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1 Il trasporto in circolo di farmaci e xenobiotici del neonato è caratterizzato da: 1) una differenza qualitativa nell albumina fetale che è meno capace di legare farmaci e xenobiotici 2) dalla presenza di sostanze che competono con i farmaci e gli xenobiotici verso i punti leganti dell albumina 3) un ph ematico piu acido di quello dell adulto Da tutto ciò deriva che: a) nel neonato la percentuale di farmaco o xenobiotico legata all albumina è minore rispetto all adulto. b) è maggiore la quota libera del farmaco o dello xenobiotico che può produrre effetti tossicologici piu intensi nel neonato Nell uomo, a differenza delle comuni speci animali, il corredo enzimatico è ben rappresentato anche nel neonato che possiede una buona capacità inattivante

2 b) Età senile: Si verifica un maggior rischio di tossicità in relazione: 1) Alla ridotta capacità di escrezione 2) Alla minore capacità di metabolizzare le sostanza xenobiotiche da parte del fegato infatti l emivita di molti farmaci di comune impiego (benzodiazepine, antibiotici aminoglicosidi, digossina, etc.) è significativamente aumentata nell anziano rispetto all adulto aumentando il rischio di intossicazione. 5) Le condizioni patologiche Il digiuno, cioè uno stato di nutrizione non adeguato, è in grado di ridurre la capacità di detossificazione dell organismo Patologie che compromettono la funzionalità epatica o renale modificano la risposta tossicologica riducendo la detossificazione epatica e ritardando l escrezione renale La ridotta filtrazione glomerulare aumenta la vita media plasmatica di molti antibiotici grave tossicità

3 6) L attività degli enzimi microsomiali epatici L induzione (aumento della sintesi enzimatica) degli enzimi microsomiali epatici da parte dei farmaci (fenobarbitale, etc.), diminuisce la tossicità delle sostanze che vengono inattivate mediante ossidazione oppure aumenta la tossicità di quelle che vengono attivate mediante ossidazione. L importanza degli enzimi microsomiali epatici sulla tossicità di xenobiotici e farmaci si può verificare analizzando gli effetti collaterali dell isoniazide e del paracetamolo. Paracetamolo E il metabolita attivo della fenacetina usato come antipiretico e analgesico che, ad alte dosi epatite tossica La sintomatologia iniziale (nausea, vomito e pallore) può evolvere in un quadro di necrosi epatica e renale ingravescente La tossicità del paracetamolo è prodotta dal metabolita n-acetil-p-benzochinonimina che presenta caratteristiche strutturali di un radicale libero Questo metabolita è citotossico sugli epatociti isolati e produce deplezione di glutatione e lipoperossidazione delle membrane cellulari

4 Interazione tra rifampicina e metadone Nei tossicodipendenti affetti da tubercolosi, in trattamento con metadone, la rifampicina evoca il quadro clinico della sindrome d astinenza da oppioidi Infatti si verifica un aumentato metabolismo del metadone dovuto all induzione degli enzimi microsomiali epatici ad opera della rifampicina

5 C) La risposta tossicologica fattori relativi al tempo di contatto con la sostanza tossica La durata del contatto con la sostanza tossica permette la distinzione tra: 1) Intossicazione cronica: deriva da ripetute esposizioni alla sostanza tossica per un periodo di tempo piu o meno prolungato. Tale esposizione comporta un accumulo nell organismo della sostanza quando la quantità assorbita supera la capacità di detossificazione e di escrezione 2) Intossicazione acuta: deriva dall assorbimento rapido di dosi elevate di una sostanza tossica. Si può avere una rapi da evoluzione del quadro clinico verso l exitus o la guarigione. 29

6 Definizione di intossicazione e tossificazione Intossicazione: la sostanza estranea è assunta dall esterno in forma attiva Tossificazione: la sostanza lesiva è generata all interno dell organismo a partire da un precursore non tossico o meno tossico I radicali liberi sono i maggiori responsabili della tossificazione a) Tossificazione da radicali liberi dell O 2 b) Meccanismi cellulari dell azione tossica dei radicali liberi lo stress ossidativo la perossidazione dei lipidi la deplezione delle tiolo proteine l alterazione dell omeostasi del calcio c) Detossificazione detossificazione delle sostanze xenobiotiche detossificazione dei radicali liberi

7 a) Tossificazione da radicali liberi dell O 2 Il citocromo P-450 e la formazione di radicali liberi Il sistema delle monoossigenasi citocromo P-450 dipendenti, è responsabile della ossidazione di substrati esogeni ed endogeni (farmaci, ac. grassi, steroidi, etc.) e della riduzione di pochi composti Il citocromo P-450, in presenza di certi substrati, porta ad una parziale riduzione dell ossigeno molecolare e alla formazione di anione superossido (O 2 - ) e di perossido di idrogeno (H 2 O 2 ) O 2 + e - O H 2 O 2 anione superossido A sua volta, l H 2 O 2, può reagire con l O 2 - (reazione di Haber-Weiss) e produrre il radicale idrossilico (OH - ), o può reagire con il Fe ++ (reazione di Fenton) e produrre l OH - Reazione di Haber-Weiss H 2 O 2 + O 2 - CuFe OH - + O 2 Reazione di Fenton radicale idrossilico H 2 O 2 + Fe +2 Fe +3 + OH - (Cu+) (Cu++) radicale idrossilico

8 La generazione a cascata dei radicali liberi dell O 2, avviene in moltissimi casi di tossificazione. L O 2 si produce: a) quando i composti regiscono spontaneamente con l O 2 autoossidandosi (catecolamine) b) per intervento di alcuni sistemi enzimatici (xantino-ossidasi, aldeidossidasi) c) quando la radiazione ionizzante attraversa una soluzione acquosa contenente O 2 d) durante l attivazione della fagocitosi dei granulociti come mezzo battericida L H 2 O 2 si produce sempre in concomitanza alla generazione di O 2 a causa della reazione di dismutazione mediata dalla (SOD) superossidismutasi Il radicale OH - si produce nella reazione di Haber-Weiss e nella reazione di Fenton Tra le forme dell ossigeno i radicali idrossilici sono la specie piu tossica perché altamente reattiva e priva di ogni meccanismo di inattivazione endogena

9 Altri radicali liberi possono essere generati nel metabolismo intermedio di xenobiotici e farmaci 1) Il radicale triclorometile (epatotossico) deriva dalla dealogenzione del CCl 4 catalizzata dal citocromo P-450 2) L ossidazione del paracetamolo genera un radicale semichinonicoed il perossido di idrogeno e successivamente l anione superossido 3) Dal metabolismo del bromobenzene si forma un epossido reattivo che viene convertito in un composto inerte dall epossido idrolasi. Tuttavia, ogni molecola non convertita forma addotti con il glutatione o con le macromolecole tissutali Oltre al sistema delle ossidasi a funzione mista, ci sono altri enzimi importanti nella tossificazione degli xenobiotici 1) L alcool deidrogenasi metabolizza l alcool allilico ad acroleina, una epatotossina che determina necrosi periportale 2) La tossicità della neurotossina MPTP (Metil-Feniltetraido-Piridina) dipende dalla sua ossidazione a MPP + (Metil-Fenil-Piridina) da parte delle monoaminossidasi di tipo B (MAO B )

10 B1) Lo stress ossidativo Lo stress ossidativo si verifica in ogni situazione in cui si ha accumulo di forme di O 2 parzialmente ridotte o dei loro equivalenti idroperossidi organici. Quando la velocità di produzione del superossido superala capacità dei sistemi di difesa, il superossido reagisce con i materiali biologici alterando il DNA, denaturando gli enzimi e le proteine recettoriali, producendo la lipoperossidazione dei lipidi delle membrane cellulari. (Stress ossidativo) E stato proposto che sia il radicale idrossilico OH - la tossina definitiva generata durante lo stress ossidativo Il danno cellulare si ritiene dovuto soprattutto alla: 1) perossidazione dei lipidi di membrana 2) deplezione delle tiolo-proteine 3) variazione dell omeostasi intracellulare del calcio

11 B2) Perossidazione dei lipidi Comprende una complessa serie di eventi attraverso i quali le catene di acidi grassi dei fosfolipidi di membrana sono convertiti in una serie di prodotti di frammentazione L evento iniziale consiste nell estrazione di un atomo di idrogeno da un acido grasso insaturo da parte di radicali centrati su carbonio, zolfo, azoto, ossigeno (Perossidazione dei lipidi) La propagazione dell evento si attua attraverso la produzione di un radicale lipoperossido che a sua volta continua il processo estraendo un secondo idrogeno da un lipide adiacente intatto nuovo lipoperossido e così via. Dal processo si generano acidi grassi a basso peso molecolare, come alcheni, alcani e chetoni e come la malonildialdeide che viene utilizzata per il monitoraggio del processo.

12 B) Meccanismi cellulari dell azione tossica dei radicali liberi B 1 ) Lo stress ossidativo B 2 ) Perossidazione dei lipidi B 3 ) Deplezione delle tiolo proteine B 4 ) Alterazione dell omeostasi del calcio I radicali liberi sono un rischio di tossificazione difficilmente valutabile perché in grado di reagire virtualmente con ogni componente cellulare causando variazioni metaboliche e strutturali che provocano la morte della cellula Gli effetti dannosi degli xenobiotici sono in relazione alla loro capacità di legarsi irreversibilmente ai siti nucleofili delle macromolecole cellulari come i gruppi sulfidrilici delle proteine Le proteine in seguito ad arilazione o alchilazione morte cellulare (Perossidazione dei lipidi) Risoluzione della perossidazione lipidica Il fenomeno si arresta quando due radicali reagiscono fra loro a produrre un non-radicale La lipoperossidazione perdita della integrità strutturale e funzionale della membrana (attività enzimatica)

13 B 3 ) Deplezione delle tiolo proteine Gli xenobiotici attivati provocano una deplezione delle tiolo-proteine Queste proteine hanno un ruolo importante nella regolazione delle attività enzimatiche cellulari La loro deplezione e morte cellulare alterazione della funzionalità enzimatica B 4 ) Alterazione dell omeostasi del calcio E stato dimostrato che lo stress ossidativo è accompagnato da un aumento della concentrazione di Ca +2 dovuto: 1) a rilascio dello ione dai depositi intracellulari 2) ad influsso attraverso la membrana plasmatica Tale aumento attiva vari enzimi degradanti calcio-dipendenti (fosfo-lipasi, proteasi, nucleasi) ed è responsabile di alterazioni del citoscheletro vacuolizzazione e necrosi cellulare.

14 Omeostasi del calcio Durante lo stress ossidativo l attività di pompe e trasportatori del Ca +2 è ridotta, forse per deplezione dei gruppi SH perdita della loro funzione La somministrazione di tioli previene infatti tale fenomeno

15 c) Detossificazione La detossificazione esprime il concetto di difesa endogena verso la tossificazione dovuta sia a xenobiotici che a farmaci c 1 ) Detossificazione delle sostanze xenobiotiche c 2 ) Detossificazione dei radicali liberi c 1 ) Detossificazione delle sostanze xenobiotiche La metabolizzazione di uno xenobiotico avviene in 2 fasi: 1) Enzimi della fase I 2) Enzimi della fase II 1) Gli enzimi della fase I producono una biotrasformazione, alterando la fisionomia chimico-fisica del composto attraverso l aggiunta o l eliminazione di gruppi funzionali, in modo che il metabolita sia piu idoneo a reagire con gli enzimi di coniugazione della fase II

16 Reazione di fase I Molti xenobiotici di interesse tossicologico sono composti lipofili, assorbiti dal tratto gastroenterico, dal tratto respiratorio e dalla cute che tendono a depositarsi nei tessuti, specialmente ricchi di lipidi Le principali reazioni di fase I sono: 1) Ossidazione 2) Riduzione 3) Idrolisi 4) Idratazione 2) Gli enzimi della fase II catalizzano reazioni biosintetiche che richiedono energia per essere espletate e sono situati nel citoplasma Queste reazioni convertono sostanze esogene o endogene in composti di PM piu elevato, provvisti di gruppi idrofili e piu facilmente eliminabili con le urine, la bile ed altri meccanismi. Composti endogeni usati per le reazioni di coniugazione sono: 1) l acido glicuronico 2) i solfati 3) gli aminoacidi 4) i gruppi acetili 5) il glutatione

17 Il glutatione ridotto (GSH) ha un ruolo di primaria importanza nella detossificazione E un tripeptide endogeno presente nel citoplasma e nei mitocondri (concentrazioni millimolari) composto da 3 AA: 1) acido glutammico 2) cisteina G S H 3) glicina Il GSH intracellulare interviene nella neutralizzazione di composti di origine endogena ed esogena in reazioni catalizzate dalla GSH-S-transferasi coniugati corrispondenti La GSH-S-transferasi catalizza la reazione del sulfidrile nucleofilo del glutatione con il composto contenente un atomo di carbonio elettrofilo La GSH-S-transferasi è ubiquitariacon massima attività nel fegato, rene, surrene, intestino e testicoli

18 GSH-S-transferasi Nell uomo sono state trovate 5 diverse classi di GSH-S-transferasi con specificità sovrapponibile per i substrati elettrofili ed elevata specificità per il GSH 4 classi di GSH-S-transferasi sono localizzate nel citosol La GSH-S-transferasi microsomiale si trova nelle membrane del reticolo endoplasmatico ed in altri organuli cellulari e la sua specificità per i substrati si distingue da quella degli enzimi citosolici Le GSH-S-transferasi microsomiali sono inducibili e molto importanti per la disintossicazione Le GSH-S-transferasi citosoliche non sono inducibili GSH I coniugati vengono traspostati fuori dalla cellula e diventano substrati delle gamma-glutamil-transpeptidasi (GGTP) che sono sulla porzione esterna della membrana cellulare e che distaccano l acido glutammico Si forma così un dipeptide legato alla sostanza xenobiotica che ritorna nella cellula legata alla cisteina Nella cellula la sostanza viene acetilata (sintesi mercapturica) e definitivamente allontanata dall organismo per l ultima escrezione con le feci e le urine

19 Attraverso l azione della GSH-S-trasferasi, il GSH interviene nella neutralizzazione di composti elettrofilici generati dal metabolismo di sostanze a larga diffusione (idrocarburi alogenati, paraquat, paracetamolo, morfina) che, a dosi non tossiche, producono una quantità di metabolita che può essere detossificata dal sistema GSH addotti inerti Quando la dose dei suddetti campioni è elevata, o quando c è una forte induzione delle monoossigenasi epatiche, il GSH si consuma ed il metabolita non piu sufficientemente neutralizzato, è libero di compiere l arilazione delle proteine cellulari effetti citotossci Le sostanze che si coniugano con il glutatione sono: 1) Epossidi 2) Alo-alcani 3) Nitro-alcani 4) Alcheni 5) Composti alo-aromatici 6) Composti nitro-aromatici

20 Altri sistemi enzimatici che operano sintesi protettive : 1) la glicuronil transferasi che catalizza le reazioni di glucuronoconiugazione legando l acido glicuronico a gruppi funzionali di solito alcoolici o carbossilici 2) la metil-transferasi che opera la metilazione 3) gli enzimi coniuganti la glicina, la glutammina e la taurina con la formazione di peptidi 4) le solfo e acetil transferasi: generano rispettivamente solfati e composti acetilati 5) la rodanese: detossifica il cianuro catalizzando la sintesi di tiocianati a partire dal tiosolfato c 2 ) Detossificazione dei radicali liberi I sistemi enzimatici Gli effetti biologici dei radicali liberi sono controllati da un vasto schieramento di meccanismi biologici di difesa di tipo enzimatico e non enzimatico Le cellule eucariote hanno due distinte superossido-dismutasi (SOD): 1) una contenente zinco e rame situata nel citoplasma 2) una contenente manganese situata nei mitocondri

21 Questi enzimi neutralizzano l anione superossido (O 2 - ) operando la dismutazione di 2 molecole di superossido con la formazione di perossido di idrogeno e una molecola di ossigeno 2O H + SOD H 2 O 2 + O 2 Il perossido di idrogeno (H 2 O 2 ) è successivamente detossificato, per intervento delle catalasi e della glutatione prossidasi, ad H 2 O La catalasi è un emoproteina localizzata nei perossisomi che riduce il perossido di idrogeno senza una formazione intermedia di radicali idrossilici La glutatione perossidasi, enzima selenio-dipendente citoplasmatico e mitocondriale, è in grado di ossidare 2 molecole di glutatione ridotto 1 molecola di glutatione disolfuro (GSSG), riducendo nel contempo e neutralizzando il perossido di idrogeno Il GSSG è in seguito ridotto a GSH dalla glutatione-reduttasi NADPH dipendente

22 Gli scavenger non enzimatici I sistemi non enzimatici di difesa sono sostanza dotate di attività neutralizzante (scavenger) i radicali liberi per la loro attività antiossidante: 1) L a-tocoferolo 2) L acido ascorbico 3) Il glutatione 4) Il beta-carotene Gli agenti antiossidanti inibiscono la formazione delle specie ridotte dell ossigeno con svariati meccanismi: a) bloccando l attivazione dei fagociti b) chelando i metalli di transizione prevenendo così la formazione di radicali idrossilici e la decomposizione degli idroperossidi lipidici c) riparando il danno cellulare terminando quindi la catena di reazioni della perossidazione lipidica

23 L a-tocoferolo E il sistema antiossidante piu importante per porre fine alla catena di reazioni di lipoperossidazione Nella sua struttura è presente un gruppo OH - il cui atomo di idrogeno è molto facilmente rimovibile In presenza dell a-tocoferolo, i radicali che si generano durante la lipoperossidazione si combinano con l a-tocoferolo piuttosto che con gli altri acidi grassi Questo fenomeno termina la catena delle reazioni in quanto il radicale libero del tocoferolo che ne risulta è incapace di attaccare le catene degli acidi grassi adiacenti Il glutatioine e la vitamina C intervengono donando atomi di idrogeno ai radicali lipidici e/o perossilici prevenendo l ulteriore processo di lipoperossidazione Il mannitolo è un altra sostanza ad azione scavenger che è in grado di chelare lo ione ferrico che è necessario alla formazione dei radicali idrossilici e di rimuoverli direttamente ogni volta che si formano.

24 In conclusione La definizione della tossicità di una sostanza risulta da una somma di informazioni che riguardano il suo profilo tossicologico integrato Numerose sono le variabili capaci di modificare la reattività farmaco-tossicologica per cui valutare l effetto tossico di una sostanza nell uomo partendo da dati sperimentali tossicologici può essere difficile e rischioso Da qui deriva la necessità di estrapolare dai dati sperimentali il livello o il tipo di tossicità nell uomo Sui dati estrapolati, si basano le autorità sanitarie per fissare i limiti d accettazione dell esposizione ad un tossico nella popolazione

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