CLASSIFICAZIONE DELLE BANDE DI ASSORBIMENTO. Fig. 4
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1 CLASSIFICAZIONE DELLE BANDE DI ASSORBIMENTO Fig. 4 1
2 E PERCE BANDE E NON RIGE? E 3 Nell pratica : E 2 E 1 E cm cm -1 Tra 2 livelli vibrazionali puliti Sottolivelli rotazionali 2
3 1. BANDE FONDAMENTALI Corrispondono alla transizione energetica tra livello fondamentale ed il primo livello eccitato: E 3 E 2 E 1 E 0 Banda fondamentale Sono ricollegabili a un particolare legame Sono ricollegabili all intera struttura molecolare 3
4 2. BANDE DI SOVRATONO (overtone( overtone) ) O ARMONICE Corrispondono a transizioni energetiche tra livello fondamentale e 2, 3. livello eccitato (vedi oscillatore anarmonico lezione II): Sono transizioni per le quali è N >1 E 3 E 2 E 1 E 0 Bande armoniche Bande armoniche Bande fondamentali anno frequenza doppia rispetto alle bande fondamentali Esempi Le bande armoniche degli aromatici o dita degli aromatici (vedi idrocarburi aromatici: lezione IV; la II regola di selezione: lezione II) La banda armonica dello stretching del C=O a cm -1 (vedi chetoni 4 lezione V)
5 3. BANDE DI COMBINAZIONE (ACCOPPIAMENTO) VIBRAZIONALE Sono dovute alla combinazione adiacenti. di vibrazioni di legami l'accoppiamento di due modi di vibrazione fondamentali (ν as e ν s CO 2 ) l'accoppiamento tra vibrazioni fondamentali e overtones (Risonanza Fermi) Fattori che influenzano l accoppiamento 1. Un atomo in comune tra i due legami che vibrano 2. Un legame in comune tra i due gruppi che vibrano 3. L accoppiamento è maggiore quando i gruppi accoppiati hanno energie vibrazionali simili 4. Non si osserva accoppiamento tra gruppi separati da 2 o più legami 5
6 Accoppiamento di due modi di vibrazione fondamentali Accoppiamento di 2 vibrazioni L accoppiamento di due modi di vibrazione fondamentali produrrà due nuovi modi di vibrazione,, aventi frequenze superiori e inferiori a quelle osservate quando l'interazione è assente. La molecola di biossido di carbonio che consiste di due legami C=O C con un atomo di carbonio in comune, presenta due vibrazioni di stretching fondamentali: I due legami oscillanti agiscono generalmente come oscillatori dipendenti d l uno dall altro, a meno che le frequenze di oscillazione individuali duali non siano profondamente diverse. Questo perché esiste un'interazione di accoppiamento meccanico tra gli oscillatori. 6
7 Accoppiamento di 2 vibrazioni Lo stretching simmetrico non porta ad alcuna variazione del momento dipolare della molecola e non è perciò «IR attivo», ma è facilmente osservabile in uno spettro Raman vicino a 1388 cm - 1. Raman 1388 cm cm -1 Lo stretching asimmetrico è attivo all'ir poiché produce una variazione del momento dipolare e l'assorbimento avviene a una lunghezza d'onda MAGGIORE (2349 cm - 1 ) di quella osservata per un gruppo carbonilico in un chetone alifatico (1715( cm - 1 ). 7
8 Accoppiamento di 2 vibrazioni Le 2 vibrazioni di stretching differiscono di 1000 cm -1 e cadono in regioni molto diverse da quelle normalmente osservate per il legame C=O (1715 cm - 1 ) 1388 cm -1 (Raman) 1000 cm -1 C=O (1715( cm -1 ) Questa differenza nelle frequenze di assorbimento del carbonile deriva da un forte accoppiamento meccanico o da un'interazione dei due stiramenti C=O. 8
9 Accoppiamento di 2 vibrazioni Due gruppi carbonilici chetonici separati da uno o più atomi di carbonio mostrano, invece, un normale assorbimento carbonilico vicino a 1715 cm - 1, poiché un accoppiamento apprezzabile è impedito dall'atomo (o atomi) di carbonio interposto O O R C 2 R' 1715 cm -1 9
10 Accoppiamento di 2 vibrazioni L'interazione tra 1 vibrazione fondamentale e 1 vibrazione di overtone. Tale interazione è conosciuta come «risonanza«di Fermi». La risonanza di Fermi richiede che: le due vibrazioni abbiano la stessa simmetria, frequenza simile. I gruppi che interagiscono siano collocati all'interno della molecola in modo tale che sia possibile l'accoppiamento meccanico. Esempi di Risonanza di Fermi: Le due bande dello stretching del O=C- delle aldeidi (vedi aldeidi lezione V) Le due bande dello stretching del X-C=O X delgli alogenuri acilici (vedi alogenuri acilici lezione V) La banda a forma di spalla a frequenza più bassa delle bande dello stretching del legame N-, N nello spettro delle ammine aromatiche primarie e secondarie (vedi ammine aromatiche lezione V) 10
11 PARAMETRI DELLE BANDE DI ASSORBIMENTO Fig. 6 Frequenza Intensità Forte, media, debole, variabile Forma Allargata, affilata 11
12 PARAMETRI CE CARATTERIZZANO LE BANDE Frequenza. Ogni banda è associata ad una particolare vibrazione all interno della molecola. L ampiezza della banda può essere descritta come larga (broad) o stretta (sharp) sulla base di quanto è largo l intervallo di frequenze che questa copre. La probabilità che una transizione avvenga (la variazione del momento di dipolo con la vibrazione) determina quanto sono intense o forti le bande di assorbimento. Una banda può essere definita come forte (strong), media (medium) o debole (weak) in funzione della sua lunghezza. 12
13 Il parametro diagnosticamente più importante è la frequenza Gruppo funzionale Infatti lo stesso sistema può dar luogo a bande di intensità variabile (deboli medie o forti) C 3 Stiramento C=C 3 C a C 3 C 2 b Cl c 3 C N C 3 d 13
14 All aumentare del numero di atomi (N) aumentano i modi possibili di vibrazione molti dei quali IR attivi. Di conseguenza lo spettro infrarosso risulterà complesso e costituito da molte bande 14
15 Approssimazione di gruppo Fortunatamente composti diversi che hanno un particolare gruppo funzionale in comune mostrano sempre bande di assorbimento attribuibili a quel gruppo Simili in intensità Simili in frequenza Un gruppo funzionale corrispondente ad un certo legame chimico assorbe quasi sempre in una regione ben definita dello spettro indipendentemente dalla natura del resto della molecola. 15
16 REGIONI DELLO SPETTRO Lo spettro IR può essere diviso in due regioni: Regione dei gruppi funzionali Regione delle impronte digitali 16
17 Regione dei gruppi funzionali: : comprende le frequenze tra 1350 e 4000 cm - 1 ; ospita una serie di bande tutte interpretabili con esattezza, cioè associabili a un preciso tipo di legame. Regione dell impronta digitale: : comprende le frequenze tra 600 e 1350 cm - 1 ; è una zona ricchissima di bande e caratterizza la molecola nel suo insieme. Utile per l identificazione tramite con confronto di due campioni. 17
18 QUALCE ESEMPIO DI BANDE CARATTERISTICE La maggior parte dei gruppi funzionali presenta bande di assorbimento IR caratteristiche che non cambiano da un composto ad un altro. L assorbimento del C=O di un chetone è sempre compreso tra 1680 e 1750 cm - 1 ; L assorbimento del O è quasi sempre nella zona compresa tra 3400 e 3650 cm - 1 ; L assorbimento del C=C di un alchene si trova nella zona tra 1640 e 1680 cm -1 18
19 QUALCE ESEMPIO DI BANDE CARATTERISTICE Bande di stiramento 19
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