1017 Azoaccoppiamento del cloruro di benzendiazonio con 2-naftolo per formare l 1-fenilazo-2-naftolo
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- Annalisa Ruggeri
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1 1017 Azoaccoppiamento del cloruro di benzendiazonio con 2-naftolo per formare l 1-fenilazo-2-naftolo H 3 Cl Cl ao 2 C 6 H 8 Cl (129.6) (69.0) C 6 H 5 Cl 2 (140.6) OH + Cl OH C 10 H 8 O (144.2) C 6 H 5 Cl 2 (140.6) C 16 H 12 2 O (248.3) Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Sostituzione elettrofila nei composti aromatici, azoaccoppiamento; Aromatici, sale di diazonio, naftolo, colorante; Tecniche usate Agitazione con ancoretta magnetica, agitazione con agitatore a palette (solo per scala da 100 mmol), filtrazione, ricristallizzazione, aggiunta di reagenti con imbuto gocciolatore (solo per scala da 100 mmol), bagno di raffreddamento a ghiaccio, bagno riscaldante ad olio; Istruzioni (scala dell esperimento: 100 mmol) Attrezzatura Beuta da 250 ml, beaker da 1 L, termometro interno, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, agitatore a palette, beuta da vuoto, imbuto da vuoto Büchner, essiccatore con essiccante, bagno di ghiaccio, bagno ad olio; 1
2 Sostanze cloridrato di anilina (pf C) 2-naftolo (pf C) nitrito di sodio acido cloridrico concentrato (35%) soluzione acquosa di idrossido di sodio (1) etanolo per ricristallizzare urea cartine amido-iodurate (test per HO 2 ) ghiaccio 14,3 g (110 mmol) 14,4 g (100 mmol) 7,59 g (110 mmol) 25 ml 400 ml circa 500 ml piccola quantità Reazione Preparazione del cloruro di benzendiazonio: Predisporre una beuta da 250 ml e dotarla di ancoretta magnetica e termometro interno. Mettere nel recipiente 130 g di ghiaccio, 50 ml d acqua e 25 ml di acido cloridrico concentrato; aggiungere quindi a questa miscela 14,3 g (110 mmol) di cloridrato di anilina. Preparare (a parte) una soluzione da 7,59 g (110 mmol) di nitrito di sodio in 30 ml d acqua. Trasferire la beuta in un bagno di ghiaccio e portare la temperatura interna fino a 0 C. Prestando attenzione che la temperatura non salga oltre i 5 C e mantenendo la miscela sotto costante agitazione, aggiungere lentamente (tramite un imbuto gocciolatore) un volume della soluzione di nitrito di sodio precedentemente preparata tale da evitare la formazione di acido nitroso in eccesso: dovrebbero essere sufficienti 25 ml circa. Per valutare quando interrompere le aggiunte, prelevare ad intervalli regolari poche gocce di miscela di reazione (servendosi di una pipetta Pasteur) e depositarle su una cartina amido-iodurata: l eventuale colorazione blu della striscia evidenzia la presenza di HO 2 in eccesso. Per avere la certezza di avere utilizzato la quantità corretta di nitrito, effettuare un test di controllo 5 minuti dopo l ultima aggiunta: anche in questo caso è necessario che la prova dia esito positivo (colorazione blu); nell eventualità contraria, proseguire le aggiunte ed eseguire un ulteriore verifica. Eliminare l eventuale acido nitroso in eccesso addizionando una piccola quantità di urea. Conservare la soluzione con il sale di benzendiazonio in un bagno di ghiaccio. Azoaccoppiamento: Mettere 14,4 g (100 mmol) di 2-naftolo in un beaker da 1 L e scioglierli in 400 ml di una soluzione di idrossido di sodio (1 ); raffreddare il tutto in un bagno di ghiaccio. Mantenendo sotto costante agitazione (mediante agitatore a palette) e continuando a raffreddare, aggiungere in piccole porzioni la soluzione del sale di benzendiazonio preparata (e conservata in un bagno di ghiaccio). Durante le aggiunte (soprattutto verso la fine), controllare il valore del ph della soluzione con una cartina al tornasole: nel caso l ambiente dovesse essere acido, aggiungere mediante una pipetta Pasteur alcune gocce della soluzione di aoh (1 ) precedentemente utilizzata, fino a ripristinare il valore di ph originale. Una volta terminato, continuare ad agitare la miscela per 30 minuti circa, prestando attenzione che la temperatura non salga oltre i 5 C. 2
3 Work up Filtrare il precipitato arancione risultante su un imbuto da vuoto Büchner e lavarlo con 500 ml d acqua in un beaker da 1 L. Filtrare nuovamente il prodotto e seccarlo in un essiccatore a pressione ridotta fino a raggiungere un peso costante: in funzione del vuoto applicato e dell agente essiccante impiegato, questa procedura potrebbe richiedere anche alcuni giorni. Resa di prodotto grezzo (bagnato): 160 g; Resa di prodotto grezzo (secco): 21,5 g; punto di fusione: 129 C; Ricristallizzare il prodotto grezzo da 500 ml circa di etanolo e seccare la sostanza pura in un essiccatore a pressione ridotta. Resa: 19,5 g (78,5 mmol, 79%); punto di fusione: 134 C; Gestione dei rifiuti Riciclo L etanolo contenuto nelle acque madri di ricristallizzazione viene evaporato mediante evaporatore rotante, raccolto e distillato. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Filtrato acquoso Residuo delle acque madri (sciolto in poco acetone) Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Solventi organici, non contenenti alogeni Durata dell esperimento 5-6 ore, escluso il tempo necessario per seccare il prodotto. Quando posso interrompere l esperimento? Prima della ricristallizzazione. Grado di difficoltà Medio Istruzioni (scala dell esperimento: 10 mmol) Attrezzatura Beuta da 250 ml, beuta da 100 ml, pipetta Pasteur, termometro interno, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, beuta da vuoto, imbuto da vuoto Büchner, essiccatore con essiccante, bagno di ghiaccio, bagno ad olio; Sostanze cloridrato di anilina (pf C) 2-naftolo (pf C) nitrito di sodio 1,43 g (11,0 mmol) 1,44 g (10,0 mmol) 759 mg (11,0 mmol) 3
4 acido cloridrico concentrato (35%) soluzione acquosa di idrossido di sodio (1 ) etanolo per ricristallizzare urea cartine amido-iodurate (test per HO 2 ) ghiaccio 2,5 ml 40 ml circa 50 ml piccola quantità Reazione Preparazione del cloruro di benzendiazonio: Predisporre una beuta da 100 ml e dotarla di ancoretta magnetica e termometro interno. Mettere nel recipiente 13 g di ghiaccio, 5 ml d acqua e 2,5 ml di acido cloridrico concentrato; aggiungere quindi a questa miscela 1,43 g (11,0 mmol) di cloridrato di anilina. Preparare (a parte) una soluzione da 759 mg (11,0 mmol) di nitrito di sodio in 3 ml d acqua. Trasferire la beuta in un bagno di ghiaccio e portare la temperatura interna fino a 0 C. Prestando attenzione che la temperatura non salga oltre i 5 C e mantenendo la miscela sotto costante agitazione, aggiungere lentamente (tramite una pipetta Pasteur) un volume della soluzione di nitrito di sodio precedentemente preparata, tale da evitare la formazione di acido nitroso in eccesso: dovrebbero essere sufficienti 2,5 ml circa. Per valutare quando interrompere le aggiunte, prelevare ad intervalli regolari poche gocce di miscela di reazione (servendosi di una pipetta Pasteur) e depositarle su una cartina amido-iodurata: l eventuale colorazione blu della striscia evidenzia la presenza di HO 2 in eccesso. Per avere la certezza di avere utilizzato la quantità corretta di nitrito, effettuare un test di controllo 5 minuti dopo l ultima aggiunta: anche in questo caso è necessario che la prova dia esito positivo (colorazione blu); nell eventualità contraria, proseguire le aggiunte ed eseguire un ulteriore verifica. Eliminare l eventuale acido nitroso in eccesso addizionando una piccola quantità di urea. Conservare la soluzione con il sale di benzendiazonio in un bagno di ghiaccio. Azoaccoppiamento: Mettere 1,44 g (10,0 mmol) di 2-naftolo in una beuta da 250 ml e scioglierli in 40 ml di una soluzione di idrossido di sodio (1 ); raffreddare il tutto in un bagno di ghiaccio. Mantenendo sotto costante agitazione e continuando a raffreddare, aggiungere in piccole porzioni la soluzione del sale di benzendiazonio preparata (e conservata in un bagno di ghiaccio). Durante le aggiunte (soprattutto verso la fine), controllare il valore del ph della soluzione con una cartina al tornasole: nel caso l ambiente dovesse essere acido, aggiungere mediante una pipetta Pasteur alcune gocce della soluzione di aoh (1 ) precedentemente utilizzata, fino a ripristinare il valore di ph originale. Una volta terminato, continuare ad agitare la miscela per 30 minuti circa, prestando attenzione che la temperatura non salga oltre i 5 C. Work up Filtrare il precipitato arancione risultante su un imbuto da vuoto Büchner e lavarlo ripetutamente con acqua. Seccare il prodotto in un essiccatore a pressione ridotta fino a raggiungere un peso costante: in funzione del vuoto applicato e dell agente essiccante impiegato, questa procedura potrebbe richiedere anche alcuni giorni. 4
5 Resa di prodotto grezzo (bagnato): 6,5 g; Resa di prodotto grezzo (secco): 2,20 g; punto di fusione: 129 C; Ricristallizzare il prodotto grezzo da 50 ml circa di etanolo e seccare la sostanza pura in un essiccatore a pressione ridotta. Resa: 1,97 g (7,93 mmol, 79%); punto di fusione: 134 C; Gestione dei rifiuti Riciclo L etanolo contenuto nelle acque madri di ricristallizzazione viene evaporato mediante evaporatore rotante, raccolto e distillato. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Filtrato acquoso Residuo delle acque madri (sciolto in poco acetone) Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Solventi organici non contenenti alogeni Durata dell esperimento 4 ore, escluso il tempo necessario per seccare il prodotto. Quando posso interrompere l esperimento? Prima della ricristallizzazione. Grado di difficoltà Medio Caratterizzazione Analisi TLC Condizioni TLC: Adsorbente: Lastrina Merck TLC Alu plates silica gel 60 F 254 ; dimensioni: 5 x 10 cm; Eluente: cicloesano : acetato di etile = 8 : 2 R f (1-fenilazo-2-naftolo): 0,65 R f (2-naftolo): 0,39 Alcune tracce di 2-nafotolo non reagito sono state riscontrate sia nel prodotto grezzo, sia nelle acque madri di ricristallizzazione. 5
6 Analisi GC Condizioni GC: Colonna: Iniezione: Gas carrier: Forno: Rivelatore: Integrazione: ZB 1, 7 HM G001-11; lunghezza: 30 m; diametro interno: 0,32 mm; film: 0,25 µm; Temperatura dell iniettore: 210 C; sistema split di iniezione; volume iniettato: 1 µl; H 2 ; pressione pre-colonna: 50 kpa; Temperatura iniziale: 70 C (2 min); 10 C/min fino a 300 C (10 min); FID, 310 C; Shimadzu; La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. GC del prodotto grezzo Tempo di ritenzione [min] Sostanza Area [%] del picco 17.9 prodotto (1-fenilazo-2-naftolo) > 99 oltre 20 impurezze 6
7 Spettro IR del prodotto puro (KBr) Trasmissione [%] umeri d onda [cm -1 ] [cm -1 ] Assegnazione 3400 O-H stretching 3040 C-H stretching, aromatico 1620 C=C stretching, aromatico Spettro UV (etanolo) λ max = 422 nm, log ε = 4.05 λ max = 478 nm, log ε =
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