La chimica organica Design molecolare. Alvise Perosa

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1 La chimica organica Design molecolare Alvise Perosa

2 ovvero: esempi di buoni motivi per affrontare la chimica organica

3 1. È creativa 2. Fa bene alla salute 3. È buona da mangiare 4. Ci può liberare dal petrolio 5. Fa materiali 6. Ci tiene puliti 7. Può essere pulita

4 Si possono scoprire nuove molecole Buckminsterfullerene C 60 (Nobel Chimica 1996)

5 inventare nuove reazioni Shell Higher Olefin Process H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 A C C C B D E F C C G H C A D H C C C C B E G F A C B C C D E C G F C H La metatesi delle olefine (Nobel Chimica 2005) 1 milione ton/anno H H H C H H C cat. H H H H H H C C CH 2 OH H CH 2 OH

6 una volta imparato l ABC: 1. Gli elementi: C, H, N, O; ed un poco di: P, B, S, Cl, Br, F, I 2. I legami: covalente, ad idrogeno, ionico, pi-greco, interazioni di van der Waals, 3. Le reazioni: sostituzione, eliminazione, addizione, radicaliche, 4. I gruppi funzionali, l ibridazione, l aromaticità, la coniugazione, gli orbitali, 5.

7 L alfabeto:

8 La grammatica:

9 Magari vi renderà famosi e sicuramente molto popolari tra colleghi ed amici.

10 1. È creativa 2. Fa bene alla salute 3. È buona da mangiare 4. Ci può liberare dal petrolio 5. Fa materiali 6. Ci tiene puliti 7. Può essere pulita

11 Migliora ed allunga la vita:

12 Per esempio attraverso una elegante sintesi di un farmaco antitumorale (il tassolo)

13 Oppure mettendo a punto metodi più efficienti per produrre un semplice anti-infiammatorio: O (CH 3 CO 2 )O HF H 2 catalyst OH CO 2 H CO, Pd Ibuprofen 3 passaggi

14 Sintesi tradizionale dell ibuprofen O O CHCO 2 C 2 H 5 (CH 3 CO) 2 O AlCl 3 ClCH 2 CO 2 C 2 H 5 NaOC 2 H 5 CHO HC NOH H + H 2 O H 2 NOH CN CO 2 H 5 passaggi Ibuprofen

15 attenzione però ai disastri, OH Cl Cl OH OH Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl clorofene (un disinfettante) Cl O Cl Cl O Cl 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-diossina

16 Se abbastanza bravi, potrete anche sfoggiare un acconciatura alla moda. Ken Seddon Queen s University of Belfast Martyn Poliakoff University of Nottingham

17 1. È creativa 2. Fa bene alla salute 3. È buona da mangiare 4. Ci può liberare dal petrolio 5. Fa materiali 6. Ci tiene puliti 7. Può essere pulita

18 Migliora la produzione alimentare.

19 Per esempio, sintetizzando anticrittogamici basato su materie prime rinnovabili come i carboidrati

20 Per esempio, sintetizzando composti utili per liberarci da insetti nocivi: CCl 3 CCl3 O H H 2 O Cl Cl Cl Cl Dicloro-difenil-tricloroetano (Nobel Medicina 1948)

21 attenzione a non ripetere errori passati! Dicloro-Difenil-Tricloroetano DDT

22 1. È creativa 2. Fa bene alla salute 3. È buona da mangiare 4. Ci può liberare dal petrolio 5. Fa materiali 6. Ci tiene puliti 7. Può essere pulita

23 Sfruttando le piante come materia prima, invece del petrolio

24 oppure come fonte di combustibili rinnovabili: O O O O O O trigliceride CH 3 OH catalizzatore 3 biodiesel HO OH OH O glicerolo OCH 3

25 meglio se impiegando materie prime di scarto

26 1. È creativa 2. Fa bene alla salute 3. È buona da mangiare 4. Ci può liberare dal petrolio 5. Fa materiali 6. Ci tiene puliti 7. Può essere pulita

27 Nanomateriali Nanotubi

28 Materiali polimerici Velcro Bio-polimeri

29 Materiali auto-assemblanti Rotaxani Catenani Schermi LCD Cristalli liquidi

30 1. È creativa 2. Fa bene alla salute 3. È buona da mangiare 4. Ci può liberare dal petrolio 5. Fa materiali 6. Ci tiene puliti 7. Può essere pulita

31 Saponi e detergenti.

32 Saponi

33 Creme solari.

34 1. È creativa 2. Fa bene alla salute 3. È buona da mangiare 4. Ci può liberare dal petrolio 5. Fa materiali 6. Ci tiene puliti 7. Può essere pulita

35 GREEN CHEMISTRY Definizione: Applicare la ricerca di base per sviluppare nuove reazioni e prodotti chimici che riducano: 1. I rischi per l ambiente e la salute, 2. La produzione di materie di scarto, 3. Il consumo di energia, 4. La dipendenza dal petrolio, senza sacrificare la funzione. Il nostro gruppo di ricerca fa questo.

36 Gruppo Green Chemistry Maurizio Selva Alvise Perosa Massimo Fabris

37 Solventi alternativi per ridurre i rischi per l ambiente e la salute 1. Per esempio la CO 2 supercritica come solvente di reazione: GAS LIQUIDO SUPERCRITICO

38 Solventi alternativi per ridurre i rischi per l ambiente e la salute 2. Oppure i liquidi ionici:

39 Solventi alternativi per ridurre i rischi per l ambiente e la salute. 3. Una reazione chimica condotta senza solvente:

40 Solventi alternativi per ridurre i rischi per l ambiente e la salute O + NO 2 liquido ionico catalizzatore O NO 2 CH 3 3. Senza solvente:

41 Solventi alternativi per ridurre i rischi per l ambiente e la salute 1. Oppure, l acqua: H 2 O Reazione on water di Sharpless (Premio Nobel 2001)

42 Reagente non-tossico che non genera sottoprodotti di scarto: O H 3 CO OCH 3 CH 3 Br O H 3 CO S O OCH 3 Dimetilcarbonato Tossici! Metilazione selettiva all azoto NH 2 O HN CH 3 + H 3 CO OCH 3 + CO 2 + CH 3 OH

43 Gruppo De Lucchi - Fabris

44 Gruppo De Lucchi - Fabris Sintesi di Ciclotrimeri Applicazioni Supramolecolari Sintesi di composti farmaceutici

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