Composti Carbossilici. Acidi Carbossilici
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- Camilla Mele
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1 Composti Carbossilici Acidi Carbossilici
2 ACIDI CARBSSILICI Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico legato ad un gruppo idrossilico R C Il gruppo carbossilico viene comunemente abbreviato - o -C 2 Possono essere sia alifatici che aromatici a seconda della natura del gruppo R
3 Esempi Numerosi acidi carbossilici sono presenti in natura: acido acetico acido butanoico (butirrico) acido esanoico (caproico) acido colico acido linolenico Acido linoleico (acido grasso essenziale ω6) C 3 Acido acetico Acido colico (acido biliare)
4 Nomenclatura IUPAC La catena alchilica viene numerata assegnando il numero 1 all'atomo di carbonio carbonilico, si aggiunge all'inizio la parola acido e alla fine il suffisso -oico. 2 C C Br Acido propenoico C 3 C 3 C 3 Acido (R)-2-bromopropanoico Acido (2S,3R)-dimetilpentanoico
5 Nomenclatura IUPAC Il gruppo funzionale - ha la precedenza su ogni altro gruppo funzionale.
6 Nomenclatura IUPAC Gli acidi in cui R è una catena ciclica sono denominati come acidi cicloalcan-carbossilici carbossilici Cl C(C 3 ) 2 Acido 3-isopropilciclopentancarbossilico Acido 3-clorocicloesancarbossilico Quelli in cui R è un anello benzenico sono chiamati acidi benzoici Acido 2-idrossibenzoico (Acido salicilico)
7 Nomenclatura comune Molti acidi alifatici hanno nomi comuni che vennero loro dati in base alle sostanze nelle quali erano presenti o alle loro caratteristiche
8 Nomenclatura IUPAC I diacidi alifatici alifatici vengono denominati numerando la catena dalla parte dove un eventuale sostituente prende il numero più piccolo. I diacidi aromatici C Br Acido 3-bromoesandioico (Acdio β-bromoadipico) aromatici vengono detti benzendicarbossilici Acido 1,2-benzendicarbossilico (Acido ftalico) C Acido 1,4-benzendicarbossilico (Acido tereftalico) Per tutti i diacidi è più diffuso il nome comune
9 Nomenclatura comune C Acido ossalico C Acido malonico C Acido succinico C Acido glutarico C Acido adipico C Acido tartarico C Acido fumarico Acido maleico C Nella nomenclatura comune la posizione dei sostituenti si indica con la lettera greca ε γ δ β γ α Cl Ph β α Acido α-clorobutirrico Acido β-fenilcaproico
10 Esempi Br Acido 4-metilpentanoico Acido 3-etil-6-metilottandioico Acido 2-bromopropanoico (Acido α-bromopropionico) Br Acido 3-bromocicloesancarbossilico Acido 1-ciclopentencarbossilico
11 Esempi N 2 Acido 4-amminobutanoico Acido 5-idrossiesanoico Acido 4-ossobutanoico Acido 4-ossopentanoico
12 Gruppo carbossilico L atomo di carbonio carbonilico è ibridato sp 2 e forma angoli di legame di circa 120. L'atomo di ossigeno del gruppo - è ibridato anch'esso sp 2 in modo che si possa avere sovrapposizione tra l'orbitale π del gruppo carbonilico ed un doppietto dell'ossigeno che si trova in un orbitale p. R R C+ R + R R R C+ V +
13 Proprietà fisiche Le proprietà fisiche sono dovute al fatto che si possono formare forti legami idrogeno che portano alla formazione di dimeri
14 Punti di fusione Gli acidi alifatici con più di 8 atomi di carbonio sono solidi a temperatura ambiente. I doppi legami (specialmente nella forma cis) abbassano i punti di fusione. Ad esempio per i seguente acidi a 18 atomi di carbonio Acido stearico (saturo): 72 C Acido oleico (un doppio legame cis): 16 C Acido linoleico (due doppi legami cis): -5 C Acido oleico Acido linoleico Acido stearico
15 Solubilità La solubilità in acqua diminuisce all'aumentare della lunghezza della catena. Fino a 4 atomi di carbonio gli acidi sono miscibili con l'acqua. Sono più solubili negli alcoli Sono solubili anche nei solventi relativamente non polari in quanto si sciolgono come dimeri.
16 Acidità Gli acidi carbossilici sono molto più acidi dei corrispondenti alcoli in quanto la loro base coniugata, l'anione carbossilato è stabilizzata per risonanza:
17 Acidità
18 Effetto dei Sostituenti sull'acidità Fra acidi carbossilici le acidità possono variare a seconda degli altri gruppi presenti nella molecola. Tra l'acido acetico e gli acidi mono-, di- e tricloroacetico, l'acidità aumenta di volte. La causa è l'effetto induttivo dei gruppi vicini al carbossile.
19 Effetto dei Sostituenti sull'acidità N 2 Me C 3 Cl N 2 p-ammino p-idrossi p-metossi p-metil p-cloro p-nitro pk a =
20 Sali degli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici reagiscono con le basi forti (Na) per formare i sali L'addizione di un acido forte come Cl, rigenera l'acido carbossilico. C 3 C Na C 3 C Na + Cl
21 Nomenclatura dei sali Per dare il nome al sale si sostituisce alla desinenza -ico dell acido la desinenza -ato (come per gli anioni dei sali inorganici) e si aggiunge il nome del catione Cl K + β-clorovalerato di potassio 3-cloropentanoato di potassio
22 Proprietà dei sali Di solito sono solidi e non hanno odore. I sali carbossilati di Na +, K +, Li +, e N + 4 sono solubili in acqua. I saponi sono i sali di sodio solubili di acidi grassi a lunga catena. stearato di sodio
23 Metodo per purificare un Acido
chiamato i questo modo a causa della presenza del gruppo carbonilico e del gruppo idrossilico. C sp 2 ibrido di risonanza del gruppo carbossilico
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