Ammine e composti azotati
|
|
- Concetta Cavalli
- 7 anni fa
- Visualizzazioni
Transcript
1 Classificazione Ammine e composti azotati prof.ssa Silvia ecchia Le ammine sono derivati dell ammoniaca in cui uno o più idrogeni è stato sostituito da un alchile o un arile. Sono le basi più forti presenti negli organismi viventi in ammino acidi, peptidi, proteine, basi eterocicliche degli acidi nucleici, alcaloidi, etc. e sono catalizzatori di importanti reazioni biologiche. ' 3 2 ' ammoniaca 1 o 2 o ' '' 3 o '' ''' ione tetraalchilammonio quaternario Classificazione Le ammine vengono suddivise in: ammine alifatiche: ammine nelle quali l azoto è legato solo agruppi alchilici 3 C C 2 C 3 benzildimetilammina ammina 3 Inversione dell azoto ammine aromatiche: ammine nelle quali l azoto è legato ad uno o più gruppi arilici -metilanilina C 3 ammina 2 aromatica ammine eterocicliche: ammine nelle quali l azoto è inserito in un anello aromatico o alifatico piridina pirrolo piperidina pirrolidina
2 Inversione dell azoto La barriera dell inversione è molto bassa: le ammine non sono separabili. orbitale sp 2 2 anfetamina Alcaloidi ALCALIDI 2 dopamina anfetamina (trasmissione nervosa) C 3 Alcaloidi 2 2 dopamina (trasmissione nervosa) C 3 ~6 kcal/mole orbitale sp 3 orbitale sp 3 I sali di ammonio quaternario sono separabili. 2 C 3 C 3 C 3 C 3 efedrina (adrenalina) efedrina (adrenalina) mescalina C 3 C 3 2 metilenediossimetanfetamina metilenediossimetanfetamina novocaina (MDMA, ecstasy ) (MDMA, ecstasy ) C 3 C 3 mescalina 2 novocaina 2 Composti Azotati 2 3 C C 3 MECLATUA Coniina Serotonina C 3 Caffeina 3 C C 3 Cl C 3 3 C Muscarina icotina C 3 3 C Atropina Ph 2 C 3 3 C 3 C S Cl C 3 Chinino tiamina Vit B 1 Morfina
3 MECLATUA MECLATUA Ammine eterocicliche 2 anilina omenclatura MECLATUA indolo piridina piperidina pirimidina sp 3 trigonale piramidale Proprietà fisiche Le amine sono composti moderatamente polari legami idrogeno ---- sono più deboli di ---- (differenza in elettronegatività tra e ( = 0.9) è < di quella tra e ( = 1.4)) C 3 C 3 C 3 2 C 3 PM p.eb., C 88.6 < 6.3 < p.eb., C 48 < 34 < 3 pirrolo pirrolidina imidazolo Sono solubili in acqua.
4 Solubilità e odore Ammine corte (<6 C) sono solubili in acqua. Tutte le ammine sono accettori di legame idrogeno da acqua e alcoli. La ramificazione aumenta la solubilità. La maggior parte delle ammine puzzano di pesce in putrefazione. LA PEPAAZIE DELLE AMMIE; L'ALCILAZIE DELL'AMMIACA E DELLE AMMIE putrescina 1,4-butandiammina cadaverina 1,5-pentandiammina nella carne in putrefazione 11 LA PEPAAZIE DELLE AMMIE; L'ALCILAZIE DELL'AMMIACA E DELLE AMMIE 1. Alchilazione diretta ammine 1 Sintesi di Ammine Le ammine reagiscono con gli alogenuri 1 con meccanismo S 2. Problema: polialchilazione: si formano miscele di prodotti mono-, di-, and tri-alchilati e infine sali di tetralchilammonio. X X X X X u B u B 3 + X 3+ + X X X dovrebbe La reazione 2 + X X fermarsi qui X X etc. etc. L alchilazione non può essere controllata! Per fare un ammina 1 si usa un largo eccesso (10:1) di ammoniaca con un alogenuro 1 o un tosilato 1 (S 2). 13
5 LA PEPAAZIE DELLE AMMIE; L'ALCILAZIE DELL'AMMIACA E DELLE AMMIE LA PEPAAZIE DELLE AMMIE; LA IDUZIE DI CMPSTI AZTATI Il metodo migliore di preparazione delle ammine aromatiche primarie è la riduzione dei corrispondenti nitrocomposti Le ammidi possono essere ridotte ad ammine con LiAl4 LA PEPAAZIE DELLE AMMIE; LA IDUZIE DI Sintesi di Ammine 3b. iduzione di nitrili Il cianuro C èun buon nucleofilo per S 2. La riduzione del nitrile con 2 /cat o LiAl 4 fornisce il gruppo C 2 2 (1 C in più rispetto alla catena originaria) Br X ac CMPSTI AZTATI ac DMS 2 C C 2 cat. 2 C 1) LiAl 4 2) 2 C 2 2 Sintesi di Ammine LA PEPAAZIE DELLE AMMIE; LA IDUZIE AMIATIVA DI ALDEIDI E CETI 4. Aminazione riduttiva di aldeidi o chetoni È una interessante reazione che ha il suo equivalente biologico nella biosintesi degli ammino acidi. Si fa reagire un aldeide o un chetone in presenza di un agente riducente ( 2 /i, sodio cianoboroidruro a(c) 3 B 3, litio cianoboroidruro Li(C) 3 B 3, sodio acetatoboroidruro a(ac) 3 B) con: 1. ammoniaca: si ottiene un ammina primaria 2. un ammina primaria: si ottiene un ammina secondaria 3. un ammina secondaria: si ottiene un ammina terziaria 21
6 LA PEPAAZIE DELLE AMMIE; LA IDUZIE AMIATIVA Sintesi DI ALDEIDI di Ammine E CETI 4. Aminazione riduttiva di aldeidi o chetoni 1) immina 3 1) LiAl 4 + 2) ammina 1 BASICITA Il doppietto di elettroni non condivisi sull'atomo di azoto domina il comportamento chimico delle ammine. È grazie a tale doppietto che le ammine sono basi e nucleofili. 2) 3) C 3 2 C 3 1) LiAl 4 C 3 + 2) 3 + immina ammina 2 3 C 3 C C 3 (C 3 ) 2 a(c 3 C) 3 B C 3 + C 3 C sale di imminio 22 L ammoniaca ha pk a = Le alchil ammine sono di solito basi più forti dell ammoniaca (pk a ) La basicità dipende da: Solvatazione: aumentando il numero di gruppi alchilici, la solvatazione dello ione diminuisce (e con essa la stabilizzazione dell acido coniugato), per cui le ammine 2 e 3 hanno basicità simile alle 1. gni delocalizzazione del doppietta diminuisce la basicità. BASICITA I gruppi alchilici sono elettron-repulsori rispetto all'idrogeno e questo effetto stabilizza lo ione ammonio rendendo più basiche le ammine più sostituite; per contro, la sostituzione porta ad una meno efficace solvatazione dello ione ammonio coniugato. I due effetti tendono a compensarsi. BASICITA delle AMMIE AMATICE
7 BASICITA AMMIE vs AMMIDI ACIDITA AMMIE vs AMMIDI catione stabilizzato per risonanza LA EAZIE DELLE AMMIE C GLI ACIDI FTI; I SALI DELLE AMMIE EAZII DELLE AMMIE ACILAZIE DELLE AMMIE C I DEIVATI DEGLI ACIDI CABSSILICI Le ammine sono nucleofili all'azoto. eagiscono con il carbonile dei derivati degli acidi (alogenuri acilici, anidridi ed esteri) in accordo col meccanismo della sostituzione nucleofila acilica.
8 CMPSTI DI AMMI QUATEAI Stati di ossidazione dell azoto Mentre l ossigeno ha 2 soli stati di ossidazione, 2 e 1, l azoto ne ha molti, da 3 a +5. Stato X Formule (nomi) _3 3 (ammine) 4(+) (ammonio) C= (immine) C (nitrili) _2 2 2 (idrazine) C= 2 (idrazoni) _1 = (azo composti) 2 (idrossil ammina) 3 (ammina ossido) 0 2 (azoto) 2(+) (diazonio) +1 = (nitroso) +3-2 (nitro) = (nitrito) 36 I SALI DI DIAZI AMATICI Le ammine aromatiche primarie reagiscono con l'acido nitroso a 0 C per dare ioni arildiazonio. La reazione prende il nome di DIAZTAZIE. Si possono dialogare solo le ammine primarie
9 LA DIAZCPULAZIE; I CLATI AZICI Il diazogruppo può essere sostituito da vari nucleofili, in reazioni che sviluppano come sottoprodotto azoto gassoso. acido! carbossilico! aromatico La conversione dei sali di diazonio in cloruri, bromuri o cianuri arilici si realizza con l'ausilio di sali rameosi e prende il nome di reazione di Sandmeyer. Gli ioni arildiazonio sono elettrofili deboli, perché la carica positiva è delocalizzata per risonanza; reagiscono con gli anelli aromatici fortemente attivati (in particolare con fenoli e ammine aromatiche) formando AZCMPSTI. Questa reazione di sostituzione elettrofila aromatica si chiama DIAZCPULAZIE. eazione di diazocopulazione Tutti gli azo composti sono colorati e molti trovano impiego nell industria come CLATI per tessuti e nella fotografia a colori. X u u azocomposto E>Z A meno che l azocomposto non sia stabilizzato, la reazione retroscinde. La più importante applicazione è la SE aromatica di aromatici attivati da parte del sale di diazonio. Gli azocomposti che si formano sono colorati dal giallo al blu, dipendentemente dalla sostituzione e sono usati come coloranti. Z Z X + Y Il gruppo Z elettronattrattore aumenta la elettrofilicità dell Z Il gruppo Y elettrondonatore aumenta la nucleofilicità dell anello: -, 2,, Y 44
Classificazione R'' R'' R''' 1 o 2 o. 3 o. ammoniaca. ione tetraalchilammonio quaternario
Ammine Le ammine sono derivati dell ammoniaca in cui uno o più idrogeni è stato sostituito da un alchile o un arile. Sono le basi più forti presenti negli organismi viventi in ammino acidi, peptidi, proteine,
DettagliAMMINE. R-N-R i. R ii
Ammine AMMIE Possono essere considerate dei derivati dell ammoniaca, ottenuti per sostituzione di uno, due o tutti e tre gli atomi di idrogeno con altrettanti radicali alchilici o arilici. Si classificano
DettagliAmmine R N + H. ammina terziaria ammina secondaria ammina primaria sale di ammonio quaternario
AMMINE Ammine Le ammine possono essere considerate dei derivati dell ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti con gruppi alchilici o arilici. Il simbolo generale per una ammina
DettagliAmmine. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Ammine Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate per
DettagliAmmine : caratteristiche strutturali
Ammine : caratteristiche strutturali Le ammine sono composti formalmente derivanti dall ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da gruppi alchilici Come per l ammonica l azoto
DettagliFENOLI: nomenclatura IUPAC
FENOLI, AMMINE ed ENAMMINE FENOLI: nomenclatura IUPAC I fenoli sono composti la cui caratteristica strutturale è quella di possedere un gruppo idrossile ( OH) legato a un anello benzenico. Il sistema it
DettagliN H CH 3 H 3 C. Ammine. Struttura. Classificazione. Nomenclatura. Reattività
Ammine Struttura lassificazione omenclatura Reattività 3 3 elle ammine gli orbitali dell azoto sono ibridati sp 3. 3 degli orbitali ibridi sono impegnati nella formazione di legami con o. Il quarto orbitale
DettagliAddizioni nucleofile. Addizioni a C=O
Addizioni nucleofile Addizioni a C= Substrato Un composto che possiede un atomo di carbonio elettron-deficiente legato con un legame π (che si possa rompere facilmente) ad un atomo più elettronegativo
DettagliAMMINE. Ammine aromatiche: I sostituenti con effetto +I aumentano la basicità, mentre quelli con carattere I la diminuiscono.
AMMIE Le ammine possono essere classificate in ammine alifatiche ed aromatiche. Tra le prime quelle a basso peso molecolare sono volatili e riconoscibili dall odore ammoniacale. Le primarie e le secondarie
DettagliComposti carbonilici. Chimica Organica II
Composti carbonilici Il gruppo carbonilico è formato da un carbonio legato tramite un doppio legame ad un ossigeno. Probabilmente è il gruppo funzionale più importante. Le proprietà del gruppo carbonilico
DettagliDomanda 1 La reazione di formazione di emiacetali ed acetali è una reazione di:
Domanda 1 La reazione di formazione di emiacetali ed acetali è una reazione di: 1. riduzione del gruppo carbonilico (-1) 2. sostituzione elettrofila aromatica (-1) 3. eliminazione (-1) 4. addizione al
DettagliComposti carbonilici Acidi carbossilici
Composti carbonilici Acidi carbossilici Acidi carbossilici: nomenclatura alcano -> acido alcanoico Acidi carbossilici: proprietà Il gruppo carbossilico ha caratteristiche comuni ai chetoni (C=O) e agli
DettagliComposti Carbossilici. Reattività
omposti arbossilici eattività omposti carbossilici N ' ' Ammide N' 2 Estere ' ' Anidride () 2 X Alogenuro acilico X I composti carbossilici hanno la caratteristica comune di possedere un gruppo carbonilico
DettagliPRINCIPI DI CHIMICA ORGANICA
DIPARTIMENTO DI SCIENZE DEL FARMACO Corso di laurea in Scienze farmaceutiche applicate Anno accademico 2017/2018-2 anno - Curriculum Scienze Erboristiche e dei Prodotti Nutraceutici PRINCIPI DI CHIMICA
DettagliPROPRIETA FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI
PRPRIETA FISICE DEI CMPSTI RGAICI I composti organici sono molto numerosi a causa del fatto che il legame σ tra due atomi di carbonio è particolarmente forte, a causa delle piccole dimensioni e del valore
DettagliCapitolo 8 Acidi Carbossilici e Derivati
Chimica rganica Scienze della Terra, dell Ambiente e del Territorio Capitolo 8 Acidi Carbossilici e Derivati rganic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice Hall rganic Chemistry, 3 rd Edition
DettagliAMMINE. con acidi RNH 2. con O come elettrofilo RNH 2 + H + + R NH 3 NESSUNA REAZIONE. atomo basico, atomo nucleofilo
AMME : 2 1. come atomo basico o nucleofilo atomo basico, atomo nucleofilo cattivo gruppo uscente, anche in seguito a protonazione ESSUA EAZE con acidi 2 con come elettrofilo SL con ammine terziarie 2 2
DettagliLA CHIMICA DEL CARBONIO
LA CHIMICA DEL CARBONIO E QUELLA PARTE DELLA CHIMICA CHE STUDIA IL CARBONIO E TUTTI I SUOI DERIVATI. I COMPOSTI DEL CARBONIO POSSONO ESSERE NATURALI (PROTEINE, ACIDI NUCLEICI, LIPIDI E CARBOIDRATI) O ESSERE
DettagliComposti Eterociclici aromatici esatomici
( o ) 4 4 5 ( o ) 5 5 4 6 2 ( o ) 1 6 2 6 X 2 piridina ione piridinio X = : ione pirillio X = S: ione tiopirillio la piridina è un liquido di odore sgradevole, è una base debole pka = 5.2 è miscibile con
DettagliDomanda 4 Dal punto di vista della reattività, il doppio legame si comporta spesso da:
Tema svolto Domanda 1 Al punto isoelettrico la solubilità di una amminoacido in acqua è: 1. intermedia (-1) 2. doppia rispetto ad un ph più acido e dimezzata rispetto ad un ph più basico (-1) 3. la più
DettagliAcidi carbossilici: nomenclatura. alcano -> acido alcanoico
Acidi carbossilici: nomenclatura alcano -> acido alcanoico Acidi carbossilici: proprietà Il gruppo carbossilico ha caratteristiche comuni ai chetoni (C=O) e agli alcoli (OH) Si trovano generalmente come
DettagliREATTIVITA DEI BENZENI SOSTITUITI
REATTIVITA DEI BENZENI SOSTITUITI 1) Sostituzione radicalica di idrogeni benzilici Reazioni dei sostituenti presenti sull anello benzenico Reazioni dei sostituenti presenti sull anello benzenico 2) Reazioni
DettagliSi trovano generalmente come dimeri ciclici a causa dei legami a idrogeno
Acidi carbossilici: nomenclatura alcano -> acido alcanoico Acidi carbossilici: proprietà Il gruppo carbossilico ha caratteristiche comuni ai chetoni (C=O) e agli alcoli (OH) Si trovano generalmente come
Dettagli14/11/2018. Aldeidi e chetoni sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale carbonile.
Aldeidi e chetoni sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale carbonile. L atomo di carbonio ibridato sp 2 è legato a un atomo di ossigeno da un doppio legame. L ossigeno è più elettronegativo
DettagliAlfa-alogenazionialogenazioni (sintesi aloformio)
CHIMICA ACIDO-BASE DI COMPOSTI CARBONILICI Acidità: Acidità di acidi, ammidi, ammine. Effetti induttivi e di risonanza. Acidità CH Enoli/enolati Tautomeria cheto enolica (acido o base catalizzata) (isomerizzazioni
DettagliAlcoli, fenoli ed eteri
Alcoli, fenoli ed eteri Alcoli e fenoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Fenoli: gruppo ossidrilico legato ad un anello aromatico Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo
DettagliEsteri degli acidi carbossilici
Esteri degli acidi carbossilici Sono sostanze neutre facilmente idrolizzabili in ambiente acido e basico. Stato fisico Il punto di fusione degli esteri è inferiore a quello degli acidi aventi uguale P.M.
DettagliACIDI CARBOSSILICI. ac. formico ac. acetico ac. benzoico
ACIDI CARBOSSILICI ac. formico ac. acetico ac. benzoico Nomenclatura Nomenclatura acido malonico Acidi bicarbossilici a catena alifatica Proprietà fisiche I primi termini della serie sono liquidi incolori
DettagliComposti aromatici. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Composti aromatici Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate
DettagliCOMPOSTI AROMATICI POLICICLICI
CHIMICA DEI COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI CHIMICA DI PIRROLO, FURANO E TIOFENE CHIMICA DI IMIDAZOLI, OSSAZOLI E TIAZOLI CHIMICA DI ISOSSAZOLI, PIRAZOLI, ISOTIAZOLI LEZIONE 5 COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI
DettagliDerivati degli acidi carbossilici
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Derivati degli acidi carbossilici Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze
DettagliREAZIONI DI ADDIZIONE-ELIMINAZIONE DI ALDEIDI E CHETONI
REAZIONI DI ADDIZIONE-ELIMINAZIONE DI ALDEIDI E CHETONI L azoto nucleofilo dell ammina attacca il carbonio elettrofilo del chetone Come potremmo rendere questa reazione più facile? Emiamminale La velocità
DettagliReazioni degli Alogenuri Alchilici. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica degli alogenuri alchilici.
Reazioni degli Alogenuri Alchilici Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica degli alogenuri alchilici. Un nucleofilo ( reagente amante del nucleo) è un qualsiasi reagente che dona una coppia non condivisa
DettagliCHIMICA DEGLI IONI ENOLATO ED ENOLI LEZIONE 1
CHIMICA DEGLI IONI ENOLATO ED ENOLI LEZIONE 1 ACIDITÀ Ragionare sulla base coniugata: quanto più la base coniugata è stabilizzata (è debole) tanto più l'acido sarà forte. ASPETTI CHE DETERMINANO LA STABILITA
DettagliCapitolo 8 Ammine ed Eterocicli Azota3
Capitolo 8 Ammine ed Eterocicli Azota3 Ammine Composti organici derivati dall'ammoniaca per sostituzione di 1, 2 o 3 idrogeni con gruppi organici. Come l'ammoniaca, anche le ammine sono basiche; esse rappresentano
DettagliAlcani. Idrogenazione degli alcheni. Riduzione degli areni H 2. /Pt H 3. Ni + 3 H C, 180 atm
Sintesi Alcani Idrogenazione degli alcheni 2 /Pt 2 /Pt 3 3 iduzione degli areni Ni + 3 2 175, 180 atm Alcheni Deidroalogenazione degli alogenuri alchilici 3 α 3 X β 3 Disidratazione degli alcoli Idrogenazione
DettagliTrimetilammina, Nicotina, Cocaina. Ammine
Trimetilammina, Nicotina, Cocaina Ammine Morfina, Codeina, Eroina Alcaloidi Nomenclatura IUPAC ammine alifatiche cicloesanammina IUPAC: alcanammina Polisostituite: N-alchil alcanammina N-etil-N-metilcicloesanammina
DettagliCapitolo 8 Alcoli e Fenoli
Chimica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco Capitolo 8 Alcoli e Fenoli Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Struttura degli Alcoli Alcoli: Il gruppo funzionale è l ossidrile (), legato
DettagliAlcoli, fenoli ed eteri
Alcoli, fenoli ed eteri Alcoli e fenoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Fenoli: gruppo ossidrilico legato ad un anello aromatico Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo
DettagliPIRIDINA N coinvolto nel ciclo non partecipa all aromaticità con i suoi elettroni N: coppia di non legame all esterno dell anello comportamento
PIRIDINE LEZIONE 6 PIRIDINA N coinvolto nel ciclo non partecipa all aromaticità con i suoi elettroni N: coppia di non legame all esterno dell anello comportamento basico (pka=5.2) Nucleo della piridina
DettagliReazioni degli alcoli
Reazioni degli alcoli Indice: 1) Sintesi degli alcossidi. 2 2) Sintesi di Williamson degli eteri. 2 ) Trasformazione degli alcoli in alogenuri alchilici 4) Sintesi degli esteri. 6 5) Trasformazione degli
DettagliReattività degli acidi carbossilici e loro derivati. La reazione caratteristica di questi composti è la Sostituzione Nucleofila Acilica
Reattività degli acidi carbossilici e loro derivati La reazione caratteristica di questi composti è la Sostituzione Nucleofila Acilica δ - δ + Nu - Y Il carbonio carbonilico è elettrofilo, in grado di
DettagliCapitolo 24 Dai gruppi funzionali ai polimeri
Capitolo 24 Dai gruppi funzionali ai polimeri 1. I gruppi funzionali 2. Alcoli, fenoli ed eteri 3. Le reazioni di alcoli e fenoli 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse 5. Aldeidi e chetoni 6. Gli
DettagliAlcoli e Tioli. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Alcoli e Tioli Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate
DettagliAlcoli, eteri, tioli, solfuri
Alcoli, eteri, tioli, solfuri Alcoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo (
DettagliStabilità del benzene (entalpie di idrogenazione) Energia di risonanza
La chimica del benzene e dei suoi derivati I derivati del benzene vengono chiamati composti aromatici poiché inizialmente vennero isolati dal catrame nel 1800 ed erano caratterizzati da un odore aromatico.
DettagliComposti eteroaromatici
Complementi di Chimica rganica Composti eteroaromatici Amminoacidi (is) ucleobasi, caffeina Complementi di Chimica rganica Piridina: struttura e proprietà 6 1 2 5 4 3 Energia di coniugazione: 134 KJ/mol
DettagliDERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI gruppo acile
DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI gruppo acile Acido carbossilico, Alogenuro acilico, Anidride, Estere, Ammide, Tioestere, Fosfato acilico La tipica reazione dei gruppi acilici è la sostituzione nucleofila
DettagliDomanda 1 2(R)-iodo-2butanolo subisce attacco nucleofilo da parte dello ione cloruro attraverso un meccanismo SN 2. Il prodotto della reazione sarà:
CHIMICA ORGANICA-Appello del 4 Novembre 2016 Domanda 1 2(R)-iodo-2butanolo subisce attacco nucleofilo da parte dello ione cloruro attraverso un meccanismo SN 2. Il prodotto della reazione sarà: 1. Il racemo
DettagliPROGRAMMA SVOLTO ANNO SCOLASTICO 2018/2019
Nome docenti Materia insegnata Classe Testi adottati Dispense e materiali forniti dal docente Stefano BOTTIGLIENGO, Giuseppe SURANO CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA 4EI (Istituto: Tecnico - Settore: Tecnologico
DettagliIDENTIFICAZIONE DEGLI ACIDI CARBOSSILICI
IDENTIFICAZIONE DEGLI ACIDI CARBOSSILICI Acidi carbossilici Stato fisico alifatici il primo termine degli ac. carbossilici alifatici è l'acido formico, che avendo un p.e. di 100,5 C, è liquido a temperatura
DettagliComposti carbonilici: Aldeidi Chetoni Acidi carbossilici Alogenuri acilici Esteri Ammidi Anidridi Nitrili
Composti carbonilici: Aldeidi Chetoni Acidi carbossilici Alogenuri acilici Esteri Ammidi Anidridi Nitrili Struttura di composti carbonilici sp 2 sp 2 C = C H 3 C CH3 Il carbonile è un raggruppamento atomico
DettagliAcidi carbossilici e derivati
Acidi carbossilici e derivati Acidi carbossilici Il gruppo funzionale di questa classe di sostanze è il carbossile: Il gruppo carbossilico è composto formalmente da un gruppo carbonilico legato ad un gruppo
DettagliBenzene e Composti Aromatici
Benzene e Composti Aromatici Contenuti della lezione: Il benzene e i requisiti per l aromaticità Nomenclatura di benzeni mono- e di-sostituiti Composti aromatici diversi dal benzene: IPA e eteroaromatici
DettagliPON C4 "LE SCIENZE IN GARA!"
PON C4 "LE SCIENZE IN GARA!" Approfondimenti di Chimica e Biologia: ph, poh, soluzioni tampone, acidi monoprotici e poliprotici, acido acetico, acetati, ammine, ammidi. prof. Ciro Formica Calcolo della
DettagliStampa Preventivo. A.S Pagina 1 di 8
Stampa Preventivo A.S. 2009-2010 Pagina 1 di 8 Insegnante POLESEL Classe 4LTS ART Materia chimica organica e biochimica preventivo consuntivo 106 0 titolo modulo 1. Idrocarburi 2. Composti ossigenati 3.
DettagliGli alcoli vengono classificati come primari, secondari e terziari in base alla natura del carbonio che lega il gruppo ossidrilico
Gli alcoli vengono classificati come primari, secondari e terziari in base alla natura del carbonio che lega il gruppo ossidrilico Legami idrogeno. Il legame carbonio-ossigeno è un legame polare, con una
DettagliAlcoli, eteri, tioli, solfuri
Alcoli, eteri, tioli, solfuri Alcoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo (
DettagliIDROCARBURI AROMATICI
IDROCARBURI AROMATICI IL BENZENE E una sostanza chimica liquida e incolore dal caratteristico odore aromatico pungente. A temperatura ambiente volatilizza assai facilmente. La maggior parte del benzene
DettagliAlcoli ed eteri Composti organici che contengono legami singoli C-O
Alcoli ed eteri Composti organici che contengono legami singoli C-O Chimica Organica CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 Alcol etilico etanolo Etere etilico dietiletere Fenolo idrossibenzene Nomenclatura degli
DettagliUnità didattica 7 (segue) Reattività del benzene. Il benzene è ricco di eletroni π, per cui è un nucleofilo che reagisce con gli elettrofili
Unità didattica 7 (segue) Reattività del benzene Il benzene è ricco di eletroni π, per cui è un nucleofilo che reagisce con gli elettrofili Se avvenisse anche il secondo stadio dell addizione, il benzene
DettagliSOSTITUZIONE NUCLEOFILA BIMOLECOLARE
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA BIMOLECOLARE Elettrofilo (atomo di C) Nucleofilo Alogenuri metilici, primari e molti secondari reagiscono con nucleofili attraverso un processo bimolecolare. 1 Processo a 10 e-,
DettagliChimica Organica II (4 CFU)
Chimica Organica II (4 CFU) Obiettivi Formativi Il Corso si prefigge di completare le conoscenze di base della Chimica Organica iniziate con il corso di Chimica Organica I e di fornire gli strumenti fondamentali
DettagliACIDI E BASI ORGANICI: pka e ph
Soluzione ph NaOH, 0,1 M Candeggina domestica Ammoniaca domestica ACIDI E BASI ORGANICI: pka e ph Magnesia Borace Bicarbonato Acqua di mare, albume Sangue, lacrime Latte Saliva Pioggia Caffè Pomodori Vino
DettagliTeorie Acido-Base. valutazione degli acidi
Teorie Acido-Base valutazione degli acidi Teoria di Brønsted-Lowry Acidi donano ioni H + Basi accettano ioni H + CH 3 C 2 H + H 2 CH 3 C 2 + H 3 + acido acetico CH 3 NH 2 + H 2 CH 3 NH 3+ + H metilammina
DettagliGruppi funzionali. aldeidi
Gruppi funzionali alcoli aldeidi chetoni Acidi carbossilici ' eteri ' esteri fenoli In grassetto il gruppo funzionale che definisce il carattere del composto 1 2 Gruppi funzionali: arrangiamento di pochi
DettagliREGISTRO DELLE LEZIONI 2005/2006. Tipologia. Addì Tipologia. Addì Tipologia
Presentazione del corso, libri di testo esami e propedeuticità La struttura elettronica dell'atomo, gli orbitali, tipi di legami, regola dell'ottetto Ibridizzazione strutture di Lewis, carica formale,
Dettaglianidridi C R PREPARAZIONE DELLE ANIDRIDI + R C O - C Cl C R + P 2 O 5 C R C OH
anidridi PEPAAZINE DELLE ANIDIDI l P 2 5 Nu = 2 Le anidridi sono più reattive di esteri ed ammidi: basta l acqua da sola : 2 2 2 2 EAZINI DELLE ANIDIDI: con acqua '.. ' ' ' ' EAZINI DELLE ANIDIDI: con
DettagliComposti AROMATICI. Il Puzzle del Benzene. + Br 2 dà reazione di sostituzione elettrofila C 6. Br + H 2 H 12
Composti AMATICI Dallo studio degli olii essenziali viene scoperta una nuova classe di composti con un elevato rapporto C /, chiamati AMATICI per il piacevole odore. Il Puzzle del Benzene C 6 6 relativamente
DettagliM i n i s t e r o d e l l I s t r u z i o n e, d e l l U n i v e r s i t à e d e l l a R i c e r c a
PROGRAMMA SVOLTO DOCENTE: Campani Maria Varini Simone A.S: 2018/2019 DISCIPLINA: Chimica organica e biochimica CLASSE: 3^A CHI MAT Per ogni Tema svolto vengono indicati i relativi contenuti. LEGAME CHIMICO
DettagliIdrogeni in α a un carbonile
Enoli e Enolati 1 Idrogeni in α a un carbonile Solo gli idrogeni α sono acidi Gli idrogeni β, γ e δ non sono acidi non possono essere rimossi da una base acido non acidi α β γ δ 2 Enoli Tutti i composti
DettagliISTITUTO DI ISTRUZIONE SUPERIORE CIGNA- BARUFFI- GARELLI
ISTITUTO DI ISTRUZIONE SUPERIORE CIGNA- BARUFFI- GARELLI PROGRAMMAZIONE DELL ATTIVITA CURRICOLARE ANNO SCOLASTICO 2018-2019 DISCIPLINA: CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA DOCENTE: prof. ssa Drago Daniela Classi:
Dettagli9065X Chimica. Modello esame svolto. Esempio di compito scritto di Chimica. Politecnico di Torino CeTeM
svolto Esempio di compito scritto di Chimica 1 - La configurazione elettronica: [Ar]3d 6 4s 0 rappresenta lo ione: 1) Mn 2+ 2) Ni 2+ 3) Fe 3+ 4) Co 3+ 5) Cu 2+ 2 - Un gas reale mantenuto sempre al di sopra
DettagliComposti carbonilici: reazioni al carbonio in posizione a
Composti carbonilici: reazioni al carbonio in posizione a Addizione nucleofila a composti carbonilici a,b-insaturi Nelle molecole contenenti carbonili coniugati con doppi legami sono presenti due siti
Dettagli1. COS È LA CHIMICA ORGANICA?
Università degli Studi di Bari Dipartimento di Farmacia Scienze del Farmaco Corso di Laurea in Tecniche Erboristiche A.A. 2013-2014 Chimica Organica Prof. Giuseppe Gerardo Carbonara Finalità. Scopo del
DettagliAcidi carbossilici. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Acidi carbossilici Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate
DettagliFigura. Benzene e aromaticità
Figura Benzene e aromaticità Legame intermedio Doppi legami coniugati nel benzene Dal volume: McMurry Chimica organica Piccin Nuova Libraria S.p.A. Rappresentazioni alternative del benzene Risonanza del
DettagliETOILEPEDIA IL LEGAME CHIMICO
IL LEGAME CHIMICO La teoria quantistica ha introdotto il concetto di valenza, cioè della capacità di un atomo di formare un determinato numero di legami a seconda della propria configurazione elettronica;
Dettaglip p s sp sp sp s p p 1
p p s sp p sp sp p s 1 alcheni 63 kcal/mol alchini 2 nd 54 kcal/mol 2 Come per gli alcheni, gli alchini interni sostituiti sono più stabili di quelli esterni More stable Etino (acetilene) C 2 H 2 +O 2
DettagliPROGRAMMA EFFETTIVAMENTE SVOLTO DAL DOCENTE
Ministero dell istruzione, dell università e della ricerca Istituto d Istruzione Superiore Severi-Correnti IIS Severi-Correnti 02-318112/1 via Alcuino 4-20149 Milano 02-33100578 codice fiscale 97504620150
DettagliGli Acidi Carbossilici ed i loro Derivati
Gli Acidi arbossilici ed i loro Derivati Acido carbossilico X Alogenuro acilico Anidride ' ' N 2 N Estere Ammide Nitrile Nomenclatura degli Acidi arbossilici 3 3 2 3 2 1 Acido propanoico 3 2 2 5 4 3 2
DettagliComposti Eterociclici aromatici esatomici
( o ) 4 4 5 3 ( o ) 5 3 5 4 3 6 2 ( o ) 1 6 2 6 X 2 piridina ione piridinio X = : ione pirillio X = S: ione tiopirillio la piridina è un liquido di odore sgradevole, è una base debole pka = 5.2 è miscibile
DettagliREAZIONI DI ADDIZIONE-ELIMINAZIONE DI ALDEIDI E CHETONI
REAZIONI DI ADDIZIONE-ELIMINAZIONE DI ALDEIDI E CHETONI L azoto nucleofilo dell ammina attacca il carbonio elettrofilo del chetone Come potremmo rendere questa reazione più facile? Emiamminale La velocità
DettagliIntroduzione alla Chimica Organica V Ed.
William H. Brown - Thomas Poon Introduzione alla Chimica Organica V Ed. Capitolo 2 2.1 Cosa sono gli acidi e le basi secondo Arrhenius? Un Acido di Arrhenius è una sostanze che sciolta in acqua produce
DettagliI.T.I.S. VOLTA - Perugia A. S. 2011/2012 CLASSE 3 a sez. AC MATERIA: Chimica Organica Bio-Org. delle Fermentazione e Lab.
I.T.I.S. VOLTA - Perugia A. S. 2011/2012 CLASSE 3 a sez. AC MATERIA: Chimica Organica Bio-Org. delle Fermentazione e Lab. (Esercizi da svolgere durante il periodo estivo) Strumento da utilizzare: libro
DettagliDAI GRUPPI FUNZIONALI AI POLIMERI
DAI GRUPPI FUNZIONALI AI POLIMERI 1. I GRUPPI FUNZIONALI 2. DERIVATI OSSIGENATI DEGLI IDROCARBURI : ALCOLI, FENOLI, ETERI, ALDEIDI E CHETONI, ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI 3. DERIVATI AZOTATI DEGLI
DettagliFormule di risonanza. Chimica Organica II. Come individuarle: Come valutarne l importanza:
Formule di risonanza Come individuarle: Le formule di risonanza devono rispettare le regole delle strutture di Lewis La posizione dei nuclei deve rimanere fissa (le formule di risonanza vengono scritte
DettagliV gruppo (15) H He Li Be B C N O F Ne Na Mg Al Si P S Cl Ar K Ca Ga Ge As Se Br Kr Rb Sr In Sn Sb Te I Xe Cs Ba Tl Pb Bi Po At Rn
V gruppo (15) H He Li Be B C N F Ne Na Mg Al Si P S Cl Ar K Ca Ga Ge As Se Br Kr Rb Sr In Sn Sb Te I Xe Cs Ba Tl Pb Bi Po At Rn Configurazione elettronica: ns 2 np 3 V gruppo N, P e As sono non-metalli;
DettagliAcidi carbossilici. IUPAC catena più lunga contenente il gruppo -COOH al quale si dà il nome dell'alcano in cui la desinenza -o è sostituita con -oico
Acidi carbossilici caratterizzati dal gruppo carbossilico - R alifatici Ar aromatici IUPA catena più lunga contenente il gruppo - al quale si dà il nome dell'alcano in cui la desinenza -o è sostituita
DettagliGli alogenuri alchilici R-X X= Cl, Br, F, I. Alogeno alcani o alogenuri alchilici
Gli alogenuri alchilici R-X X= Cl, Br, F, I Alogeno alcani o alogenuri alchilici 1 CH 3 CH 2 CH 2 Cl cloropropano /cloruro dipropile CH 3 CH 3 C Cl 2,2-dimetil-1-cloroetano / terbutilcloruro CH 3 Cl 1-clorocicloesano
DettagliCapitolo 13 Acidi Carbossilici e Derivati
himica rganica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 13 Acidi arbossilici e Derivati rganic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice Hall rganic hemistry, 3 rd Edition Paula Y. Bruice, Prentice
DettagliAssorbimenti di alcani (stretching. Corso Metodi Fisici in Chimica Organica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita
Assorbimenti di alcani (stretching C-H) Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita Analisi di spettri: ALCANI (C-H) 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1300 1000 700 500
DettagliAldeidi e Chetoni. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Aldeidi e Chetoni Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate
DettagliREATTIVITÀ DI R-XR M + R
... X.. M. M. M. M. M 2e- trasferiti dalla superficie metallica in 1 o 2 stadi EATTIVITÀ DI -X... X. -.. Ṙ.. - M + M + δ- δ+ -M nucleofilo -X elettrofilo 1) EAZIONE DI WUTZ -X + - Na + - + Na + X - 2)
DettagliI gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI
I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI La struttura Un alcol può essere considerato come un idrocarburo (alifatico o aromatico) a cui è stato sostituito un gruppo (ossidrile) Il nome deriva dalla
DettagliAldeidi e Chetoni. Proprietà Chimico Fisiche Sostanze Polari L ossigeno carbonilico forma forti legami H Bassi pesi molecolari sono solubili in acqua
Aldeidi e hetoni ' Gruppo carbonilico Aldeide hetone Proprietà himico Fisiche Sostanze Polari L ossigeno carbonilico forma forti legami Bassi pesi molecolari sono solubili in acqua Nomenclatura IUPA :
DettagliSostituzione nucleofila Addizione a gruppi carbonilici Addizione a doppi legami attivati
himica rganica II Sintesi di legami - Nella costruzione di molecole organiche complesse, gli stadi critici sono spesso quelli che comportano la formazione di legami carboni- carbonio. I legami - possono
DettagliReattività degli alogenuri alchilici: Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica Reazioni di eliminazione
Reattività degli alogenuri alchilici: Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica Reazioni di eliminazione Queste reazioni hanno rilevanza prevalentemente per la sintesi organica Nucleofilo OH - Alogenuri
Dettagli