La via di somministrazione Orale
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1 La via di somministrazione Orale Francesco Lai Tecnologia Farmaceutica Applicata Dipartimento di Scienze della Vita e dell Ambiente Università degli Studi di Cagliari
2 Principali vie di somministrazione Via topica Enterali Sublinguale Orale rettale Via Sistemica Parenterali Intravascolare (endovenosa, endoarteriosa) Intramuscolare Sottocutanea
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4 BARRIERE BIOLOGICHE-vie di Somministrazione VIE DI SOMMINISTRAZIONE Orale (o enterale o gastrointestinale) Sublinguale Nasale Rettale Respiratoria Epidermide Sottocutanea Intramuscolare Endovenosa BARRIERE BIOLOGICHE Membrane mucose del tratto Gastroenterico Membrane mucose Membrane mucose del tratto respiratorio Epitelio cheratinizzato Endotelio dei capillari -
5 Fasi (via orale)
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7 Fase Farmaceutica Dissoluzione Molecole di farmaco Solubilità Velocità di dissoluzione
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9 Intestino tenue Struttura del tratto gastrointestinale Antro pilorico Fondo lunghezza ph area m m 2 0,5-1 m 2
10 Intestino Tenue
11 Via Orale Perché un farmaco, somministrato per orale, raggiunga la circolazione sistemica deve: Essere liberato dalla forma farmaceutica Sciogliersi nel tratto gastrointestinale Essere stabile in soluzione nei fluidi gastrointestinali Passare attraverso la barriera gastrointestinale nel circolo mesenterico senza venire metabolizzato Passare immodificato attraverso il fegato nel circolo sistemico
12 Strategie per modificare la (solubilità) velocità di dissoluzione Temperatura Agitazione Viscosità del mezzo dc = D A (C s -C t ) dt h Salificazione Utilizzo di sali come eccipienti Formazione di esteri (farmaci che si degradano nello stomaco-mascheramento sapore sgradevole) Dimensioni delle particelle Utilizzo di polimorfi più solubili o solidi amorfi Utilizzo di idrati o solvati in genere Cosolventi Dispersioni solide (soluto solido disperso molecolarmente nel solvente solido) Complessi (caffeina+benzoato di sodio) Tensioattivi (solubilizzazione micellare e bagnabilità polvere) Complessi molecolari (ciclodetrine) Eccipienti
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14 Salificazione-esempio pka ph Soluzione satura Solubilità mg/ml Clordiazepossido (Base debole) 4,80 8,30 2,0 Salificato con HCL (acido forte) 6,10 2, Salificato con Maleato (acido debole) 3,43 3,36 57,1 Salificato con Tartrato 3,00 4,90 17,9
15 Salificazione-aumento solubilità e velocità di diss. La salificazione di una base debole o di un acido forte determina un aumento della solubilità e quindi della velocità di dissoluzione. La solubilità del sale è indipendente dal ph.. ph soluzione satura Velocità di dissoluzione (mg/min cm2) ph 1,5 (HCL 0,1 N) ph 6,8 (tampone fosfato) Acido salicilico 2,40 1,7 27 Salicilato di sodio 8, PERCHE?
16 Salificazione-aumento solubilità e velocità di diss Acido debole HA H + + A - HA H + A - OH - OH - H + A - HA Cs H + H + A - A - OH - H + OH - H + H + OH - In questo caso il ph dello strato di saturazione dipende dal ph del mezzo (ambiente gastrico ambiente intestinale)
17 Salificazione-aumento solubilità e velocità di diss Sale NaA Na + + A - H + Na + OH - A - A - Na + Na + NaA ph> 1-3 Cs OH - H + H + Stomaco H + A - H + + H + ph 1-3 A - +H 2 O HA+ OH - HA Fine precipitato fortemente idratato che velocemente si dissolve HA Parete dello stomaco Forma indissociata in soluzione Sangue In questo caso il ph dello strato di saturazione è indipendente dal ph del mezzo (ambiente gastrico)
18 Salificazione-aumento solubilità e velocità di diss Sale NaA Na + + A - H + Na + OH - A - A - Na + Na + NaA ph> 1-3 Cs OH - H + H + Stomaco H + A - H + + H + ph 1-3 A - +H 2 O HA+ OH - HA Fine precipitato fortemente idratato che velocemente si dissolve HA Parete dello stomaco Forma indissociata in soluzione Sangue In questo caso il ph dello strato di saturazione è indipendente dal ph del mezzo (ambiente gastrico)
19 Correlazione tra ph e Solubilità nello stomaco ph= 1 ph-pka= 1-3= -2 C S =C Si 1+10 ph-pk a ( )= C Si ( ) = C æ Si ç1+ 1 è C S C Si 1 10 ö =C Si 1, ø ph pk a ( C Si Acido salicilico pk a = 3 nell'intestino ph=5,5 ph-pka= 5,5-3= 2,5 C S =C Si 1+10 ph-pk a ( )= C Si ( ,5 )= C Si ( 1+316,22)= C Si 317,22 ( 317,22 C Si nel plama ph= 7,4 ph-pka= 7,4-3= 4,4 C S =C Si 1+10 ph-pk a ( )= C Si ( ,4 )= C Si ( ,86)= C Si 26118,86 ( 27118,86 C Si
20 Equazione di Henderson-Hasselbalch nello stomaco ph= 1 é ù ë log A- û [ HA] = ph- pk a é ë ù log A- û = 1-3= -2 [ HA] é ë A - ù û HA - [ ] = anti log (-2)= 0,01 A [ HA] = 1 nell'intestino ph=5,5 é ù ë log A- û = 5,5-3= 2,5 [ HA] é ë A - ù û HA é ë ù û [ ] = anti log 316 A [ é ë ù û nel plama ph= 7,4 é ë ù log A- û = 7,4-3= 4,4 [ HA] é ë A - ù û HA Acido salicilico pk a = 3 - [ ] = anti log A [ é ë ù û
21 Percentuale non ionizzata-teorico Acido acetil salicilico pk a = 3,5 A ph = 5 3,07% A ph = 7 0,0316%
22 Assorbimento: influenza del ph
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24 Assorbimento: influenza ph e Area di assorbimento
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26 Via Orale Perché un farmaco, somministrato per orale, raggiunga la circolazione sistemica deve: Essere liberato dalla forma farmaceutica Sciogliersi nel tratto gastrointestinale Essere stabile in soluzione nei fluidi gastrointestinali Passare attraverso la barriera gastrointestinale nel circolo mesenterico senza venire metabolizzato Passare immodificato attraverso il fegato nel circolo sistemico
27 Secrezioni Esofago Muco Stomaco HCl Gastrina (cellule G) Pepsinogeno Muco Intestino tenue Bicarbonato (ghiandole di Brunner) Muco e enzimi (idrolasi, proteasi) Secrezioni pancreatiche (bicarbonato, proteasi, lipasi, amilasi) Colon Bile (Sali biliari, fosfolipidi, colesterolo, bilirubina, composti organici) Batteri (idrolisi esteri, polisaccaridi, farmaci coniugati)
28 Via Orale Perché un farmaco, somministrato per orale, raggiunga la circolazione sistemica deve: Essere liberato dalla forma farmaceutica Sciogliersi nel tratto gastrointestinale Essere stabile in soluzione nei fluidi gastrointestinali Passare attraverso la barriera gastrointestinale nel circolo mesenterico senza venire metabolizzato Passare immodificato attraverso il fegato nel circolo sistemico
29 Metabolizzazione nel fegato
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31 Curva di concentrazione plasmatica via orale
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33 Membrane biologiche
34 PASSAGGIO DEI FARMACI ATTRAVERSO LE MEMBRANE BIOLOGICHE PROCESSO PASSIVO Diffusione semplice o Diffusione passiva Diffusione attraverso canale acquoso (attraverso i pori) Diffusione o Trasporto facilitato (senza dispendio energetico - Utilizzo di un trasportatore o carrier) PROCESSO ATTIVO Trasporto attivo con dispendio energetico mediante un trasportatore ATPasi dipendente Trasporto vescicolare ENDOCITOSI
35 PASSAGGIO DEI FARMACI ATTRAVERSO LE MEMBRANE BIOLOGICHE
36 Diffusione semplice Sostanze liposolubili penetrano le membrane cellulari liberamente mediante processo di diffusione. Esterno La velocità di diffusione dipende da: 1) dal coefficiente di permeabilità 2) dalla differenza di concentrazione ai due lati della membrana (Δc) 3) Dal grado di ionizzazione della Interno sostanza e dal ph Cinetica del primo ordine
37 Legge di Fick v= dq = DAK (Ce - Ci) dt h Esterno D= Coefficiente di diffusione (cm 2 /s) del farmaco nella membrana A= Area della membrana K= Coefficiente di ripartizione (o/a) del farmaco (log k ideale?) h= Spessore della membrana Interno Ce Ci= differenza di concentrazione ai due lati della membrana P= DAK Costante di Permeabilità o Coefficiente globale h
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39 Legge di Fick v= dq = DAK (Ce - Ci) dt h
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41 Legge di Fick
42 Log P (Log K) ottimali per diverse vie di somministrazione
43 Legge di Fick P= DAK Costante di Permeabilità o Coefficiente globale h C e >> C i v v= dq = PC e dt Ce v= dq = DAK (Ce - Ci) dt h
44
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46 Diffusione semplice v= dq = DAK (Ce - Ci) dt h
47 Fluidi gastrointestinali citoplasma Sangue K 1 K 2 K 3 C GI C m C P h
48 PASSAGGIO DEI FARMACI ATTRAVERSO LE MEMBRANE BIOLOGICHE
49 Trasporto mediato da carrier
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51 Endocitosi
52 Meccanismi di trasporto di farmaci
53 Intestino tenue Struttura del tratto gastrointestinale Antro pilorico Fondo lunghezza ph area m m 2 0,5-1 m 2
54 Stomaco-struttura Cellule colonnari Fossette gastriche
55 Muco struttura Funzione protettiva e lubrificante Glicoproteina
56 Muco disposizione nel GIT outer loose mucus layer inner stratified firmly attached mucus layer
57 Villi Microvilli Orletto a spazzola Muco Villi mm ,5 mm Microvilli Orletto a Spazzola 10-3 mm mm 2
58 Via Orale Vantaggi Semplice Economica Ben accetta dal paziente Possibilità di intervenire in caso di errore Utile nelle terapie protratte Svantaggi Non adatta per farmaci distrutti dall acidità gastrica o dagli enzimi digestivi Possibile interazione con il cibo Assorbimento variabile sia come entità che velocità Effetto di primo passaggio epatico Inadatta per soggetti non cooperanti (neonati, pazienti incoscienti, ecc.) o che vomitano Non indicata nei casi in cui si vuole un effetto immediato
59 Legge di Fick v= dq = DAK (Ce - Ci) dt h Esterno D= Coefficiente di diffusione (cm 2 /s) del farmaco nella membrana A= Area della membrana K= Coefficiente di ripartizione (o/a) del farmaco (log k ideale -1..5) Interno H= Spessore della membrana Ce Ci= differenza di concentrazione ai due lati della membrana P= DAK Costante di Permeabilità o Coefficiente globale h
60 Fattori che influenzano l assorbimento orale Variabili Fisiologiche Variabili Chimico-Fisiche Variabili Formulative
61 Variabili Fisiologiche o ph ph superficiale delle membrane variazioni durante le 24 h Sesso, età, razza o Presenza Sali biliari pasti ricchi di grassi-griseofulvina Formazione complessi insolubili ostrati stazionari o Diarrea, vomito, stress o Svuotamento Gastrico ( 5 min/3-6 ore) Volume del pasto Forma di dosaggio Presenza di acidi Pressione osmotica Farmaci Posizione del corpo Stati emozionali Sali biliari Stati di malattia Esercizio fisico Interventi chirurgici o Transito attraverso l intestino Mescolamento Aumento superficie di contatto farmaco/parete intestinale Cibo (aumentano mescolamento ma aumentano viscosità) o Flusso Sanguigno (28%) First-pass effect Entità del flusso (aspirina/paziente svenuto) o Alimenti (in generale riduco l assorbimento) < velocità svuotamento gastrico < assorbimento > viscosità < assorbimento > competizione con i carrier di membrana < assorbimento (L-dopa) o Metabolismo First-pass effect Microrganismi o Stati di malattia (iper-ipotiroidismo, acloria gastrica ecc.)
62 micelle
63 Variabili Chimico-Fisiche o o o o o o o Stabilità chimica nel tratto GI Coefficiente di ripartizione (ma glicoproteina P!) Grado di ionizzazione del farmaco Formazioni di Complessi (tetracicline Ca 2+ latticini) Adsorbimento Tensioattivi (effetto bagnante e micelle) Interazioni Farmaco-Farmaco (influenza su ph, svuotamento dello stomaco, adsorbimento, formazione di complessi solubili o insolubili)
64 Variabili formulative biodisponibilità: soluzioni>sospensioni acquose>forme solide (capsule, compresse)
65 Variazione ph/antiacidi
66 Accoppiamento ionico Clorpromazina dq = DAK (Ce - Ci) dt h
67 Velocità dello svuotamento gastrico Dipende da: Volume del pasto Viscosità del pasto Tipo di cibo ingerito ( acidi e trigliceridi rallentano lo svuotamento gastrico
68 Cibo/variazione ph/variazione concentrazione
69 Dimensioni stomaco/ Variazione concentrazione
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