Sintesi e valutazione dell attività antimicrobica di nuovi peptidomimetici cationici contenenti analoghi dell arginina
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1 UNIVERSITÀ DEGLI STUDI "G. D'ANNUNZIO" CHIETI PESCARA FACOLTÁ DI FARMACIA Corso di Laurea in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche Dipartimento di Scienze del Farmaco Tesi Sperimentale di Laurea Sintesi e valutazione dell attività antimicrobica di nuovi peptidomimetici cationici contenenti analoghi dell arginina Laureando: Roberto COSTANTE Relatore: Chiar. mo Prof. Francesco PINNEN Controrelatore: Chiar. mo Prof. Fabio VERGINELLI Anno Accademico
2 INTRODUZIONE 4
3 1.1 Antibiotici e infezioni La scoperta degli antibiotici può essere considerata senza dubbio una delle principali innovazioni mediche del XX secolo. In particolare, l introduzione della penicillina, scoperta da Fleming nel 1928, ha dato inizio alla cosiddetta era degli antibiotici, prima della quale le infezioni batteriche erano malattie mortali, rappresentando la principale causa di morte nel mondo. Successivamente la diffusione della streptomicina, il primo agente antibatterico a risultare attivo contro il Mycobacterium tuberculosis, ha rappresentato un ulteriore passo avanti nel trattamento di queste malattie (Alanis, 2005). Le malattie infettive traggono origine non necessariamente da un patogeno puro, ma anche da microrganismi cosiddetti opportunisti, che in condizioni fisiologiche si comportano da commensali o addirittura da simbionti, ma in particolari condizioni, come ad esempio un indebolimento del sistema immunitario dell ospite, o l espressione di fattori di virulenza, si trasformano in veri e propri patogeni. Lo Staphylococcus aureus rappresenta un classico esempio di commensale: è presente nell 80% della popolazione, e il 20% ne risulta perennemente colonizzato (Foster, 2004). 5
4 Tuttavia, accanto ai notevoli vantaggi derivati dall introduzione in terapia degli antibiotici, l utilizzo massiccio ed a volte improprio di questi farmaci fece emergere in breve tempo il fenomeno della resistenza batterica, che oggi rappresenta la sfida principale nella lotta alle infezioni. 1.2 Resistenza agli antibiotici Gli antibiotici attualmente disponibili vengono generalmente classificati in famiglie, ognuna delle quali comprendente molecole caratterizzate tutte dalla medesima struttura generale e di conseguenza dallo stesso meccanismo d azione (ad esempio l inibizione della sintesi del peptidoglicano). Un ulteriore raggruppamento può essere fatto in base al target cellulare coinvolto, che può variare dalla parete cellulare a specifici processi metabolici (Tabella 1). Tabella 1. Principali famiglie di antibiotici e loro meccanismo d azione (Levy et al., 2004). Meccanismo d azione Famiglia di antibiotici Inibizione della sintesi della parete cellulare Inibizione della sintesi proteica Inibizione della sintesi del DNA Inibizione competitiva della sintesi dell acido folico Inibizione della sintesi dell RNA Altri Penicilline; cefalosporine; carbapenemi; daptomicina; monobattami; glicopeptidi Tetracicline; aminoglicosidi; cloramfenicolo ossazolidononi; streptogramine; chetolidi; macrolidi; lincosamidi Fluorochinoloni Sulfamidici; trimetoprim Rifampina Metronidazolo 6
5 Già nel 1945 Sir Alexander Fleming mise in guardia la comunità scientifica riguardo il rischio che l uso inappropriato della penicillina potesse portare alla selezione di ceppi di S. aureus che risultavano essere insensibili all antibiotico (Levy, 2002). L antibiotico-resistenza è un fenomeno riconducibile alla tendenza naturale di tutte le forme di vita ad adattarsi alle condizioni che le circondano, le quali, in aggiunta alla disponibilità di nutrienti, includono la presenza di sostanze tossiche per le forme di vita prese in considerazione. La straordinaria velocità con cui i batteri riescono a mettere in atto tali meccanismi di difesa è dovuta alla grande semplicità di questi microrganismi e del loro genoma, oltre naturalmente all elevata pressione evolutiva causata dall uso massiccio e spesso improprio degli antibiotici negli ultimi sessanta anni. Il notevole numero di meccanismi di resistenza e di specie che li mettono in atto sinora documentati dimostra che, in linea di principio, ogni microrganismo può sviluppare una resistenza verso ogni agente antimicrobico (Jayaraman, 2009). È inoltre stato assodato che questo fenomeno non riguarda solo gli antimicrobici di origine naturale e semisintetica, ma anche quelli completamente sintetici, come i fluorochinoloni, per i quali, per un breve 7
6 periodo, si era sperato fossero in grado di non indurre meccanismi di resistenza nei batteri (Ruiz et al., 2003). Sebbene l antibiotico-resistenza sia da considerare un fenomeno virtualmente inarrestabile come già accennato prima, l uso improprio degli antibiotici ha favorito lo sviluppo e la diffusione di ceppi resistenti, dapprima nei pazienti ospedalizzati e poi nell intera popolazione (Kollef et al., 2001). L uso a fini non terapeutici sugli animali da allevamento ne rappresenta un esempio (Wegener, 1999). Anche l utilizzo di questi farmaci sull uomo risulta spesso inappropriato ed eccessivo soprattutto nei paesi poveri, nei quali l accesso agli antibiotici è meno controllato (Alanis, 2005). Per prevenire o almeno rallentare il fenomeno dell antibiotico-resistenza è opportuno limitare l uso degli antibiotici solo ai casi in cui la loro somministrazione è realmente giustificata e in ogni caso cercare di utilizzare quelli con lo spettro più ristretto possibile, in quanto è dimostrato che gli antibiotici ad ampio spettro, come le cefalosporine di terza generazione o alcuni fluorochinolonici, danno maggiori possibilità ai batteri di sviluppare resistenze (Pantosti et al., 2005). 8
7 1.2.1 La diffusione della resistenza batterica nella popolazione Come detto in precedenza, l acquisizione di una resistenza, intesa come meccanismo di difesa messo in atto dal microrganismo, si verifica facilmente grazie alla notevole semplicità del DNA batterico e alla capacità di questo di scambiare materiale genetico, anche con batteri di altre specie, mediante i meccanismi di coniugazione, trasformazione e trasduzione. (Alanis, 2005). Affinché si sviluppi la resistenza è necessaria sia la presenza di un antibiotico capace di inibire la maggior parte dei componenti della colonia, sia un batterio portante le caratteristiche genetiche necessarie per sviluppare il meccanismo di resistenza. I batteri suscettibili all antibiotico ne subiranno l effetto, portando alla selezione dei ceppi resistenti, e di conseguenza anche dei genotipi che la determinano, che potranno essere trasmessi ad altre specie presenti nell organismo ospite (anche commensali) e poi a ceppi che colonizzano altri organismi, favorendo di fatto la diffusione della resistenza. La trasmissione genetica è quindi sia orizzontale che verticale (Levy et al., 2004). Il genotipo resistente può presentarsi semplicemente attraverso una mutazione puntiforme, come nel caso del Mycobacterium tuberculosis, oppure attraverso interi geni che esprimono particolari proteine responsabili della resistenza. In ogni caso la presenza dell antibiotico esercita uno stimolo che spinge alla 9
8 selezione e alla conseguente diffusione dei ceppi resistenti, a discapito di quelli sensibili. Sono state individuate quattro modalità diverse con cui gli antibiotici, in maniera diretta o indiretta, favoriscono la diffusione di ceppi resistenti agli stessi. Nel primo caso (Figura 1, riquadro A) l ospite è colonizzato in prevalenza da cellule sensibili all agente antimicrobico e in minima parte da ceppi resistenti. Il trattamento antibiotico risulta fallimentare in quanto porta alla selezione di questi ultimi, i quali possono in seguito colonizzare altri ospiti. In molti altri casi il trattamento per l eradicazione di un patogeno obbligato si dimostra invece efficace, tuttavia ciò impedisce al soggetto trattato di trasmettere i ceppi sensibili del patogeno, oltre che di tutti gli altri opportunisti, anch essi inibiti dall antibiotico. Diminuiscono quindi le opportunità di diffusione dei ceppi sensibili e di conseguenza aumentano quelle dei ceppi resistenti: l antibiotico ha determinato quindi uno sbilanciamento a favore di questi ultimi (Figura 1, riquadro B). Un altro meccanismo diretto con cui l esposizione a tali farmaci di una determinata popolazione può favorire la diffusione di mutanti resistenti è l alterazione della flora batterica del paziente durante il trattamento: l eradicazione o la diminuzione di questi ceppi sensibili rendono il paziente 10
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