Gli Acidi Carbossilici ed i loro Derivati

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1 Gli Acidi arbossilici ed i loro Derivati Acido carbossilico X Alogenuro acilico Anidride ' ' N 2 N Estere Ammide Nitrile

2 Nomenclatura degli Acidi arbossilici Acido propanoico Acido-4-metilpentanoico Br Acido 3-bromocicloesancarbossilico Acido 1-ciclopentencarbossilico

3 Nomi omuni e Sistematici di alcuni Acidi arbossilici Formula Nome omune rigine Nome IUPA Punto di Eboll. 2 Acido Formico Formiche (L. formica) Acido Metanoico Acido Acetico Aceto (L. acetum) Acido Etanoico Acido Propionico Latte (Gk. protus prion) Acido Propanoico ( 2 ) 2 2 Acido Butirrico Burro (L. butyrum) Acido Butanoico ( 2 ) 3 2 Acido Valerianico adice della valeriana Acido Pentanoico ( 2 ) 4 2 Acido apronico apra (L. caper) Acido Esanoico ( 2 ) 5 2 Acido Enantico Vite (Gk. oenanthe) Acido Eptanoico 223

4 Nomenclatura degli Alogenuri Acilici 3 l Br loruro di acetile (da acido acetico) F Bromuro di benzoile (da acido benzoico) Fluoruro di cicloesancarbonile (da acido cicloesancarbossilico)

5 Nomenclatura delle Anidridi 3 3 Anidride acetica 3 ( 2 ) 5 ( 2 ) 5 3 Anidride eptanoica 3 ( 2 ) 2 3 Anidride succinica Anidride aceticobutirrica

6 Nomenclatura delle Ammidi N 2 3 N 2 3 ( 2 ) 4 N 2 Acetammide (da acido acetico) Esanammide (da acido esanoico) iclopentancarbossiammide (da acido ciclopentancarbossilico) 3 2 N 3 N( 2 3 ) 2 N-metilpropanammide N,N-Dietilciclobutanammide

7 Nomenclatura degli Esteri Acetato di etile (estere etilco dell'acido acetico) ( 3 ) 3 Malonato di dimetile (estere dimetilico dell'acido malonico) icloesancarbossilato di terz-butile (estere terz-butilico dell'acido cicloesancarbossilico)

8 Nomenclatura dei Nitrili N Metilpentanonitrile 3 N Etanonitrile (Acetonitile: dall'acido acetico) N N Benzonitrile (dall'acido benzoico) ,2-Dimetilcicloesancarbonitrile (dall'acido 2,2-Dimetilcicloesancarbossilico

9 Struttura degli Acidi arbossilici δ- δ- δ+ 3 3 Acido acetico legami ad idrogeno fra molecole di acido acetico

10 Acidità degli Acidi arbossilici

11 Acidità degli Acidi arbossilici omposto pk a omposto pk a l l F l l l Br I p- 2 N l p

12 Stabilizzazione dell'anione arbossilato per isonanza

13 Stabilizzazione dello Ione arbossilato

14 Effetto dei Sostituenti sull'acidità di vari omposti

15 eazioni di Sostituzione Nucleofila Acilica Aldeidi e hetoni: addizione nucleofila δ- δ+ Nu Nu 3 + Nu Acidi carbossilici e loro derivati: sostituzione nucleofila acilica δ- _ δ+ X Nu _ X Nu Nu

16 eattività elativa dei Derivati degli Acidi nelle Sostituzioni Nucleofile Aciliche N 2 ' l Ammide Estere Anidride loruri acilici EATTIVITÀ

17 Le eazioni degli Acidi arbossilici iduzione ad Alcoli: 1) LiAl 4 2) onversione a loruri acilici: Sl 2 l + l + S 2 l 3 onversione ad Anidridi: 2 3 alore

18 Le eazioni degli Acidi arbossilici onversione ad Esteri: - Na + 3 I S n 2 3 arbossilato di Sodio arbossilato di Metile (un estere) Esterificazione di Fischer: + ' 2 S 4 ' + 2 Acido carbossilico Alcol Estere

19 Meccanismo dell'esterificazione di Fischer ' ' + ' + '

20 Le eazioni degli Alogenuri Acilici 2 l loruro acilico ' 2 Acido ' N 3 Anidride ' ' Estere N 2 Ammide Queste reazioni vengono condotte in presenza di piridina per bloccare l'acido cloridrico che si sviluppa

21 Le eazioni delle Anidridi Anidride 2 N 3 ' Acido N 2 Ammide Estere Queste reazioni vengono condotte in presenza di piridina per bloccare l'acido carbossilico che si sviluppa

22 Le eazioni degli Esteri Acido 2 ( + o - ) N 3 N 2 Ammide Estere LiAl 4 'MgX Alcol 1 o ' ' Alcol 3 o

23 Meccanismo dell'idrolisi Alcalina (Saponificazione) degli Esteri _ ' + - ' - + ' + ' -

24 Le eazioni delle Ammidi o - N 2 Ammide LiAl 4 Acido carbossilico + N 3 N 2 Ammina

25 Le eazioni dei Nitrili o - Nitrile N LiAl 4 Acido carbossilico + N 3 'MgX N 2 Ammina hetone '

26 Meccanismo della Idrolisi Acida dei Nitrili N + + N + N N N + + N 2, + + N 3

27 Meccanismo della eazione Fra Nitrile e Grignard N + ' MgX ' N _ MgX ' ' ' MgX ' + MgX + N 3