IDENTIFICAZIONE DEI COMPOSTI CARBONILICI C O

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1 IDENTIFIAZINE DEI MPSTI ABNILII

2 Generalità Il gruppo carbonilico, caratteristico delle aldeidi e dei chetoni è polare, in quanto la nube elettronica del legame è attirata dall'atomo di ossigeno più elettronegativo. Le proprietà chimiche delle aldeidi e dei chetoni sono molto simili, tuttavia la sostituzione di uno dei due radicali legati al carbonile dei chetoni con un atomo di (aldeidi), porta a differenze radicali nel comportamento chimico. aldeidi chetoni Le aldeidi si ossidano più facilmente ad acidi rispetto ai chetoni (si ossidano molto difficilmente) e sono più reattive anche nei confronti dell'attacco nucleofilo.

3 Addizione nucleofila La reazione tipica dei composti carbonilici è l addizione nucleofila, il cui meccanismo può essere così schematizzato: ' + :Nu ' - Nu ' Nu Questa reazione è catalizzata dagli acidi, che protonando l'ossigeno carbonilico, stabilizzano la carica positiva sul carbonio. In alcuni casi, in particolare in presenza di deboli nucleofili, la reazione può essere catalizzata dalle basi. In tal modo la base può trasformare il reattivo in un nucleofilo più forte per estrazione di un protone (-N 2 a -N - ).

4 Aldeidi Stato fisico Benché siano composti polari non possono dare legami idrogeno, per cui hanno punti di fusione (p.f.) più bassi rispetto agli acidi corrispondenti. Sono generalmente caratterizzate da un odore gradevole.

5 Aldeidi Solubilità Le aldeidi inferiori sono molto solubili in acqua, a causa dei legami idrogeno che intercorrono fra le molecole di soluto e di solvente.

6 eazioni di identificazione a) Formazione di ossime ' + : N 2 ' - + N ' N + ' + 2 N: - 2 ' N ' N La reazione avviene in due stadi: 1. attacco nucleofilo dell'idrossilammina al carbonio carbonilico; 2. disidratazione dell'addotto con idrossilammina (catalizzata dagli acidi). La formazione di ossime può anche essere catalizzata da basi (in genere si usa piridina).

7 eazioni di identificazione b) Formazione di 2,4-dinitrofenilidrazoni onsiste nel trattare la sostanza con una soluzione di 2,4- dinitrofenilidrazina in acido acetico. Si ha un precipitato di colore dal giallo al rosso. 2 N N 2 N N 2 + ' N N 2 N N ' pp giallo o arancio La reazione non viene condotta con idrazina in quanto questa molecola ha due atomi di azoto nucleofilo che possono reagire con due molecole di composto carbonilico, portando alla formazione delle azine, prodotti di più difficile cristallizzazione.

8 c) eazione di Fehling Questa reazione è data delle aldeidi alifatiche, dagli -ossichetoni e dagli zuccheri riducenti. + 2 u u 2 rosso mattone

9 d) eazione di Tollens La reazione viene data dalle aldeidi, dagli -ossichetoni, dagli zuccheri riducenti, dai poliidrossifenoli, dagli amminofenoli e da altri composti riducenti. Il reattivo di Tollens è costituito da una soluzione acquosa di nitrato d argento ammoniacale, che si prepara al momento dell uso mescolando AgN 3, insieme a Na e N 4

10 d) eazione di Tollens 2 AgN Na Ag NaN Ag N [Ag(N 3 ) 2 ] + - rid. 2 Ag + 4 N [Ag(N 3 ) 2 ] Ag + 4 N 3 + 2

11 e) eazione con dimedone Il dimedone (5,5-dimetilcicloesan-1,3-dione) è un reattivo specifico per le aldeidi. La reazione consiste in una condensazione fra due molecole di dimedone e una di aldeide, che porta alla formazione di un solido che può essere impiegato anche come derivato cristallino delle aldeidi Esecuzione pratica del saggio: 50 mg di aldeide solubilizzati in etanolo vengono fatti reagire con 5 gocce di una soluzione al 5% di dimedone in etanolo. Il saggio è positivo se entro 5' si osserva la formazione di un precipitato bianco.

12 Derivati cristallini dei composti carbonilici Azometine o Basi di Schiff Sono i prodotti che derivano dalla reazione dei composti carbonilici con le ammine. Non sempre è conveniente sintetizzarle per il riconoscimento, in quanto sono derivati bassofondenti e sono solubili negli stessi solventi dei prodotti di partenza N N 2 N N 2

13 Derivati cristallini dei composti carbonilici Derivati idrazonici (vd reazioni di riconoscimento) I derivati idrazonici vengono generalmente cristallizzati da etanolo. ltre ai derivati ottenuti con la 2,4-dinitrofenilidrazina si possono utilizzare anche quelli ottenuti con fenilidrazina e p-nitrofenilidrazina.

14 Derivati cristallini dei composti carbonilici Derivati con semicarbazide e tiosemicarbazide ' + 2 N N N 2 ' N N N 2 Esecuzione pratica del saggio: Per l'ottenimento dei semicarbazoni si opera come per i derivati idrazonici. I tiosemicarbazoni si ottengono facendo reagire una soluzione di 0,2 g di tiosemicarbazide in 2 ml di acqua con una soluzione dell'aldeide in acqua, alcool o acido acetico. Si lascia riposare per una notte e quindi si scalda a bagnomaria per 1h e si lascia raffreddare. Si forma un precipitato che si filtra e si cristallizza da acqua, alcool o da miscela idroalcolica.

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