I microinquinanti organici nei suoli

I microinquinanti organici nei suoli Scaroni Ivan, Castellari G., Santolini A., Panniello D., Foscoli D., Roncarati E., Montanari E., Casali P. Arpa Emilia Romagna sezione di Ravenna Piacenza, 1 ottobre 2008

MICROINQUINANTI ORGANICI Per microinquinanti organici si intende normalmente una serie di classi di composti che comprendono: policloro dibenzo-p-diossine (PCDD) e policloro dibenzo furani (PCDF) polibromo dibenzo diossine e furani (PBDD/PBDF) policloro difenil eteri (PCDE) polibromo difenil eteri (PBDE) policlorobifenili (PCB) polibromobifenili (PBB) policloroterfenili (PCT) policloronaftaleni (PCN) idrocarburi policiclici aromatici (IPA o PAH) nitroipa e ossiipa clorobenzeni clorofenoli CP alchil fenoli AP cloroalcani ammine

Con la sigla POP vengono compresi alcuni xenobiotici che hanno le seguenti caratteristiche: 1. potenzialità di essere trasportati a grande distanza rispetto alla fonte di emissione 2. persistono a lungo alla degradazione da agenti fisici, chimici e biologici 3. potenzialità di dare luogo a fenomeni di bioconcentrazione e di bioaccumulo negli organismi viventi 4. essere dotate di tossicità verificata sia attraverso studi di ecotossicologia acuti e cronici condotti in ambiente acquatico e terrestre su flora e fauna selvatica, sia con studi di cancerogenicità, mutagenicità, genotossicità e teratogenicità su animali e mammiferi Allo scopo di tutelare la salute umana e l ambiente dai POPs è stato adottato il Reg. CE 850/2004. Tale regolamento vieta in ambito EU la produzione, l immissione in commercio e l uso di aldrin, dieldrin, endrin, eptacloro, esaclorobenzene, mirex, clordano, toxafene, PCB, DDT allo stato puro che all interno di preparati o come componenti di articoli. Nel caso di PCDD/DF, HCB, PCB e IPA sono anche previsti piani d azioni atti ad individuare e minimizzare il loro rilascio, al fine di una eliminazione graduale e completa. La convenzione sugli inquinanti organici persistenti POP è stata adottata a Stoccolma il 22 maggio 2001. Con la Decisione 2006/507/CE è stata approvata a nome della Comunità Europea la stessa convenzione il cui testo integrale è riportato sulla GUCE L209/1 del 31 luglio 2006. La convenzione prevede un insieme di regole, basate sul principio della precauzione, per porre fine alla produzione, all uso, all importazione e all esportazione di un gruppo di dodici inquinanti organici persistenti considerati prioritari per garantire la gestione e lo smaltimento di tali sostanze in condizioni di sicurezza e per eliminare o ridurre le emissioni derivanti dalla produzione non intenzionale di alcuni inquinanti organici persistenti. Le 12 sostanze individuate per le quali si richiede un continuo controllo e monitoraggio sono: aldrin, dieldrin, endrin, eptacloro, esaclorobenzene HCB, mirex, clordano, toxafene, PCB, DDT, PCDD e PCDF.

Diossine/furani PCDD/DF Per diossine s intendono una serie di 210 composti aromatici, triciclici e planari, collegati da uno o due atomi di ossigeno, con grado di clorurazione variabile da 1 a 8, aventi le caratteristiche chimico-fisiche molto simili, quali idrofobicità, persistenza e bioaccumulo. In base al numero e alla posizione degli atomi di cloro è possibile distinguere 75 congeneri di PCDD e 135 congeneri di PCDF. Le caratteristiche chimico-fisiche variano in base al grado di clorurazione: ad un maggio numero di atomi di cloro corrispondono una minore solubilità in acqua ed un più alto grado di lipofilicità. Questi composti sono inoltre caratterizzati da una bassa tensione di vapore, che ne determina una lenta evaporazione, da un alto punto di fusione, da una bassa biodegradabilità e da una degradazione fotochimica variabile. Tutte queste caratteristiche ne consentono una lunga persistenza ambientale e la tendenza al bioaccumulo. Tra i composti appartenenti a questa classe, i congeneri aventi da quattro a otto atomi di cloro ed almeno le posizioni 2,3,7,8 clorosostituite (17 congeneri), hanno evidenziato una attività cancerogena simile a quella causata dalla 2,3,7,8 tetracloro dibenzo diossina, che come riportato dallo IARC (International Agency for Research on Cancer), risulta essere un cancerogeno di Classe 1. Le PCDD/DF non sono prodotti industriali, ma sottoprodotti indesiderati di reazioni chimiche, termiche (incompleta combustione di materiale organico in presenza di cloro), fotochimiche ed enzimatiche. Sono considerati dei contaminanti globali, risultato di una molteplicità di fonti di emissione.

Fonti di emissione di PCDD/DF nell'ambiente processi di combustione incenerimento di rifiuti solidi urbani incenerimento di rifiuti pericolosi incenerimento di rifiuti ospedalieri autoveicoli combustibili solidi e liquidi sia su larga scala che domestici (carbone, petrolio, legna) combustione di potature e scarti di giardinaggio incenerimento di fanghi di scarico incenerimento di polpa e farina di carta altre reazioni termiche processi industriali fertilizzazione giacimenti formazione naturale lavorazione di metalli: rame, alluminio, piombo, ferro - impianti di sinterizzazione - forni ad arco produzione pesticidi ed erbicidi aromatici policlorurati produzione di fenoli clorurati produzione di solventi clorurati e di vinil cloruro spandimento fanghi in agricoltura suoli e sedimenti contaminati processi biochimici che avvengono: - compost - intestino bovini Il suolo è un serbatoio naturale per composti persistenti e lipofili come le diossine, le quali si adsorbono alla frazione organica del terreno e, una volta adsorbiti, rimangono relativamente immobili. Il terreno è una tipica matrice di accumulo con una lunga memoria che può essere contaminata attraverso vie diverse delle quali le più importanti sono: 1. le deposizioni atmosferiche dovuti a ricadute aeree 2. l applicazione di fanghi o compost 3. i percolamenti 4. le erosioni da aree vicine contaminate

PROGETTO MONITER Nell ambito delle deposizioni atmosferiche dovuti a ricadute aeree conseguenti i processi di combustione, è da evidenziare il progetto regionale denominato MONITER il cui scopo è quello di studiare gli aspetti ambientali e sanitari nelle aree circostanti gli inceneritori presenti sul territorio regionale. In questo progetto l Eccellenza Microinquinanti Organici di Ravenna partecipa, unitamente ad altre sezioni provinciali Arpa ed alle Università di Venezia, di Bologna e di Ferrara, in due linee progettuali: Linea progettuale 1 relativa alla Caratterizzazione chimica, fisica e morfologica del particolato e della condensa prodotti da un impianto di incenerimento di rifiuti solidi urbani Linea progettuale 2 che riguarda Analisi chimico-fisiche relative ai campioni di aerosol

Filtro/condensatore Diluizione Sonda raffreddata Per quanto riguarda il campionamento discontinuo la norma di riferimento è la UNI EN 1948 consente di scegliere fra tre metodi differenti: 1. del filtro/condensatore 2. della diluizione 3. della sonda raffreddata Nel monitoraggio in continuo i sistemi presenti in commercio si basano sullo stesso principio del campionamento in discontinuo e vengono indicati come: 1. DECS (filtro/condensatore) 2. DMS (diluizione) 3. AMESA (sonda raffreddata)

Tecnica della diluizione Il campionamento on-line l unita di campionamento e il dispositivo di raccolta Due sonde in titanio Cartuccia contenente filtro ad alta efficienza, seguito da una spugna poliuretanica Condizione isocinetica Velocità, temperatura e umidità dell emissione Sonda 1 Valvola automatica Sonda 2 Camera di miscelazione Dispositivo di raccolta Filtro + Puf

OCDD OCDD OCDD OCDD OCDF HpCDF OCDF OCDD HpCDF HpCDF OCDD TCDF TCDF OCDD

Un ulteriore contributo alla contaminazione del suolo da PCDD/DF potrebbe derivare dalle pratiche di fertilizzazione, attraverso l utilizzo di fanghi di depurazione non controllati o addirittura fanghi che provengono da attività industriali che possono contribuire alla formazione di diossine. I fanghi sono un sottoprodotto dei trattamenti delle acque reflue caratterizzati da un elevato contenuto di nutrienti e materiale organico, che risulta utile per migliorare la fertilità del terreno. La contaminazione dei fanghi è dovuta alla capacità di molte sostanze chimiche di concentrarsi sui componenti solidi che si generano nei trattamenti delle acque reflue. La Delibera RER 2773/2004 mutuando le proposte contenute nel 3 DRAFT del 2000 ha permesso un più rigoroso sistema di gestione e controllo della filiera dei fanghi dalla produzione all applicazione al suolo. Composti clorurati, lauril alchil benzen solfonati, dietil esil ftalato, nonil fenoli, idrocarburi policiclici aromatici, policlorobifenili e diossine/furani sono ricercati in tutti i fanghi destinati allo spandimento.

Analisi PCDD/DF Per ciò che concerne l analisi le impostazioni metodologiche e i metodi che attualmente si utilizzano trovano la loro ispirazione o applicazione nei metodi EPA 1613 (1994) ed EPA 8290 (1994) in alta risoluzione (HRGC/HRMS) ed EPA 8280 (1996, rev. B 1998) in bassa risoluzione (HRGC/LRMS). In realtà la spettrometria di massa nelle modalità massa/massa o alta risoluzione rappresentano le tecniche analitiche che si utilizzano nel dosaggio di questi composti dove è richiesto l impiego di personale specializzato nella tecnica GC/MS ed esperto nella analisi di tracce. In tutti i metodi viene adottata la tecnica di Diluizione Isotopica, che consiste nell aggiunta al campione di una quantità nota di composti analoghi arricchiti in isotopi stabili, chiamati marcati (composti aventi caratteristiche chimico-fisiche equivalenti a quelle degli analiti ma differenziabili da questi in GC/MS per la differente massa e il relativo rapporto m/e derivante dalla struttura isotopica stabile). In questo modo è possibile una corretta valutazione dei recuperi, indipendentemente dalla complessità della matrice, dal trattamento del campione, dalle variabili legate ai materiali e dalle variabili umane. Abbinando l aggiunta di composti marcati all analisi con Spettrometria di massa si ottiene un procedimento analitico estremamente selettivo, specifico e caratterizzato da elevata precisione ed accuratezza. Effettuata l estrazione dei microinquinanti, prima di procedere alle fasi di purificazione e separazione in classi di composti su colonne di allumina, silice e carbone, si addiziona il marcato 2,3,7,8 TCDD 37Cl, che differisce di otto unità rispetto alla sostanza nativa, con lo scopo di controllare la resa di clean-up. Infine, precedentemente all analisi in GC/MS, si aggiungono all estratto purificato due ulteriori standard marcati 13C (standard siringa): 1,2,3,4 TCDD e 1,2,3,7,8,9 HeCDD per valutare i recuperi degli standard interni.

1200 GC/MS/MS 3800 Gas Chromatograph CP-8400 AutoSampler 1200 MS/MS

Analizzatore di massa Hexapole Ion Guide Vacuum Interlock Q1 EI/PCI/NCI Source Dual Stage Turbo Multiplier +/- 5kV post acceleration Q3 Q2 Curved 186 mm Path

PCDD/DF e PCB diossina- simili: conversione dei dati analitici in equivalenti di tossicità PCDD/DF e PCB sono presenti nell ambiente e nei campioni biologici come miscele complesse dei vari congeneri. I congeneri 2,3,7,8 clorosostituiti sono i più importanti dal punto di vista tossicologico, in quanto esercitano un azione tossica simile a quella della 2,3,7,8-T4CDD, il congenere più tossico, anche se di minore intensità a parità di esposizione. Per poter attuare un programma di controllo dell esposizione a tali composti è necessario poter paragonare i congeneri a differente grado di tossicità mediante l utilizzo di fattori di conversione analitico-tossicologici. Il rischio per la salute umana e animale derivante dall esposizione a PCDD/DF e PCB dioxin-like viene calcolato dalla loro concentrazione totale espressa in equivalenti di 2,3,7,8-T4CDD (TEQ) ottenuti moltiplicando la concentrazione analitica di ciascun congenere per il corrispondente fattore di tossicità equivalente (TEF). Sommando i TEQ ottenuti si ottiene un unico valore che indica a quanta 2,3,7,8- T4CDD corrispondono complessivamente i congeneri dosati. TEQ = [ PCDDi x TEFi ] + [ PCDFi x TEFi ] + [ PCB x TEFi ]

UNITED NATIONS SC UNEP/POPS/COP.3/INF/27 Distr.: General 11 April 2007 United Nations Environment Programme English only Conference of the Parties of the Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants Third meeting Dakar, 30 April 4 May 2007 Item 5 (b) (ii) of the provisional agenda* Matters for consideration or action by the Conference of the Parties: measures to reduce or eliminate releases from unintentional production: identification and quantification of releases World Health Organization re-evaluation of dioxin toxic equivalency factors Note by the Secretariat The annex to the present note contains information on the World Health Organization re-evaluation of dioxin toxic equivalency factors. The information is being circulated as submitted by the secretariat of the World Health Organization and had not been formally edited. * UNEP/POPS/COP.3/1.

Rapporto ISS 04/15

Il Decreto sulle acque, ancora in bozza, che dovrà modificare gli allegati 1 e 3 della parte III del D. Lg.vo 152/2006, nell ambito della ricerca delle sostanze pericolose in risposta alla Direttiva Quadro 200/60/CE, riporta nella sezione riguardante Applicazione degli standard di qualità ambientale per la valutazione dello stato chimico ed ecologico... al punto 13: Ai fini dell elaborazione della media per gli SQA, nell eventualità che un risultato analitico sia inferiore al limite di quantificazione della metodica analitica utilizzata viene utilizzato il 50% del valore del limite di quantificazione ; al punto 14: il punto 13 non si applica alle sommatorie delle sostanze, inclusi i loro metabolici e prodotti di reazione o degradazione. In questi casi i risultati inferiori al limite di quantificazione delle singole sostanze sono considerati zero..

Policlorobifenili I policlorobifenili (PCB) costituiscono una classe di 209 composti, aventi da 1 a 10 atomi di cloro come sostituenti nella molecola del bifenile. I PCB possiedono proprietà tali (ininfiammabilità, bassissima volatilità, elevata stabilità, inerzia, resistenza al calore, elevata costante dielettrica, etc), da renderli adatti a numerosi impieghi industriali classificabili in due categorie: 1. sistemi chiusi controllabili, in cui i PCB sono impiegati nel settore elettrotecnico come fluidi dielettrici in accumulatori e trasformatori. 2. sistemi aperti come fluidi idraulici e per impianti di condizionamento, lubrificanti, vernici, plastificanti, carte impregnate per usi particolari, additivi nei sigillanti di giunti in edifici, oli da taglio, etc La produzione di miscele commerciali di PCB anche se è stata interrotta negli anni 80, il loro esteso impiego, lo smaltimento improprio e l elevata persistenza ambientale li rendono ancora presenti diffusamente come contaminanti ambientali. Inoltre, poiché sono ancora presenti sul territorio nazionale accumulatori e trasformatori che li contengono, dispersioni accidentali o malfunzionamenti possono determinare una contaminazione del suolo. Altre fonti di inquinamento meno determinanti sono l incenerimento dei rifiuti, l utilizzo di fanghi in agricoltura, la combustione di oli usati, oltre alle riserve di PCB nei sedimenti marini e fluviali e nei fanghi di dragaggio. La produzione di questi prodotti per scopi commerciali risale al 1929 ad opera della Monsanto corporation. In Italia iniziò a produrli dal 1938 la Caffaro di Brescia. I primi paesi a terminare la produzione furono il Giappone nel 1972, gli Stati Uniti nel 1977, la Germania 1983 e l Italia nel 1984.

La tossicità dei vari congeneri è molto diversa: i congeneri che mancano di atomi di cloro in posizione orto, ma con le posizioni meta e para sostituite detti COPLANARI sono considerati essere i più tossici per i mammiferi. Per altri organismi la tossicità avviene con meccanismi diversi e perciò i congeneri presentano fattori di tossicità diversi per le diverse specie. Con lo scopo di valutare in termini quantitativi la tossicità di questi composti la World Health Organization (WHO) ha attribuito un fattore equivalente di tossicità (TEF) ad alcuni PCB in riferimento alla 2,3,7,8 TCDD che ha un TEF = 1.0 In questo contesto sono stati individuati 12+2 congeneri, definiti dioxin-like, a cui è stato attribuito un valore di TEF. Tali congeneri comprendono 4 non-orto (coplanari) BZ 77-81- 126-169, 8 mono-orto BZ 105-114-118-123-156-157-167-189 e 2 di-orto sostituiti BZ 170-180 PCB. E così possibile calcolare un TEQ complessivo per diossine e PCB e quindi valutare meglio il rischio. Anche se questi PCB rappresentano i congeneri più tossici, la loro concentrazione nell ambiente e negli alimenti è a livelli estremamente bassi in quanto questi congeneri sono poco presenti nelle miscele commerciali. Proprio per questo sono stati individuati, attraverso analisi di numerose matrici, quei congeneri che possono essere maggiormente ritrovati nella catena alimentare. L Istituto Superiore di Sanità ha per questo proposto il dosaggio dei seguenti congeneri da ricercare nelle diverse matrici alimentari (28, 52, 95, 101, 99, 110, 151, 149, 118, 146, 153, 105, 138, 187, 183, 177, 180,170), in quanto sulla base di dati conoscitivi e sperimentali, si è dimostrato che tali isomeri rappresentano oltre l 70% dei PCB totali contenuti in un alimento (PCB marcatori). Tali PCB sono anche inclusi nel Piano Nazionale Residui.

La tabella 1 del Titolo V parte quarta del D.Lvo 152/06, come anche il precedente 471/99, non specifica quali siano i congeneri PCB da ricercare nei terreni soggetti a bonifica. Non è possibile pensare di dosare tutti i 209 congeneri, data la onerosità e i tempi analitici. Sulla base delle precedenti premesse, nell ambito dei Rapporti Task Force metodologie siti contaminati di APAT (ora ISPRA) del maggio 2005, si raccomanda la ricerca dei seguenti congeneri: I PCB previsti dalla WHO (n. 12 congeneri), seppure meno significativi come distribuzione nell ambiente (rappresentano circa il 10% dei totali) debbono comunque essere valutati al fine di stabilire la reale tossicità del campione; I PCB previsti dal Piano Nazionale Residui (n. 18 congeneri) decisamente più significativi dei precedenti come distribuzione ambientale, anche se non dal punto di vista tossicologico Considerando che le sommatorie (18 + 12) hanno in comune due soli PCB (# 105 e 118), con la determinazione di soli 28 congeneri si ottiene una sommatoria in grado di rappresentare circa il 70% dei PCB totali comprendendo anche i PCB tossicologicamente più interessanti

Analisi PCB in suoli, fanghi e sedimenti Il metodo EPA 8082 descrive la determinazione dei policlorobifenili totali, come Aroclor (miscele a più componenti) o come singoli congeneri in estratti da matrici solide o acquose. Si utilizzano colonne capillari open-tubular con rivelatore ECD o a conducibilità elettrolitica. L identificazione dei composti basata sulla separazione su una singola colonna deve essere confermata su una seconda colonna, oppure supportata da almeno un altra tecnica qualitativa. Il metodo descrive anche una procedura a doppia colonna. La conferma dei risultati può anche essere effettuata mediante GC/MS con i metodi EPA 8275a e 8270c. Il metodo EPA 8270 è un metodo generale che può essere utilizzato anche per l analisi di PCB, espressi come Aroclor, in quanto applicabile a tutti i composti che sono solubili in cloruro di metilene e capaci di essere eluiti, senza derivatizzazione, da una colonna cromatografica apolare. L analisi finale si effettua con spettrometro di massa quadrupolare o trappola ionica. Il metodo EPA 8275a, dedicato specificatamente a idrocarburi policiclici aromatici e PCB in terreni, sedimenti, fanghi e rifiuti, prevede la loro determinazione mediante GC/MS dopo estrazione termica (TE/GC/MS). I metodi IRSA 24a e 24b prevedono la determinazione dei PCB mediante GC con colonne impaccate e capillari rispettivamente e rivelazione tramite ECD. In quest ultimo caso è possibile il dosaggio dei singoli congeneri. Il metodo EPA 1668 è l unico che permette la determinazione di tutti i 209 congeneri dei PCB, utilizzando la GC/MS ad alta risoluzione. Analogamente ai metodi EPA utilizzati per la ricerca delle diossine si utilizza la tecnica della diluizione isotopica. A tale proposito sono previsti standard marcati interni, di clean-up e di recupero; Window Defining solution per definire le finestre di eluizione e infine soluzioni di taratura del sistema analitico. Nel metodo ICRAM (Sedimenti-scheda 8) l analisi è eseguita mediante GC/ECD. E consigliata per la conferma l utilizzo di una seconda colonna cromatografica o la tecnica GC/MS.

PCB non dioxin-like Metodi esaminati EPA 8082 EPA 8270 IRSA 24 EPA 1668 ICRAM scheda 8 M/C/MO/002/LM Metodi raccomandati EPA 8082+ EPA 8270 M/C/MO/002/LM Questa Eccellenza ritenendo elettiva per questi analiti la tecnica GC/MS ha accreditato un metodo interno M/C/MO/002/LM che riprende la stessa procedura di estrazione e purificazione del metodo EPA 1668, ma consente la determinazione analitica finale in spettrometria di massa a bassa risoluzione, anziché in alta risoluzione come previsto dal metodo. PCB dioxin-like Dati i bassi livelli di concentrazione e la presenza di interferenti si ritiene indispensabile utilizzare la tecnica massa/massa GC/MS/MS o l alta risoluzione.

HRGC/MS STD 32 congeneri 100 ng/ml HRGC/MS/MS STD 32 congeneri 50 ng/ml

PROGETTO EMERGENZA DIOSSINA REGIONE CAMPANIA 2008-2009 Miscela Standard Nativi 12 C 12 (O2S130110-01) Tale progetto ha lo scopo di definire un quadro esaustivo dei livelli di diossine in tutta la regione Campania ed individuare le origini delle contaminazioni riscontrate. Piano Operativo si sviluppa in 5 linee principali: 1. Attività conoscitiva, ricognitiva, verifica e base Dati 2. Attività di monitoraggio: campionamento e analisi 3. Attività di messa in sicurezza e progetti di bonifica 4. Emergenza diossina Acerra 5. Reportistica, Valutazioni e Conclusioni Convenzione tra APAT e Arpa ER per analisi di n. 100 campioni per la specifica ricerca di PCB dioxin-like e 7 PCB marker Classificaz. IUPAC PCB 1 T 3 CB-28 2,4,4 Triclorobifenile 12 C 12 2 T 4 CB-52 2,2,5,5 Tetraclorobifenile 12 C 12 3 T 4 CB-81 3,4,4,5 Tetraclorobifenile 12 C 12 4 T 4 CB-77 3,3,4,4 Tetraclorobifenile 12 C 12 5 P 5 CB-95 2,2,3,5,6 Pentaclorobifenile 12 C 12 6 P 5 CB-101 2,2,4,5,5 Pentaclorobifenile 12 C 12 7 P 5 CB-99 2,2,4,4,5 Pentaclorobifenile 12 C 12 8 P 5 CB-110 2,3,3,4,6 Pentaclorobifenile 12 C 12 9 P 5 CB-118 2,3,4,4,5 Pentaclorobifenile 12 C 12 10 P 5 CB-123 2,3,4,4,5 Pentaclorobifenile 12 C 12 11 P 5 CB-114 2,3,4,4,5 Pentaclorobifenile 12 C 12 12 P 5 CB-105 2,3,3,4,4' Pentaclorobifenile 12 C 12 13 P 5 CB-126 3,3,4,4,5 Pentaclorobifenile 12 C 12 14 H 6 CB-151 2,2',3,5,5',6 Esaclorobifenile 12 C 12 15 H 6 CB-149 2,2',3,4,5,6' Esaclorobifenile 12 C 12 16 H 6 CB-167 2,3,4,4,5,5 Esaclorobifenile 12 C 12 17 PCB-156 2,3,3,4,4,5 Esaclorobifenile 12 C 12 18 PCB-157 2,3,3 4,4,5 Esaclorobifenile 12 C 12 19 H 6 CB-169 3,3,4,4,5,5 Esaclorobifenile 12 C 12 20 H 6 CB-146 2,2,3,4,5,5 Esaclorobifenile 12 C 12 21 H 6 CB-153 2,2,4,4',5,5' Esaclorobifenile 12 C 12 22 H 6 CB-138 2,2,3,4,4,5 Esaclorobifenile 12 C 12 23 H 7 CB-187 2,2,3,4,5,5,6 Eptaclorobifenile 12 C 12 24 H 7 CB-183 2,2,3,4,4,5,6 Eptaclorobifenile 12 C 12 25 H 7 CB-177 2,2,3,3,4,5,6 Eptaclorobifenile 12 C 12 26 H 7 CB-180 2,2,3,4,4,5,5 Eptaclorobifenile 12 C 12 27 H 7 CB-170 2,2,3,3,4,4,5 Eptaclorobifenile 12 C 12 28 H 7 CB-189 2,3,3,4,4,5,5 Eptaclorobifenile 12 C 12