Antivirali. Virus. Ciclo vitale di un virus. parassiti endocellulari obbligati. presenza di DNA o di RNA nell involucro proteico (capside)
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- Regina Parente
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1 Virus parassiti endocellulari obbligati presenza di DA o di RA nell involucro proteico (capside) a volte involucro lipoproteico (pericapside o envelope) Antivirali presentano in superficie (capside o pericapside) glicoproteine (antirecettori) che si legano a specifici recettori della cellula infettata l interazione antirecettori-recettori è alla base del tropismo del virus Ciclo vitale di un virus 2) penetrazione 3) scapsidamento 6) rilascio 4) trascrizione, traduzione e replicazione 5) assemblaggio 1) ancoraggio roteine virali proteine precoci, sintetizzate subito dopo l infezione virale; consentono la replicazione del genoma virale ed interferiscono con la biochimica della cellula infettata proteine tardive, sintetizzate verso la fine dell infezione virale; proteine del capside ed enzimi che regolano le fasi di assemblaggio dei virioni L infezione da parte di un virus determina una sovra-produzione di acidi nucleici e di proteine virali. In alcuni casi l infezione porta alla completa inibizione della sintesi delle macromolecole (proteine, DA, RA) della cellula ospite.
2 anti-erpetici anti-influenzali anti-aids anti-epatite B Antierpetici anti-epatite C Le infezioni da herpes virus Genoma costituito da un doppio filamento di DA. resente envelop. erpes simplex 1 (SV-1) herpes labiale, facciale, esofageo, gengistomatite, encefalite, cheratocongiuntivite erpes simplex 2 (SV-2) herpes genitale, delle mani, meningite Varicella zoster (VZV) varicella, herpes zoster Citomegalovirus (CMV) influenza e retinite da citomegalovirus Virus di Epstein-Barr (EBV) mononucleosi* erpes zoster (fuoco di Sant Antonio) Infezione esantematica della cute e delle terminazioni nervose. Consiste in una riattivazione dell'infezione latente da VZV. uò verificarsi solo in individui che hanno già contratto la varicella. Il sistema immunitario è in grado di eliminare la maggior parte delle particelle virali, ma alcune di esse rimangono inattive (latenti) in gangli del midollo spinale. Ripetuti attacchi di herpes zoster sono rari (non più di tre recidive). *la mononucleosi non viene attualmente trattata con farmaci antierpetici sulla base di una valutazione del rapporto rischi/benefici Terapia enti-erpetica quadri clinici molto differenti applicazione topica di farmaci (creme, sospensioni) le creme sono farmaci di automedicazione somministrazione sistemica (compresse, infusione endovenosa lenta) Analoghi di nucleosidi e nucleotidi Aciclovir (1982) Analogo della guanosina e deossiguanosina Di prima scelta su SV-1, SV-2 e VZV. Impiego topico, orale, iniettivo. Molto maneggevole. log = -1,6 2
3 ccanismo d azione dell aciclovir G aciclovir chinasi virale 3 G G chinasi cellulari aciclovir-m aciclovir-t inibizione DA polimerasi virale (spiazza dgt) 5' 5' incorporazione nel DA virale come falso substrato C arresto dell'allungamento della catena di DA per l'assenza del gruppo - T G Disponibile come farmaco equivalente La crema è un farmaco di automedicazione Farmacocinetica Biodisponibilità orale 10-30% Legame plasmatico 10-30% Escrezione renale 60-90% (anche per secrezione attiva tubulare) tabolizzazione 10-40% Emivita 2,5-3 ore Effetti collaterali ausea, vomito, diarrea, cefalea, nefrotossicità. Gli enzimi degli herpes virus La timidina chinasi (TK) fosforila i vari nucleosidi (non solo la timidina) originando nucleotidi che si accumulano nelle cellule infettate. Alcuni herpes virus (SV-1, SV-2, VZV), sono dotati di TK; altri (CMV, EBV) ne sono privi naturalmente o in seguito a mutazioni. La DA polimerasi replica il DA virale. adenosina trasporto facilitato TK adenosina AM K K AD K polimerasi polimerasi DA virale AT DA cell K = chinasi cellulari Intrappolamento cellulare dei nucleotidi Una volta che il nucleoside è entrato nella cellula per diffusione facilitata, può uscirne utilizzando lo stesso carrier. La fosforilazione del nucleoside impedisce la sua retro-diffusione perché il risultante nucleotide non ha affinità per il carrier ed è troppo idrofilo per attraversare passivamente la membrana. 2 2 chinasi 2 I carrier dei nucleosidi I nucleosidi naturali ed i farmaci ad essi correlati sono trasportati da carrier di membrana. Alcuni carrier sono adibiti al trasporto attivo (concentrative nucleoside transporters o CT) ed altri alla diffusione facilitata (equilibrative nucleoside transporters o ET). enciclovir Attivo su alcuni ceppi di SV-1 e SV-2 resistenti all aciclovir. Terminatore non obbligato dell allungamento della catena del DA virale. Biodisponibiltà orale del 5% diffusione facilitata nucleoside ET nucleoside CT trasporto attivo nucleoside Usato nel trattamento topico dell herpes labiale. 2 L affinità per i carrier e l effetto di primo passaggio determinano la biodisponibilità orale e la distribuzione tissutale dei vari nucleosidi.
4 rofarmaci dell aciclovir e del penciclovir Uso orale nelle infezioni da erpes genitalis ed erpes zoster. 2 2 valaciclovir F orale = 55% clog = -0,5 substrato del carrier di di- e tripeptidi (pept1) C 3 2 famciclovir C 3 F orale = 75% clog = 0,0 Ganciclovir Terminatore non obbligato dell allungamento del DA virale. Somministrato per via orale (F = 6-9%) o per infusione endovenosa. Indicato nel trattamento di infezioni gravi da CMV. no maneggevole dell aciclovir Il CMV non è dotato di chinasi e quindi il ganciclovir non si accumula come monofosfato nelle cellule infette. Minore selettività per la DA polimerasi virale rispetto a quella cellulare. 2 Cidofovir Foscarnet Antimetabolita dell acido deossicitidilico (dcm). Uso topico ed iniettivo. F orale < 1% Indicato nella retinite da CMV nei malati di AIDS. oco maneggevole. 2 Fosfonoformiato trisodico. Inibitore della DA polimerasi di tutti gli herpes virus Utilizzato anche come anti-aids. Biodisponibilità orale del 10-15%. Somministrato per via endovenosa nelle infezioni sostenute da ceppi erpetici resistenti ad altri farmaci analoghi di nucleosidici. oco maneggevole. + a - - a + - a + Antinfluenzali Virus dell influenza Sono virus a RA con polarità negativa (antisenso) rthomyxoviridae: influenza A, B e C aramixoviridae: parainfluenza, morbillo, parotite I vaccini rappresentano la migliore strategia profilattica. Vaccino trivalente MR (morbillo - parotite - rosolia); via sottocutanea; raccomandato dai pediatri; due somministrazioni (1 anno e anni). La rosolia è causata da Rubella virus, della famiglia dei Togaviridae (singolo filamento di RA con polarità positiva con envelop)
5 Raffreddore Causato da Rhinovirus Appartiene alla famiglia delle icornaviridae Genoma ad RA a singolo filamento positivo, privi di envelop. umerosi genotipi (> 90). Amantadina e rimantadina Derivati dell adamantano con un gruppo aminico. Inibiscono la fase di scapsidamento (uncoating). Somministrati per via orale nella profilassi e nel trattamento precoce dell influenza di tipo A. L amantadina ha effetti indesiderati sul SC (è anche un farmaco antiparkinsoniano). 2 2 amantadina log = 2,4 rimantadina clog = 3,4 Inibizione dell uncoating da parte dei derivati dell adamantano Il target di questi farmaci è la proteina M2 dell envelope con funzioni di canale per gli ioni +. La resistenza all amantadina è associata a mutazioni nella sequenza della proteina M2. Inibitori della neuraminidasi Lo zanamivir è il prototipo di questa classe di farmaci. Interferisce con la fase di rilascio del virus inibendo la neuraminidasi, un enzima idrolitico che stacca l antirecettore virale dal recettore cellulare. Derivato del diidropirano, anfotero e molto idrofilo. Attivo sui virus dell influenza A e B. C 2 La neuraminidasi (enzima dell envelop) consente il rilascio del virus dalla cellula infettata Impiego dello zanamivir Ancoraggio: antirecettore (AA)-recettore cellula zucchero v C on è biodisponibile per via orale. Somministrato come polvere inalatoria. Attivo sui virus dell influenza A e B. neuraminidasi Rilascio: antirecettore (AA) recettore Riduce i sintomi e anticipa la guarigione di 3-4 giorni se assunto entro ore dall esordio dell influenza. C zucchero v cellula acido -acetilneuraminico (AA)
6 seltamivir etilestere Somministrato per via orale (F= 80%) come profarmaco C CC 2 C 3 Farmaci anti-aids 2 2 oseltamivir oseltamivir etilestere AIDS: sindrome di immunodeficienza acquisita Agente eziologico: human immunodeficiency virus Esistono due tipi di IV: IV-1 e IV-2; il primo diffuso in Europa e USA, il secondo in Africa Famiglia: Retroviridae Genoma: doppio filamento di RA a polarità positiva I malati di AIDS sono circa 40 milioni nel mondo (30 milioni nell Africa centrale e 50 mila in Italia) Le cellule bersaglio dell IV: macrofagi, monociti, linfociti T4, cellule gliali, cellule dell epitelio intestinale, etc. Ciclo vitale dell IV 1) ancoraggio 2) fusione dell envelope virale con la membrana cellulare 3) penetrazione del capside nel citoplasma 4) Scapsidamento 5) retrotrascrizione RA genomico -> DA provirale [trascrittasi inversa] 6) integrazione del DA provirale nel cromosoma [integrasi] 7) trascrizione: DA provirale -> RA genomico 8) traduzione: m-ra-> proteine 9) modifiche post-traduzionali [proteasi] 10) assemblaggio 11) rilascio dei virioni La compromissione del sistema immunitario favorisce l insorgenza di infezioni sostenute da microrganismi opportunisti (micobatteri, candida, toxoplasma, etc.) Enzimi bersaglio dei farmaci anti-aids ss/dipl (+)RA ds DA trascritt. inversa integrasi DA cromos. RA polim. cell. raltegravir zidovudina nevirapina foscarnet poliproteine proteasi saquinavir Associazioni di farmaci anti-iv Sono più efficaci dei farmaci assunti da soli Riducono la probabilità di selezionare ceppi resistenti Causano minori effetti collaterali Il trattamento farmacologico dell AIDS non eradica il virus ma consente di controllare la malattia ds/dipl RA proteine strutturali ss = single strand (singola elica, cioè monocatenario) ds = double strand (doppia elica, cioè bicatenario) dipl = diploide (2 molecole identiche di genoma)
7 Farmaci anti-aids inibitori della trascrittasi inversa - nucleosidici (zidovudina) - non-nucleosidici (nevirapina) - foscarnet inibitori della proteasi (saquinavir) inibitori dell integrasi (raltegravir) La trascrittasi inversa svolge tre funzioni Usando come stampo il singolo filamento di RA genomico sintetizza un filamento di DA complementare (attività DA polimerasica RA-dipendente). Degrada l RA genomico (attività ribonucleasica). Usando come stampo il filamento di DA neo-sintetizzato sintetizza un secondo filamento di DA complementare (attività DA polimerasica-da dipendente). Inibitori nucleosidici della trascrittasi inversa Zidovudina (azidotimidina o AZT) Sintetizzata nel 1964 come antineoplastico. Approvata nel 1984 come primo farmaco anti-aids. C 3 log = 0,05 ccanismo d azione della zidovudina Simile a quello dell aciclovir. Fosforilazione della zidovudina da parte di chinasi cellulari per dare l AZT-T. L AZT-T è un: inibitore competitivo della trascrittasi inversa: spiazza il nucleotide deossitimidin-trifosfato (dtt) falso substrato: viene incorporato nel DA provirale e agisce come terminatore dell allungamento della catena di DA 3 Terapia con zidovudina Somministrata per via orale ogni 4 ore. Effetti indesiderati: nausea, vomito, riduzione della crasi ematica (compresi i linfociti), mialgia, confusione. Impiegata da sola seleziona rapidamente ceppi resistenti caratterizzati da mutazioni della trascrittasi inversa nel sito catalitico. Altri inibitori nucleosidici della trascrittasi inversa didanosina zalcitabina stavudina 2 2 S lamivudina abicavir
8 Inibitori non-nucleosidici della trascrittasi inversa La nevirapina nel sito allosterico della trascrittasi inversa di IV-1 Si legano ad un sito allosterico e inibiscono l attività enzimatica in modo non competitivo nevirapina S delavirdina Cl F 3 C C C elfavirenz Il motivo strutturale comune degli inibitori non-nucleosidici della RT è la presenza di due porzioni lipofile disposte ad ali di farfalla. Caratteristiche degli inibitori non-nucleosidici della trascrittasi inversa Rispetto agli inibitori nucleosidici sono: più maneggevoli più biodisponibili per via orale dotati di emivite più lunghe attivi su IV-1 ma non su IV-2 selezionano con maggiore frequenza ceppi resistenti per mutazioni dell enzima bersaglio a livello del sito allosterico. Inibitori della proteasidi IV La proteasi di IV è un enzima proteolitico che trasforma le poliproteine immature virali in proteine pronte per l assemblaggio. Questa trasformazione fa parte, insieme a glicosidazioni e fosforilazioni, delle modifiche post-traduzionali. L inibizione della proteasi porta alla formazione di particelle virali incapaci di infettare altre cellule. Requisiti degli inibitori della proteasi di IV Affinità e selettività per la proteasi di IV (dimerica) rispetto ad altre proteasi aspartiche (monomeriche) dell organismo (renina, pepsina, fattori della coagulazione). Saquinavir È stato il primo inibitore della proteasi ad essere impiegato come agente anti-aids a partire dal 1995 Adeguate proprietà farmacocinetiche (biodisponibilità orale, distribuzione, emivita, etc.) Strutture peptoidiche (simili ai peptidi) hanno in buona parte soddisfatto tali requisiti. -protezione a-aminoacido 2 C-protezione a-aminoacido non convenzionale Basico e lipofilo (clog = 4,5) b-idrossietilamina
9 Altri inibitori della proteasi S α-aminoacido C 3 β-idrossietilamina S ritonavir arametri farmacocinetici di alcuni inibitori della proteasi Biod. orale Vd (L/70 Kg) emivita (ore) Saquinavir 10% protezione α-aminoacido non convenzionale C-protezione C 3 -protezione S γ-idrossiacido β-idrossietilamina -protezione β-idrossietilamina C-protezione α-aminoacido non convenzionale indinavir nelfinavir Ritonavir 60% 42 4 Indinavir 65% elfinavir 80% Inibitori dell integrasi di IV L integrasi integra il DA provirale, risultante dall attività della trascrittasi inversa, nel DA cromosomico della cellula infettata. Il raltegravir è un inibitore dell integrasi recentemente introdotto in terapia. Si utilizza in associazione con altri farmaci anti-aids L sull anello pirimidinico è acido ed è deprotonato a p fisiologico. raltegravir Epatiti virali Esistono diversi virus che causano danni epatici (hepatovirus). Il virus dell epatite A (AV) contiene un singolo filamento di RA. L infezione viene trasmessa attraverso alimenti contaminati (cozze, vongole, acqua) e ha un decorso autolimitante e benigno. Di solito non viene trattata con farmaci. Il vaccino anti-av è raccomandato alle persone che viaggiano in aesi a rischio. I virus dell epatite B (BV) e dell epatite C (CV) si trasmettono attraverso il sangue e i rapporti sessuali. Le forme acute possono essere benigne/asintomatiche o caratterizzate da sintomi non gravi come ittero, nausea, dolori articolari/muscolari. Quando sono croniche possono danneggiare seriamente il fegato (cirrosi, etc.) e richiedono un trattamento con farmaci. È importante effettuare la diagnosi attraverso la ricerca di anticorpi. Dal 1991 è obbligatoria in Italia la vaccinazione anti-bv per tutti i neonati e i dodicenni. on è ancora disponibile un vaccino anti-cv. Terapia dell epatite B L BV contiene DA bicatenario ed è provvisto di envelope. I farmaci anti-bv, di solito usati in associazione, sono i seguenti: adefovir dipivoxil, lamivudina, interferone 2 C 3 3 C 3 C 3 C 3 C C 3 adefovir dipivoxil Entra nelle cellule dove viene idrolizzato e convertito in difosfato. Questo agisce come inibitore della DA polimerasi virale. S 2 lamivudina Agisce come inibitore della DA polimerasi virale. Terapia dell epatite C L CV contiene una singola catena di RA ed è provvisto di envelope. Sette genotipi: 1a, 1b, 2, 3, 4, 5, 6, 7 Fino al 2013 la terapia standard dell epatite C prevedeva l impiego di ribavirina e interferone. La ribavirina ha uno spettro molto ampio 2 essendo attiva anche su virus erpetici, influenzali e parainfluenzali. on seleziona di solito ceppi resistenti. Si somministra per via orale (F = 50%), iniettiva e come aereosol. oco maneggevole: riduce la crasi ematica; è teratogena ed oncogena. ribavirina log = -1,9
10 Interferoni Usati fino al nella terapia dell epatite C spesso in associazione con ribavirina. roteine di circa 19,5 KDa sintetizzate dalla cellula ospite in risposta ad una serie di stimoli. Esistono vari tipi di interferone. Quelli con attività antivirale sono suddivisi in tre classi: alfa, beta e gamma. rodotti biotecnologici (tecnica del DA ricombinante). Biodisponibilità orale nulla; somministrazione parenterale; emivita di poche ore. Gli interferoni coniugati con polietilenglicole (EG) sono detti pegilati e hanno emivite di decine di ore (da 30 fino a 120 ore). Causano frequenti effetti indesiderati quali astenia, febbre, brividi, mialgie, cefalea, artralgia, sudorazione. ccanismo d azione della ribavirina dopo essere stata convertita a ribavirina-5 trifosfato ad opera di chinasi cellulari: inibisce la sintesi di nucleotidi (soprattutto GT). inibisce il capping in 5 dell m-ra virale. inibisce la RA polimerasi virale di virus a (-)RA (replicasi), come, ad esempio, i virus influenzali e parainfluenzali. La RA replicasi nei virus a RA antisenso Il genoma (-)RA viene subito replicato/trascritto in (+)RA da una RA polimerasi-ra dipendente virale (RA replicasi) già presente nel virione. L' (+)RA è in parte tradotto in proteine enzimatiche (compresa la stessa RA replicasi) e proteine strutturali ed in parte replicato/trascritto in (-)RA genomico. RA replicasi (-)RA (+)RA proteine strutturali ed enzimi RA replicasi Il 5 -capping è una modifica post-trascrizionale necessaria per rendere traducibile l RA messaggero o residuo X 2' Y 2' 2 o residuo uovi farmaci anti-epatite C anno rivoluzionato la terapia dell infezione da CV risultando efficaci in almeno il 90% dei casi. Molto più maneggevoli di ribavirina e interferone (usati in pochi casi). roblemi per alcuni genotipi di virus (CV-3) e cirrosi. Assunti per via orale. Terapie di almeno 12 settimane (fino a 24 settimane). Molto costosi (decine di migliaia di euro per terapia). I bersagli della loro azione: RA-polimerasi (suffisso -buvir ) roteasi (suffisso -previr ) Fattore di trascrizione S5A (suffisso -asvir ) Simeprevir Inibitore della proteasi Sofosbuvir Inibitore della RA-polimerasi (profarmaco)
11 Il sofosbuvir viene convertito in vivo nel corrispondente nucleotide farmacologicamente attivo. C 3 Asunaprevir Inibitore della proteasi Beclabuvir Inibitore della RA polimerasi F Daclatasvir Inibitore della proteina S5A (attivatore della trascrizione) Esempi di protocolli terapeutici supportati da studi clinici Associazione simeprevir + sofosbuvir per via orale eventualmente con ribavirina per 12 settimane si è dimostrata efficace nella terapia delle forme lievi (fibrosi epatica assente o moderata) di epatite C (sostenuta dal CV-1). Associazione asunaprevir + beclabuvir + daclatasvir si è dimostrata efficace nel trattamento dell epatite C (CV-1) anche nella fase di cirrosi per via orale per 12 settimane. La percentuale di guarigione migliora con ribavirina nei soggetti precedentemente trattati con farmaci senza successo. La scelta dei farmaci dipende dai vari fattori Genotipo del virus Es. Sofosubir attivo su genotipi 1-6 Daclatasvir attivo sui genotipi 1, 3, 4 Simeprevir attivo sui genotipi 1, 4 Eventuale farmaco-resistenza del ceppo virale Stadio dell infezione (da lieve fino a quello più severo/cirrotico) Altre patologie (sofosfubir controindicato nei soggetti nefropatici) ei casi più difficili può occorrere ribavirina e una terapia più prolungata
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