Indice Prefazione Guida alla lettura Parte 1 Chimica generale XVII XIX 1 Chimica. Metodi e misure 1 Obiettivi di apprendimento 1 Introduzione 1 1.1 Processo di scoperta 2 1.1.1 La chimica 2 1.1.2 Principali settori della chimica 2 1.1.3 Il metodo scientifico 3 Approfondimenti clinici 1.1 Curiosità, scienza e medicina 3 1.1.4 Modelli in chimica 4 Approfondimenti clinici 1.2 Il metodo scientifico 4 1.2 Materia e proprietà 5 1.2.1 Dati e risultati 5 1.2.2 Stati di aggregazione della materia 7 1.2.3 Materia e proprietà fisiche 7 1.2.4 Materia e proprietà chimiche 8 1.2.5 Proprietà intensive ed estensive 8 1.2.6 Classificazione della materia 8 1.3 Cifre significative e notazione scientifica 9 1.3.1 Cifre significative 9 1.3.2 Determinazione delle cifre significative 10 1.3.3 Notazione scientifica 11 1.3.4 Errore, accuratezza, precisione e incertezza 12 1.3.5 Cifre significative nel calcolo dei risultati 13 1.3.6 Numeri esatti (contati) e numeri inesatti 14 1.3.7 Arrotondamento dei numeri 14 1.4 Unità di misura e fattori di conversione 15 1.5 Quantità sperimentali 16 1.5.1 Massa 16 1.5.2 Lunghezza 17 1.5.3 Volume 17 1.5.4 Tempo 17 1.5.5 Temperatura 18 1.5.6 Energia 19 1.5.7 Densità e densità relativa (o gravità specifica) 19 Approfondimenti clinici 1.3 Calorie negli alimenti 20 Approfondimenti clinici 1.4 Valutare l obesità: l indice di massa corporea 23 Approfondimenti clinici 1.5 Analisi utili e veloci 24 Riepilogo 24 Domande ed esercizi 25 2 Struttura dell atomo e tavola periodica 27 Obiettivi di apprendimento 27 Introduzione 27 2.1 Composizione dell atomo 28 2.1.1 Elettroni, protoni e neutroni 28 2.1.2 Isotopi 29 2.2 Sviluppo della teoria atomica 31 2.2.1 Teoria di Dalton 31 2.2.2 Evidenza dell esistenza delle particelle subatomiche: elettroni, protoni e neutroni 32 2.2.3 Evidenza dell esistenza del nucleo 32 2.3 Luce, struttura atomica e atomo di Bohr 33 2.3.1 Luce e struttura atomica 33 2.3.2 Atomo di Bohr 36 2.3.3 Teoria atomica moderna 37 2.4 Legge periodica e tavola periodica 38 2.4.1 Numerare i gruppi della tavola periodica 40 2.4.2 Periodi e gruppi 40 2.4.3 Metalli e non-metalli 40 2.4.4 Numero atomico e massa atomica 41 Approfondimenti clinici 2.1 Carenza di rame e malattia di Wilson 41
VIII Indice 2.5 Configurazione elettronica e tavola periodica 42 2.5.1 Atomo quanto-meccanico 42 2.5.2 Livelli energetici principali, sottolivelli e orbitali 43 2.5.3 Configurazioni elettroniche 45 2.5.4 Regole generali per scrivere le configurazioni elettroniche 45 2.5.5 Configurazioni elettroniche e tavola periodica 48 2.6 Elettroni di valenza e regola dell ottetto 49 2.6.1 Elettroni di valenza 49 2.6.2 Regola dell ottetto 50 2.6.3 Configurazioni elettroniche abbreviate 50 2.6.4 Ioni 51 2.6.5 Formazione degli ioni e regola dell ottetto 51 2.7 Andamenti nella tavola periodica 53 2.7.1 Dimensione atomica 53 Approfondimenti clinici 2.2 Calcio nella dieta 54 2.7.2 Dimensione degli ioni 55 2.7.3 Energia di ionizzazione 55 2.7.4 Affinità elettronica 56 Riepilogo 57 Domande ed esercizi 59 3 Struttura e proprietà dei composti ionici e covalenti 61 Obiettivi di apprendimento 61 Introduzione 61 3.1 Legame chimico 61 3.1.1 Rappresentazioni di Lewis 62 3.1.2 Tipi principali di legame chimico: legame ionico e legame covalente 62 Approfondimenti clinici 3.1 Formazione di cristalli indesiderati 65 3.1.3 Legame covalente polare ed elettronegatività 66 3.2 Nomenclatura e scrittura delle formule dei composti 68 3.2.1 Composti ionici 68 3.2.2 Composti covalenti 72 3.3 Proprietà dei composti ionici e covalenti 75 3.3.1 Stato fisico 76 3.3.2 Punti di fusione e di ebollizione 76 3.3.3 Struttura dei composti allo stato solido 76 3.3.4 Soluzioni di composti ionici e covalenti 76 3.4 Scrittura delle strutture di Lewis di molecole e di ioni poliatomici 76 3.4.1 Strutture di Lewis delle molecole 76 Approfondimenti clinici 3.2 Ricostruzione dentale 77 Approfondimenti clinici 3.3 Pressione sanguigna e rapporto ione sodio/ione potassio 78 3.4.2 Strutture di Lewis degli ioni poliatomici 81 3.4.3 Strutture di Lewis, stabilità, legami multipli ed energie di legame 83 3.4.4 Strutture di Lewis e risonanza 84 3.4.5 Strutture di Lewis ed eccezioni alla regola dell ottetto 86 3.4.6 Strutture di Lewis e geometria molecolare; la teoria VSEPR 87 3.4.7 Relazioni strutturali periodiche 90 3.4.8 Strutture di Lewis e polarità 92 3.4.9 Teoria del legame di valenza e ibridizzazione 94 3.5 Proprietà basate sulla struttura elettronica e sulla geometria molecolare 101 3.5.1 Solubilità 102 3.5.2 Punti di ebollizione dei liquidi e punti di fusione dei solidi 103 Riepilogo 103 Domande ed esercizi 105
Indice IX 4 Equazioni chimiche e calcoli stechiometrici 107 Obiettivi di apprendimento 107 Introduzione 107 4.1 Atomi e concetto di mole 108 4.1.1 Mole e numero di Avogadro 108 4.1.2 Calcolo del numero di atomi, del numero di moli e della massa 110 4.2 Massa formula, massa molecolare e massa molare 112 4.3 Equazione chimica e informazioni da essa fornite 114 4.3.1 Ricetta per le trasformazioni chimiche 114 4.3.2 Caratteristiche di un equazione chimica 115 4.3.3 Base sperimentale delle equazioni chimiche 116 4.3.4 Strategie per scrivere le equazioni chimiche 116 4.4 Le equazioni chimiche rappresentano trasformazioni chimiche 118 4.4.1 Bilanciamento delle equazioni chimiche 118 4.4.2 Classificazione delle reazioni chimiche 121 4.4.3 Descrizione delle reazioni di precipitazione mediante le equazioni ioniche nette 125 4.5 Calcoli stechiometrici basati sull equazione chimica 127 4.5.1 Principi generali 127 4.5.2 Uso dei fattori di conversione 128 Approfondimenti clinici 4.1 Avvelenamento da monossido di carbonio: un caso di rapporti di combinazione 132 4.5.3 Resa teorica e resa percentuale 133 Approfondimenti clinici 4.2 Chimica farmaceutica: il significato pratico della resa percentuale 134 Riepilogo 136 Domande ed esercizi 137 5 Stati di aggregazione della materia: gas, liquidi e solidi 139 Obiettivi di apprendimento 139 Introduzione 139 5.1 Stato gassoso 140 5.1.1 Concetto di gas ideale 140 5.1.2 Misure sui gas 140 5.1.3 Teoria cinetica molecolare dei gas 141 5.1.4 Proprietà dei gas e teoria cinetica molecolare 141 5.1.5 Legge di Boyle 142 5.1.6 Legge di Charles 143 5.1.7 Legge di Avogadro 143 5.1.8 Volume molare di un gas 145 5.1.9 Densità dei gas 145 5.1.10 Legge dei gas ideali 145 5.1.11 Legge delle pressioni parziali di Dalton 147 5.1.12 Gas ideali e gas reali 148 5.2 Stato liquido 148 5.2.1 Comprimibilità e viscosità 148 5.2.2 Tensione superficiale 149 Approfondimenti clinici 5.1 Gas presenti nel sangue e respirazione 149 5.2.3 Pressione di vapore di un liquido 150 5.2.4 Forze di van der Waals 151 5.2.5 Legame idrogeno 151 5.3 Stato solido 153 5.3.1 Proprietà dei solidi 153 5.3.2 Tipi di solidi cristallini 153 5.3.3 Sublimazione dei solidi 154 Riepilogo 155 Domande ed esercizi 155 6 Soluzioni 157 Obiettivi di apprendimento 157 Introduzione 157 6.1 Proprietà delle soluzioni 158 6.1.1 Proprietà generali delle soluzioni allo stato liquido 158 6.1.2 Soluzioni e colloidi 159 6.1.3 Grado di solubilità 159 6.1.4 Solubilità ed equilibrio 161 6.1.5 Solubilità dei gas: legge di Henry 161
X Indice 6.2 Unità di misura della concentrazione 161 6.2.1 Concentrazioni percentuali in massa 162 6.2.2 Concentrazioni espresse in parti per milione (ppm) e parti per miliardo (ppb) 163 6.2.3 Concentrazione basata sul numero di moli 164 6.3 Proprietà delle soluzioni che dipendono dalla concentrazione: proprietà colligative 167 6.3.1 Abbassamento della tensione di vapore 167 6.3.2 Abbassamento crioscopico e innalzamento ebullioscopico 168 6.3.3 Calcolo del punto di congelamento e del punto di ebollizione di soluzioni acquose 169 6.3.4 Pressione osmotica, osmosi e osmolarità 170 6.4 Soluzioni acquose 173 6.4.1 Acqua come solvente 173 Approfondimenti clinici 6.1 Terapia di reidratazione orale 174 Approfondimenti clinici 6.2 Una molecola straordinaria 175 6.4.2 Elettroliti in soluzione 176 6.4.3 Effetti biologici degli elettroliti in soluzione 178 Approfondimenti clinici 6.3 Emodialisi 179 Riepilogo 180 Domande ed esercizi 181 7 Energia, velocità ed equilibrio 183 Obiettivi di apprendimento 183 Introduzione 183 7.1 Termodinamica 184 7.1.1 Energia e reazioni chimiche 184 7.1.2 Primo principio della termodinamica 185 7.1.3 Secondo principio della termodinamica 187 7.1.4 Energia libera 189 7.1.5 Energia libera standard di reazione 190 7.2 Determinazione sperimentale delle variazioni di energia nelle reazioni chimiche 190 Approfondimenti clinici 7.1 Ghiaccio istantaneo e caldo istantaneo 191 7.3 Cinetica 193 7.3.1 Cinetica chimica 193 7.3.2 Energia di attivazione e complesso attivato 194 7.3.3 Fattori che influenzano la velocità di reazione 195 7.3.4 Espressione matematica della velocità di reazione 197 7.3.5 Meccanismi di reazione 199 7.4 Equilibrio fisico ed equilibrio chimico 200 7.4.1 Velocità e reversibilità delle reazioni chimiche 200 7.4.2 Equilibrio fisico 201 7.4.3 Equilibrio chimico 202 7.4.4 L espressione generale della costante di equilibrio per una reazione chimica 202 7.4.5 Uso della costante di equilibrio 205 7.4.6 Principio di LeChatelier 206 7.4.7 Energia libera ed equilibrio chimico 209 Riepilogo 209 Domande ed esercizi 210 8 Reazioni acido-base e di ossido-riduzione 213 Obiettivi di apprendimento 213 Introduzione 213 8.1 Acidi e basi 214 8.1.1 Teoria di Arrhenius degli acidi e delle basi 214 8.1.2 Teoria di Brønsted e Lowry degli acidi e delle basi 214 8.1.3 Proprietà acido-base dell acqua 215 8.1.4 Forza di un acido e di una base 215 8.1.5 Coppie coniugate acido-base 216
Indice XI 8.1.6 Dissociazione dell acqua e sue proprietà acido-base 219 8.2 ph: una scala di misura dell acidità e della basicità 219 8.2.1 Definizione del ph 219 8.2.2 Misura del ph 220 8.2.3 Calcolo del ph 221 Approfondimenti clinici 8.1 Rilascio di farmaci 223 8.2.4 Importanza del ph e del suo controllo 223 8.3 Acidi deboli e costante di ionizzazione acida 224 8.3.1 Acidi diprotici e poliprotici 227 8.3.2 Basi deboli e costanti di ionizzazioni basiche 230 8.3.3 Relazione tra le costanti di ionizzazione di acidi e basi coniugati 231 8.4 Reazioni acido-base: formazione di sali 232 8.4.1 Proprietà acido-base dei sali 232 8.4.2 Sali che non subiscono idrolisi 233 8.4.3 Sali con idrolisi basica 233 8.4.4 Sali con idrolisi acida 233 Approfondimenti clinici 8.2 Antiacidi e bilancio del ph nello stomaco 234 8.4.5 Sali in cui sia il catione sia l anione si idrolizzano 236 8.4.6 Neutralizzazione 237 8.4.7 Acidi e basi di Lewis 239 8.5 Soluzioni tampone 240 8.5.1 Effetto tampone 240 8.5.2 Aggiunta di una base o di un acido a una soluzione tampone 241 8.5.3 Preparazione di una soluzione tampone 242 8.5.4 Equazione di Henderson-Hasselbalch 242 Approfondimenti clinici 8.3 Controllo del ph del sangue 243 8.6 Reazioni di ossido-riduzione 245 8.6.1 Ossidazione e riduzione 245 Approfondimenti clinici 8.4 Agenti ossidanti per il controllo chimico dei microbi 246 Parte 2 8.6.2 Applicazioni delle reazioni di ossido-riduzione 247 8.6.3 Processi biologici 248 8.6.4 Celle galvaniche 248 8.6.5 Potenziali standard di riduzione 251 8.6.6 Termodinamica delle reazioni redox 256 8.6.7 Equazione di Nernst 257 8.6.8 Elettrolisi 258 Riepilogo 259 Domande ed esercizi 261 Chimica organica 9 Introduzione alla chimica organica. Gli idrocarburi saturi 265 Obiettivi di apprendimento 265 Introduzione 265 9.1 Chimica del carbonio 266 9.1.1 Importanti differenze fra composti organici e inorganici 267 9.1.2 Famiglie di composti organici 268 9.2 Alcani 269 9.2.1 Struttura e proprietà fisiche 269 9.2.2 Isomeria di struttura 272 9.2.3 Gruppi alchilici (radicali) 273 9.2.4 Carbocationi alchilici 275 9.2.5 Nomenclatura 276 9.3 Cicloalcani 280 9.3.1 Isomeria cis-trans nei cicloalcani 282 9.4 Isomeri conformazionali (conformeri) negli alcani e nei cicloalcani 283 9.4.1 Alcani 283 9.4.2 Cicloalcani 284 9.5 Reazioni degli alcani e dei cicloalcani 285 9.5.1 Combustione 285 9.5.2 Alogenazione 286 Approfondimenti clinici 9.1 Uso degli idrocarburi polialogenati come anestetici 288 Riepilogo 288 Domande ed esercizi 289
XII Indice 10 Idrocarburi insaturi: alcheni, alchini e composti aromatici 293 Obiettivi di apprendimento 293 Introduzione 293 10.1 Alcheni e alchini: strutture e proprietà fisiche 294 10.2 Alcheni e alchini: nomenclatura 296 Approfondimenti clinici 10.1 Gli alchini come killer in natura 298 10.3 Isomeria geometrica: una conseguenza dell insaturazione 300 10.4 Alcheni in natura 304 10.5 Reazioni che coinvolgono alcheni e alchini 305 10.5.1 Idrogenazione: addizione di H 2 305 10.5.2 Alogenazione: addizione di X 2 308 10.5.3 Idratazione: addizione di H 2 O 310 10.5.4 Idroalogenazione: addizione di HX 313 10.5.5 Regola di Markovnikov e formazione di carbocationi 314 10.5.6 Polimerizzazione degli alcheni 315 10.6 Idrocarburi aromatici 317 10.6.1 Struttura e proprietà 317 10.6.2 Nomenclatura 318 10.6.3 Idrocarburi policiclici aromatici 320 10.6.4 Proprietà aromatiche e numero di elettroni 321 10.6.5 Reazioni del benzene 322 10.7 Composti eterociclici aromatici 322 Riepilogo 324 Domande ed esercizi 324 11 Alcoli, fenoli, tioli ed eteri 329 Obiettivi di apprendimento 329 Introduzione 329 11.1 Alcoli: struttura e proprietà fisiche 330 11.2 Alcoli: nomenclatura 332 11.2.1 Nomi I.U.P.A.C. 332 11.2.2 Nomi comuni 333 11.3 Alcoli importanti dal punto di vista medico 333 11.4 Classificazione degli alcoli 335 Approfondimenti clinici 11.1 Sindrome alcolica fetale 335 11.5 Reazioni che coinvolgono gli alcoli 336 11.5.1 Preparazione di un alcol 336 11.5.2 Disidratazione di un alcol 339 11.5.3 Reazioni di ossidazione 341 11.6 Ossidazione e riduzione nei sistemi viventi 343 11.7 Fenoli 345 11.8 Eteri 346 11.9 Tioli 349 Riepilogo 351 Domande ed esercizi 352 12 Aldeidi e chetoni 357 Obiettivi di apprendimento 357 Introduzione 357 12.1 Struttura e proprietà fisiche 358 12.2 Nomenclatura I.U.P.A.C. e nomi comuni 359 12.2.1 Formazione del nome di un aldeide 359 12.2.2 Formazione del nome di un chetone 362 12.3 Aldeidi e chetoni importanti 363 12.4 Reazioni di aldeidi e chetoni 365 12.4.1 Preparazione di un aldeide e di un chetone 365 Approfondimenti clinici 12.1 Formaldeide e avvelenamento da metanolo 366 12.4.2 Reazioni di ossidazione 366 12.4.3 Reazioni di riduzione 368 Approfondimenti clinici 12.2 Abbronzatura senza rischio di cancro della pelle 369 12.4.4 Reazioni di addizione 371 12.4.5 Tautomeria cheto-enolica 373 12.4.6 Condensazione aldolica 374 12.5 Comportamento acido-basico in aldeidi e chetoni 376 Riepilogo 377 Domande ed esercizi 378 13 Acidi carbossilici e derivati 381 Obiettivi di apprendimento 381 Introduzione 381 13.1 Acidi carbossilici 382 13.1.1 Struttura e proprietà fisiche 382
Indice XIII 13.1.2 Nomenclatura 384 13.1.3 Alcuni importanti acidi carbossilici 388 13.1.4 Reazioni degli acidi carbossilici 389 Approfondimenti clinici 13.1 Sacchi per l immondizia dalle bucce di patata? 390 13.1.5 Reazioni acido-base 391 13.1.6 Esterificazione 393 13.2 Esteri 393 13.2.1 Struttura e proprietà fisiche 393 13.2.2 Nomenclatura 394 13.2.3 Reazioni degli esteri 395 13.2.4 Idrolisi degli esteri 396 13.3 Cloruri degli acidi e anidridi degli acidi 399 13.3.1 Cloruri degli acidi 399 13.3.2 Anidridi degli acidi 402 13.4 Composti naturali a elevata energia: fosfoesteri e tioesteri 405 Riepilogo 407 Domande ed esercizi 408 14 Amine e amidi 413 Obiettivi di apprendimento 413 Introduzione 413 14.1 Amine 414 14.1.1 Struttura e proprietà fisiche 414 14.1.2 Nomenclatura 417 14.1.3 Amine di importanza medica 420 14.1.4 Reazioni delle amine 421 14.1.5 Sali di ammonio quaternari 423 14.2 Amine eterocicliche 423 14.3 Amidi 425 14.3.1 Struttura e proprietà fisiche 426 14.3.2 Nomenclatura 426 14.3.3 Amidi di importanza medica 428 14.3.4 Reazioni delle amidi 428 Approfondimenti clinici 14.1 Penicilline semisintetiche 429 14.4 Breve anticipazione su aminoacidi, proteine e sintesi delle proteine 431 14.5 Neurotrasmettitori 432 14.5.1 Catecolamine 432 Parte 3 14.5.2 Serotonina 433 14.5.3 Istamina 433 14.5.4 Acido g-aminobutirrico e glicina 434 14.5.5 Acetilcolina 434 14.5.6 Ossido nitrico e glutamato 435 Riepilogo 435 Domande ed esercizi 436 Propedeutica biochimica 15 Carboidrati 439 Obiettivi di apprendimento 439 Introduzione 439 15.1 Tipi di carboidrati 440 15.2 Monosaccaridi 441 Approfondimenti clinici 15.1 Carie dentale e zuccheri semplici 442 15.3 Stereoisomeri e stereochimica 443 15.3.1 Stereoisomeri 443 15.3.2 Rotazione del piano della luce polarizzata 444 15.3.3 Relazione tra struttura molecolare e attività ottica 445 15.3.4 Proiezioni di Fischer 446 15.3.5 Racemi 447 15.3.6 Diasteroisomeri 447 15.3.7 Composti meso 449 15.3.8 Nomenclatura del sistema D- e L- 450 15.4 Monosaccaridi biologicamente importanti 450 15.4.1 Glucosio 451 15.4.2 Fruttosio 454 15.4.3 Galattosio 455 15.4.4 Ribosio e deossiribosio, zuccheri pentosi 456 15.4.5 Zuccheri riducenti 456 15.5 Disaccaridi biologicamente importanti 458 15.5.1 Maltosio 458 15.5.2 Lattosio 458 15.5.3 Saccarosio 459 15.6 Polisaccaridi 460 15.6.1 Amido 460 Approfondimenti clinici 15.2 Derivati dei monosaccaridi ed eteropolisaccaridi di interesse medico 461
XIV Indice 15.6.2 Glicogeno 462 15.6.3 Cellulosa 462 Riepilogo 464 Domande ed esercizi 465 16 Lipidi e loro funzioni nei sistemi biologici 467 Obiettivi di apprendimento 467 Introduzione 467 16.1 Funzione biologica dei lipidi 468 16.2 Acidi grassi 469 16.2.1 Struttura e proprietà 469 Approfondimenti clinici 16.1 Lipidi salvavita 469 16.2.2 Reazioni chimiche degli acidi grassi 472 16.2.3 Eicosanoidi: prostaglandine, leucotrieni e trombossani 475 16.2.4 Acidi grassi omega-3 478 16.3 Gliceridi 480 16.3.1 Gliceridi neutri 480 16.3.2 Fosfogliceridi 480 16.4 Lipidi non gliceridi 482 16.4.1 Sfingolipidi 482 16.4.2 Steroidi 484 Approfondimenti clinici 16.2 Gli steroidi e il trattamento delle patologie cardiache 485 16.4.3 Cere 487 16.5 Lipidi complessi 488 16.6 Struttura delle membrane biologiche 489 16.6.1 Struttura a mosaico fluido delle membrane biologiche 490 Approfondimenti clinici 16.3 Sistema di trasporto liposomiale 492 Riepilogo 493 Domande ed esercizi 493 17 Struttura e funzione delle proteine 495 Obiettivi di apprendimento 495 Introduzione 495 17.1 a-aminoacidi: unità di base costituenti le proteine 496 17.1.1 Struttura degli aminoacidi 496 17.1.2 Stereoisomeri degli aminoacidi 496 17.1.3 Classi di aminoacidi 497 Approfondimenti clinici 17.1 Proteine del sangue 498 17.2 Legame peptidico 501 Approfondimenti clinici 17.2 Papavero da oppio e peptidi nel cervello 502 17.3 Organizzazione strutturale delle proteine 506 17.3.1 Quattro livelli di organizzazione strutturale delle proteine 506 17.3.2 Struttura primaria delle proteine 507 17.3.3 Struttura secondaria delle proteine 507 17.3.4 Struttura terziaria delle proteine 512 17.3.5 La struttura quaternaria delle proteine 514 Approfondimenti clinici 17.3 Collagene, procedure cosmetiche e applicazioni cliniche 514 17.4 Panoramica sulla relazione tra struttura e funzione delle proteine 516 17.4.1 Ripiegamento delle proteine (folding) 518 17.5 Mioglobina ed emoglobina 520 17.5.1 Mioglobina come riserva di ossigeno 520 17.5.2 Emoglobina e trasporto di ossigeno 521 17.5.3 Emoglobina: una proteina allosterica 522 17.5.4 La struttura proteica determina l affinità per i ligandi 523 17.5.5 Cooperatività del legame dell'ossigeno con l emoglobina 524 17.5.6 Analisi quantitativa del legame dell O 2 con la mioglobina 525 17.5.7 Trasporto di NO, H 1 e CO 2 527 17.5.8 2,3-bisfosfoglicerato 530 17.5.9 Trasporto di ossigeno dalla madre al feto 531 17.5.10Anemia falciforme 532 17.6 Denaturazione delle proteine 533
Indice XV 17.6.1 Temperatura 533 17.6.2 ph 534 17.6.3 Solventi organici 536 Approfondimenti clinici 17.4 Immunoglobuline: proteine che difendono il corpo 536 17.6.4 Detergenti 537 17.6.5 Metalli pesanti 538 17.6.6 Stress meccanico 538 17.7 Proteine nella dieta e digestione delle proteine 538 Riepilogo 540 Domande ed esercizi 541 18 Gli enzimi 543 Obiettivi di apprendimento 543 Introduzione 543 18.1 Classificazione e nomenclatura 544 18.1.1 Classificazione degli enzimi 544 18.1.2 Nomenclatura degli enzimi 547 18.2 Effetto degli enzimi sull energia di attivazione di una reazione 549 18.3 Effetto della concentrazione del substrato sulle reazioni catalizzate da enzimi 551 18.4 Complesso enzima substrato 552 18.5 Specificitá del complesso enzima-substrato 555 18.6 Stato di transizione e formazione del prodotto 556 Approfondimenti clinici 18.1 Inibitori della proteasi dell HIV e Drug Design farmaceutico 558 18.7 Cofattori e coenzimi 559 18.8 Effetti dell ambiente 563 18.8.1 Effetto del ph 563 18.8.2 Effetto della temperatura 563 Approfondimenti clinici 18.2 a1-antitripsina ed enfisema familiare 565 18.9 Cinetica enzimatica 565 18.9.1 Cinetica enzimatica: una cinetica dello stato stazionario 567 18.9.2 Comprendere V max e K m 569 18.9.3 Efficienza catalitica 570 18.9.4 Enzimi che usano più substrati 571 18.10 Regolazione enzimatica 572 18.10.1 Enzimi allosterici 573 18.10.2 Inibizione a feedback 574 18.10.3 Proenzimi 575 18.10.4 Modificazione delle proteine 575 18.11 Inibizione dell attività enzimatica 576 18.11.1 Inibitori irreversibili 576 18.11.2 Inibitori competitivi reversibili 577 Approfondimenti clinici 18.3 Enzimi, gas nervini e avvelenamento 578 18.11.3 Inibitori reversibili non competitivi 580 18.12 Enzimi proteolitici 580 18.12.1 Meccanismi di catalisi 582 Approfondimenti clinici 18.4 Enzimi e infarto acuto del miocardio 583 18.12.2 Proteasi aspartiche: un esempio di catalisi acido-base 586 18.12.3 Enolasi: un esempio di catalisi da ioni metallici 586 18.13 Uso degli enzimi in medicina 588 Riepilogo 589 Domande ed esercizi 591 19 Introduzione alla genetica molecolare 593 Obiettivi di apprendimento 593 Introduzione 593 19.1 Struttura dei nucleotidi 594 19.1.1 Caratterizzazione strutturale dei nucleotidi 594 19.2 Struttura del DNA e dell RNA 596 19.2.1 Struttura del DNA: la doppia elica 596 19.2.2 Cromosomi 598 19.2.3 Struttura dell RNA 601 Approfondimenti clinici 19.1 Genetica molecolare e rilevamento di malattie genetiche umane 601 19.3 Replicazione del DNA 602 19.3.1 Replicazione del DNA batterico 603 19.3.2 Replicazione del DNA eucariotico 607 19.4 Flusso di informazioni nei sistemi biologici 607 19.4.1 Classi di molecole di RNA 608 19.4.2 Trascrizione 609
XVI Indice 19.4.3 Modificazioni post-trascrizionali dell RNA 610 19.5 Codice genetico 612 19.6 Sintesi proteica 613 19.6.1 Ruolo dell RNA transfer 615 19.6.2 Processo di traduzione 618 19.7 Mutazioni, luce ultravioletta e riparazione del DNA 621 19.7.1 Natura delle mutazioni 621 19.7.2 Risultati delle mutazioni 622 19.7.3 Mutageni e cancerogeni 623 19.7.4 Danno da radiazioni ultraviolette e riparazione del DNA 623 19.7.5 Conseguenze dei difetti nella riparazione del DNA 624 Approfondimenti clinici 19.2 Test di Ames per le sostanze cancerogene 624 19.8 DNA ricombinante 625 19.8.1 Strumenti utilizzati nello studio del DNA 625 19.8.2 Ingegneria genetica 629 19.9 Reazione a catena della polimerasi (PCR) 631 19.10 Progetto Genoma Umano 632 19.10.1 Strategie genetiche per l analisi del genoma 632 19.10.2 Sequenziamento del DNA 633 Approfondimenti clinici 19.3 Un approccio genetico all enfisema familiare 633 Approfondimenti clinici 19.4 DNA fingerprinting 634 Riepilogo 636 Domande ed esercizi 638 Appendice Crediti Indice analitico A1 C1 I1