RICERCA DELLA FUNZIONE CARBOSSILICA

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Gilberta Tosi
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1 RICERCA DELLA FUNZIONE CARBOSSILICA

2 IMPORTANTI ACIDI DI USO COMUNE

12 ALCUNI IMPORTANTI ACIDI

13 ALCUNI IMPORTANTI ACIDI

19 NUMERO DI OSSIDAZIONE

23 Preparazione degli Acidi Carbossilici

Riconoscimento della funzione COOH: Acidi Carbossilici Gli acidi carbossilici solubili in acqua fanno virare la cartina al tornasole; quelli insolubili in acqua reagiscono con la

24 Riconoscimento della funzione COOH: Acidi Carbossilici Gli acidi carbossilici solubili in acqua fanno virare la cartina al tornasole; quelli insolubili in acqua reagiscono con la soluzione di NaHCO 3 sviluppando effervescenza. A- Conversione in Estere Etilico B- Saggio dell Acido Idrossammico C- Saggio per gli acidi 1,2 dicarbossilici D- Saggio per i Tartrati

26 Proprietà Acidi Carbossilici HCl g

27 Derivati Acidi Carbossilici

A- Conversione in Estere Etilico Il saggio consiste nel trasformare l acido carbossilico nel corrispondente estere etilico che può essere riconosciuto per alcune sue componenti organolettiche.

28 A- Conversione in Estere Etilico Il saggio consiste nel trasformare l acido carbossilico nel corrispondente estere etilico che può essere riconosciuto per alcune sue componenti organolettiche. RCOOH + EtOH H2SO4 conc. RCOOEt + H 2 O Esecuzione: Si riscalda in provetta il composto in esame in presenza di etanolo assoluto e con 2-3 gocce di Acido Solforico conc. Si raffredda e si versa la miscela in una soluzione di Na 2 CO 3. In caso di saggio positivo si ha formazione di gocce oleose con odore di frutta o fiori.

29 B- Saggio dell Acido Idrossammico Reazione di Angeli-Rimini

30 Gli acidi carbossilici possono essere facilmente trasformati in cloruri acidi e quindi nei corrispondenti esteri n-butilici. Esecuzione del Saggio: 100 mg di prodotto vengono introdotti in un sistema di distillazione e trattati all ebollizione per min con 0.5 ml di SOCl 2 (p.e C). Si aggiungono, poi, 0.5 ml di alcool n-butilico e si continua a rifluire. Si aggiunge, infine, acqua e si separa uno strato oleoso costituito dall estere insolubile. Si prelevano alcuni ml di tale strato oleoso e si tratta con una soluzione metanolica di idrossilamina cloridrata. Si aggiunge KOH 2N goccia a goccia fino a ph alcalino. La miscela si porta ancora all ebollizione per qualche minuto ed infine raffreddata ed acidificata con HCl fino a ph = 3. Alla soluzione acida si aggiungono alcune gocce di FeCl 3 al 10% e, in caso di saggio positivo, si osserva una colorazione rosso-violetta.

31 Trappola a CaCl 2 Apparecchiatura usata nel saggio dell Acido Idrossammico Reattivi: SOCl 2 Sostanza in Esame Fase Oleosa Separazioni di fase Fase Acquosa

33 Gli α-idrossiacidi non danno questo saggio in quanto nel corso della reazione con SOCl 2 eliminano acido formico e si trasformano in un composto carbonilico.

35 C- Saggio per gli acidi 1,2-dicarbossilici Gli acidi 1,2-dicarbossilici e loro derivati quali esteri, anidridi, immidi, quando riscaldati con resorcina e H 2 SO 4 concentrato, danno soluzioni colorate e/o fluorescenti, a causa della formazione di coloranti del tipo della fluoresceina.

36 La reazione è ancora più sensibile quando sono presenti gruppi ossidrilici in posizione a rispetto ad un carbossile. In tal caso infatti si formano derivati colorati dell'umbelliferone. Umbelliferone

Esecuzione: Per l'esecuzione del saggio, circa 10-20 mg di composto in una provettina asciutta sono addizionati di 10 gocce di soluzione satura di resorcina in H 2 SO 4 concentrato, e la miscela

37 Esecuzione: Per l'esecuzione del saggio, circa mg di composto in una provettina asciutta sono addizionati di 10 gocce di soluzione satura di resorcina in H 2 SO 4 concentrato, e la miscela risultante viene riscaldata in bagno a olio a C per 10 minuti. Dopo raffreddamento la miscela é versata in acqua e la soluzione viene leggermente alcalinizzata con NaOH 10%: la reazione positiva è indicata dall'ottenimento di una soluzione giallo-verdastra, fluorescente alla luce naturale o ultravioletta (nel caso della formazione di derivati della fluoresceina), o di diversa colorazione caratteristica (nel caso della formazione di derivati dell'umbelliferone).

D- Saggio dei Tartrati Il saggio sopra citato può essere eseguito ponendo in una capsula di porcellana il composto, assieme alla resorcina solforica, e scaldando a piccola fiamma il bordo della

38 D- Saggio dei Tartrati Il saggio sopra citato può essere eseguito ponendo in una capsula di porcellana il composto, assieme alla resorcina solforica, e scaldando a piccola fiamma il bordo della capsula che viene sottoposta contemporaneamente ad un movimento rotatorio per consentire alla miscela di reazione di scorrere sulla parte calda: quando la miscela raggiunge la temperatura idonea per la reazione, si sviluppa una intensa colorazione rosso-ciliegia.

39 Riconoscimento di Anidridi ed Alogenuri Alchilici Questi composti sono caratterizzati da una più o meno elevata capacità di idrolizzarsi in ambiente acquoso ai corrispondenti acidi carbossilici liberando, nel caso degli alogenuri acidi, ioni alogenuro evidenziabili con AgNO 3 etanolico (vedi reazioni per gli alogenuri).

40 Identificazione della Componente Alcolica degli Esteri Metilici ed Etilici La componente alcolica degli esteri metilici ed etilici possono essere caratterizzati attraverso la loro idrolisi in ambiente acquoso e la ricerca dell'alcool metilico o etilico fra i prodotti della reazione. La tecnica consiste nel bollire gentilmente una sospensione di 0,3-0,5 g dell'estere in ml di NaOH al 20-25% per minuti nel caso di esteri con punto di ebollizione < 110 C, o per 1-2 ore (o comunque fino a formazione di un'unica fase omogenea) nel caso di esteri con punto di ebollizione superiore a 110 C.

41 Ricerca del Metanolo 0,5-1 ml di distillato viene agitato in provetta per 1 minuto con alcune gocce di H 3 PO 4 al 5% e alcune gocce di KMnO 4 al 5%. Si addiziona quindi NaHSO 3 solido fino a decolorazione della miscela. Se permane il precipitato bruno di MnO 2 può essere aggiunta una ulteriore quantità di H 3 PO 4 di NaHSO 3. Si addiziona alla soluzione incolore H 2 SO 4 12N (4-6 ml) e una punta di spatola di acido cromotropico finemente polverizzato, agitando energicamente, e quindi si riscalda a 60 C per 10 minuti: una colorazione violetta che si intensifica per raffreddamento indica la presenza di metanolo.

42 4,5-dihydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid

43 Acido Cromotropico viola (580 nm)

44 Ricerca dell Etanolo 0,5-1 ml di distillato vengono trattati in provetta con alcune gocce di soluzione acida di permanganato, ottenuta miscelando eguali volumi di KMnO 4 0,1N e H 2 SO 4 1:1. Si agita la provetta contenete la miscela e si all estremità della provetta una carta da filtro imbevuta con 1-2 gocce di reattivo costituito da eguali volumi di piperidina al 20% e sodio nitroprussiato al 10%. In presenza di acetaldeide si ottiene una colorazione blu

45 GLI AMINOACIDI E LA LORO DETERMINAZIONE

47 Riconoscimento degli Amminoacidi A- Saggio con Ninidrina B- Saggio con Ipoclorito C- Saggio con Solfato Rameico A- Saggio con Ninidrina La sostanza in esame (5-10 mg) in 3 ml di acqua é addizionata di 1 ml di soluzione acquosa 1% di ninidrina, e la miscela è scaldata all'ebollizione per 1-2 minuti. La comparsa di una colorazione violetta, blu o porpora, é indice di saggio positivo.

50 B- Saggio con Ipoclorito Gli amminoacidi reagiscono con ipoclorito subendo decarbossilazione e deamminazione. Si ottiene in tal modo una aldeide che viene successivamente evidenziata con il reattivo di Schiff. R-C-COOH NaClO R-CHO + NH 3 + CO 2 + NaCl NH 2 Reattivo di Shiff

51 C- Saggio con Solfato di Rame Gli α-amminoacidi reagiscono con ioni rameici in soluzione acquosa per dare complessi intensamente colorati in blu. Per eseguire il saggio, si addizionano 10 mg del composto a 1-2 ml di soluzione acquosa molto diluita di CuSO 4. Gli a-amminoacidi forniscono una colorazione blu scura. Colorazione Blu

52 Riconoscimento del gruppo Metilchetone Un saggio positivo è evidenziato dalla formazione di un precipitato giallo di iodoformio che deve essere raccolto per filtrazione ed essiccato su carta da filtro; di tale precipitato si può controllare sia l'odore caratteristico che il relativo punto di fusione ( C). Acetaldeide, acroleina, aldeide furfurilica, ed altre aldeidi possono dare un saggio positivo. L etanolo può interferire nell esecuzione del saggio

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