CHEMIOTERAPICI SISTEMICI
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- Giacinto Pozzi
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1 CEMITERAPICI SISTEMICI Farmaci ad Azione Battericida o Batteriostatica Trasportati dal circolo ematico e linfatico MECCANISMI DI AZINE 1. INTERFERENZA CN LA SINTESI DEL DNA 2. INTERFERENZA CN LA SINTESI DEL RNA 3. INTERFERENZA CN LA SINTESI PRTEICA 4. DEVIAZINE DEL CDICE GENETIC 5. INTERFERENZA CN LA SINTESI DELLA PARETE CELLULARE 6. INTERFERENZA SULL ATTIVITA DELLA MEMBRANA CELLULARE 7. ANTIMETABLITIC 8. AZINE MULTIPLA 9. MECCANISM NN ANCRA CIARIT
2 CARATTERISTICE GENERALI DI UN CEMITERAPIC Possedere alta specificità d azione Distribuirsi velocemente ed essere eliminato in tempi ragionevoli Avere effetti secondari ridotti e reversibili Non interagire con altri farmaci Possedere sufficiente potenza battericida da evitare fenomeni di resistenza batterica Essere utilizzabile nelle diverse forme farmaceutiche Possedere elevata stabilità chimica Costo moderato
3 LA PARETE CELLULARE BATTERICA µm a. Parete cellulare dei Gram + (p. osm. ~ 20 atm) b. parete cellulare dei Gram - (p. osm. ~ 5 atm) 6-9 µm
4 CMPSIZINE DELLA PARETE R 3 C D-Ala D-Ala L-Lis D-Glu L-Ala C 2 C N C 3 N C 2 R 1 R 3 C D-Ala D-Ala mdap D-Glu L-Ala C 2 C N in E. coli: Acido meso diammino pimelico C 3 N C 2 R 1 C 3 C 3 Acido N-acetil Muramico N-Acetil Glucosamina
5 REAZINE DI TRANSPEPTIDAZINE d = 5 residui di glicina In S. aureus
6 SINTESI DEL PEPTIDGLICAN La parete cellulare viene sintetizzata dal batterio nella fase di accrescimento Sintesi nel citoplasma (fase 1) C 2 N + 2 C P UDP-N-acetilglucosamina piruvil trnsferasi P C 3 C 2 N C 3 3 C C 2 N 3 C D-Ala D-Ala L-Lis D-Glu L-Ala C 2 C N C 3 N C 2 N-acetilglucosaminapiruvato enol etere D-Ala D-Ala L-Lis D-Glu L-Ala C 2 3 C C C 3 N C 3 N C 2 C 3 C 3 C 3
7 Trasferimento del dimero sulla parete (fase 2) SINTESI DEL PEPTIDGLICAN D-Ala D-Ala L-Lis D-Glu C 3 3 C L-Ala C 2 C N N C 2 C 3 Bactoprenolo
8 SINTESI DEL PEPTIDGLICAN Reazione di Transpeptidazione (fase 3) R 3 C N 2 (C 2 ) 3 N R N N 2 C 3 R + D-Ala Rilascio di D-Alanina fornisce l energia per la condensazione R 3 C N 2 3 C N 2 3 C N 2 R N (C 2 ) 3 N 2 + N C 3 R R (C 2 ) 3 N R N + N C 3 R N R (C 2 ) 3 N - R - N+ C 3 R
9 Caratteristiche delle principali PBPs (PBPs di E. coli) PBP Peso Molecolare Attività Enzimatica Funzione Fisiologica Modificazione della cellula 1a, 1b Transpeptidasi, Transglicosilasi Accrescimento Cellulare Lisi rapida 1c Transglicosilasi Sconosciuta Sconosciuta Transpeptidasi Accrescimento Cellulare Cellule rotondeggianti Transpeptidasi Divisione Cellulare Cellule filamentose Carbossipeptidasi Endopeptidasi Forma Cellulare Cellule a crescita normale Carbossipeptidasi Sconosciuta Cellule a crescita normale 6a, 6b Carbossipeptidasi Sconosciuta Cellule a crescita normale 7, 8 Endopeptidasi Sconosciuta Cellule a crescita normale
10 a, c: Transglicosilasi b: Transpeptidasi d: endopeptidasi e: carbossipeptidasi
11 LA RESISTENZA AGLI ANTIBITICI Microrganismo intrinsecamente resistente: quando possiede delle caratteristiche strutturali e/o metaboliche per le quali non può essere inibito da dosi terapeutiche di un dato antibiotico Microrganismo resistente: quando ha acquisito una caratteristica che lo ha reso capace di crescere in presenza di dosi terapeutiche di un dato antibiotico. Alterazione dell informazione genetica cellulare Cause della resistenza intrinseca (Insensibilità) BARRIERE DI PERMEABILITA DELLE MEMBRANE PRESENZA DI SISTEMI DI EFLUSS ATTIV PRESENZA DI ENZIMI INATTIVANTI L ANTIBITIC ASSENZA DIFFERENZE NELLA MLECLA BERSAGLI DELL ANTIBITIC
12 BARRIERE DI PERMEABILITA DELLE MEMBRANE Parete Gram + Parete Gram - Parete Micobatteri La Pseudomonas aeruginosa è priva delle classiche porine ad alta permeabilità ed è quindi Intrinsecamente Resistente
13 PRESENZA DI SISTEMI DI EFLUSS ATTIV Sistemi di efflusso presenti nei Gram negativi
14 PRESENZA DI ENZIMI INATTIVANTI L ANTIBITIC Eso β-lattamasi Endo β-lattamasi RCN S C 3 RCN S C 3 N C 3 C β-lattamasi N C 3 C ASSENZA DIFFERENZE NELLA MLECLA BERSAGLI DELL ANTIBITIC Micoplasmi
15 LA RESISTENZA AGLI ANTIBITICI Importanza della Resistenza Antibiotica Pratica Epidemiologica S. aureus : 1946 il 14% dei ceppi era resistente alla penicillina 1947 il 38% era resistente alla penicillina 1949 il 59% era resistente alla penicillina oggi il 95% dei ceppi ospedalieri è resistente alla penicillina Anni 80 introduzione della meticillina Dopo i primi anni di terapia con meticillina sono comparsi i primi ceppi resistenti (MRSA)
16 Esempi di antibiotici per i quali la resistenza pone problemi terapeutici attuali o prevedibili per il prossimo futuro nei confronti di microrganismi patogeni Antibiotico β-lattamici Fluorochinoloni Aminoglicosidi Macrolidi Tetracicline Rifampicina Microrganismi Patogeni Problemi attuali S. pneumoniae S. epidermidis E. cloacae Xanthomonas Acinectobacter Pseudomonas aeruginosa MRSA Serratia Pseudomonas aeruginosa Streptococchi Pseudomonas Enterococchi Enterobacteriaceae Vibrio cholerae MRSA Problemi Futuri aemophilus Shigella N. meningitidis Salmonella Bacteroides aemophilus Enterobacteriaceae N. gonorrhoeae Enterobacteriaceae S. pneumoniae M. tubercolosis Mycoplasma M. tubercolosis Glicopeptidi E. faecium S aureus MRSA S epidermidis MRSA
17 RESISTENZA Resistenza Endogena Resistenza Esogena La RESISTENZA ENDGENA si origina tramite una alterazione mutazionale spontanea dell informazione genetica cromosomica La frequenza spontanea di comparsa in una coltura batterica di mutanti resistenti è bassa, 1x 10-6 e 1x 10-9 L antibiotico seleziona i mutanti che sono preesistenti nella popolazione batterica uccidendo o inibendo la crescita delle cellule sensibili La resistenza endogena può spiegare un insuccesso terapeutico (evitare antibiotici per i quali vi è resistenza crociata) La resistenza endogena non è epidemiologicamente rilevante La resistenza endogena è di tipo reversibile
18 LA RESISTENZA ESGENA Si origina tramite acquisizione di nuova informazione genetica, che deriva da altri microrganismi Coniugazione: a)1 x 10-2 b) cellule parentali con genotipo diverso c) fattori F + e F - d) trasferimento del materiale genetico tramite una struttura chiamata pelo Trasduzione: a) 1 x 10-6 b) Il trasferimento genetico avviene tramite fagi Trasformazione: a) 1 x 10-8 b) Acquisizione di nuovi caratteri ereditari da parte di una cellula batterica trattata con DNA estratto da una cellula con diverso genotipo
19 LA RESISTENZA PLASMIDICA PLASMIDI: elementi extracromosomici di DNA a doppia elica dotati di replicazione autonoma L informazione genetica del plasmide codifica : Per funzioni di autoreplicazione Per specifiche proteine Acquisizione per coniugazione Il trasferimento può avvenire tra specie differenti Non presenta svantaggio selettivo nella crescita I plasmidi vengono mantenuti anche in assenza di antibiotico La resistenza plasmidica è epidemiologicamente rilevante
20 LA RESISTENZA DA TRASPSNI TRASPSNI: elementi mobili di DNA, incapaci di replicazione autonoma, localizzati su plasmidi o sul cromosoma batterico La sequenza di basi compresa tra le due estremità del trasposone può essere occupata da qualsiasi sequenza di DNA (geni di resistenza antibiotica) LA RESISTENZA DVUTA A RICMBINAZINE GENETICA Scambio fisico tra frammenti di DNA esogeno e la regione di DNA cromosomico della cellula ricevente Il Gene ricombinante produce una proteina ibrida (ricombinante ) La resistenza è irreversibile La resistenza è epidemiologicamente rilevante
21 MECCANISMI MLECLARI DELLA RESISTENZA ANTIBITICA 1. Ridotta Permeabiltà Cellulare Cambiamenti strutturali negli involucri Alterazioni dello strato lipopolisasccarico (Gram-) Alterazione delle Porine (alterazione della prd in P. aeruginosa) 2. Aumentato Efflusso Sia per i Gram+ che per i Gram Sistemi multidrug 3. Alterazione del Bersaglio i. Ridotta Affinità del Bersaglio Caso più frequente Mutazione nel gene codificante la proteina bersaglio Streptomicina, Rifampicina,Chinoloni, Sulfamidici, Trimetoprim Mutazione Cromosomica o Ricombinazione Genetica (PBP ricomb. in Streptococcus pneumoniae ii. Iperproduzione del Bersaglio Iperproduzione di deidropteroato sintetasi e deidrofolato reduttasi (Trimetoprim, Sulfamidici) Iperproduzione di PBP (β-lattamici)
22 3. Alterazione del Bersaglio iii. Sostituzione del Bersaglio PBP2 in S. aureus MRSA D-Alanin-D-Lattato in Enterococchi resistenti alla Vancomicina e Teicoplanina iv. Modifica enzimatica del Bersaglio Se ne conosce un solo esempio: plasmidi che codificano per un enzima che metila residui di adenina dell RNA ribosomiale 23S, impedendo il legame dei Macrolidi al ribosoma 4. Produzioni di Enzimi Inattivanti Produzione di β-lattamasi ad ampio spettro o specifiche β-lattamasi di tipo costitutivo o inducibili Enzimi di di tipo fosforilasico, acetiltransferasico 5. Ridotta Attività di Funzioni Enzimatiche Secondarie Mutazioni che riducono il livello di sintesi di idrolasi mureiniche (determinano tolleranza) Riduzione di attività enzimatiche attivanti i farmaci (Nitrofurani)
23 STRATEGIE PER CNTRASTARE LA RESISTENZA ANTIBITICA 1. Uso razionale degli antibiotici 2. Sviluppo di associazioni di composti antimicrobici 3. Ricerca di composti capaci di inibire i meccanismi molecolari su cui si basa la resistenza 4. Ricerca di composti antimicrobici insensibili ai meccanismi di resistenza 5. Ricerca di composti antimicrobici che colpiscono nuovi bersagli molecolari
24 1. Uso Razionale degli Antibiotici Uso improprio per curare affezioni delle vie respiratorie o stati febbrili Errato dosaggio di antibiotici Prevenzione di processi infettivi Uso terapeutico, profilattico e come Growth Promotion 2. Sviluppo di Associazioni di Composti Antimicrobici Associazioni di antimicrobici con differente meccanismo di azione: Rifampicina e Isoniazide Sulfamidici e Trimetoprim (Bactrim ) Penicillina e Streptomicina (trattamento endocarditi) Associazioni per superare lo strato lipopolisaccaridico nei G - Possibilità di interazione farmacologica(vancomicina e Tobramicina)
25 3. Ricerca di composti capaci di inibire i meccanismi molecolari su cui si basa la resistenza Inibitori di β-lattamasi Augmentin (Amoxicillina +Acido Clavulanico) Unasyn (Ampicillina + Sulbactam) RCN S C 3 C 3 N C Penicillina Acido Clavulanico Sulbactam Inibitori dei sistemi di efflusso N C S C 3 C 3 N C
26 4. Ricerca di composti antimicrobici insensibili ai meccanismi di resistenza GLICILCICLICINE (ampio spettro d azione) ISEPAMICINA (insensibile alle acilasi) ARBEKACINA (attivo anche dopo modificazione enzimatica)
27 5. Ricerca di composti antimicrobici che colpiscono nuovi bersagli molecolari Inibitori della sintesi proteica come XAZLIDINNI (Eperezolid, Linezolid) F N N Linezolid N C 3 Antibiotici interferenti con la biosintesi del Lipide A Antibiotici inibitori della biosintesi della chitina e del glucano nella parete dei miceti (Papulocandine, Ciclofungina)
28 Peptidi Cationici Antimicrobici isolati da fonti animali attivi su Gram +, Gram -, funghi, protozoi e virus Mecc. di Azione: formazione di canali sulla membrana es: Magainina, Defensine Xenopus laevis
29 FARMACI INIBITRI DEL CELL WALL BATTERIC Inibitori del primo stadio FSFMICINA CICLSERINA Inibitori del secondo stadio BACITRACINA TEICPLANINA VANCMICINA Inibitori del terzo stadio PENICILLINE CEFALSPRINE PENEMS CARBAPENEMS MNBATTAMI
30 CICLSERINA Isolata nel 1952 da ceppi di Streptomyces orchidaceus Sintesi nel N N Cicloserina 2 N C C 3 Alanina
31 2 N N Meccanismo di azione: inibizione della D-L Alanina Racemasi e D-Alanin D-alanina Sintetasi Spettro di Azione: attivo su Gram + (S. aureus resistente alle penicilline) e alcuni Gram (Enterococchi) ma l impiego è quasi esclusivamente come tubercolostatico di 3 a scelta Tossicità: neurotossico (convulsioni, vertigini) Dosaggio: mg pro/die Resistenza: 1) riduzione dei sistemi di trasporto per alanina e glicina 2) iperproduzione del bersaglio
32 FSFMICINA Isolamento: nel 1966 da colture di S. fradiae ggi si produce per sintesi C 3 P Acido (-) (1R,2S) 1,2-epossipropilfosfonico Meccanismo di azione: inibizione della UDP-N-acetilglucosamina piruvil transferasi C 2 N C C P P C 3 C 2 N C 3
33 Spettro di Azione: Ampio. Gram + (inclusi Stafilococchi resistenti alle penicilline e cefalosporine), Gram (incluse Salmonelle, Proteus,. influenzae e Pseudomonas) Diffusione Tissutale e Dosaggio: scarsa diffusione tissutale - t 1/2 breve (< 2h, molecola idrosolubile) Somministrazione: orale come sale di Ca. Parenterale come sale di Na. Sconsigliata somministrazione intramuscolo (azione necrosante) Eliminazione: via urinaria in forma pressochè inalterata Resistenza: alterazione del sistema di trasporto del glicerofosfato/glucosiofosfato. Produzione di enzimi inattivanti (glutatione S-transferasi) FSFMICINA TRMETANL: migliore diffusione tissutale - t 1/2 > 2h impiego nelle INFEZINI URINAIRE C 3 P C 2 C N. C 2 C 2 Fosfomicina Trometanolo (Monuril )
34 FARMACI INNIBITRI DELLA 2 a FASE DELLA PARETE VANCMICINA Isolamento: Streptomyces orientalis Meccanismo di azione: inibizione del Bactoprenolo Spettro di Azione: batteri Gram+ (anche anaerobi) compresi quelli resistenti alle penicilline (S. aureus e S. beta emolitico) Impiego Terapeutico: Clostridium difficile, MRSA Somminisrazione: rale o endovenosa (infusione lenta) Tossicità: raramente ototossicità e nefrotossicità t 1/2 : 3-9 h Eliminazione: via renale in forma immodificata Resistenza: sostituzione della D-alanina terminale con D-lattato Struttura della Vancomicina
35 Isolamento: Actinoplanes theicomyceticus TEICPLANINA (TARGSID ) Meccanismo di azione: inibizione del trasferimento dell unità di del Bactoprenolo Spettro di Azione: batteri Gram + (anche anaerobi) compresi quelli resistenti alle penicilline (S. aureus e S. beta emolitico) Impiego Terapeutico: Clostridium difficile, MRSA Somministrazione: rale o Parenterale (preferita) t 1/2 : h Eliminazione: via renale in forma immodificata Resistenza: sostituzione della D-alanina terminale con D-lattato Tossicità: minori reazioni avverse rispetto alla vancomicina
36 BACITRACINA A Isolamento: nel 1945 da Bacillus licheniformis (Bacitracine A-F) Meccanismo di azione: inibizione del Bactoprenolo Si lega stabilmente al sistema diacetil-n-lisina- D-Ala-D-Ala Spettro di Azione: batteri Gram + Impiego: topico (polvere, unguento oftalmico), in combinazione con neomicina (Cicatrene ) ) anche orale (Bimixin ) Campo zootecnico Tossicità : fortemente nefrotossico C 3 C 3 C 3 C 3 C C C ( C 2 ) 2 C 2 C N C C N C C N C N S C N C C N C C N C C C C3 N 2 ( ) C N C N ( C 2 ) 4 C C 3 C 2 5 C 3 C C N C 2 N C C N C C N C C 2 C 2 Bacitracina A N C N CN 2 C 2 C
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