} composti carbonilici

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1 MPSTI N GRUPP FUNZINALE NTENENTE IL Il FA PARTE del gruppo funzionale Il FA PARTE della catena principale Al DEL GRUPP FUNZINALE SPETTA IL NUMER (o il numero più basso, se non si trova all'estremità della catena) MPSTI ARBNILII Gruppo funzionale: carbonile ALDEIDI ETNI } composti carbonilici REGLA. Le aldeidi prendono il nome aggiungendo la desinenza "-ale" al nome dell'idrocarburo corrispondente (nomenclatura sostitutiva). himica rganica A.A B.Floris pentanale -metilbutanale esenale ( ) 9 = undecandiale esendiale Quando il gruppo aldeidico è legato ad un anello, non può farne parte: di conseguenza il nome si forma aggiungendo la desinenza "-carbaldeide" al nome dell'idrocarburo ciclico. ciclopentancarbaldeide benzencarbaldeide benzaldeide(*),2-naftalendicarbaldeide (*) nome corrente accettato himica rganica A.A B.Floris

2 Il nome si può costruire anche con la parola "aldeide", seguita dal nome dell'idro-carburo corrispondente, completato con la desinenza "-oica" (nomenclatura radicofunzionale). aldeide pentanoica aldeide butanoica aldeide benzoica Se il gruppo aldeidico non è il gruppo funzionale principale, viene indicato con il prefisso "formile-". Per i composti di uso più frequente viene mantenuto anche il nome corrente. - formaldeide metanale acetaldeide etanale - gliossale etandiale = REGLA Il nome dei chetoni si costruisce aggiungendo la desinenza "-one"al nome dell'idrocarburo corrispondente (nomenclatura sostitutiva). himica rganica A.A B.Floris Se necessario, la posizione del carbonile nella catena principale deve essere indicata con un numero (il più basso possibile) butanone (la posizione del carbonile è univoca) -pentanone pentanone 2,5-esandione cicloesanone -cicloesil--butanone 2 -ciclopentil--propanone -ciclopentil-2-propanone himica rganica A.A B.Floris

3 Si può usare anche la nomenclatura radicofunzionale, indicando i due gruppi legati al carbonile, in ordine alfabetico, come parole separate, seguiti dalla parola "chetone" etil metil chetone dietil chetone Alcuni nomi correnti sono ancora accettati: ciclopentil cicloesil chetone acetone(*) propanone dimetil chetone acetofenone(*) feniletanone fenil metil chetone benzofenone(*) difenil chetone 2 propiofenone(*) -fenil--propanone etil fenil chetone (*) nome corrente accettato himica rganica A.A B.Floris Quando il carbonile non è il gruppo funzionale principale, viene indicato con il prefisso "osso-". Il gruppo come sostituente si chiama "acetile" -acetilciclopentanone himica rganica A.A B.Floris

4 MPSTI PLIFUNZINALI Se in una molecola sono presenti più gruppi funzionali, UN SL viene scelto come gruppo funzionale ai fini del nome. Tutti gli altri vanno indicati come sostituenti, utilizzando i prefissi, in ordine alfabetico e, se necessario, i prefissi moltiplicativi. La scelta del gruppo funzionale si effettua secondo il seguente ordine decrescente: Sali di -onio Aldeidi hetoni Alcooli, Fenoli (Tioli) Ammine Eteri (Solfuri)Sali di -onio Gli alogeni ed il gruppo nitro sono sempre sostituenti. himica rganica A.A B.Floris Esempi: = N 2 N 2 Gruppo funzionale: - 4-ammino--esanolo Gruppo funzionale: - N 2 -amminometilcicloesanolo N- Gruppo funzionale: - -metilamminocicloesanolo Gruppo funzionale: - N 2 4-ammino--metilcicloesanolo himica rganica A.A B.Floris

5 N 2 Gruppo funzionale: - -ammino--metilcicloesanolo 4 = N 2 N 2 Gruppo funzionale: -N 2 -etossi-4-esanammina N Gruppo funzionale: -N etossi--esanammina S Gruppo funzionale: -S -butilossicicloesantiolo himica rganica A.A B.Floris Gruppo funzionale: -idrossi-5-metil-2-esanone Gruppo funzionale: 6-metil--osso-4-eptenale Gruppo funzionale: -ossocicloesancarbaldeide Gruppo funzionale: -acetilbenzaldeide himica rganica A.A B.Floris

6 N 2 Gruppo funzionale: 5-ammino-2-fenil--metossi--pentanone himica rganica A.A B.Floris MPSTI AILII Quando una valenza del carbonile è scambiata con un atomo X, diverso da e, si parla di "composti acilici. Gruppo funzionale con X = X N (X =, R, NR 2, alogeno, ()R) con X = R acido carbossilico estere con X = NR 2 N2 con X = alogeno alogeno ammide alogenuro acilico himica rganica A.A B.Floris

7 F fluoruro acilico l cloruro acilico Br bromuro acilico I ioduro acilico con X = ()R) con X = ()R) anidride anidride nitrile N Quando si toglie il gruppo X, il gruppo monovalente risultante si chiama "acile". himica rganica A.A B.Floris REGLA GENERALE Il nome viene costruito aggiungendo la desinenza specifica del gruppo funzionale al nome dell'idrocarburo corrispondente. lasse Acidi carbossilici Gruppo funzionale Desinenza Prefisso - 2 acido -oico carbossi- Sali degli acidi carbossilici - 2 M -oato di (metallo) metallo carbossilato- Esteri Alogenuri acilici Anidridi Ammidi Nitrili - 2 R' -()X ciano- -()()- -()N 2 -N -oato di (alchile) alogenuro di -oile anidride -oica -ammide -nitrile alcossicarbonil- alogenocarbonil alogenoformil (*) carbammoil- (*) -()F, fluorocarbonil o fluoroformil; -()l, clorocarbonil o cloroformil-; -()Br, bromocarbonil o bromoformil; -()I, iodocarbonil o iodoformil himica rganica A.A B.Floris

8 La posizione adiacente ad un qualsiasi gruppo funzionale può essere indicata con α; allontanandosi dal gruppo funzionale, le posizioni si indicano con le lettere greche successive (β, γ, δ, ε, ecc.). ATTENZINE! AIDI ARBSSILII δ γ β α acido pentanoico Notare la differenza: acido -metilbutanoico Quando il gruppo funzionale è direttamente legato ad un anello, non ne fa parte e deve perciò essere nominato esplicitamente. acido 4-esenoico 2 idrocarburo genitore: tutti gli atomi di sono considerati 2 idrocarburo genitore: acido esanoico il del carbossile non è considerato acido cicloesancarbossilico himica rganica A.A B.Floris 2 2 acido ciclopentancarbossilico acido benzencarbossilico acido benzoico (*) (*) nome corrente mantenuto 2 acido 2-naftalencarbossilico acido 2-naftoico (*) Se in una molecola i gruppi carbossilici sono due, entrambi devono far parte della catena principale, di cui costituiscono le estremità acido pentandioico acido propandioico acido 2-etilbutandioico Se i gruppi carbossilici sono più di due, non possono appartenere tutti alla catena principale e vanno considerati TUTTI come sostituenti ,2,4-tricarbossibutano himica rganica A.A B.Floris

9 Acidi Monocarbossilici Nome sistematico Nome corrente - 2 acido metanoico acido formico 2 acido etanoico acido acetico 2 acido propanoico acido propionico 2 acido butanoico acido butirrico ( ) 2 acido pentanoico acido valerico ( ) 2 acido 2,2-dimetilpropanoico acido pivalico ( ) 0 2 acido dodecanoico acido laurico ( ) 2 2 acido tetradecanoico acido miristico ( ) 4 2 acido esadecanoico acido palmitico ( ) 6 2 acido ottadecanoico acido stearico himica rganica A.A B.Floris Acidi Bicarbossilici Nome sistematico Nome corrente 2 2 acido etandioico acido ossalico 2 2 acido propandioico acido malonico 2 ( ) 2 2 acido butandioico acido succinico 2 ( ) 2 acido pentandioico acido glutarico 2 ( ) 4 2 acido esandioico acido adipico 2 ( ) 5 2 acido eptandioico acido pimelico 2 ( ) 6 2 acido ottandioico acido suberico 2 ( ) 7 2 acido nonandioico acido azelaico 2 ( ) 8 2 acido decandioico acido sebacico himica rganica A.A B.Floris

10 Acidi Insaturi Nome sistematico Nome corrente 2 acido propenoico acido acrilico 2 acido propinoico acido propiolico 2 acido trans-2-butenoico acido crotonico 2 acido cis-2-butenoico acido isocrotonico 2 2 acido trans-butendioico acido fumarico 2 2 acido cis-butendioico acido maleico himica rganica A.A B.Floris Acidi arbociclici Nome sistematico Nome corrente 2 acido benzencarbossilico acido benzoico 2 2 acido,2-benzendicarbossilico acido ftalico 2 acido,4-benzendicarbossilico acido tereftalico 2 himica rganica A.A B.Floris

11 Idrossiacidi Nome sistematico Nome corrente acido idrossietanoico acido 2-idrossipropanoico acido 2,-diidrossipropanoico acido 2,-diidrossibutandioico acido glicolico acido lattico acido glicerico acido tartarico Acidi con un carbonile Nome sistematico Nome corrente acido formilmetanoico acido 2-ossopropanoico acido -ossobutanoico acido gliossalico acido piruvico acido acetoacetico himica rganica A.A B.Floris REGLA I gruppi acilici si chiamano sostituendo la desinenza "-oico" con "-oil-"o la desinenza "-carbossilico" con "-carbonil-". In molti casi il nome corrente è mantenuto. metanoil formil(*) etanoil acetil(*) benzenecarbonil benzoil(*) ciclopentanocarbonil etandioil ossalil(*) 2 ossalo(*) ftaloil(*) (*) Nome corrente accettato himica rganica A.A B.Floris

12 SALI DEGLI AIDI ARBSSILII REGLA. I sali degli acidi carbossilici si chiamano come qualsiasi sale, citando prima l'anione e poi il catione, separati dalla preposizione del complemento di specificazione "di". La desinenza dell'anione si ottiene cambiando "-ico" dell'acido in "-ato". 2 acido butanoico 2 acido acetico 2 2 Na butanoato di sodio 2 K ( 2 ) 2 a acetato di potassio diacetato di calcio - acido ciclopentancarbossilico ciclopentancarbossilato 2 2 Li acido benzoico benzoato di litio himica rganica A.A B.Floris ESTERI Se il gruppo - 2 R' (- 2 Ar') è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbossilato". etanoato di metile acetato di metile(*) propanoato di etile (*) Nome corrente accettato acile alchile = = 2 = propanoato di metile = = 2 = etanoato di etile himica rganica A.A B.Floris

13 2 2 ( ) 2 cicloesancarbossilato di metile benzencarbossilato di isopropile benzoato di isopropile (*) benzencarbossilato di fenile benzoato di fenile (*) (*) Nome corrente accettato notare la differenza: benzoato di metile acetato di fenile Quando il gruppo estereo va citato come sostituente, nel caso di R-()- si usa il prefisso "alchilossicarbonile-" e nel caso di Ar-()- "arilossicarbonile-". Per il gruppo ()- viene mantenuto (e preferito) il prefisso "acetossi-" acetossi- 2 acido 2-acetossiciclopentancarbossilico himica rganica A.A B.Floris ALGENURI AILII Se il gruppo -()X è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbonile" l Br I cloruro di etanoile clorurodi acetile (*) bromuro di butanoile ioduro di cicloesancarbonile l l l cloruro di benzencarbonile dicloruro di propandioile cloruro di benzoile (*) dicloruro di malonile (*) (*) Nome corrente accettato Br l acido -bromocarbonilpentanoico 2 acido m-bromocarbonilbenzencarbossilico himica rganica A.A B.Floris

14 AMMIDI Se il gruppo -N 2 è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbossiammide". N 2 N 2 N etanammide propanammide N-etilpropanammide acetammide (*) N 2 N 2 N( ) 2 ciclopentancarbossiammide benzencarbossiammide benzammide (*) N,N-dimetilcicloesancarbossiammide N 2 N 2 butandiammide succinammide (*) (*) Nome corrente accettato 2 N 2 N 2 N 2,,2-tricarbammoiletano himica rganica A.A B.Floris ANIDRIDI Se il gruppo funzionale dell'anidride è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbossilica". = ( ) 2 anidride etanoica anidride acetica (*) = ( ) 2 anidride propanoica anidride ciclobutancarbossilica (*) Nome corrente accettato anidride benzencarbossilica anidride benzoica (*) Se gli acili sono diversi, si elencano i nomi corrispondenti in ordine alfabetico anidride etanoica propanoica anidride butanoica etanoica himica rganica A.A B.Floris

15 anidride benzencarbossilica etanoica ATTENZINE!! Notare la differenza tra "anidride butanoica" e "anidride butandioica" anidride butanoica (*) Nome corrente accettato anidride butandioica anidride succinica (*) anidride p-metilbenzencarbossilica anidride p-toluica (*) anidride o-benzendicarbossilica anidride o-benzendioica (*) anidride ftalica (*) himica rganica A.A B.Floris NITRILI Se il gruppo -N è legato ad un anello, si indica con la desinenza -carbonitrile". N N N etanonitrile acetonitrile (*) butanonitrile -pentenenitrile N N N cicloesancarbonitrile N N pentanodinitrile (*) Nome corrente accettato ciclopentancarbonitrile N benzencarbonitrile benzonitrile (*) 2 N,,2-tricianopropano N himica rganica A.A B.Floris

16 MPSTI PLIFUNZINALI Se in una molecola sono presenti più gruppi funzionali, UN SL viene scelto come gruppo funzionale ai fini del nome. Tutti gli altri vanno indicati come sostituenti, utilizzando i prefissi, in ordine alfabetico e, se necessario, i prefissi moltiplicativi. La scelta del gruppo funzionale si effettua secondo il seguente ordine decrescente: Sali di -onio Acidi carbossilici (acidi solfonici) Derivati degli acidi carbossilici: sali esteri alogenuri acilici ammidi nitrili Aldeidi hetoni Alcooli, Fenoli (Tioli) Ammine Eteri (Solfuri) Gli alogeni ed il gruppo nitro sono sempre sostituenti. himica rganica A.A B.Floris Esempi: Gruppo funzionale: acido 4-idrossipentanoico Gruppo funzionale: acido 4-ossopentanoico 2 Gruppo funzionale: acido -formilpropanoico 2 Gruppo funzionale: acido o-acetilbenzencarbossilico himica rganica A.A B.Floris

17 Gruppo funzionale: sostituente (estere) acido 4-metossicarbonilbutanoico 2 N Gruppo funzionale: sostituente (ammide) acido 4-carbammoilbutanoico Br Gruppo funzionale: sostituente (bromuro acilico) acido 4-bromocarbonilbutanoico himica rganica A.A B.Floris GUIDA ALLA STRUZINE DEL NME Si individua il gruppo caratteristico, da usare come gruppo funzionale. Solo un tipo di gruppo può essere usato come desinenza o come nome di classe funzionale. Tutti i gruppi non citati in tal modo vanno considerati come sostituenti ed indicati con i prefissi corrispondenti. 2 Si individua la struttura di base (catena principale o anello). Si dà il nome alla struttura di base ed al gruppo principale. 4 Si effettuano le eventuali modificazioni sottrattive, se sono presenti insaturazioni. 5 Si individuano i sostituenti, si indicano con i rispettivi prefissi, in ordine alfabetico e con i numeri delle posizioni che occupano nella struttura di base. 6 Si aggiungono gli eventuali prefissi moltiplicativi. 7 Si mettono insieme i nomi di: sostituenti, struttura di base e gruppo funzionale, ottenendo il nome completo. himica rganica A.A B.Floris

18 Gruppo funzionale Idrocarburo genitore - - Idrocarburo genitore + gruppo funzionale Gruppo funzionale Idrocarburo genitore Idrocarburo genitore + due gruppi funzionali Gruppo funzionale Idrocarburo genitore one pentano -olo propano -propanolo -olo propano,2-propandiolo Idrocarburo genitore + gruppo funzionale Sostituente Nome completo 2-2-pentanone idrossi- 5-idrossi-2-pentanone himica rganica A.A B.Floris Gruppo funzionale Idrocarburo genitore Idrocarburo genitore + gruppo funzionale Modificazione sottrattiva Nome completo olo esano -esanolo -ene 5-esen--olo Gruppo funzionale - -olo Idrocarburo genitore cicloesano Sostituente - etil- Nome completo 2-etil--cicloesanolo himica rganica A.A B.Floris

19 l l nome completo: -cloro-6-idrossi-5-metil--esen-2-one himica rganica A.A B.Floris GUIDA ALLA STRUZINE DELLA FRMULA Per scrivere una formula a partire dal nome è opportuno usare il seguente procedimento generale. 2 Il nome si scompone da destra a sinistra: la desinenza indica il gruppo funzionale principale ed il numero che eventualmente la preceda dà la posizione del gruppo funzionale nella struttura di base (catena principale o anello). La radice prima della desinenza indica il numero di atomi di carbonio della catena principale (o dell'anello) I prefissi (eventualmente preceduti da un numero) prima della radice indicano i sostituenti sulla catena principale (o sull'anello), con la posizione relativa. acido 5-cicloesil--cloro-6-idrossi-5-metil--eptenoico Gruppo funzionale: omposto base: Altra desinenza: Gruppo funzionale -one Idrocarburo genitore esano Idrocarburo genitore + gruppo funzionale 2-esanone Modificazione sottrattiva --=-- 2-esenone Sostituenti l cloro- idrossi- metil- acido -oico ept- -en =--- himica rganica A.A B.Floris

20 Sostituenti: cicloesil-, in posizione 5 cloro-, in posizione idrossi-, in posizione 6 metil-, in posizione 5 l- - - Formula: l 2 himica rganica A.A B.Floris