Laboratorio di Sintesi Organica
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- Gilda Piccinini
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1 Università degli Studi di Pavia Corso di Laurea in Chimica Anno Accademico Laboratorio di Sintesi rganica Docente: Prof. Maurizio Fagnoni Tel. 0382/ Dip. Chimica sezione Chimica rganica 1
2 Esperienze di laboratorio Inizio Laboratorio 12 Novembre ore a esperienza: Sintesi dell' acetato di isopentile (essenza di banana) (12/13 Novembre) 1) Sintesi (12 Novembre) 2) Purificazione del prodotto (13 Novembre) 2 a esperienza: Sintesi dell'estere etilico dell'acido trans 4-metossicinnamico (13/14 Novembre) 1) Sintesi (13 Novembre) 2) Purificazione del prodotto. (14 Novembre) 3 a esperienza: Sintesi del tereftalato di dibenzile a partire dalle bottiglie di PET (14/15 Novembre). 4 a esperienza: Condensazione Aldolica (19/20 Novembre) 1) Sintesi (19 Novembre) 2) Purificazione del prodotto. (20 Novembre) 5 a esperienza: Reazione di Grignard 1) Preparazione del reattivo Bromuro di fenil Magnesio (20 Novembre) 2) Sintesi del trifenilcarbinolo in situ (20 Novembre) 3) Purificazione del trifenilcarbinolo per distillazione in corrente di vapore e cristallizzazione (21 Novembre) 6 a esperienza: Sintesi della 5-amminoftalidrazide (Luminolo) (22 Novembre) 2
3 1) SINTESI DELL ACETAT DI ISPENTILE (essenza di banana) REAZINE: CH 3 CH + CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 H H + CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + H 2 REAGENTI Alcool isopentilico PM (d = 0.81) 15 ml Acido acetico glaciale PM (d = 1.05) 20 ml H 2 S 4 conc 4 ml NaHC 3 (sol. satura) 30 ml PRCEDIMENT Si pongono l acido acetico e l alcool in un pallone da 100 ml (sotto cappa) e di seguito si aggiunge cautamente sotto agitazione l acido solforico. Si porta poi la miscela all ebollizione per 1 ora. Si lascia raffreddare il tutto fino a t.a. e poi si versa con cautela in un imbuto separatore contenente 60 ml di acqua (la miscela può riscaldarsi!!). Si agita vigorosamente e si elimina la fase acquosa. Si lava di seguito la fase organica con 30 ml di una (sol. satura) di NaHC 3 (attenzione al forte sviluppo di C 2 ). Eliminare la fase basica e lavare con acqua fino a neutralità (agitare non troppo forte per evitare la formazione di emulsioni). La fase organica si secca in beuta su MgS 4 e poi si filtra in un pallone da 50 ml. Il residuo ottenuto si distilla a pressione ambiente (T eb. ~ 140 C). Riportare la temperatura di ebollizione delle teste e del cuore misurando il peso delle frazioni (teste, cuore e residuo rimasto nel pallone), misurare l IR e calcolare la resa del purificato.. 3
4 2) ESTERE ETILIC DELL'ACID TRANS 4-METSSICINNAMIC CH Me + C 2 H 5 Me P CH 2CEt C 2 H 5 CEt P(Et) 2 Me CEt P(Et) 2 Me CEt Reagenti p-metossi benzaldeide 1.00 ml PM = (d=1.123) Fosfonacetato 1.65 ml PM = (d=1.120) KH 1.00 g THF ml APPARECCHIATURA: Beuta da 100 ml; agitatore magnetico con ancoretta; TLC. PRCEDIMENT: Una soluzione di fosfonacetato e di p-metossi-benzaldeide in THF (10 ml) viene aggiunta ad una sospensione di KH polverizzato (1 g, 20 mmol) in THF (30 ml). La sospensione viene agitata per 1 ora a t.a. Controllare per TLC (miscela eluente: cicloesano : acetato d etile = 8:2) la scomparsa dell'aldeide e la formazione del prodotto. La miscela di reazione viene filtrata, ed il THF viene rimosso dal filtrato per evaporazione all'evaporatore rotante. Il residuo oleoso cristallizza lentamente da poco etanolo. Determinare p.f. (p.f. = C teor.), resa e registrare ed interpretare gli spettri IR e 1 H-NMR (per l NMR, uno spettro per banco di laboratorio). Registrare inoltre lo spettro UV-Vis del composto (soluzione ca 10-5 M in etanolo 96% in matracci da 50 ml); uno spettro per banco di laboratorio. Riportare le frasi di rischio R e di prudenza S per la p-metossi-benzaldeide e per il fosfonacetato. 4
5 3) SINTESI DEL TEREFTALAT DI DIBENZILE A PARTIRE DALLE BTTIGLIE DI PET + H CH 2 C 6 H 5 PET n C 6 H 5 H 2 C REAGENTI PET (da bottiglietta di plastica) Alcool benzilico Acetato di zinco MeH 3 g 30 ml 0.6 g 150 ml Si pesa il PET spezzettandolo in piccoli pezzi con una forbice e si pone in un pallone da 100 ml. Si aggiunge di seguito l alcool benzilico e l acetato di zinco e si scalda all ebollizione fino al giorno successivo. Si raffredda la miscela, si trasferisce in un becher e si aggiungono 50 ml di MeH e si raffredda il tutto in un bagno di ghiaccio fino alla precipitazione del tereftalato di dibenzile grezzo. Si separa il solido su buchner, lo si pone in una beuta da 250 ml e lo si scioglie su piastra in 100 ml di MeH caldo e poi si filtra (sempre a caldo) per eliminare le impurezze insolubili. Il volume di filtrato viene ridotto di circa la metà al rotavapor e a seguito di ulteriore raffreddamento in un bagno di ghiaccio riprecipita il prodotto purificato che verrà separato su buchner. Sul solido ottenuto si determina il punto di fusione (circa 90 ºC), si fa l IR e si calcola la resa di reazione supponendo di far la sintesi a partire da HC-C 6 H 4 -CCH 2 CH 2 H. 5
6 4) CNDENSAZINE ALDLICA H N + H Na 2 C 3 N 2 t.a. N N 2 3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one 50 C N N 2 (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one Reagenti 2-Acetil-Piridina d = g PM = (2.5 mmol) p-nitro-benzaldeide 0.38 g PM = (2.5 mmol) Na 2 C 3.10H g PM = (0.6 mmol) H ml Metanolo minima quantità APPARECCHIATURA: Pallone da 100 ml; refrigerante a bolle; ancoretta magnetica; bagnomaria. perazioni da svolgere sotto cappa. SINTESI A: Sintesi del 3-idrossi-3-(4-nitrofenil)-1-(piridin-2-il)-propan-1-one PRCEDIMENT: In un pallone da 100 ml, munito di refrigerante a bolle ed agitatore magnetico, 0.30 g di 2-acetil-piridina vengono sciolti in 25 ml di acqua. La miscela viene mantenuta sotto vigorosa agitazione g di p-nitrobenzaldeide vengono posti in una beuta da 25 ml e sciolti nella minima quantità di metanolo caldo e la soluzione ancora calda viene aggiunta a quella contenuta nel pallone mediante pipetta Pasteur. A questo punto 0.18 g di 6
7 carbonato di sodio decaidrato sciolti in 13 ml di acqua vengono aggiunti sempre sotto agitazione e la miscela di reazione viene lasciata a temperatura ambiente per 1 ora finchè si nota la formazione di un solido. Il prodotto della condensazione aldolica viene filtrato sotto vuoto, lavato accuratamente tre volte con acqua e seccato pressandolo su fogli di carta da filtro. Determinare la resa, p.f. (da letteratura: p.f C) e registrare ed interpretare lo spettro I.R. del prodotto. Riportare le frasi di rischio R e di prudenza S della 2-acetilpiridina e della p-nitrobenzaldeide. SINTESI B: Sintesi del 3-idrossi-3-(4-nitrofenil)-1-(piridin-2-il)-prop-2-en-1-one PRCEDIMENT: In un pallone da 100 ml, munito di refrigerante a bolle ed agitatore magnetico, 0.30 g di 2-acetil-piridina vengono sciolti in 25 ml di acqua. La miscela viene mantenuta sotto vigorosa agitazione g di p-nitrobenzaldeide vengono posti in una beuta da 25 ml e sciolti nella minima quantità di metanolo caldo e la soluzione ancora calda viene aggiunta a quella contenuta nel pallone mediante pipetta Pasteur. A questo punto 0.18 g di carbonato di sodio decaidrato sciolti in 13 ml di acqua vengono aggiunti sempre sotto agitazione e la miscela di reazione viene scaldata a 60 C con bagnomaria per 1 ora. Per raffreddamento si nota la formazione di un solido giallino. Il prodotto della condensazione aldolica viene filtrato sotto vuoto, lavato tre volte con acqua e seccato pressandolo su fogli di carta da filtro. Determinare la resa, p.f. (da letteratura: p.f C) e registrare ed interpretare lo spettro I.R. del prodotto. Riportare le frasi di rischio R e di prudenza S della p-nitrobenzaldeide. Riferimento bibliografico: J. Chem. Educ. 2007, 84,
8 5) REAZINE DI GRIGNARD Br Mg MgBr Ph-CEt Ph Ph Ph H 1) Preparazione del reattivo di Grignard 2) Reazione in situ, sintesi del trifenilcarbinolo 1) PREPARAZINE DEL BRMUR DI FENILMAGNESI APPARECCHIATURA Pallone da 250 ml, imbuto gocciolatore, refrigerante a bolle, raccordo a V (o candelabro) TUTT PERFETTAMENTE ANIDR, 2 valvole con essiccante. REATTIVI Bromobenzene PM 157 (d=1.491) 17,5 cm3 Mg tornitura PA 24,3 (0.160 moli) 3,9 g Etere Etilico anidro cm3 SUGGERIMENTI. La reazione è esotermica e viene condotta alla temperatura di ebollizione del solvente. I1 momento critico è l'innesco, che deve essere assicurato PRIMA di continuare l'aggiunta di tutto il bromobenzene PRCEDIMENT Il Mg viene posto nel pallone e ad esso viene aggiunta, in 2-3 porzioni, agitando, una soluzione di 2,5 cm3 di bromobenzene in 20 cm3 di etere, che deve servire ad innescare la reazione. Per promuovere l'innesco è spesso necessario scaldare blandamente (riscaldamento con phon o eventualmente mantello elettrico) e/o aggiungere un cristallo di iodio. L'avvenuto innesco si manifesta con una visibile effervescenza e intorbidimento della soluzione accompagnata da riscaldamento che porta il solvente all'ebollizione. Solo a questo punto si aggiunge, goccia a goccia e sotto agitazione, il bromobenzene 8
9 rimanente, disciolto in etere, a una velocita' tale da mantenere un blando ricadere del solvente (prevedere la necessita' di raffreddare). Ad aggiunte ultimate si lascia sotto agitazione, scaldando a bagno maria (T bagno ad acqua ~ C) per consumare parte del Mg irreagito (20 minuti). 2) SINTESI DEL TRIFENILCARBINL REATTIVI Bromuro di fenilmagnesio (preparato in situ) Benzoato di metile PM 136, d =1,089 8 cm3 Etere anidro PRCEDIMENT Al reattivo di Grignard vengono aggiunti, sotto agitazione, gli 8 cm3 di estere sciolti in 40 cm3 di etere anidro, a una velocità tale da mantenere un debole riflusso dell'etere (lentamente; può essere opportuno raffreddare). Ad aggiunte ultimate si scalda blandamente a bagno maria (T bagno ad acqua ~ C) per 1 ora, (aggiungere eventualmente altro etere anidro se la miscela diventa troppo densa) quindi si raffredda con ghiaccio e si spegne la reazione versando cautamente il contenuto del pallone in un bicchiere contenente 200 g di ghiaccio e 12 cm3 di acido solforico conc. Si trasferisce in imbuto separatore e si aggiungono ulteriori 15 ml di etere e si estrae. La fase organica viene separata, lavata con acqua, poi con una soluzione di bicarbonato 5% ed acqua fino a neutralità; quindi trasferita in un pallone da 250 ml e dopo allontanamento dell'etere al rotavapor, viene sottoposta a distillazione in corrente di vapore per isolare il trifenilcarbinolo, che viene recuperato come residuo non distillabile. I1 prodotto solido grezzo viene ricristallizzato da cicloesano. Misurare p.f. ( C) e IR e calcolare la resa di reazione. N.B. Determinare il p.f. del grezzo e del cristallizzato (controllo TLC usare l eluente opportuno) mettendo anche il bifenile come riferimento. 9
10 6) SINTESI DEL LUMINL N 2 N 2 NH 2 CH NH 2 NH 2 NH Na 2 S 2 4 NH CH NH NH LUMINL 1) Primo step: Sintesi della 5-nitroftalidrazide REATTIVI Acido 3-nitroftalico 1,3 g Idrazina idrata 10% 2 ml Trietilenglicole H(CH 2 CH 2 ) 2 CH 2 CH 2 H 4 ml PRCEDIMENT Mettere l'acido 3-nitroftalico in un palloncino da 100 ml cono 24 e aggiungere la soluzione di idrazina (ATTENZINE! il prodotto è tossico: usare i guanti) e scaldare a fiamma diretta con il bunsen piccolo con cautela, fino a dissoluzione del solido. Di seguito si aggiunge il trietilenglicole, si introduce un termometro nel pallone (senza tappare il sistema!!) e si collega alla pompa ad acqua una pipetta collocando l'estremità rastremata all'interno del pallone a 5 cm dal fondo. (senza pescare nella soluzione!, deve servire ad aspirare i vapori che si formano) Si riscalda la soluzione ad ebollizione vivace, aspirando il vapor acqueo che si sviluppa. fino a circa C (ci vorranno circa 5 min). Si interrompe un momento il riscaldamento, perche la reazione una volta innescata provoca un riscaldamento sino a C. Quando la temperatura comincia a scendere si riprende cautamente a riscaldare mantenendo la temperatura tra 210 e 220 C per 2 min circa. Si lascia raffreddare il pallone fino a 100 C e poi si aggiungono 20 ml di acqua preventivamente scaldata su piastra fino ad incipiente ebollizione. Si raffredda il tutto fino a t.a. e si filtra sotto vuoto il solido giallo di 3- nitroftalidrazide ottenuto che viene di seguito lavato con acqua. Il prodotto può essere usato tal quale per il passaggio successivo anche se umido. 10
11 2) Secondo step: Sintesi della 5-amminoftalidrazide (Luminolo) REATTIVI Idrosolfito di sodio (Na2S24) NaH 10% Acido acetico glaciale 4 g 2 ml 3 ml PRCEDIMENT Si trasferisce la 5-nitroftalidrazide in una beuta da 50 ml e si aggiunge l'idrato sodico al 10% agitando fino a dissoluzione del solido (si ottiene una soluzione color rosso scuro). Di seguito si aggiunge l'idrosolfito lavando l'eventuale solido rimasto sulle pareti con qualche goccia di acqua, servendosi di una pipetta capillare. Si riscalda la beuta su piastra fino all'ebollizione (il colore della miscela passa al giallo) e la si mantiene a quella temperatura (Attenzione! c'è schiumeggiamento, muovere la beuta con una pinza) per 5 min evitando di mandare a secco il contenuto. Si aggiunge a caldo l'acido acetico e si raffredda fino a t.a.; si separa il luminolo sotto forma di solido giallo pallido, che viene filtrato sotto vuoto (recuperare il solido con acqua), lavato con poco etanolo e seccato. Il prodotto può essere usato tal quale per le prove di chemiluminescenza. PRVE DI CHEMILUMINESCENZA Sul fondo di una provetta lunga si pongono 4 gocce di NaH solido con 1,5 ml di dimetilsolfossido (DMS) e si agita il tutto per circa 30 s; di seguito si aggiunge una punta di spatola di luminolo e si agita vigorosamente al buio (circa 1 min) fino a comparsa di una luminescenza verde-azzurro chiaro annotando la durata del fenomeno chemiluminescente. Si prepara un altro campione seguendo l'analoga procedura e dopo la comparsa della luminescenza si aggiunge una piccola puntina di spatola di uno dei coloranti (Rosa bengala, Eosina e Fluoresceina ecc.) osservando il cambiamento di colore della luminescenza. 11
12 RICERCA BIBLIGRAFICA Allegare alle relazioni finali una delle seguenti ricerche bibliografiche 1) Si individuino fonti bibliografiche recenti relative all utilizzo commerciale di nuove molecole o preparati da usare come filtri solari. 2) Si chiede di individuare articoli, rassegne o altre fonti che trattano di una reazione di Grignard presi dalla letteratura degli ultimi 5 anni. 3) Si proceda ad una ricerca relativa all anno 2012 su una applicazione della reazione di condensazione aldolica in sintesi organica. 4) Fornire i riferimenti bibliografici recenti relativi alla applicazione di molecole organiche chemiluminescenti. 5) Si proceda ad una ricerca relativa all anno 2012 su uno studio di una reazione di transesterificazione. 12
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