RELAZIONE SNIFFANDO L UNIVERSO

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Amando Ranieri
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1 RELAZIONE SNIFFANDO L UNIVERSO Introduzione e Descrizione del fenomeno illustrato Dalla lettura di un articolo su focus, che riportava l esperienza olfattiva degli astronauti durante le loro passeggiate spaziali, ci è venuta l idea di provare a sintetizzare chimicamente i singoli aromi che gli astronauti stessi dicevano di percepire, che insieme danno l odore dello spazio. Cercheremo quindi di dare un idea di quest odore spaziale, mescolando aromi di rum, lampone, carne e metallo, come riportato dall esperienza degli astronauti. Motivazioni della scelta del particolare esperimento Frequentando la classe 3 di un istituto tecnico industriale, indirizzo chimico, abbiamo potuto affrontare la sintesi di esteri, in particolare quelli della frutta, e da questa nostra competenza abbiamo cercato il modo di sintetizzare i vari aromi. Descrizione dell apparato sperimentale, materiale utilizzato, altre caratteristiche specifiche Per la nostra esperienza ci siamo serviti degli strumenti seguenti: Tubi di gomma Filtri Distillatore a ricadere Allhin e distillatore Liebig Isomantle Pinze e morsetti per sostenere gli impianti Elevatori a pantografo Palloni in vetro Becher Provette Cilindri e pipette graduate 1

2 Eventuali misure e risultati ottenuti Per l ottenimento del nostro estere abbiamo fatto reagire le seguenti sostanze: RUM/LAMPONE: 1. Acido Formico HCOOH Frasi H 226: Liquidi e vapori infiammabili; H 314: Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari Consigli P 280: Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/proteggere il viso; P : IN CASO DI INGESTIONE: sciacquare la bocca. NON provocare il vomito; P : IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Togliere le eventuali lenti a contatto se è agevole farlo. Continuare a sciacquare; P : IN CASO DI ESPOSIZIONE O MALESSERE: contattare un centro antiveleni o un medico. 2. Etanolo CH3CH2OH Frasi H 225: Liquido e vapori facilmente infiammabili. Consigli P 210: Tenere lontano da fonti di calore, superfici calde, scintille, fiamme libere o altre fonti di accensione. Non fumare. 3. Acido Solforico conc. 85% H2SO4 Frasi H 226: Liquidi e vapori infiammabili; H 314: Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari Consigli P 280: Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/proteggere il viso; P : IN CASO DI INGESTIONE: sciacquare la bocca. NON provocare il vomito; P : IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Togliere le eventuali lenti a contatto se è agevole farlo. Continuare a sciacquare; P : IN CASO DI ESPOSIZIONE O MALESSERE: contattare un centro antiveleni o un medico. La nostra sintesi, purtroppo, non è proprio andata a buon fine: sia per la difficoltà della preparazione, sia per il rischio di non aver eliminato 2

3 completamente il solvente, pericoloso per le persone qualora fosse stato a contatto con fiamme libere. Appunto per questo abbiamo deciso di utilizzare prodotti industriali simili già in commercio, sicuri per chiunque, e allo stesso tempo abbastanza efficienti per la riuscita dell esperienza FOTO (con breve didascalia) Per prima cosa abbiamo montato l apparecchiatura per la distillazione a ricadere, composta da un distillatore a colonna inserito in un pallone. In quest ultimo sono stati versati un alcol e un acido, che reagiranno producendo un estere. Per l estere del lampone abbiamo fatto reagire etanolo e acido formico. La soluzione viene fatta scaldare per un ora dal momento dell ebollizione(con il mantello riscaldante sotto il pallone), mantenendo una temperatura intorno ai 100 C, per mantenere un ebollizione moderata. Con questa distillazione le miscele prodotte durante questo processo avranno una maggior purezza: la corrente in uscita dalla parte alta della colonna di Vigreux viene riflussata, cioè una parte di tale corrente viene reimmessa all interno della colonna di distillazione. L acido formico e l etanolo reagiscono con un meccanismo noto come reazione di Fischer (dal nome del premio Nobel Hermann Emil Fischer): l'atomo di ossigeno carbonilico viene protonato da parte dell'acido. In questo modo il carbonio carbonilico risulta ulteriormente polarizzato positivamente e può subire un attacco nucleofilo da parte dell'ossigeno ossidrilico dell'alcol, con la formazione di un intermedio tetraedrico. Si ha quindi uno spostamento di un protone dall'ossidrile alcolico all'ossidrile acido, permettendo l'eliminazione di una molecola d'acqua (un miglior gruppo uscente rispetto ad un ossidrile) e la formazione di un estere protonato sull'ossigeno carbonilico. Infine, si ha la deprotonazione dell'estere, con formazione del prodotto finale e riformazione del catalizzatore acido. I vari aromi di frutta che ritroviamo sono spesso dati da esteri. Gli esteri sono dei 3

composti genericamente formati da un alcool e un acido, in eccesso di acido (noi abbiamo utilizzato l acido solforico concentrato) per garantire una completa produzione dei prodotti.

4 composti genericamente formati da un alcool e un acido, in eccesso di acido (noi abbiamo utilizzato l acido solforico concentrato) per garantire una completa produzione dei prodotti. (Esempio di reazione di Fisher-Esterificazione) Dopo aver riscaldato la soluzione, l abbiamo fatta raffreddare e poi versata in un imbuto separatore. Abbiamo lavato il pallone con dell acqua e l abbiamo anch essa versata nell imbuto. L imbuto separatore è utilizzato nei laboratori chimici nel processo di estrazione con solvente. Quest ultima è una tecnica volta a separare un soluto da una miscela acquosa. A tal scopo abbiamo aggiunto 30 ml di bicarbonato di sodio: 10 ml per volta e ad ogni aggiunta abbiamo agitato l imbuto e sfiatato. Al termine di questa operazione, abbiamo lasciato riposare la miscela contenuta nell imbuto, fino alla formazione di due strati. Lo strato superiore (a minor densità) è costituito dal solvente, in cui è disciolta la maggior parte del prodotto. Lo strato inferiore (a maggior densità) è costituito dalla fase acquosa, mentre quella superiore è quello che vogliamo, il nostro estere dal particolare odore. Viene quindi raccolta prima la fase acquosa (da scartare) e poi la fase solvente-prodotto, che si può notare solamente dopo aver fatto decantare 4

per qualche minuto la soluzione acqua+estere, notando due visibili strati differenti (durante questa operazione ricordarsi di togliere il tappo dell imbuto).

5 per qualche minuto la soluzione acqua+estere, notando due visibili strati differenti (durante questa operazione ricordarsi di togliere il tappo dell imbuto). Se si vuole eliminare ulteriormente le tracce di acqua nella fase solvente prodotto, si può utilizzare del carbonato di sodio anidro, cosicché si essicchi ulteriormente il composto, permettendo un risultato più affidabile (essiccazione). Come ultima cosa abbiamo eseguito una distillazione semplice. Questa distillazione consente di separare i componenti di un miscuglio omogeneo. Per primo si riscalda la soluzione nel pallone di vetro, con il passare del tempo avviene l ebollizione del liquido che presenta maggiore volatilità. Il composto inizia quindi a separarsi: il vapore si condensa nel condotto di refrigerazione raffreddato ad acqua e cade nella beuta posta alla fine del condotto stesso. Il liquido che a noi interessa cade nella beuta alla temperatura di C, quindi è necessario prestare assoluta attenzione alla temperatura segnata dal termometro inserito nella colonna di Vigreux. 5

6 BIBLIOGRAFIA - wikipedia.org vivalascuola.studenti.it Scuola: I.T.I. VITTORIO EMANUELE MARZOTTO Docente referente: Carla Crestani Docenti collaboratori: Zordan Laura, Lora Stefano Numero studenti: 4 Elenco studenti e classe di riferimento: nome studente Melotti Andrea Rancan Mattia Tezza Roberto Trevisan Nicola classe 6

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