APPUNTI DI CHIMICA ORGANICA (A.A )

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1 ORSO DI LAUREA TRIENNALE IN BIOLOGIA APPUNTI DI HIMIA ORGANIA (A.A ) Prof. Augusto Gambacorta 1

2 0. Scopo del corso: fornire le basi molecolari dei fenomeni biologici Difficoltà: Libro: opie slides: Esercitazioni Esoneri: Laboratorio: è indispensabile continuità di studio a partire dalla 1 lezione Seyan Eğe, La himica Organica essenziale - 3 Ed. Italiana, Idelson- Gnocchi scaricabili on line con password dal sito del ISDi: Il materiale didattico è scaricabile on line senza password. Orario: vedi slide successiva. Venire già preparati. 3 esoneri preavvisati. Il voto finale è la media tra i tre esoneri. on media finale 16/30 si è esonerati dalla prova scritta d esame. on media finale 23/30 e a giudizio del docente, l esame orale verterà solo sulla parte di Laboratorio (1FU su 9 totali); lunedì e venerdì mattina con inizio a novembre Il Laboratorio va organizzato per tempo: Prenotarsi entro 20 ottobre presso Prof. T. Gasperi Ricevimento studenti: mercoledì, ore

3 Aula ORARIO LEZIONI, ESERITAZIONI E LABORATORIO ora LUNEDI GIOVEDI' VENERDI' HIMIA ORGANIA HIMIA ORGANIA HIMIA ORGANIA ora LUNEDI (AULA 2) GIOVEDI (AULA 1) STUDIO ASSISTITO STUDIO ASSISTITO

4 0.2. BREVE STORIA DELLA HIMIA ORGANIA Scienza "giovane": prima del 1750 solo processi empirici (sapone, alcool, coloranti) -Termine "organica" coniato da Berzelius (1807): chimica inerente materiali provenienti da esseri viventi (organizzati) - Tra : Lavoisier isola alcuni composti organici puri e ne determina le formule molecolari. Sorpresa: pochi elementi (, H, O, N ) formule molecolari incompatibili con le regole di valenza della chimica inorganica composti con la stessa formula molecolare hanno proprietà differenti ES: p.e. = 78 ( alcool etilico ) 2 H 6 O p.e. = - 24 ( etere dimetilico) 4

5 Ipotesi : salti di valenza, teoria "vis Vitalis" : iò che proviene da materiale vivente proviene da è razionalizzabile : Wolher abbatte la teoria della "vis Vitalis " sintetizzando l urea INIZIANO STUDI SISTEMATII Dio e non : Teoria strutturale (Kekulè): non ci sono salti di valenza: composti diversi con identica formula molecolare differiscono per come sono legati gli atomi, cioè per la STRUTTURA. -Pertanto: data una certa struttura molecolare, la molecola deve possedere determinate caratteristiche chimiche e fisiche Es: struttura: H 3 -H 2 -OH p.e. = 78 2 H 6 O struttura: H 3 -O-H 3 p.e = -24 deduzione: la presenza di un ossidrile in una molecola determina un aumento del p.e. rispetto ad altre molecole con identica formula molecolare, ma non contenenti ossidrili. 5

6 -Viceversa: Date certe caratteristiche chimico-fisiche, ad esse deve corrispondere ad una determinata struttura molecolare 3 H 8 O p.e.= 97 probabile struttura: H 3 -H 2 -H 2 -OH p.e.= 20 probabile struttura: H 3 -O-H 2 -H 3 deduzione: la molecola a p.e. più alto deve contenere un ossidrile -1875: Stereochimica (Van't Hoff- Le Bel): Le molecole possono differire anche per il diverso arrangiamento dei gruppi nello spazio 6

7 -1917: Lewis individua la natura del legame chimico come coppia di elettroni. cade ogni distinzione reale tra himica Organica e Inorganica La distinzione rimane ai soli fini didattici: La chimica organica si interessa dei composti in cui sono presenti legami carboniocarbonio 0.3. ARATTERISTIHE DEI OMPOSTI ORGANII Il numero dei composti organici noti è dell ordine di 10 7, ma, teoricamente, il numero può essere infinito - Gli elementi costitutivi dei composti organici sono pochi:, H, O, N, (S, P, alogeni, metalli in tracce) - Escludendo O 2 e N 2 (costituenti dell atmosfera) gli altri elementi rappresentano solo lo 1% in peso della crosta terrestre OME SI SPIEGA L ENORME VARIETÀ DEI OMPOSTI ORGANII? 7

8 Tutto è legato alla posizione centrale del nella tavola periodica degli elementi. Ne deriva: 1. elettronegatività (2.5) intermedia tra H (2.1) e F (4.0) 2. possibilità di assumere con facilità stati di ossidazione tra 4 e stabilità elevata del legame covalente - (~ 85 kcal/mole) 4. replicabilità del legame covalente - senza perdita di stabilità: catene - di lunghezza (teoricamente) infinita 5. stabilità agli ossidanti del legame covalente - relativamente alta (il legame - si ossida sviluppando 89 kcal/mole; il legame Si-Si si ossida molto più facilmente in quanto sviluppa 163 kcal/mole) 6. possibilità del di assumere tre diverse ibridazioni (sp 3, sp 2 e sp) e legare, di conseguenza, 4 gruppi, oppure 3 gruppi, oppure 2 gruppi 8

9 7. possibilità per le catene di atomi di carbonio di assumere arrangiamenti lineari, ramificati o ciclici possibili arrangiamenti di 5 atomi di carbonio legati tra loro 8. funzionalizzazione del carbonio con eteroelementi (O, N, S, Alogeni, ecc.) 9. stereochimica 9