SULFAMMIDICI SOSTANZE ORGANICHE AZOTATE, INSOLUBILI IN ACQUA

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Renzo Casadei
6 anni fa
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1 ULFAMMIDICI OTAZE ORGAICHE AZOTATE, IOLUBILI I ACQUA ono sostanze azotate e solforate (Lassaigne), poco solubili o insolubili in acqua, dotate di carattere basico e in molti casi anche di carattere acido. Il carattere acido è influenzato dalla natura del gruppo R H 2 O 2 -H-R

2 ULFAMMIDICI GEERALITÀ Classe di composti chemioterapici efficaci contro numerose malattie batteriche infettive. Vennero scoperti nel 1935 dal chimico tedesco Gerhard Domagk. uccessivamente fu individuato il capostipite di questa classe di farmaci, noto con il nome di sulfanilamide. La sulfanilamide e i suoi derivati sono stati utilizzati nella cura di numerose affezioni, quali febbre puerperale, scarlattina, meningite, polmonite e batteriemia. I sulfamidici sono leggermente tossici e, se usati indiscriminatamente, causano anomalie del sangue e danni renali. Con l'introduzione dei più moderni antibiotici, i sulfamidici sono stati sostituiti da questi farmaci, altrettanto efficaci, ma meno tossici. Oggi vengono spesso utilizzati nelle affezioni causate da batteri che hanno sviluppato resistenza agli antibiotici.

3 ULFAILAMMIDE (P.F C) H 2 O 2 H 2 1. Reazione di diazotazione e copulazione Un po di sostanza viene solubilizzata in HCl diluito e posta a raffreddare in un bagno di ghiaccio e acqua (0 C <temp.< 5 Cprovetta a). In una seconda provetta si prepara una soluzione acquosa di ao 2 e si mette a raffreddare nel bagno di ghiaccio (provetta b). In una terza provetta si prepara una soluzione di - naftolo in aoh e si pone nel bagno di ghiaccio (provetta c). A questo punto si unisce la provetta a alla provetta b (diazotazione) e il contenuto di a+b si unisce alla provetta c (copulazione): si ottiene un precipitato di colore rosso-arancio intenso. OH O 2 H 2

4 DIAZOTAZIOE O + H H 2 + O H H + + O H COPULAZIOE + + ArOH OH

5 2. olubilizzando un po di sostanza in 1 ml di HCl dil. e aggiungendo una punta di spatola di p-,dimetilaminobenzaldeide si ottiene un precipitato gialloarancio, dovuto alla formazione della corrispondente base di chiff. H 2 O 2 -H 2 + OHC -(CH 3 ) 2 H + -H 2 O H 2 -O 2 CH -(CH 3 ) 2 3. i pone un po di sostanza in un tubino da saggio e si scalda cautamente a fusione: si ottiene una colorazione viola. Riprendendo la massa fusa dopo raffreddamento con alcune gocce di aoh e diluendo acqua si ottiene una soluzione viola.

6 ULFAGUAIDIA (P.F. = 190 C AIDRA, 143 C IDRATA) H 2 O 2 H C H H 2 La sostanza dà le reazioni 1, 2 e 3 viste per la sulfanilamide. el caso della reazione di diazotazione, operando a temperatura adeguata, si ottiene un composto azoico di colore rosso-gelatinoso. 4. La sostanza non ha carattere acido (insolubile a freddo in aoh) 5. Aggiungendo alla sostanza 1 ml di aoh dil. per riscaldamento all ebollizione passa in soluzione, sviluppando ammoniaca (colora in azzurro la cartina al tornasole) H 2 O 2 H H H 2 + H 2 O OH - H 2 O 2 H O H 2 + H 3

7 ULFATIAZOLO (P.F C) H 2 O 2 H C CH CH olubile in acidi e basi diluiti. E un sulfamidico a breve durata d azione, utilizzato prevalentemente per via topica. La sostanza dà le reazioni 1 e 2 viste per la sulfanilamide. el caso della reazione di diazotazione, operando a temperatura adeguata, si ottiene un composto azoico di colore rosso polverulento. 3. i pone un po di sostanza in un tubino da saggio e si scalda cautamente a fusione: si ottiene una colorazione bruna. Riprendendo la massa fusa dopo raffreddamento con alcune gocce di aoh e diluendo acqua si ottiene una soluzione bruna (svolgendo vapori di H 2, rilevabili con una cartina all'acetato di piombo)

8 4. Un piccolo quantitativo di sostanza, sospesa in acqua e addizionata di alcune gocce di aoh dil. quanto basta a solubilizzarla, per successiva aggiunta di alcune gocce di una soluzione di CuO 4 dà un precipitato verde, che vira nel tempo al grigio porpora, dovuto alla formazione di un complesso chelato del rame. H 2 O 2 H OH - H 2 O 2 - H 2 O 2 - H 2 O O - H 2 O O Cu - O H 2 O grigio-porpora

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