necessario) reagenti e solventi. 2. Si mescolano i reagenti nelle opportune condizioni di reazione. 3. Si segue l andamento della reazione. 4. Si lavora la reazione. 5. Si analizza il grezzo della reazione. 6. Si separano i prodotti. 7. Si controlla la purezza dei prodotti. 8. Si purificano (se necessario) i prodotti. 7. La purezza dei prodotti si verifica con tecniche cromatografiche (TLC, GC) o spettrali ( 1 H NMR) 8. La purificazione dei prodotti si effettua con le stesse tecniche usate per I reagenti. 7

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