Sintesi di cis e transbis(glicinato)rame(ii)

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1 Sintesi di cis e transbis(glicinato)rame(ii)

2 Contenuti 1. Introduzione 2. Materiali 3. Condizioni operative

3 Il metabolismo del rame Contribuisce al trasporto e metabolismo del ferro Necessario per la formazione del sangue (globuli rossi) Necessario per il funzionamento del sistema immunitario Rame Essenziale per la formazione di tessuti connettivi, lo sviluppo delle ossa, dei capelli e delle unghie Necessario per il funzionamento del sistema nervoso Combatte i radicali liberi

4 Il metabolismo del rame Tratto da: New Roles for Copper Metabolism in Cell Proliferation, Signaling, and Disease Michelle L. Turski and Dennis J. Thiele, The Journal of Biological Chemistry, 2009, 284,

5 L assorbimento del rame

6 Rame bisglicinato Rame bisglicinato chelato, CAS n La Commissione europea ha chiesto al gruppo di esperti scientifici sugli additivi alimentari, gli aromatizzanti, i coadiuvanti tecnologici e i materiali a contatto con gli alimenti (AFC) di redigere un parere scientifico sull impiego di rame bisglicinato chelato e di cromo glicinato nicotinato come fonti, rispettivamente, di rame e cromo aggiunti per scopi nutrizionali agli integratori alimentari Il gruppo di esperti scientifici conclude che l impiego di rame bisglicinato chelato come fonte di rame aggiunto per scopi nutrizionali agli integratori alimentari, [ ] non desta preoccupazioni dal punto di vista della sicurezza.

7 Rame bisglicinato Rame bisglicinato chelato, CAS n Il rame(ii) bisglicinato esiste sotto forma di due isomeri stabili a temperatura ambiente, cis e trans (isomeria geometrica). Quando cristalli del complessi cis monoidrato sono riscaldati, perdono inizialmente l acqua di cristallizzazione e successivamente isomerizzano a dare il complesso trans. 1 1 Delf, B.W et al. J. C. S. Dalton, 1979,

8 Sicurezza E molto importante, per lavorare in sicurezza in laboratorio, usare il buon senso e rispettare alcune norme generali: Non lavorare in fretta usando scorciatoie sperimentali; Si devono indossare occhiali di sicurezza e camice per tutto il tempo; Si deve informare il personale scientifico o tecnico di qualunque incendio o incidente, anche se giudicati lievi; Mangiare, bere e fumare è strettamente proibito; Non si devono fare esperimenti non autorizzati; Lavarsi sempre le mani prima di uscire dal laboratorio, Rimettere I tappi su ogni contenitore dopo l uso; Non scaldare assolutamente un sistema chiuso.

9 Materiale occorrente 1 becher da 150 ml 1 becher da 50 ml 1 ancoretta magnetica 1 spatola (meglio se di plastica) 1 bacchetta di vetro 1 imbuto Buckner e occorrente per filtrare sotto vuoto (in assenza dell occorrente per filtrare sotto vuoto si puo filtrare su imbuto a gambo lungo con setto di carta da filtro) 1 cilindro graduato da 100 ml 1 cilindro graduato da 10 ml 1 agitatore magnetico con piastra riscaldante e 1 termometro 1 vetrino da pesata 1 provetta in vetro 1 bagno di sabbia (o 1 stufa termostatata a 180 C)

10 Reattivi Cu(CO 2 CH 3 ) 2 H 2 O (rame(ii)acetato monoidrato, Sigma Aldrich). Nocivo se ingerito, provoca irritazione cutanea e oculare, può irritare le vie respiratorie, tossico per gli organismi acquatici! IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI sciacquare abbondantemente! Glicina, NH 2 CH 2 COOH (G7126 Sigma Aldrich). Acqua distillata Etanolo

11 cis-bis(glicinato)rame(ii) cis-[cu(nh 2 CH 2 COO) 2 ] H 2 O [Cu(CH 3 COO) 2 ] H 2 O + 2 glyh cis-[cu(gly) 2 ] H 2 O + 2 CH 3 COOH Preparare, in un becher da 150 ml, una soluzione di rame(ii)acetato monoidrato (0.500 g, FW ) in H 2 O dist. (15 ml). Scaldare a 60 C e aggiungere, sotto agitazione, etanolo (10 ml). Controllare la temperatura con un termometro. Preparare, in un becher da 50 ml, una soluzione di glicina (0.375 g, FW 75.07) in H 2 O dist. (5 ml). Aggiungere lentamente, a caldo (60 C) la soluzione di glicina alla soluzione di acetato rameico, mantenendo in agitazione durante l aggiunta. Lasciare sotto agitazione per 15 min. Fermare l agitazione e lasciare raffreddare la soluzione a temperatura ambiente, completando la precipitazione del prodotto azzurro mediante raffreddamento in bagno di ghiaccio (circa 15 min).

12 cis-bis(glicinato)rame(ii) cis-[cu(nh 2 CH 2 COO) 2 ] H 2 O [Cu(CH 3 COO) 2 ] H 2 O + 2 glyh cis-[cu(gly) 2 ] H 2 O + 2 CH 3 COOH Filtrare su imbuto Buckner, lavare il solido azzurro con etanolo freddo (3 x 5 ml) e eventualmente con acetone (10 ml). Asciugare il prodotto alla pompa meccanica. Pesare e calcolare la resa di reazione. Registrare uno spettro IR in KBr e uno spettro elettronico in soluzione acquosa 10-2 M (l max = 625 nm).

13 Spettro IR (KBr) di cis-bis(glicinato)rame(ii)

14 Spettro UV (10-2 M, H 2 O) di cis-bis(glicinato)rame(ii)

15 trans-bis(glicinato)rame(ii) trans-[cu(nh 2 CH 2 COO) 2 ] H 2 O cis-[cu(gly) 2 ] H 2 O trans-[cu(gly) 2 ] + H 2 O Pesare in una provetta di vetro 0.15 g di cis-bis(glicinato)rame(ii) monoidrato (azzurro), finemente macinato. Immergere la provetta in un bagno di sabbia termostatato a 180 C per circa 15 min. Il prodotto finale è di colore grigio. Riprendere il prodotto con poca acqua distillata (2-3 ml), filtrare la soluzione (leggermente azzurrata se è presente ancora l isomero cis) su imbuto Hirsh e seccare alla pompa meccanica. Registrare uno spettro IR in KBr

16 Spettro IR (KBr) di trans-bis(glicinato)rame(ii)

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