1006 Bromurazione della 4-etossiacetanilide (fenacetina) a 3-bromo-4-etossiacetanilide
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1 NP 1006 Bromurazione della 4-etossiacetanilide (fenacetina) a 3-bromo-4-etossiacetanilide KBr 3, HBr acido acetico Br C 10 H 13 N 2 C 10 H 12 BrN 2 (179.2) (167.0) (80.9) (258.1) Riferimento in letteratura: P.F. Schatz, J. Chem. Educ. 1996, 73, 267; Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Sostituzione elettrofila nei composti aromatici, bromurazione; Aromatici, bromoaromatici, etere arilico; Tecniche usate Agitazione con ancoretta magnetica, aggiunta di reagenti con imbuto gocciolatore, filtrazione, ricristallizzazione, bagno riscaldante ad olio; Istruzioni (scala dell esperimento: 100 mmol) Attrezzatura Beuta da 500 ml, beaker da 1 L, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, termometro interno, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, imbuto da vuoto Büchner, beuta da vuoto, pallone da 250 ml, condensatore a riflusso, essiccatore con essiccante, bagno ad olio; Sostanze 4-etossiacetanilide (pf C) bromato di potassio acido bromidrico (48%, pe 126 C) acido acetico (pe 118 C) soluzione acquosa di solfito acido di sodio (0,2 M) metanolo (pe 65 C) ghiaccio 1 17,9 g (100 mmol) 5,56 g (33,3 mmol) 29,8 g (20 ml, 177 mmol) 135 ml 60 ml circa 80 ml
2 NP Reazione Predisporre una beuta da 500 ml e dotarla di ancoretta magnetica e termometro interno. Mantenendo sotto costante agitazione, sciogliere all interno del recipiente 17,9 g (100 mmol) di 4-etossiacetanilide in 135 ml di acido acetico; aggiungere successivamente 5,56 g (33,3 mmol) di bromato di potassio. Addizionare quindi goccia a goccia, tramite l imbuto gocciolatore, 29,8 g (20 ml, 177 mmol) di acido bromidrico, sempre continuando ad agitare a temperatura ambiente. Una volta terminato, mantenere il tutto sotto agitazione per altri 30 minuti. Work up Versare la soluzione (limpida, ma leggermente colorata in marrone) in un beaker da 1 L contenente 300 g d acqua ghiacciata e agitare il tutto tramite ancoretta magnetica per 15 minuti: durante questo periodo il prodotto precipita. Filtrare il solido risultante su un imbuto da vuoto Büchner, trasferirlo in un secondo beaker contenente 60 ml di una soluzione 0,2 M di solfito acido di sodio e agitare il tutto per un breve periodo servendosi di una bacchetta di vetro. Filtrare nuovamente il precipitato, lavarlo con 100 ml d acqua (mentre si trova ancora sul filtro) e seccarlo in un essiccatore. Resa di prodotto grezzo: 26,7 g; purezza secondo analisi GC: 89% (cfr. sezione sulla Caratterizzazione); Ricristallizzare il prodotto grezzo da una miscela metanolo : acqua = 3 : 1 e seccare il solido risultante in un essiccatore. Resa: 19,1 g (74,0 mmol, 74%); aspetto: solido cristallino incolore; punto di fusione: C; purezza secondo analisi GC: 98%; Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Soluzioni acquose risultanti dalle filtrazioni (trattate con una soluzione di solfito acido di sodio per ridurre il bromo eventualmente presente) Acque madri di ricristallizzazione Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Durata dell esperimento 3-4 ore, escluso il tempo per seccare il prodotto. Quando posso interrompere l esperimento? Prima della ricristallizzazione. Grado di difficoltà Facile 2
3 NP Istruzioni (scala dell esperimento: 30 mmol) Attrezzatura Beuta da 250 ml, beaker da 600 ml, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, termometro interno, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, imbuto da vuoto Büchner, beuta da vuoto, pallone da 100 ml, condensatore a riflusso, essiccatore con essiccante, bagno ad olio; Sostanze 4-etossiacetanilide (pf C) bromato di potassio acido bromidrico (48%) (pe 126 C) acido acetico (pe 118 C) soluzione acquosa di solfito acido di sodio (0,2 M) metanolo (pe 65 C) ghiaccio 5,38 g (30,0 mmol) 1,67 g (10,0 mmol) 8,9 g (6,0 ml, 53 mmol) 40 ml 20 ml circa 20 ml Reazione Predisporre una beuta da 250 ml e dotarla di ancoretta magnetica e termometro interno. Mantenendo sotto costante agitazione, sciogliere all interno del recipiente 5,38 g (30,0 mmol) di 4-etossiacetanilide in 40 ml di acido acetico; aggiungere successivamente 1,67 g (10,0 mmol) di bromato di potassio. Addizionare quindi goccia a goccia, tramite l imbuto gocciolatore, 8,9 g (6,0 ml, 53 mmol) di acido bromidrico, sempre continuando ad agitare a temperatura ambiente. Una volta terminato, mantenere il tutto sotto agitazione per altri 30 minuti. Work up Versare la soluzione (limpida, ma leggermente colorata in marrone) in un beaker da 600 ml contenente 100 g di acqua ghiacciata e agitare il tutto tramite ancoretta magnetica per 15 minuti: durante questo periodo il prodotto precipita. Filtrare il solido risultante su un imbuto da vuoto Büchner, trasferirlo in un secondo beaker contenente 20 ml di una soluzione 0,2 M di solfito acido di sodio e agitarlo per un breve periodo servendosi di una bacchetta di vetro. Filtrare nuovamente il precipitato, lavarlo con 100 ml d acqua (mentre si trova ancora sul filtro) e seccarlo in un essiccatore. Resa di prodotto grezzo: 9,27 g; purezza secondo analisi GC: 89% (cfr. sezione sulla Caratterizzazione); Ricristallizzare il prodotto grezzo da una miscela metanolo : acqua = 3 : 1 e seccare il solido risultante in un essiccatore. Resa: 4,5 g (17,4 mmol, 58%); aspetto: solido cristallino incolore; punto di fusione: C; purezza secondo analisi GC: 98%. 3
4 NP Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Smaltimento Soluzioni acquose risultanti dalle filtrazioni (trattate con una soluzione di solfito acido di Miscele acquose di solventi, sodio per ridurre il bromo eventualmente contenenti alogeni presente) Acque madri di ricristallizzazione Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Durata dell esperimento 3-4 ore, escluso il tempo per seccare il prodotto. Quando posso interrompere l esperimento? Prima della ricristallizzazione. Grado di difficoltà Facile Caratterizzazione Analisi GC Condizioni GC: Colonna: Iniezione: Gas carrier: Forno: Rivelatore: Integrazione: 5CB Low Blend/MS; lunghezza: 30 m; diametro interno: 0,32 mm; film: 0,25 µm; Temperatura dell iniettore: 210 C; sistema split di iniezione; volume iniettato: 1 µl; H 2 ; pressione pre-colonna: 50 kpa; Temperatura iniziale: 60 C (2 min); 10 C/min fino a 240 C (30 min); FID, 310 C; Shimadzu; La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. GC del prodotto grezzo GC del prodotto puro 4
5 NP Tempo di ritenzione [min] Sostanza Area [%] del picco Prodotto grezzo 18.5 prodotto (3-bromo-4-etossiacetanilide) reagente (4-etossiacetanilide) 10.4 Prodotto puro Nel prodotto sono state riscontrate alcune tracce di 2-bromo-4-etossiacetanilide e del composto risultante dalla doppia bromurazione. Spettro 1 H NMR del prodotto grezzo (400 MHz, CDCl 3 ) Spettro 1 H NMR del prodotto puro (400 MHz, CDCl 3 ) Br 10 5
6 NP δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 1.43 t 3 10-H 2.13 s 3 1-H 4.03 q 2 9-H 6.77 dd 1 7-H 7.35 dd 1 8-H 7.68 dd 1 4-H 8.13 s 1 NH 7.26 solvente Spettro 13 C NMR del prodotto puro (100 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Assegnazione C C C C C C C C C C solvente Br 6
7 NP Spettro IR del prodotto puro (KBr) Trasmissione [%] Numeri d onda [cm -1 ] [cm -1 ] Assegnazione N-H stretching C-H stretching, aromatico C-H stretching, alcano 1655 C= stretching, ammide 1500 C=C stretching, aromatico 7
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