FARMACOCINETICA 2 ELIMINAZIONE DEI FARMACI. L eliminazione di un farmaco avviene per escrezione del farmaco immodificato o dei suoi metaboliti.

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1 FARMACOCINETICA 2 Farmacologia generale 1 ELIMINAZIONE DEI FARMACI L eliminazione di un farmaco avviene per escrezione del farmaco immodificato o dei suoi metaboliti. Le principali vie di escrezione sono: LA VIA RENALE LA VIA EPATICA 2 1

2 ELIMINAZIONE RENALE riassorbimento passivo secrezione attiva filtrazione glomerulare 3 Eliminazione renale: filtrazione glomerulare Il 20% circa della componente acquosa del sangue viene filtrato a livello glomerulare. I capillari glomerulari sono caratterizzati da una permeabilità particolarmente elevata. Con l acqua sono filtrate a livello glomerulare sostanze con peso molecolare fino a diverse migliaia di Dalton. Le proteine plasmatiche NON vengono filtrate. I farmaci liberi o i metaboliti con basso peso molecolare vengono quindi eliminati per filtrazione glomerulare. La quota di farmaco legata alle proteine plasmatiche NON PUO essere eliminata con questo meccanismo. 4 2

3 Eliminazione renale: secrezione tubulare Due meccanismi di trasporto sono responsabili della secrezione attiva di composti endogeni e farmaci a livello tubulare. I due sistemi di secrezione attiva distinguono gli ANIONI dai CATIONI e sono entrambi localizzati nel tubulo prossimale. La secrezione attiva è un meccanismo SATURABILE 5 Eliminazione renale: secrezione tubulare Sistema di trasporto degli anioni Il sistema di trasporto degli anioni è responsabile della escrezione di composti organici e metaboliti coniugati con glicina, solfato e acido glucuronico Attraverso questa via vengono escreti l aspirina, la penicillina e le ciclosporine, i diuretici. Poiché i meccanismi di secrezione attiva sono saturabili è possibile sfruttare la competizione dei vari anioni per questo sistema allo scopo di interferire con la escrezione di un farmaco e prolungarne la permanenza nell organismo. Ad esempio il probenecid compete con la penicillina per la secrezione tubulare. La somministrazione di questa molecola diminuisce l escrezione della penicillina 6 3

4 Eliminazione renale: secrezione tubulare Sistema di trasporto dei cationi Questo sistema saturabile permette l escrezione di neurotrasmettitori endogeni (acetilcolina, dopamina, istamina, serotonina) e loro metaboliti. I substrati di questo sistema di trasporto devono presentare un gruppo aminico carico positivamente al ph fisiologico. Vengono eliminati con questo sistema gli alcaloidi naturali e i loro d erivati (atropina e neostigmina), gli analgesici oppiacei come la morfina. 7 Eliminazione renale: riassorbimento passivo I tubuli contorti prossimale e distale sono deputati al riassorbimento di una notevole quantità di filtrato glomerulare. I farmaci liposolubili e non ionizzati vengono riassorbiti a livello dei tubuli renali e tornano in circolo. Poiché il grado di ionizzazione di un farmaco (acido o base debole) dipende dal ph dell ambiente in cui si trovano, alterazioni del ph delle urine possono modificare l escrezione di alcuni farmaci. L alcalinizzazione delle urine, che si ottiene somministrando bicarbonato, favorisce l eliminazione dei farmaci acidi come il fenobarbitale e l aspirina e riduce l escrezione dei farmaci basici come l amfetamina. L acidificazione delle urine con NH 4 Cl favorisce l eliminazione dei farmaci basici. 8 4

5 Escrezione epatica Il fegato svolge due funzioni principali sui farmaci: metabolismo ed escrezione Per la particolare struttura del circolo epatico i farmaci entrano facilmente nello spazio di Disse e da qui vengono trasportati nell epatocita dove vengono metabolizzati. Alcuni metaboliti sono escreti attivamente nella bile 9 Escrezione epatica L escrezione dei farmaci nella bile è influenzata principalmente da due caratteristiche fisiche: la polarità e il peso molecolare La presenza di un gruppo polare aumenta l escrezione Solo composti con peso molecolare > vengono escreti nella bile Nella secrezione biliare sono coinvolti 4 sistemi di trasporto attivo: anioni, cationi, acidi biliari e sostanze neutre. L escrezione biliare ha particolare importanza per i farmaci somministrati per via orale (effetto di primo passaggio o eliminazione presistemica). 10 5

6 Il circolo entero-epatico I farmaci escreti nella bile possono essere riassorbiti nell intestino. Questo è particolarmente frequente per i farmaci coniugati con l acido glucuronico. Questi coniugati vengono scissi dalla β-glucuronidasi intestinale e il farmaco libero viene riassorbito. In questi casi si verifica un continuo circolo entero-epatico che può mantenere il composto nell organismo finchè esso non viene ulteriormente metabolizzato o escreto per via renale. Questo meccanismo di ricircolo è essenziale per evitare la deplezione continua di sostanze endogene come gli acidi biliari, gli estrogeni e le vitamine D e B CLEARANCE La cinetica di eliminazione dei farmaci è di I ordine Nell unità di tempo viene eliminata una frazione costante (Ke) della quantità di farmaco presente nell organismo. Con il termine CLEARANCE (Cl) si intende il volume di sangue virtualmente ripulito nell unità di tempo dai processi di eliminazione. La Cl è data dal prodotto tra frazione eliminata nell unità di tempo (Ke) e il V D Cl =Ke x V D Per ogni farmaco la clearance ha un valore costante indipendente dalla concentrazione plasmatica 12 6

7 Fattori che influenzano la clearance renale I fattori che influenzano i valori di clearance renale di un farmaco sono numerosi. Favoriscono l eliminazione renale: * Assenza di legame alle proteine plasmatiche * Elevata idrofilia * Grado di ionizzazione * Sistemi di trasporto attivo a livello tubulare 13 EMIVITA DEI FARMACI Si definisce EMIVITA o tempo di dimezzamento (t 1/2 ) il tempo necessario perché la concentrazione del farmaco nel plasma si dimezzi. Il valore di emivita esprime l efficienza dei processi di eliminazione, è indipendente dalla concentrazione del farmaco e dipende dalla funzionalità dei sistemi di eliminazione. I farmaci con emivita breve sono eliminati rapidamente; i farmaci con emivita lunga sono eliminati lentamente Ogni farmaco è caratterizzato da un suo valore di emivita che può variare da pochi minuti ad una settimana I farmaci che hanno un V D elevato hanno emivita lunga in quanto il farmaco che viene eliminato viene continuamente rimpiazzato da quello accumulato nei tessuti di deposito. 14 7

8 EMIVITA DEI FARMACI Alterazioni patologiche degli organi di eliminazione portano ad un aumento dell emivita dei farmaci e quindi ad un prolungamento dei loro effetti. Difetti nei processi di eliminazione determinano un aumento dell emivita e della concentrazione plasmatica massima conseguente alla somministrazione di una dose di farmaco. Alterazioni dei valori di emivita richiedono correzioni del dosaggio dei farmaci, soprattutto di quelli per i quali la finestra terapeutica è ristretta. 15 METABOLISMO DEI FARMACI Per essere assorbiti e distribuiti ai vari distretti dell organismo i farmaci devono possedere caratteristiche fisico-chimiche che sono diverse da quelle che ne favoriscono l eliminazione. La lipofilia e l assenza di cariche elettriche facilitano l assorbimento, ma sono caratteristiche sfavorevoli per l eliminazione che viene favorita se la sostanza possiede caratteristiche idrofile. E quindi necessario che l organismo provveda alla trasformazione delle molecole lipofile in idrofile modificandone la struttura. 16 8

9 METABOLISMO DEI FARMACI 17 METABOLISMO DEI FARMACI Il processo di biotrasformazione delle sostanze e in particolare dei farmaci è detto metabolismo dei farmaci. Il metabolismo ha lo scopo di trasformare, all interno dell organismo, le sostanze estranee in composti più polari e più idrosolubili, aumentandone l escrezione 18 9

10 OGNI FARMACO PUO DARE ORIGINE A PIU DI UN METABOLITA A B C D E H I F G 19 OGNI FARMACO PUO DARE ORIGINE A PIU DI UN METABOLITA: L ESEMPIO DELL ACIDO ACETILSALICILICO 20 10

11 METABOLISMO DEI FARMACI La biotrasformazione di un farmaco può portare alla formazione di: metaboliti inattivi metaboliti attivi dotati di spettro farmacologico uguale a quello del composto d origine metaboliti attivi dotati di spettro farmacologico diverso da quello del composto di origine metaboliti tossici 21 Metaboliti attivi dotati di spettro farmacologico uguale a quello del composto d origine: l esempio del diazepam La benzodiazepina DIAZEPAM genera due metaboliti dotati della stessa attività farmacologica: OXAZEPAM e NORDIAZEPAM. L emivita dell oxazepam è circa ¼ di quella del diazepam L emivita del nordiazepam è circa il doppio di quella del diazepam. La durata d azione del diazepam dipende quindi da quale dei due composti viene generato dal corredo di enzimi del paziente 22 11

12 Metaboliti tossici: l esempio del paracetamolo Il paracetamolo è un farmaco antiinfiammatorio che viene biotrasformato in un metabolita tossico, il parabenzochinone. Se il paracetamolo viene somministrato a dosi terapeutiche il metabolita tossico viene coniugato con il glutatione ed eliminato. Se il paracetamolo viene somministrato a dosi troppo elevate, il metabolita tossico, dopo aver saturato tutto il glutatione disponibile, si lega alle proteine degli epatociti e causa epatotossicità 23 PROFARMACI Vi è la possibilità che un farmaco non sia di per sé attivo e che lo diventi solo dopo la biotrasformazione. In questo caso le biotrasformazioni prendono il nome di bioattivazioni e il farmaco viene definito profarmaco. Nel caso dei profarmaci l attività farmacologica dipende dalle capacità metaboliche dell individuo 24 12

13 DOVE AVVIENE LA BIOTRASFORMAZIONE? Sebbene ogni tessuto sia dotato di una certa capacità di metabolizzare i farmaci, il FEGATO è la sede principale del metabolismo. Anche altri tessuti come POLMONI, INTESTINO e RENE hanno una attività metabolizzante significativa. 25 REAZIONI DI BIOTRASFORMAZIONE Il metabolismo dei farmaci si attua attraverso due fasi ASSORBIMENTO METABOLISMO ELIMINAZIONE Fase I Fase II Farmaco Metabolita Coniugato 26 13

14 REAZIONI DI FASE I Le reazioni di fase I o di FUNZIONALIZZAZIONE hanno la finalità di inserire o mettere in evidenza nella molecola gruppi funzionali come OH, -NH 2, -COOH. Sono reazioni di fase I: ossidazione, riduzione, idrolisi, idrossilazione. Le reazioni di fase I avvengono ad opera di una famiglia di enzimi, chiamati ossidasi a funzione mista localizzati nei microsomi epatici. Queste reazioni dipendono da una catena enzimatica di trasporto di elettroni che ha come terminale il citocromo P REAZIONI DI FASE II Le reazioni di fase II o di CONIUGAZIONE sono reazioni enzimatiche di biosintesi per mezzo delle quali un composto esogeno o un metabolita derivato dalle reazioni di fase I si lega in modo covalente con una molecola endogena. In generale i coniugati sono molecole polari facilmente eliminabili. Le più importanti reazioni di coniugazione sono: Glucuronazione o coniugazione con l acido glucuronico Acetilazione o coniugazione con l acetato Coniugazione con il glutatione Coniugazione con la glicina 28 14

15 EFFETTO DI PRIMO PASSAGGIO Dopo somministrazione orale molti farmaci sono assorbiti dall intestino tenue e subito trasportati attraverso il sistema portale al fegato dove subiscono una notevole metabolizzazione. L effetto di primo passaggio può limitare così notevolmente la biodisponibilità di un farmaco somministrato per via orale da costringere ad impiegare altre vie di somministrazione. 29 IL METABOLISMO DEI FARMACI DIPENDE DALL ETA Durante l arco della vita vi è una diversa capacità di metabolizzare i farmaci. L attività metabolizzante del fegato è molto bassa alla nascita, cresce con l età raggiungendo il massimo nell adulto e diminuisce nell anziano. ONTOGENESI DEL METABOLISMO EPATICO CORRELAZIONE TRA METABOLISMO DEL DIAZEPAM ED ETA 30 15

16 INFLUENZA DELLE PATOLOGIE EPATICHE SULLA CAPACITA DI METABOLIZZARE I FARMACI 31 LA DIETA PUO INFLUENZARE IL METABOLISMO DEI FARMACI 32 16

17 INDUZIONE FARMACO-METABOLICA Una caratteristica degli enzimi epatici è che la loro sintesi e attività possono aumentare in seguito a somministrazione ripetuta di sostanze come farmaci, pesticidi, sostanze chimiche di origine industriale e alimenti (etanolo). L induzione farmaco-metabolica si traduce in una accelerazione del metabolismo e, normalmente, in una riduzione dell azione farmacologica non solo della sostanza induttrice, ma anche di farmaci somministrati contemporaneamente all induttore. 33 SOSTANZE INDUCENTI LA BIOTRASFORMAZIONE DEI FARMACI FARMACI Fenobarbitale Sedativo/ipnotico Rifampicina Antibiotico INSETTICIDI DDT, aldrin Pesticidi IDROCARBURI Benzopirene Prodotti della POLICICLICI 3-metilcolantrene combustione ALCOL Etanolo Componente di bevande IDROCARBURI TCDD Contaminante di erbicidi ALOGENATI ADDITIVI ALIMENTARI Idrossianisolo butilato Antiossidante 34 17

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