CHIMICA COMBINATORIALE
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- Giacomo Cavalli
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1 CHIMICA COMBINATORIALE La sintesi di composti chimici come insiemi (librerie) e lo screening di queste librerie per composti singoli con proprietà desiderate Studio combinatoriale per ottimizzare una reazione in catalisi omogenea (reazione di Heck) 1
2 CHIMICA COMBINATORIALE Premessa prende avvio a cavallo degli anni 90 all inizio si basa sulla chimica in fase solida chimica dei peptidi e degli oligonucleotidi sviluppata per interessi farmaceutici sviluppare nuovi farmaci nel minor tempo e con la minima spesa Distribuzione delle attività di scoperta e sviluppo di farmaci negli USA Altro 24% Combinatoriale 26% Trascrizione 13% "Structurebased" 11% Ribozimi 7% Prodotti Naturali 8% Carboidrati 11% Processo di "Drug Discovery" e impatto delle Librerie Combinatoriali Identificazione del target biologico Lead Discovery Lead Optimisation S elezione del "Candidato" Impatto della Sintesi Combinatoriale 2
3 CHIMICA COMBINATORIALE Definizioni Libreria Combinatoriale è una entità singola costituita da numerori individui (da centinaia a milioni) che può essere preparata in formati diversi e con varie tecniche sintetiche; testata biologicamente, consente la determinazione strutturale, la selezione di composti attivi. Scaffold H 2 N è l elemento strutturale comune in tutti i componenti della libreria (il nucleo indolico) Monomero è il reagente utilizzato per modificare lo scaffold, un set di monomeri è una classe di reagenti con lo stesso gruppo funzionale che reagisce con una funzione dello scaffold per generare diversità: 10 ammine reagiscono con uno scaffold contenente una funzione carbossilica per produrre 10 differenti ammidi Punti di diversità rappresentano le posizioni dello scaffold per l attacco dei diversi set di monomeri (R 1, R 2, R 3 ) formando i componenti della libreria attraverso tutte le possibili combinazioni Chemical assessment processo attraverso cui una classica reazione organica in soluzione è combinatorializzata : passaggio alla fase solida e/o l adattamento delle condizioni di reazione per l uso di monomeri con differente reattività e stabilità Controllo di qualità processo di determinazione del profilo di qualità della libreria. La caratterizzazione analitica è fatta sulla libreria come fosse un unica entità, anche se si acquisiscono i dati sulle singole entità Determinazione strutturale è il processo attraverso cui si associa l attività eventualemente osservata dalla libreria allo specifico componente responsabile della medesima. deconvoluzione: si risintetizzano pools più piccoli contenenti le molecole positive decoding : si determina la struttura di una etichetta (tag) legata al supporto solido contenente il positivo. O N R 3 R 1 R 2 3
4 Formato delle librerie Libreria Primaria: hit random fase solida mix and split > 10,000 composti < 1 mg/composto test biologici su numerosi targets Libreria Secondaria: lead focalizzata fase solida/soluzione sintesi parallela < 10,000 composti > 1 mg/composto test biologico su un unico target Le Librerie Primarie sono generalmente preparate per identificare uno o più positivi su un target non definito. I componenti della libreria dovranno quindi essere il più possile diversi e coprire la più ampia varietà strutturale anche in modo casuale. La Struttura positiva (hit) così identificata sarà il punto di partenza per definire una seconda libreria in cui preparando vari analoghi della molecola hit si chiarisce la relazione struttura-attività (SAR) della classe di composti, portando alla definizione di una molecole lead, potenziale candidato per lo sviluppo di un nuovo farmaco. Utilizzo di librerie nell'industria farmaceutica libreria primaria libreria secondaria fase esploratoria riduzione del tempo necessario all'identificazione di un"positivo" ottimizzazione SAR veloce acquisizione di informazioni via sintesi parallela di numerosi composti analoghi alla molecola hit. 4
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7 Librerie Discrete sintesi parallela Sono librerie in cui i diversi composti sono definiti e preparati come unità singola attraverso processi di automazione delle classiche reazioni organiche in modo tale da poter maneggiare fino a decine di migliaia di reattori in parallelo n C A Y D D Y n A D A Y C D n n Libreria di Discreti pochi composti (da 10 a 1000) maggiori quantità, >1 mg/composto non è necessaria la determinazione strutturale controllo qualità Libreria Pools numerosi composti (da 1000 a?) minori quantità, <1 mg/composto è necessaria la determinazione strutturale (decoding) controllo qualità 7
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10 Librerie Pool Esempio di ipotetica libreria con 3 x 3 x 3 = 27 membri mix & split resina A 1 A 2 A 3 A 1 A 2 A 3 mix split B 1 B 2 B 3 A 1 B 1 A 2 B 1 A 3 B 1 A 1 B 2 A 2 B 2 A 3 B 2 A 1 B 3 A 2 B 3 A 3 B 3 mix split C 1 C 2 C 3 A 1 B 1 C 1 A 2 B 1 C 1 A 3 B 1 C 1 A 1 B 2 C 1 A 2 B 2 C 1 A 3 B 2 C 1 A 1 B 3 C 1 A 2 B 3 C 1 A 3 B 3 C 1 A 1 B 1 C 2 A 2 B 1 C 2 A 3 B 1 C 2 A 1 B 2 C 2 A 2 B 2 C 2 A 3 B 2 C 2 A 1 B 3 C 2 A 2 B 3 C 2 A 3 B 3 C 2 A 1 B 1 C 3 A 2 B 1 C 3 A 3 B 1 C 3 A 1 B 2 C 3 A 2 B 2 C 3 A 3 B 2 C 3 A 1 B 3 C 3 A 2 B 3 C 3 A 3 B 3 C 3 10
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12 Librerie in fase solida e in soluzione Librerie in fase solida possibilità di utilizzare eccessi di reagente possibilità di sintesi multistadio facile work-up possibilità mix & split Librerie in soluzione tutte le reazioni organiche sono potenzialmente utilizzabili non è necessario l assessment non è necessaria la rimozione nè il linker quantità di prodotto illimitata Chimica Combinatoriale Librerie primarie migliaia composti Librerie secondarie centinaia composti determinazione attività biologica determinazione struttura chimica Identificazione & Ottimizzazione nuovi principi attivi 12
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15 Libreria di polipeptidi e interazione con RNA W.C. Still et al. PNAS 1999, 96, Libreria mix and split formata da 29 aminoacidi diversi Si formano tripeptidi: libreria composta da 29 3 = 24,389 tripeptidi diversi Si usa resina Tentagel Scopo: stabilire migliore interazione con TAR RNA (trans activation responsive region RNA) da parte di piccoli peptidi invece che proteine Libreria è formata con strategia di encoding con Tags (etichette) fotolabili: ogni aminoacido aggiunto è individuato da cinque etichette fotolabili TAR RNA è funzionalizzato con colorante Disperse Red I beads che interagiscono più fortemente con RNA rimangono colorati in rosso e vengono prelevati manualmente Decoding attraverso analisi delle tags corrispondenti 15
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21 Limitazioni nell uso di supporti polimerici insolubili La loro completa insolubilità comporta la difficoltà di caratterizzare specie molecolari discrete attaccate ad essi Reazioni incomplete spesso portano alla necessità dei composti ottenuti dopo cleavage dai relativi supporti insolubili La chimica in soluzione non è direttamente trasferibile in fase solida ma richiede ottimizzazione Ricerca di supporti polimerici solubili Polietilenglicole (PEG) Polistirene Copolimeri a blocchi Poli(N-alchilacrilamide) 21
22 PEG insolubile in etere Polistirene insolubile in MeOH Quantità di principio attivo supportato deve essere tale da non modificare la proprietà di solubilità del polimero 22
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