UNIVERSITÀ DI PISA. Facoltà di Farmacia. Corso di Laurea Specialistica in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche
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1 UNIVERSITÀ DI PISA Facoltà di Farmacia Corso di Laurea Specialistica in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche Tesi di Laurea: Derivati a struttura 2-fenilftalazinonica: nuovi antagonisti per i recettori A 3 dell adenosina. Relatore Dott.ssa Maria Letizia Trincavelli Correlatore Dott.ssa Simona Daniele Candidata Chiara D'Agostino Anno Accademico 2009/2010
2 I. DAI NUCLEOTIDI AI NUCLEOSIDI I nucleotidi svolgono un numero considerevole di funzioni a supporto del metabolismo cellulare; rappresentano la forma di energia che viene utilizzata nelle attività metaboliche; sono segnali chimici per alcuni sistemi cellulari che rispondono a ormoni o ad altri stimoli extracellulari; fungono da componenti strutturali di cofattori enzimatici e intermedi metabolici; ultima funzione, ma non meno importante, i nucleotidi sono i costituenti degli acidi nucleici (DNA e RNA), i depositari molecolari dell'informazione genetica. I nucleotidi sono formati da 3 componenti: 1 base azotata uno zucchero pentoso un gruppo fosforico. (Figura I.1: i nucleotidi) 2
3 L'assenza nella molecola del gruppo fosforico porta al Nucleoside. I Nucleosidi sono molecole costituite da: uno zucchero pentoso (D-ribosio o 2-desossi-D-ribosio) una base azotata purinica (adenina, guanina) o pirimidinica (citosina, uracile, timina), unite per mezzo di un legame glicosidico. I nucleosidi si possono ottenere semplicemente per idrolisi degli acidi nucleici ((desossi)adenosina, (desossi)guanosina, (desossi)citidina, timidina, uridina). (Figura I.2: Struttura dei nucleosidi) 3
4 II. L'ADENOSINA INTRODUZIONE (Figura II.1: struttura chimica dell'adenosina) L Adenosina è un nucleoside ubiquitario ed endogeno, costituito da un anello purinico sostituito in N 6 da un gruppo amminico primario e legato in N 9, per mezzo di un legame β-glicosidico, ad un anello D-ribosidico. L Adenosina ha proprietà di neuromodulatore; infatti svolge la sua attività legandosi a recettori specifici. Il suo metabolismo avviene nelle zone sinaptiche grazie ad enzimi specifici e la sua azione può essere bloccata da antagonisti selettivi, con il re-uptake e con il successivo catabolismo nel citoplasma. Si trova a livello citoplasmatico sottoforma di AMP (adenosina mono-fosfato), ADP (adenosina di-fosfato) e ATP (adenosina tri-fosfato) e viene sintetizzata in condizioni fisiologiche a livello intracellulare ed extracellulare. A livello intracellulare l adenosina è sintetizzata attraverso diverse vie metaboliche: per conversione del camp a AMP per mezzo della Fosfodiesterasi e successiva defosforilazione del 5 AMP derivato dall ATP e catalizzata dalla 5 Nucleotidasi; a partire da S-adenosilmetionina (SAM) attraverso la formazione di S- adenosilomocisteina (SAH) che diventa adenosina grazie all intervento di una specifica Idrolasi; la condensazione dell adenina con ribosio 1-fosfato, tipica reazione catalizzata da una Fosforilasi. 4
5 La formazione di adenosina intracellulare è importante quanto la sua formazione dalla rottura dell ATP extracellulare. L inattivazione dell adenosina può avvenire prevalentemente attraverso tre vie: la deamminazione ad inosina attraverso una adenosina deamminasi, la cui affinità per l adenosina è di μM; questo processo può avvenire sia all interno che all esterno della cellula grazie all endo- e all eso-adenosina deamminasi; la fosforilazione catalizzata da una adenosina-chinasi; questo processo avviene dopo la ricaptazione dell adenosina all interno della cellula grazie ad un trasportatore nucleosidico; una reazione con L-omocisteina, grazie ad una idrolisi che porta alla formazione di S-adenosilomocisteina. (Figura II.2: vie di sintesi ed inattivazione dell'adenosina) 5
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DNA - RNA Le unità fondamentali costituenti il DNA e l RNA sono i Nucleotidi. Nucleotide = Gruppo Fosforico + Zucchero Pentoso + Base Azotata. Esistono 4 basi azotate per il DNA e 4 per RNA Differenze
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Gli enzimi e l inibizione enzimatica. Catalisi enzimatica La velocità di una reazione è descritta dall equazione di Arrhenius: k = Ae -Ea/RT in cui A è il fattore pre-esponenziale R è la costante dei gas
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I processi mediante i quali le molecole biologiche vengono scisse e risintetizzate formano una rete di reazioni enzimatiche, complessa e finemente regolata, detta metabolismo dell organismo. Questa rete
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Sintesi de novo dei ribonucleotidi purinici origine metabolica dei nove atomi dell anello purinico: a differenza delle pirimidine, le basi puriniche vengono costruite sull anello di ribosio fosfato: sono
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ENZIMI. Un enzima è un catalizzatore (acceleratore) di reazioni biologiche.
ENZIMI ENZIMI Un enzima è un catalizzatore (acceleratore) di reazioni biologiche. Catalizzatore = sostanza in grado di accelerare lo svolgimento di una reazione chimica e quindi di aumentarne la sua velocità,