Smistamento sistema+co H. Staudinger

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1 Smistamento sistema+co H. Staudinger onsente mediante procedimen+ sistema+ci lo smistamento in gruppi di una miscela incognita sulla base delle diverse cara8eris+che chimico-fisiche dei componen+

2 Frazione vola,le La frazione volatile (M.V.) di un miscuglio è la frazione che distilla riscaldando la miscela con bagno d olio esterno a 140. Si pone la mix in un palloncino da distillare e si riscalda lentamente, portando la temperatura del bagno d olio fino a 140. gni componente passato nella frazione volatile è sicuramente solubile in etere, in quanto bassobollente e privo quindi di legami ionici, quindi operiamo un primo smistamento con H 2.

3 Frazione vola+le Solubile in etere H 2 Residuo MV1 solubile solo in etere Idrocarburi, alogenuri alchilici Soluzione MV2 Solubile in etere e in acqua Aldeidi, chetoni, acidi, ammine, Alcoli a basso PM MV5 Alcune sostanze che reagiscono con l acqua sono le anidridi e i cloruri degli acidi con p.e. < 140

4 Insolubili in H 2 e in etere Solo in H 2 Solubili in H 2 e in etere Solo in etere PV5 Alcune sostanze che reagiscono con l acqua sono le anidridi e i cloruri degli acidi

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7 Smistamento del gruppo PV1 Soluzione alcalina Sostanze acide 1- soluzione eterea 2-estrazione con NaH 3 Soluzione alcalina Sostanze mediamente acide estrazione con Na 2 3 estrazione con NaH Soluzione alcalina Sostanze debolmente acide estrazione con Hl 2N

8 1-Sostanze a cara8ere fortemente acido solubili in soluzione satura di NaH 3 Ka > 10-7 Acidi carbossilici alifa,ci e aroma,ci Acidi solfonici alifa,ci e aroma,ci Acido barbiturico 2-Sostanze a cara8ere acido solubili in soluzione di Na 2 3 2N 10-9 < Ka > Acidi carbossilici alifa,ci e aroma,ci di media forza Fenoli a=va, Deriva, dell acido barbiturico Saccarina 3-Sostanze a cara8ere debolmente acido solubili in soluzione di NaH 2N Ka > Fenoli, solfonammidi, ossime, acidi idrossamici, immidi Nitroderiva, alifa,ci primari e secondari

9 Soluzione satura di bicarbonato di Na H 2 3 H + H 3 Ka x 10-7 Acidi con Ka > 10-7 TuT gli acidi carbossilici, acidi solfonici e l acido barbiturico L acido picrico Ka = 10-1 H N 2 N H N 2 H 2 H N NH Acido barbiturico S N 2 Acido picrico H 2 NH Acido +obarbiturico

10 Soluzione di carbonato di Na 2N H -2 3 H + 3 Ka2 4.8 x Acidi con Ka > Fenoli a=va,, e i deriva, dell acido barbiturico H N H N H R R' NH R R' N NH S saccarina

11 Smistamento del gruppo PV1 Soluzione acida Sostanze basiche 1- soluzione eterea 2-estrazione con Hl 2N Soluzione acida Sostanze debolmente Basiche Ammine deboli, ammidi e anilidi estrazione con Hl gassoso

12 1- soluzione eterea 2-estrazione con NaHS 3 soluzione satura Precipitato Aldeidi e me,lchetoni estrazione con anidride Xalica soluzione di Na 2 3 2N Alcoli estrazione con reatvo di Girard T hetoni ad alto PM evaporazione Idrolisi a caldo degli esteri con NAH 10%

13 evaporazione Idrolisi a caldo degli esteri con NAH sol 10% etere Soluzione alcalina fase eterea con anidride Xalica, etere e soluzione di Na 2 3 2N Alcoli ad alto PM Provenien+ dall idrolisi degli esteri Filtrato eteri dialchilici evaporata Tra8ata con Hl conc Dis+llazione Alcoli a basso PM Residuo Sali degli acidi provenien+ dagli esteri Residuo con HI e poi dis+llato Dis+llato ioduri alchilici Residuo etere e NaH 2N Fenoli Ul,mo Residuo

14 Ul,mo Residuo Evaporata e tra8ata H 2 S 4 conc etere Tra8ata con NaH con+ene i Sali sodici degli acidi benzen solfonici Idrocarburi alifa+ci e alogenuri

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19 1- soluzione eterea 2-estrazione con NaHS 3 soluzione satura Precipitato Aldeidi e me,lchetoni estrazione con anidride Xalica soluzione di Na 2 3 2N Alcoli estrazione con reatvo di Girard T hetoni ad alto PM evaporazione Idrolisi a caldo degli esteri con NAH 10%

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23 evaporazione Idrolisi a caldo degli esteri con NAH sol 10% etere Soluzione alcalina fase eterea con anidride Xalica, etere e soluzione di Na 2 3 2N Alcoli ad alto PM Provenien+ dall idrolisi degli esteri Filtrato eteri dialchilici evaporata Tra8ata con Hl conc Dis+llazione Alcoli a basso PM Residuo Sali degli acidi provenien+ dagli esteri Residuo con HI e poi dis+llato Dis+llato ioduri alchilici Residuo etere e NaH 2N Fenoli Ul,mo Residuo

24 Ul,mo Residuo Evaporata e tra8ata H 2 S 4 conc etere Tra8ata con NaH con+ene i sali sodici degli acidi benzen solfonici Idrocarburi alifa+ci e alogenuri

25 Miscela Acido butanoico, orto-nitrome+l-toluene, nitrobenzene, orto nitro fenolo, para-etossi anilina, alcol allilico, para-idrossi benzofenone, salicilato di benzile, 2 o8anone H 3 H 2 H 3 H 2 N 2 N 2 H 2 H H N 2 2 H 5 H 2 H H 2H NH 2 H 3 (H 2) 5 H 3 H H H 2

26 H 3 H 2 H 2 H H 3 H 2 N 2 N 2 PV H PV PV N 2 2 H 5 PV PV liquido ab NH 2 H 2 H H 2H MV basso PM H H H 2 PV PV H 3 (H 2) 5 H 3 PV liquido ab

27 H 3 H 3 H 2 H 2 N 2 N 2 H 2 H H PV3 N 2 PV1 solido in NaH 2N 2 H 5 PV1 pe 210 ul+mo residuo H 2 H H 2H NH PV1 solido in Na sol PV1 liquido ab in Hl 2N MV2 basso PM H PV1 solido in NaH 2N H H 2 PV1 in NaH 2N H 3 (H 2) 5 H 3 PV1 liquido ab tra8amento con NaHS 3