Figura. Benzene e aromaticità

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1 Figura Benzene e aromaticità

2 Legame intermedio Doppi legami coniugati nel benzene Dal volume: McMurry Chimica organica Piccin Nuova Libraria S.p.A.

3 Rappresentazioni alternative del benzene Risonanza del benzene Requisiti per l aromaticità: Molecola ciclica Planare atomi ibridizzati sp2 Sistema coniugato continuo di elettroni contenete 4n+2 elettroni pi (n numero intero positivo)- regola di Huckel

4 Idrocarburi policiclici aromatici Figura Il disegno degli orbitali e la mappa di potenziale elettrostatico del naftalene mostrano che i dieci elettroni p sono completamente delocalizzati su entrambi gli anelli. Requisiti per l aromaticità: Molecola -Planare ciclica Planare -Ogni atomo dell anello ha un orbitale p atomi -6 elettroni ibridizzati p nel sp2 sistema di orbitali coniugati Sistema coniugato continuo di elettroni contenete 4n+2 elettroni pi (n numero intero positivo)- regola di Huckel

5 Naftalene Idrocarburi policiclici aromatici 3,4-benzopirene

6 Naftalene: Ottenuto per distillazione del catrame o del carbone. Antracene: utilizzato nell'industria dei coloranti e come conservante nell'industria del legname, grazie alle sue proprietà insetticide. Non cancerogeno ma persistente, bioaccumulabile e tossico per gli organismi acquatici

7 Benzopireni: contenuti nel catrame, e negli scarti di combustione di molecole ad alto MW. Si formano nella cottura dei cibi alla griglia. Contenuti nel fumo di sigaretta e negli scarichi dei motori Diesel. Cancerogeni.

8 Alcuni eterocicli aromatici

9 Piridina: eterociclo aromatici a sei termini Piridina Il doppietto spaiato dell azoto non partecipa all aromaticità: reattività basica

10 Aromaticità del furano Requisiti per l aromaticità: Molecola ciclica Planare atomi ibridizzati sp2 Sistema coniugato continuo di elettroni contenete 4n+2 elettroni pi (n numero intero positivo)- regola di Huckel

11 Tiofene Aromaticità del tiofene

12 Aromaticità Figura 15.9 Il pirrolo, un pirrolo del pirrolo eterociclo aromatico a cinque termini, ha una disposizione degli elettroni p molto simile a quella dell anione ciclopentadienile. Il doppietto spaiato dell azoto partecipa all aromaticità: non ha reattività basica

13 Il pirrolo gioca un ruolo fondamentale nei sistemi biologici che sono in grado di chelare metalli quali le porfirine: il sistema a base di queste strutture è la porfina, un sistema coniugato planare a 18 elettroni

14 Anilina, o-toluidina Eterocicli Ammine aromatici aromatiche contenenti N

15 L imidazolo Doppietto che partecipa all aromaticità: no basico Acid o coniu gato Acido coniugato: pka=7 Istidina: un amminoacido

16 L indolo Indometacina (antiinfiammatorio non steroideo) Triptofano (amminoacido)

17 LSD dietilamide dell acido lisergico

18 chinolina Chinino Alcaloide antimalarico

19 Basi azotate degli acidi nucleici Adenina, Guanina, Citosina, Timina, Uracile

20 Derivati del benzene

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22 Ulteriori derivati del benzene

23 Benzene disostituito Toluene 1,2-diclorobenzene oppure o-diclorobenzene

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25 Il gruppo sostituente fenilico Gruppo fenilico Il gruppo benzilico

26 Nomenclatura dei derivati del benzene

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28 Esempi di nomenclatura dei derivati del Gruppo fenilico benzene

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