- 1 - novembre 5, 2013
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- Concetta Casini
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3 ESTRAZIONI Estrazioni con Solventi Organici da campioni acquosi Imbuto Separatore: Pochi campioni Piccole quantità Estrattore di Soxhlet: (in continuo) Numerosi campioni Grosse quantità Batteria di estrattori (Soxhtec) - 3 -
4 Estrazioni con Solventi Organici da campioni solidi Estrattore di Soxhlet: Con ditale di cellulosa - 4 -
5 L'estrazione è un processo di trasferimento di un composto da una fase liquida nella quale esso è sospeso o disciolto ad una diversa fase liquida immiscibile con la prima. Esso è realizzabile in quanto il composto si ripartisce fra le due fasi in un rapporto regolato dalla legge di ripartizione di Henry ( o di Nernst): - 5 -
6 K = coefficiente di Ripartizione o di Distribuzione CA e CB = concentrazioni della sostanza nei due solventi immiscibili Il valore numerico del rapporto fra le concentrazioni con cui una stessa specie chimica si ripartisce nei due solventi A e B è una costante (K) valida per un determinato valore di temperatura e dipendente dalla pressione e dai solventi stessi
7 Essa è inoltre valida solo per basse concentrazioni e soltanto se la sostanza disciolta possiede nelle due fasi lo stesso grado di associazione. Per sostanze poco solubili il rapporto fra le concentrazioni del soluto nelle due fasi è pressoché coincidente con quello fra le solubilità dello stesso in ciascuna fase
8 Il processo di ripartizione consente di smistare due sostanze con coefficienti di ripartizione diversi (K 1 e K 2 ) che si ripartiscono fra due fasi liquide indipendentemente una dall'altra. Se K 1 /K 2 > 100 (si divide il coefficiente di ripartizione maggiore per il minore), è possibile separare le due sostanze mediante una semplice estrazione. Dalla relazione di Henry si rileva che l'estrazione o trasferimento di un soluto da una fase all'altra è tanto meglio realizzabile quanto più il coefficiente di ripartizione "K" si discosta da 1. Se c A " è la concentrazione del composto nel liquido estraente, per valori di "K" inferiori a 100 non è sufficiente una sola operazione di estrazione per cui l'operazione va ripetuta più volte con nuovo estraente (estrazioni in discontinuo)
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11 Estrattore Discontinuo Manuale
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13 Imbuto Separatore Estrazione Liquido-Liquido Estrazione con solvente organico meno denso dell acqua
14 L'esecuzione di estrazioni discontinue liquido/liquido si effettua mediante imbuti separatori in cui viene posta la soluzione da estrarre e vi si aggiunge l'estraente (- 1/5 in volume rispetto alla soluzione) procurando di riempire l'imbuto separatore non oltre i 2/3 del suo volume complessivo
15 Si chiude l'imboccatura con il tappo e, reggendo l'imbuto sull'imboccatura e sul rubinetto, si sbatte prima con cautela e poi, mantenendo l'imbuto con lo scarico rivolto verso l'alto, si apre cautamente il rubinetto per sfiatare eventuali vapori ed eliminare la sovrapressione
16 Si sbatte quindi energicamente e si sfiata di nuovo. Lo scambio di materia si realizza nella superficie di separazione fra le fasi, pertanto l agitazione favorisce l'instaurarsi dell'equilibrio in quanto rende più estesa l'interfaccia fra esse
17 Dopo lo sbattimento si lascia l'imbuto a riposo per permettere la separazione delle fasi, si scarica quella inferiore dal rubinetto e la superiore si travasa attraverso l'imboccatura. Per rompere eventuali emulsioni, si satura la fase acquosa con NaCl o si aggiunge qualche goccia di alcool
18 Il solvente 1 contiene una miscela di due molecole diverse (palline bianche e nere), che si desidera separare. Si aggiunge un secondo solvente (colorato in grigio), immiscibile con il primo, e si agita energicamente
19 Dopo la separazione in due strati, la maggior parte (ma non tutte) delle molecole bianche risultano estratte nel nuovo solvente
20 Separando i due strati, le molecole bianche e nere sono state parzialmente separate
21 In una estrazione discontinua è più efficiente suddividere la stessa quantità di estraente in più estrazioni piuttosto che utilizzarla in una sola volta. Se infatti una quantità di sostanza "g" viene sciolta in un dato volume di solvente "v" ed estratta con il liquido estraente "e", immiscibile con il primo, dopo la prima estrazione con un determinato volume di estraente, una parte "g 1 " non estratta resterà nella fase "v" mentre "g g 1 " si trasferirà nella fase "e"
22 Il coefficiente di ripartizione sarà espresso da: da cui:
23 Dopo la seconda estrazione con uguale volume di estraente "e", la porzione di sostanza non ancora estratta "g 2 " sarà fornita da: Dopo "n" estrazioni con il medesimo volume di estraente "e", la porzione di sostanza non ancora estratta "g n " sarà fornita dalla relazione:
24 Per far sì che la quantità di composto non estratto "g n " sia piccola, fissata una quantità complessiva di estraente, è indispensabile mantenere "e" piccolo ed "n" grande
25 Per estrarre un soluto da una soluzione, è sempre meglio usare diverse piccole porzioni del secondo solvente piuttosto che effettuare una sola estrazione con una quantità maggiore di solvente
26 ESEMPIO PRATICO: Per convincersene, si supponga di avere un coefficiente di distribuzione eguale a 10. Il sistema comprende 5.0 g di composto organico in 100 ml di acqua (solvente l)
27 Nella seguente dimostrazione si confronterà l'efficacia di tre successive estrazioni con 50 ml di etere (solvente 2) rispetto a un'unica estrazione con 150 ml di etere. Nell'estrazione con la prima porzione di 50 ml la quantità di soluto che viene estratta nello strato etereo è calcolata dalla seguente equazione, dove x indica la quantità rimasta nello strato acquoso
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29 Come controllo, si può sostituire il valore 0.83 per x nell'equazione originale e verificare che la concentrazione nello strato etereo divisa per la concentrazione nello strato acquoso corrisponda al coefficiente di distribuzione
30 Una seconda estrazione con altri 50 ml di etere fresco, effettuata sulla fase acquosa contenente ora 0.83 g di soluto, estrarrà una quantità di soluto fornita dall'equazione
31 Con calcoli analoghi si può dimostrare che la terza estrazione con ulteriori 50 ml di etere trasferirà 0.12 g di soluto nella fase eterea, lasciando 0.02 g di soluto nella fase acquosa. La quantità totale estratta negli strati eterei riuniti sarà g = 4.98 g di soluto
32 Se l'operazione fosse stata eseguita utilizzando un'unica estrazione con 150 ml di etere, la quantità estratta sarebbe data da
33 Si può facilmente constatare che le tre estrazioni con piccole quantità di etere hanno estratto 0.29 g in più che non l'unica estrazione con una grande quantità di etere. Se la sostanza in questione si trova solo in quantità molto piccole o è molto costosa, questa differente efficienza diventa importante
34 Basandosi sul coefficiente di distribuzione è facile capire che quasi mai sarà possibile trasferire il soluto dal solvente 1 al solvente 2 con un'unica estrazione, a meno che K non abbia un valore assai elevato; saranno normalmente necessarie più estrazioni per estrarre completamente il soluto dal solvente
35 La fine dell'estrazione di sostanze colorate è rivelabile dal fatto che l'estraente resta incolore mentre nei casi più frequenti di sostanze incolori, per accertare che l'estrazione sia stata esauriente, è necessario eseguire saggi su piccole porzioni dell'estratto più recente (o della soluzione da esaurire) con semplici tecniche: TLC, assorbimento UV dell'estratto, valutazione del residuo proveniente dalla evaporazione del solvente di estrazione
36 Gli estraenti più impiegati sono: etere etilico, benzene o toluene (tutti infiammabili e più leggeri dell'acqua e solventi clorurati: cloruro di metilene, cloroformio o tetracloruro di carbonio (più pesanti dell'acqua e non infiammabili
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38 Molti prodotti naturali (composti esistenti in natura) sono presenti in tessuti animali e vegetali a elevato contenuto d'acqua, e l'estrazione di questi tessuti con solventi immiscibili con l'acqua serve a separare i prodotti naturali; a tale scopo viene spesso usato l'etere, ma sono anche impiegati altri solventi immiscibili con l'acqua, quali esano, etere di petrolio, ligroina, benzene, cloroformio, cloruro di metilene e tetracloruro di carbonio. Per esempio la caffeina, un prodotto naturale, può venir estratta da una soluzione acquosa di tè agitandola successivamente con diverse porzioni di cloruro di metilene. Viceversa, l'acqua può venir usata per estrarre impurezze da una miscela ottenuta da una reazione organica
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41 Dopo essere stato trattato con una soluzione acquosa, un solvente organico, anche se la sua miscibilità con I'acqua è bassa, sarà "umido," cioè conterrà disciolta un po' d'acqua. La quantità d'acqua disciolta varia da solvente a solvente; I'etere rappresenta un solvente che ne trattiene una quantità relativamente elevata, dato che scioglie l 1,5% di acqua. Per eliminare I'acqua dal solvente organico, lo si tratta con un essiccante, in genere un sale inorganico anidro che abbia la proprietà di acquisire acqua di cristallizzazione per esposizione all'aria umida o per contatto con una soluzione umida. Una quantità sufficiente di solfato sodico anidro viene aggiunta alla soluzione umida, in modo da formare uno strato di 2-3 mm sul fondo della beuta (dipende dal volume della soluzione). e la miscela viene lasciata a riposo per almeno 15 minuti
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45 Per valori bassi della costante di Ripartizione (circa 1,5) non risultando conveniente l'operazione in discontinuo mediante imbuto separatore, si opera in continuo utilizzando, per fasi liquide, particolari estrattori detti Percolatori o Estrattori Soxhelet
46 I Percolatori consentono di impiegare per l'estrazione una modesta quantità di solvente che viene costantemente evaporato da un pallone-caldaia, condensato da un refrigerante, fatto rifluire attraverso la soluzione da estrarre e quindi rinviato nel pallone di evaporazione, mediante un troppopieno diversamente posizionato a seconda che l'estraente sia più leggero (figura a lato) o più pesante della soluzione da estrarre
47 Estrattore usato nel caso in cui il solvente estraente è più leggero del solvente acquoso
48 Estrattore usato nel caso in cui il solvente estraente è più pesante del solvente acquoso
49 Per estrazioni continue solido/liquido si ricorre agli estrattori di Soxhlet (figura a lato) in cui la sostanza solida viene costantemente irrorata dal solvente evaporato da un pallone e condensato da un refrigerante. Questo svolge la sua azione estraente a contatto con il solido da estrarre e quando ha raggiunto il gomito superiore del sifone viene sifonato dalla zona di estrazione al pallone di evaporazione per essere riciclato. Il materiale da estrarre deve possedere peso specifico superiore a quello del liquido
50 L estrattore è composto di un unità centrale in vetro, all interno della quale si trova un particolare filtro detto ditale, che svolge la funzione di contenere la sostanza solida, o più in generale la materia prima da cui si vuole estrarre la sostanza da noi desiderata. Sotto tale unità si trova un pallone, nel quale s immette il solvente organico da utilizzare nell esperienza. Il pallone è scaldato da un fornello posto sotto, e per effetto del riscaldamento il solvente evapora, passando attraverso il ditale trascinando con se gli olii in esse contenuti. Il solvente sale al di sopra dell unità centrale dove si trova una zona di refrigerazione, composta di un tubo di vetro con all interno una serpentina lungo la quale scorre dell acqua corrente, proveniente da un tubo d ingresso collegato un rubinetto, l acqua passa dalla serpentina per poi essere espulsa via da un altro tubo. L effetto di questo sistema è di riportare allo stato liquido il solvente, che riscenderà lungo appositi passaggi nel pallone, ricco della sostanza estratta
51 Tornato nel pallone avviene un processo che è il più caratteristico di quest apparecchiatura, cioè il solvente essendo riscaldato evapora nuovamente, ripercorrendo lo stesso ciclo, ma al momento dell evaporazione è nuovamente puro, poiché l olio non evapora ma resta nel pallone. Il vantaggio di questa tecnica è dunque quello di poter effettuare innumerevoli estrazioni con solvente sempre puro, quindi molto efficace
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54 Il campione solido è aggiunto all interno di ditali di cellulosa per estrazione, tra due batuffoli di lana di vetro, quindi estratto con appropriati solventi in un estrattore tipo Soxhlet. L estratto è poi portato a piccolo volume, ed il solvente estrattivo viene cambiato con uno più compatibile per le successive purificazioni. Estrattore Soxhlet Solventi consigliati: Acetone/esano (1/1)(v/v) Diclorometano/acetone (1/1)(v/ v)
55 Estrattore Soxhlet
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57 Estrattore di Soxhlet: (in continuo) Batteria di estrattori (Soxhtec) con ditale di cellulosa per campioni solidi
58 Estrattore in continuo simile al Soxhlet. Il processo consente di effettuare da 4 a 6 estrazione di ml usando il classico sistema Soxhlet
59 L'estrattore di Thielepape (figura a lato) é utilizzabile sia come perforatore per estraenti più pesanti sia per estrazioni da solidi
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