UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI ROMA "LA SAPIENZA"

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1 Separazione per estrazione semplice Una miscela di 3 composti (acido carbossilico, fenolo, sostanza neutra, 3-4 g), in 100 ml di etere etilico viene estratta (imbuto separatore da 250 ml) 3 volte con 50 ml di una soluzione satura di NaHCO 3, controllando sull'ultima estrazione la presenza dell'acido. La fase eterea viene messa da parte. Le fasi acquose basiche sono versate in un becher e neutralizzate, molto lentamente, con HCl conc. Il solido così ottenuto (SOLIDO A) viene filtrato su bukner o hirsch (sotto vuoto), lavato con acqua fredda e lasciato asciugare su carta da filtro o in un becher. La fase eterea precedentemente ottenuta viene estratta 3 volte con 50 ml di NaOH 2N. La nuova fase eterea, lavata due volte con 30 ml di acqua e una volta con 20 ml di una soluzione satura di NaCl, viene lasciata ad essiccare con Na 2 SO 4 anidro. Le fasi acquose basiche vengono versate in un becher o in una beuta e neutralizzate con HCl conc., molto lentamente e raffreddando con un bagno di acqua e ghiaccio. Si ottiene così un solido (SOLIDO B) che viene trattato come il solido A. Dopo aver allontanato per filtrazione semplice il Na 2 SO 4 dalla fase eterea, l'etere etilico viene evaporato sotto vuoto e si ottiene un residuo solido (SOLIDO C). Si determinino i pesi e i punti di fusione dei tre solidi ottenuti. Trovare il solvente di cristallizzazione per i solidi A, B e C. Il solido B e il solido A o C verranno poi cristallizzati.

2 Scelta del Solvente di Cristallizzazione Avendo isolato i solidi A, B e C provenienti dalla miscela, si effettuano delle prove per trovare il solvente di cristallizzazione. Si pongono in una provetta di pirex circa 30 mg di sostanza e si aggiunge, goccia a goccia, agitando con una bacchetta la sospensione, il solvente in esame fino a un massimo di circa 0,3 ml. Se il composto risulta solubile a temperatura ambiente il solvente non è adatto per la cristallizzazione. Se il composto risulta insolubile a temperatura ambiente la miscela, mantenuta in agitazione, viene riscaldata all ebollizione su piastra elettrica o su bagnomaria (porre particolare attenzione se il solvente è infiammabile). Se all ebollizione il solido non si scioglie completamente, si aggiunge altro solvente, in porzioni di circa 0,1 ml, riscaldando all ebollizione dopo ogni aggiunta. Se, avendo aggiunto circa altri 0.7 ml di solvente, il composto non si scioglie ancora, questo non sarà il solvente ideale per la cristallizzazione e converrà provare un altro solvente. Se il composto si scioglie completamente a caldo la soluzione viene raffreddata e si controlla che il prodotto riprecipiti (eventualmente sfregare le pareti della provetta con una bacchetta di vetro e raffreddare con bagno a ghiaccio). Questo sarà il solvente adatto alla cristallizzazione. Qualora nessun solvente abbia i requisiti adatti, cioè non si trovi un solvente unico adatto alla cristallizzazione, si prova la cristallizzazione con una miscela di solventi miscibili fra loro. Si scioglie il composto nel minimo volume del solvente in cui esso risulta solubile e, dopo averlo portato ad una temperatura prossima a quella di ebollizione, si aggiunge, goccia a goccia, il secondo solvente (in cui la sostanza è poco solubile anche a caldo), fino a lieve intorbidamento della soluzione. Si riscalda nuovamente la soluzione all ebollizione e, se non ritorna limpida, si aggiungono una o due gocce del primo solvente. A questo punto si raffredda la soluzione fino a precipitazione del solido. Avendo trovato il solvente adatto, si effettuerà la cristallizzazione su tutto il composto B isolato e sul composto A o C.

3 Anno Accademico Cristallizzazione Procedura per cristallizzazione con un unico solvente Sciogliere in una beuta tutto il composto nella minima quantità di solvente a caldo. Nel caso siano presenti impurezze insolubili, esegiure la filtrazione a caldo. Se la soluzione appare limpida lasciare raffreddare molto lentamente, sfregando di tanto in tanto con una bacchetta di vetro le pareti del recipiente per facilitare la formazione dei cristalli. Dopo che la soluzione è arrivata a temperatura ambiente e la cristallizzazione è avvenuta, porre la beuta in un bagno a ghiaccio per qualche minuto. Rimuovere quindi il solvente di cristallizzazione tramite filtrazione sotto vuoto, lavare i cristalli con solvente freddo e lasciareli asciugare su filtro per qualche minuto. Se durante la cristallizzazione è stata usata acqua, trasferire i cristalli con una spatolina su un pezzetto di cartone e comprimerli con un secondo pezzo di cartone, mettendoli poi a seccare nella scatola di plastica in cui è presente un sacchetto di materiale essiccante. Procedura per cristallizzazione con miscela di solvente/non solvente. Sciogliere la sostanza nella minima quantità del solvente a caldo e filtrare a caldo se sono presenti impurezze insolubili. Aggiungere lentamente, goccia a goccia, il non solvente caldo fino a incipiente precipitazione. Aggiungere a questo punto alcune gocce di solvente caldo in modo da ottenere di nuovo una soluzione limpida. Lasciare raffreddare lentamente e, a cristallizzazione avvenuta, continuare con le operazioni descritte per il caso precedente.

4 UNIVERSITA DEGLI STUDI DI ROMA LA SAPIENZA Data / / Separazione per estrazione semplice Banco n: Nome e Cognome: Una miscela di 3 composti (acido carbossilico, fenolo, sostanza neutra, 3-4 g), viene solubilizzata in 100 ml di etere etilico ed estratta (imbuto separatore da 250 ml) prima con una soluzione satura di NaHCO 3, poi con NaOH 2N. Le fasi acquose basiche sono versate in un becher e neutralizzate, molto lentamente, con HCl ottenendo il SOLIDO A e il SOLIDO B, dopo filtrazione si determinano i punti di fusione P.F. di A e di B impuri. La nuova fase eterea, lavata due volte con acqua, viene lasciata ad essiccare su Na 2 SO 4 anidro. Dopo aver allontanato per filtrazione il Na 2 SO 4 dalla fase eterea, l etere etilico viene evaporato sotto vuoto e si ottiene il SOLIDO C. Indicare quale solido sia il fenolo F quale l acido carbossilico AC e quale l ammide N. Indicare il peso dei solidi ottenuti e le percentuali relative. Determinare il punto di fusione dei 3 composti solidi. Trovare il solvente di cristallizzazione per tutti.. Cristallizzare B e C o D F, AC, N peso e percentuale SOLIDO A P.F. solvente di cristallizzazione P.F. dopo cristallizzazione SOLIDO C SOLIDO B

5 Data: / / CHIMICA ORGANICA II con Laboratorio Cromatografia su strato sottile Banco n: Nome e Cognome: Sciogliere in un solvente (CH 3 COOEt), in 3 provette distinte, pochi milligrammi di acido carbossilico, fenolo e sostanza neutra,(a, B, C) isolati per estrazione semplice. Deporre, tramite un capillare, le sostanze su una lastrina per cromatografia su strato sottile e, dopo aver trovato l eluente adatto, fare la cromatografia. Dopo aver asciugato la lastrina,segnare il fronte del solvente e rilevare (segnare il contorno con una matita) le macchie dei composti tramite la lampada U.V. Calcolare e riportare i valori dell R.F. delle 3 sostanze e l eluente usato. SOLIDO A SOLIDO C SOLIDO B R.F. Eluente

6 Saggi di riconoscimento di alcuni gruppi funzionali Saggio per gli alogenuri alchilici Saggio con nitrato di argento. Etichettare 4 provette con i numeri da 1 a 4. In ogni provetta mettere 0,2 ml di un alogenuro e aggiungere al composto 2 ml di una soluzione etanolica di nitrato d argento all 1%. Agitare bene ogni provetta per garantire un completo mescolamento dell alogenuro alchilico con il solvente. In alcune provette si formerà un precipitato. Dopo 5 minuti riscaldare fino all ebollizione, a bagnomaria, le provette che non contengono precipitato. Osservare se si forma un precipitato (AgCl) in alcune provette e registrare i risultati. Generalmente, nella reazione col nitrato di argento, gli alogenuri reattivi nelle S N 1 formano un precipitato entro pochi minuti, quelli moderatamente reattivi reagiscono solo dopo un periodo di riscaldamento, mentre quelli privi di reattività non danno precipitato neppure dopo essere stati scaldati. Indicare in base ai risultati ottenuti quale alogenuro sia primario, quale secondario e quale terziario. Saggio per la funzione alcolica Saggio di Lucas: Porre in una provetta 2 ml di reattivo di Lucas ed aggiungere 3-4 gocce dell'alcool in esame, tappare e agitare vigorosamente. Se la soluzione diventa torbida immediatamente è presente un alcool terziario o un alcool benzilico. Se la soluzione diventa torbida dopo 3-5' l'alcool è secondario. Se non si osserva alcun intorbidimento l'acool è primario. Saggio per la funzione carbonilica Saggio della 2,4-dinitrofenilidrazina: Porre in una provetta 3 ml di una soluzione di 2,4 DNF (0.2% in HCl 2 M). Aggiungere 1-2 gocce del composto carbonilico, se il composto è solido sciogliere il composto nella minima quantità di etanolo e poi aggiungere. Se è presente un'aldeide o un chetone si ha un precipitato giallo o rosso-arancione. Alcuni composti richiedono un leggero riscaldamento per completare la reazione. Saggio di Tollens per la funzione aldeidica: Porre in una provetta 1ml del reattivo di Tollens e aggiungere 2 gocce del composto (30-40 mg), Lasciar riposare per 10 minuti. Se non si verifica alcuna reazione scaldare a bagnomaria per 5' a circa 50 agitando di tanto in tanto. La formazione di un precipitato nero o di uno specchio di argento indica saggio positivo. Saggio dello Iodoformio: Sciogliere in una provetta 4 gocce (0.1 g) del composto in 2 ml di acqua; se il composto è insolubile, aggiungere diossano fino ad avere una soluzione omogenea. Aggiungere 2 ml di una soluzione di NaOH al 5% e quindi 3 ml di reattivo (iodio/ioduro di potassio) addizionandoli goccia a goccia e sotto costante agitazione fino a quando il colore dello iodio si vede appena. Potrebbe essere necessario scaldare la soluzione su bagnomaria (60 C) per accelerare lo scolorimento. Dopo lo scolorimento riempire la provetta con acqua e lasciare a riposo per 15 minuti. Se il composto incognito è un metilchetone o un composto facilmente ossidabile a metilchetone si forma un precipitato giallo di iodoformio.

7 Data: / / CHIMICA ORGANICA II con Laboratorio Saggi di riconoscimento di alcuni gruppi funzionali Banco n: Nome e Cognome: Saggio per gli alogenuri alchilici (Indicare in base ai risultati ottenuti quale alogenuro sia primario, quale secondario e quale terziario) ALOGENURI NaI in Acetone b: AgNO 3 in etanolo Alogenuro primario, secondario o terziario 1 positivo 2 positivo ( ) 3 negativo 4 positivo ( ) Saggio della funzione alcolica (indicare in quali casi il saggio ha dato esito positivo e in base ai risultati ottenuti quale alcool sia primario, quale secondario e quale terziario) A B C D E Saggio di Lucas Saggio all'acido cromico Alcool primario secondario o terziario positivo positivo negativo positivo positivo Saggio per la funzione carbonilica (indicare in quali casi il saggio ha dato esito positivo) F G H I Saggio della 2,4- dinitrofenilidrazina Saggio di Tollens Saggio allo Iodoformio Aldeide o chetone (metilchetone)

8 Sintesi del difenilmetanolo per riduzione del benzofenone e purificazione del grezzo mediante cromatografia su colonna O C NaBH 4 CH 3 OH OH CH In un palloncino da 50 ml pesare accuratamente 0.5 g di benzofenone, aggiungere 10 ml di metanolo ed un'ancoretta magnetica, e porre sotto agitazione. Immergere il pallone in un bagno di acqua e ghiaccio ed aggiungere in piccole porzioni, servendosi di una spatolina, e sotto agitazione 0.2 g di sodio boroidruro (NaBH 4 ). Al termine delle aggiunte lasciare sotto agitazione per 10 minuti. Introdurre nel pallone 15 ml di acqua ghiacciata. Estrarre la fase acquosa con tre porzioni da 10 ml di etere etilico, seccare gli estratti eterei con Na 2 SO 4 anidro. Analizzare la soluzione mediante TLC (miscela eluente: esano/acetato di etile 6:1) utilizzando come riferimento campioni autentici di benzofenone e difenilmetanolo. Allontanare il solvente a pressione ridotta, pesare il residuo. Pesare circa 20 grammi di gel di silice e preparare una colonna cromatografica utilizzando come eluente la miscela esano/acetato di etile 6:1. Sciogliere il grezzo di reazione nella minima quantità di acetato di etile, caricarlo in colonna ed effettuare la separazione dei due componenti della miscela, seguendo l'eluizione mediante TLC con rilevazione UV. Raccogliere il solvente eluito dalla colonna in una serie di frazioni e analizzare la loro composizione mediante TLC. Separare le frazioni contenenti il benzofenone da quelle contenenti il difenilmetanolo e riunire quindi le frazioni aventi uguale composizione. Evaporare il solvente a pressione ridotta e determinare le quantità di difenilmetanolo e la resa della reazione.

9 UNIVERSITA DEGLI STUDI DI ROMA LA SAPIENZA Data / / Banco n: Riduzione del benzofenone con sodio boroidruro Nome e Cognome: Mettere in un palloncino da 50 ml, 0.5 g di benzofenone in metanolo (10 ml), aggiungere un'ancoretta magnetica, e porre sotto agitazione.. Immergere il pallone in un bagno di acqua e ghiaccio ed aggiungere in piccole porzioni, servendosi di una spatolina, e sotto agitazione 0.2 g di sodio boroidruro (NaBH 4 ). Al termine delle aggiunte lasciare sotto agitazione per 10 minuti. Introdurre nel pallone 15 ml di acqua ghiacciata. Estrarre la fase acquosa con tre porzioni da 10 ml di etere etilico, seccare gli estratti eterei con Na 2 SO 4 anidro. Analizzare la soluzione mediante TLC (miscela eluente: esano/acetato di etile 6:1) utilizzando come riferimento campioni autentici di benzofenone e difenilmetanolo. Allontanare il solvente a pressione ridotta, pesare il residuo. Purifocare il grezzo mediante cromatografia su colonna utilizzando come eluente la miscela esano/acetato di etile 6:1. determinare le quantità di difenilmetanolo e la resa della reazione. COLONNA Volume di ritenzione Frazioni in cui è presente il benzofenone Frazioni in cui è presente il difenilmetanolo RF del chetone di partenza e del prodotto Peso del difenilmetanolo ottenuto Resa della reazione

10 O UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI ROMA "LA SAPIENZA" Anno Accademico: Sintesi dell'acetato di propile (essenza di pera) H + CH 3 COH + CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 COCH 2 CH 2 CH 3 + H 2 O Procedimento Versare 10 ml (8.04g, moli) di alcool propilico e 20 ml (21g, 0.35 moli) di acido acetico glaciale in un pallone da 100ml. Tenendo il pallone in agitazione introdurre con cautela 4 ml di acido solforico concentrato e le pietrine per l'ebollizione. Il pallone viene munito di un refrigerante a ricadere e la miscela viene portata all'ebollizione tramite un mantello riscaldante. Dopo un'ora riportare la reazione a temperatura ambiente. Con molta cautela, quando il pallone di reazione è freddo, aggiugere nel pallone di reazione, goccia a goccia, 50 ml di acqua fredda; versare la miscela di reazione nell'imbuto separatore. Risciaquare il pallone con 10 ml di acqua fredda e aggiungere anche questa nell'imbuto separatore. Dibattere con attenzione e separare lo strato inferiore acquoso: lo strato superiore organico e' costituito dall'estere grezzo che però contiene ancora una piccola quantità di acido acetico. Con cautela aggiungere 25ml di una soluzione al 5% di bicarbonato di sodio alla fase organica agitando l'imbuto separatore con movimento rotatorio finchè non cessa lo sviluppo di anidride carbonica. Tappare l'imbuto separatore e agitare debolmente due volte, sfiatando ogni volta. Agitare poi energicamente finchè non si sviluppa più vapore. Separare lo strato acquoso e lavare lo strato organico ripetutamente con porzioni di 25 ml di soluzione di bicarbonato di sodio finchè lo strato acquoso non rimane basico. Dibattere infine con 5 ml di soluzione di cloruro di sodio satura e scartare lo strato acquoso. L'estere viene versato dalla sommità dell'imbuto in una beuta e seccato su solfato di sodio anidro. L'estere grezzo così ottenuto può essere purificato per distillazione (p.eb.= C). Montare un apparato di distillazione, ricordarsi le pietrine per l'ebollizione e raccogliere l'estere purificato in un pallone asciutto esattamente pesato. Pesare l'estere e determinare la resa percentuale. O

11 Data / / Anno Accademico: Sintesi dell'acetato di propile (essenza di pera) Banco n: Nome e Cognome: Versare 10 ml (8.04 g, moli) di alcool propilico e 20 ml (21g,0.35 moli) di acido acetico glaciale in un pallone da 100ml. Tenendo il pallone in agitazione introdurre con cautela 4 ml di acido solforico concentrato e le pietrine per l'ebollizione. Il pallone viene munito di un refrigerante a ricadere e la miscela viene portata all'ebollizione tramite un mantello riscaldante. Dopo un'ora riportare la reazione a temperatura ambiente. Con molta cautela, quando il pallone di reazione è freddo, aggiugere nel pallone di reazione, goccia a goccia, 50 ml di acqua fredda; versare la miscela di reazione nell'imbuto separatore. Risciaquare il pallone con 10 ml di acqua fredda e aggiungere anche questa nell'imbuto separatore. Dibattere con attenzione e separare. Lavare con attenzione 2 volte con 25 ml di una soluzione al 5% di bicarbonato di sodio Separare lo strato acquoso e lavare ripetutamente con porzioni di 25 ml di soluzione di bicarbonato finchè lo strato acquoso non rimane basico. Dibattere infine con 5 ml di soluzione di cloruro di sodio satura. L'estere viene versato dalla sommità dell'imbuto in una beuta e seccato su solfato di sodio anidro. L'estere grezzo così ottenuto può essere purificato per distillazione. Punto di ebollizione osservato? Quantità di estere ottenuto in g? Resa?

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