Osservazione proprietà fisiche. Test di combustione. Test di Lassaigne (N, S, X, P, As) Test di solubilità
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- Alessandra Gioia
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1 Le costanti fisiche dei composti sono dei valori numerici associati con le proprietà misurabili di queste sostanze. Queste proprietà non variano e sono usate per l identificazione e la caratterizzazione delle sostanze Costanti fisiche*: punto di fusione (p.f. o m.p.); Punto di ebollizione (p.eb. o b.p.); Indice di rifrazione ( n ); Densità ( d ); Potere rotatorio specifico ( [a] ); Solubilità CRC Handbook of Chemistry and Physics; Handbook of Tables for Organic Compunds 1
2 Diagramma di flusso per l identificazione di sostanze organiche Osservazione proprietà fisiche Determinazione punto di fusione Solido Liquido Determinazione punto di ebollizione Sostanze organiche Sostanze inorganiche Sostanze organometalliche Test di combustione Test di Lassaigne (N, S, X, P, As) Analisi elementare Test di solubilità Preparazione di derivati Test di identificazione di gruppi funzionali Analisi spettroscopica NMR IR UV MS 2
3 3
4 Test di Lassaigne (N, S, X, P, As) Na NaCNS 4
5 N 6NaCN + FeSO 4 Na 4 [Fe(CN) 6 ] + Na 2 SO 4 sodio ferrocianuro 3Na 4 [Fe(CN) 6 ] + 2Fe 2 (SO 4 ) 3 Fe 4 [Fe(CN) 6 ] 3 + 6Na 2 SO 4 Blu di prussia (esacianoferrato ferrico) Na + C + N + S NaCNS + Fe 3+ Fe(CNS) 3 + 3Na + tiocianato ferrico S (CH 3 COO) 2 Pb + Na 2 S PbS + 2CH 3 COONa Na 2 S + Na 2 [Fe(CN) 5 NO] Na 4 [Fe(CN) 5 NOS] Sodio nitroprussiato 5
6 X NaCl (acq) + AgNO 3(acq) AgCl (ppt. bianco-sol. NH3 (acq)) + NaNO 3(acq) NaBr (acq) + AgNO 3(acq) AgBr (ppt. giallo-poco sol. NH3 (acq)) + NaNO 3(acq) NaI (acq) + AgNO 3(acq) AgI (ppt. giallo-insol. NH3 (acq)) + NaNO 3(acq) 2NaBr (acq) + Cl 2 2NaCl (acq) + Br 2 6
7 Diagramma di fase dell acqua 1 atm = Pa = 0.101MPa 7
8 Fondamenti minimi di chimica-fisica (I) Una fase è parte omogenea di un sistema, con proprietà fisiche e chimiche uniformi. Un componente è una sostanza (composto chimico od elemento) che interagisce con altri composti formando fasi. (Una fase può essere formata da un singolo componente e un componente può formare più di una fase) Un sistema è una specifica massa (volume) che non può scambiare materia con tutto ciò che la circonda. L equilibrio di fase è lo stato di un sistema al quale tutti I suoi parametri restano costanti nel tempo. Un sistema per il quale la velocità di raggiungimento dell equilibrio sia molto bassa è definito metastabile. 8
9 Fondamenti minimi di chimica-fisica (II) Un diagramma di fase (spesso identificato come diagramma costituzionale o di equilibrio) è una descrizione grafica degli stati di equilibrio tra fasi in funzione di parametri termodinamici. La separazione di fase è la trasformazione di un sistema in due (o più) fasi. Relazioni componenti-parametri. Regola di Gibbs F=C-P+N F = gradi di libertà o varianza C = numero dei componenti P = numero delle possibili fasi N = numero dei parametri termodinamici (pressione, temperatura, campo elettrico, campo magnetico ecc.) 9
10 gas solido liquido alla temperatura di fusione le temperature del solido e del liquido sono eguali e non c è trasferimento di materia tra le fasi, a meno che non venga fornito o sottratto calore al sistema. 10
11 F=C-P+N Temperatura ( C) p.f. Liquido e solido solido liquido tempo 11
12 F=C-P+N Liquido L Tensione di vapore Solido M Se la pressione è quella atmosferica la temperatura M è una costante assoluta Temperatura 12
13 F=C-P+N Legge di Raolult P = X 1 P 0 1 atm Equilibrio solido-liquido S F=1-2+2 P F=1-3+2 L F=1-1+2 Equilibrio solidogas Equilibrio liquido-gas ΔTf G ΔTb Punto di ebollizione della miscela T Punto di congelamento della miscela Punto di congelamento del composto puro Punto di ebollizione del composto puro 13
14 14
15 F=C-P+N L Tensione di vapore M M 1 M 2 M 3 A temperatura 15
16 F=C-P+N F=4-P F = 3-P t H t A A liquido + B liquido temperatura t L t B A solido + B solido A M Composizione % B 16
17 17
18 temperatura A liquido + B liquido A liquido + solido B liquido + solido A solido + B solido Temperatura di fusione Purezza (frazione molare 1) A Composizione % B Intervallo di temperatura di fusione Purezza (frazione molare < 1) - Temperatura + Purezza (frazione molare 1) Anche più di 10 C Max 1-3 C 18
19 t A A liquido + B liquido t B temperatura A liquido + solido B liquido + solido t L t C t C A solido + B solido A 100 M 0 0 Composizione % 100 B 19
20 A Liquido temperatura A+Liquido C B+Liquido B A+Eutettico B+Eutettico Composizione % 20
21 O O O O OH OH C C Phase-diagram of the ethylparabenpropylparaben binary system. 21
22 22
23 23
24 24
25 H3C CH 3 N CH 3 O N N N 25
26 26
27 400 Punto di ebollizione Temperatura K Punto di fusione 100 CH 4 NH 3 H 2 O HF Ne 27
28 struttura p.f. ( C) 1 atm p.m. LogP Solubilità in acqua (gr/lt, 25 C) ~ 8x10-4 O OH CH 3 NH 2 OH Cl ~ ~ 1.7x (ph 0-7,5) 2.2 (ph 11) (ph 7) 900 (ph 9) ~ 3x10-3 O O S OH O O S O CH ~1000 (ph 2-14) ~34 (ph 0)
29 Le impurezze riducono il p.f.: È richiesta minor energia per disgregare la struttura cristallina Il punto di fusione sarà più basso: L intervallo di fusione risulterà più ampio 29
30 Punto di fusione in miscela usato per determinare l identità di un composto O H 2 N NH 2 O OH Urea p.f Acido cinnamico p.f
31 Miscelare il composto incognito ad un campione di urea e misurare il p.f. + campione incognito Se il punto di fusione è ancora di C, il composto incognito è urea. 31
32 Miscelare il composto incognito ad un campione di urea e misurare il p.f. + campione incognito Se il punto di fusione è inferiore ed il relatico intervallo più ampio (es C) il composto incognito non è urea. 32
33 stato solido Omogeneità, anisotropia Dismogeneità, isotropia cristallini amorfi Solido rigidità incomprimibilità forma geometrica definita 33
34 la più piccola e più simmetrica minimo elemento di cristallo che contiene in sé tutti i caratteri (di simmetria) del cristallo stesso, e da cui, per ripetizione lungo gli assi, si può ricostruire il cristallo. Cella elementare Unità strutturale gruppi assi sistemi angoli Monometrico a=b=c monometrico α=β=γ=90 si ripete periodicamente e regolarmente lungo le varie direzioni Dimetrico Trimetrico a=b#c a#b#c Esagonale o trigonale tetragonale Rombico Monoclino Triclino α=β=90 γ=120 α=β=γ=90 α=β=γ=90 α=γ=90 β#90 α#β#γ#90 34
35 Esempi di celle elementari appartenenti al gruppo monometrico. gruppo cella unità in cella monometrico Cubica P (Primitiva) 1 monometrico Cubica I (Corpo-centrata) 2 monometrico Cubica F (Facce-centrata) 4 dimetrico Tetragonale P (Primitiva) 1 dimetrico Tetragonale I (Corpo-centrata) 2 dimetrico Esagonale 1 dimetrico Romboedrica 3 trimetrico Ortorombica P (Primitiva) 1 trimetrico Ortorombica C (Faccia-centrata) 2 trimetrico Ortorombica I (Corpo-centrata) 2 trimetrico Ortorombica F (Facce-centrata) 4 trimetrico Monoclina P (Primitiva) 1 trimetrico Monoclina C (Faccia-centrata) 2 trimetrico Triclina 1 Cella I, Cubica P (Primitiva): 1 sola unità in cella: Cella II, Cubica I (cubico centrata): 2 unità in cella: Cella III, Cubica F (Faccecentrata): 4 unità in cella: I 3 gruppi e i corrispondenti 6 sistemi possono venire descritti con soli 14 tipi di celle, detti reticoli di Bravais. 35
36 Gruppo: monometrico Magnetite Fe 3 O 4 Gruppo: dimetrico Pirite FeS 2 Opale SiO 2 x n(h 2 O) Apatite Ca 5 (PO 4 ) 3 (OH,F,Cl) Berillo (Smeraldo, Acquamarina) Al 2 Be 3 [Si 6 O 18 ] Dolomite CaMg (CO 3 ) 2 Gruppo: trimetrico Gesso Ca[SO 4 ]x 2(H 2 O) Zolfo (S8) Topazio Al 2 [SiO 4 ] (F,OH) 2 36
37 H 2 N O S POLIMORFISMO S NH O N 37
38 O O H H H progesterone alpha form beta form 38
39 tipo p.f. ºC aspetto sistema densità [g/cm 3 ] molecole per cella stato di idratazione aghi monoclino 1,25 6 anidro scaglie ortorombico 1,21 4 anidro prismi ortorombico 1,21 4 anidro prismi ortorombico 1,25 4 bi-idrato aghi monoclino 1,25 2 bi-idrato farmaci composti esaminati % di polimorfi % di polimorfi instabili o metastabili steroidi con p.f. < 210 ºC 48 67% 17% sulfamidici 40 40% 23% barbiturici 38 63% 11% 39
40 O O O O O O OH NH H 2 N O OH OH O Novobiocina forma cristallina o amorfa; sali di Ca e Na (poco stabile) che ne aumentano la solubilità; forma amorfa è circa 10 volte più solubile della forma cristallina (che difficilmente supera la d.m.e., dose minima efficace); La forma amorfa presenta un'efficacia quasi pari al sale sodico con il vantaggio di una maggior stabilità; la forma amorfa, come tutte le forme metastabili, tende a trasformarsi (per cause esterne quali temperatura e pressione) nella forma cristallina stabile; questa trasformazione avviene in pochi mesi e ridurrebbe la durata della forma farmaceutica; sicché si deve ricorrere a particolari accorgimenti per ritardare questo processo. Così, ad esempio, si usano sostanze ispessenti che aumentano la viscosità e quindi la stabilità; diversamente, si possono aggiungere sostanze che impediscono o rallentano la trasformazione 40
41 4 forme di cui tre cristalline (A, B, C) ed una amorfa (D) solo polimorfo B (+ solubile,+ attivo, metastabile) solo polimorfo A poco solubile; gli enzimi presenti nell'organismo non riescono ad idrolizzarlo liberando la base da assorbire. La F.U. considera (solo in questo caso) il fenomeno del polimorfismo prescrivendo che la percentuale del polimorfo A, presente in una forma farmaceutica non sia superiore al 10% 41
42 42
43 43
44 44
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