Esercitazione n. 3 - Nomenclatura (II)

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1 Esercitazione n. - Nomenclatura (II). iascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale (aggiungendo, 2 o quando appropriato), specificandone la desinenza caratteristica (se c'è). Se quello indicato non fosse il gruppo funzionale principale, indicare il prefisso con cui si indica. Il nome del composto in questo esercizio non viene chiesto: provate a darlo, per allenamento, ma non sempre è possibile a) c).... : :: :: : b) N gruppo funzionale: alchino desinenza: -ino (nome: 2-butino) gruppo funzionale: aromatico desinenza: benzene (nome: metilbenzene) gruppo funzionale: ammina (secondaria) desinenza: -ammina prefisso: ammino- (nome: dietilammina)

2 d) Br gruppo funzionale: alogenoalcano (terziario) desinenza: prefisso: bromo- (nome: -bromo--metilcicloesano) e) gruppo funzionale: etere desinenza: nom. radicofunzionale: dialchil etere prefisso: alchilossi- (nome: -etilpropil etil etere) (nome: -etossipentano f) ( ) N gruppo funzionale: ammina (terziaria) g) desinenza: -ammina prefisso: ammino- (nome: trimetilammina) gruppo funzionale: chetone desinenza: -one prefisso: osso- (nome: 4-metilcicloesanone)

3 h) i) j) gruppo funzionale: alcool (primario) desinenza: -olo nom. radicofunzionale: alcool -ilico prefisso: idrossi- gruppo funzionale: alcool (terziario) desinenza: -olo nom. radicofunzionale: alcool -ilico prefisso: idrossi- gruppo funzionale: aldeide desinenza: -ale nom. radicofunzionale: aldeide prefisso: formil- (nome: -pentanolo) (nome: 2-metil-2-propanolo) -oica (nome: etanale)

4 k) l) N 2 gruppo funzionale: alcool (secondario) desinenza: -olo nom. radicofunzionale: alcool -ilico prefisso: idrossi- gruppo funzionale: nitro desinenza: prefisso: nitro- (nome: ciclopropanolo) (nome: 2-nitropropano) m) + ( ) 4 N gruppo funzionale: catione ammonio quaternario desinenza: -ammonio prefisso: (nome: tetrametilammonio)

5 n) S gruppo funzionale: solfuro (ciclico) nom. radicofunzionale: dialchil solfuro prefisso: alchilsolfanil- (alchiltio-) (nome: tiacicloesano) o) + N N gruppo funzionale: catione diazonio desinenza: -diazonio prefisso: (nome: metandiazonio) p) S gruppo funzionale: solfone (ciclico) nom. radicofunzionale: dialchil solfone prefisso: solfonil- q) l gruppo funzionale: alogenuro alchilico (secondario) nom. radicofunzionale: alogenuro di alchile desinenza: prefisso: cloro- (nome: 2-clorobutano; cloruro di sec-butile)

6 a) 2. iascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale principale, specificandone la desinenza caratteristica. Indicare il prefisso con cui si indica in questo caso l'altro gruppo funzionale. sostituente N 2 (nome: -metossi--butanammina) b) N 2 sostituente alchilossi- nitro- gruppo funzionale principale -ammina gruppo funzionale principale -olo (nome: -nitrobenzenolo; -nitrofenolo)

7 e) N 2 sostituente amminogruppo funzionale principale -one (nome: 2-amminocicloesanone) f) sostituente N ammino- 2 gruppo funzionale principale -ale (nome: 4-amminopentanale)

8 c) gruppo funzionale principale -olo (nome: 2-etossi--ciclopentanolo) d) N 2 sostituente alchilossi- sostituente ammino- gruppo funzionale principale -olo (nome: 2-ammino--cicloppropanolo)

9 . Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a linea di legame) corrispondente: pentanale aldeide -metilbutanoica -metilbutanale = butenale ciclopentancarbaldeide Le prime volte (almeno fino al compito compreso), dovete scriverle come sopra (per far vedere che contate bene le valenze del ), poi potete scrivere una via di mezzo, come a destra

10 acetone propanone dimetil chetone Tutti nomi dello stesso composto: nome corrente, nomenclatura sostitutiva, nomenclatura radicofunzionale anche: butanone etil metil chetone = 2 4 NTA BENE: il numero per indicare la posizione del carbonile è superfluo: con 4, essendo un chetone, il può essere solo in posizione 2. Indicare il numero quando è superfluo è un errore! isopropil sec-butil chetone isopropile ,4-dimetil--esanone anche: 2 sec-butile = legati al (chetone)

11 4. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: 2 = 5 Gruppo funzionale: - : aldeide Desinenza -ale 4 atena più lunga: 5 Idrocarburo genitore pentene 2 2 = La numerazione DEVE iniziare da 2-pentenale dove 2 indica la posizione del doppio legame conseguente al fatto che è Gruppo funzionale: - : aldeide Desinenza Idrocarburo genitore ciclopentano -ale (ma non in questo caso) Il gruppo è in più rispetto al ciclopentano: va detto! ciclopentancarbaldeide Desinenza -carbaldeide

12 6. Dare i nomi IUPA ai sette composti carbonilici (aldeidi e chetoni) di formula 5 0. composti carbonilici 5 0 aldeidi Un, un e l fanno parte del gruppo funzionale: restano 4 e 9 pentanale Tutte le combinazioni di QUATTR! 2-metilbutanale 4 9 -metilbutanale (2,2-)dimetilpropanale Ricordatevi di MPLETARE le formule mettendo gli!

13 chetoni Un e l fanno parte del gruppo funzionale: restano 4 e 0 ; entrambe le valenze del carbonile devono essere scambiate con pentanone metil propil chetone -metil-2-butanone isopropil metil chetone -pentanone dietil chetone 2 MPLETAND con gli : 2 2 2

14 7. Due aldeidi che si trovano in natura sono il tetradecanale, usato dal batterio luminescente Achrobacter fisceri nel processo di produzione della luce, ed il citronellale (nome sistematico:,7-dimetil-6-ottenale), che fa parte del sistema chimico di allarme delle formiche. Scrivere le formule di queste aldeidi. tetradecanale 4 -ale aldeide "citronellale",7-dimetil-6-ottenale aldeide,

15 9. iascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale specificandone la desinenza caratteristica. Scrivere per ogni gruppo funzionale il prefisso da usare quando serve chiamarlo come sostituente. a) 2 gruppo funzionale: acido carbossilico desinenza: -oico (acido) prefisso: carbossi- (nome: acido metanoico) b) l gruppo funzionale: cloruro acilico desinenza: cloruro di -oile prefisso: clorocarbonil- (cloroformil-) (nome: cloruro di etanoile) c) N gruppo funzionale: nitrile desinenza: -nitrile prefisso: ciano- (nome: ciclobutancarbonitrile)

16 d) N gruppo funzionale: ammide desinenza: -ammide prefisso: carbammoil- (nome: N,N-dietilpropanammide) e) gruppo funzionale: estere ciclico (lattone) (nome: 2-osso-ossaciclopentano) f) ( ) gruppo funzionale: estere desinenza: -oato di alchile prefisso: alchilossicarbonil- (nome: etanoato di terz-butile) g) gruppo funzionale: anidride (ciclica) desinenza: anidride -oica prefisso: (nome: anidride butandioica)

17 0. iascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale principale, specificandone la desinenza caratteristica. Indicare il prefisso con cui si indica in questo caso l'altro gruppo funzionale. a) N sostituente (nome: 2-idrossipropanonitrile) idrossigruppo funzionale principale -nitrile b) N 2 sostituente amminogruppo funzionale principale -one (nome: 2-amminocicloesanone) c) N unico gruppo funzionale (nome: 2-ossoazacicloesano)

18 d) Br sostituente gruppo funzionale principale acido -oico bromocarbonil- (nome: acido 2-bromocarboniletanoico) e) sostituente etossicarbonil- gruppo funzionale principale acido -oico (nome: acido 2-etossicarboniletanoico) f) N 2 sostituente carbammoil- gruppo funzionale principale acido -oico (nome: acido 2-carbammoiletanoico)

19 g) sostituente osso- N 2 gruppo funzionale principale -ammide (nome: -ossobutanammide). Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (condensata e a linea di legame) corrispondente: acido acetico = acido etanoico = 2 acido α-metilbutanoico acido.oico catena più lunga 4 α = adiacente al gruppo funzionale acido carbossilico radice: but- 2 α = 2

20 acido benzencarbossilico acido benzoico 2 acido carbossilico 2 acido ciclopentancarbossilico acido carbossilico 2 acido -cloroeptanoico acido.oico catena più lunga 7 acido carbossilico l l 2

21 acido 2-butenoico acido.oico acido carbossilico catena più lunga 4 un doppio legame tra i 2 e 4 2 acido p-toluico (= ac. p-metilbenzoico) Mi raccomando! Anche mentalmente, leggete para-!!!! acido 4-metilbenzencarbossilico 2 cloruro di butanoile 2 l 2 l bromuro di -cloropentanoile 5 4 l l l l

22 acetato di fenile gruppo funzionale: estere catena più lunga 2, uno dei quali fa parte del gruppo funzionale etanoato di fenile poi ciclobutancarbossilato di metile gruppo funzionale: estere nome base ciclobutano, a cui è legato il gruppo funzionale 2 poi 2 2

23 p-nitrobenzoato di metile Si legge para-!!!! gruppo funzionale: estere composto base: benzene 2 N 2 N poi 2 N anche: 4-nitrobenzencarbossilato di metile pentanoato di isobutile gruppo funzionale: estere catena più lunga 5 2

24 propenoato di isopropile catena più lunga:, di cui uno è il della funzione esterea: la posizione del doppio legame è obbligata e perciò il numero è superfluo 2 2,-diacetossicicloesano acetossi è legato al composto-base attraverso l composto base cicloesano 2 poi 2 2 2

25 ,-diacetilcicloesano acetil composto base cicloesano poi 2 anidride acetica = anidride etanoica gruppo funzionale: anidride catena più lunga 2 per ognuno dei DUE acili = ( ) 2 =

26 anidride metanoica gruppo funzionale: anidride catena più lunga per ognuno dei DUE acili (perciò solo l acile!) = () 2 anidride benzencarbossilica = anidride benzoica gruppo funzionale: anidride composto base: benzene per ognuno dei DUE acili (perciò due) poi

27 anidride pentanoica gruppo funzionale: anidride catena più lunga 5 per ognuno dei DUE acili = anidride fenilacetica = anidride feniletanoica gruppo funzionale: anidride catena più lunga 2 per ognuno dei DUE acili il fenile è sostituente: può esserlo sull unico in cui ci sono da sostituire 2 2 poi 2 2

28 esanammide gruppo funzionale: ammide catena più lunga N N N 2 benzenammide benzammide benzencarbossiammide N2 N 2 poi N2 acetonitrile etanonitrile gruppo funzionale: nitrile N catena più lunga 2, uno dei quali è il gruppo funzionale N N sarebbe meglio N però, soprattutto scritto a mano, si corre il rischio di perdersi un

29 benzenecarbonitrile = benzonitrile gruppo funzionale: nitrile il benzene è legato al gruppo funzionale N N N acido -formilpentanoico acido.oico in posizione va il sostituente formile (-) al posto di un acido carbossilico catena più lunga 5 composto base:

30 acido acetoacetico (= acido -ossobutanoico) acido.oico 2 acido carbossilico catena più lunga 4 composto base: 4 in posizione va il sostituente SS (=) al posto dei due acido -idrossibutanoico acido.oico acido carbossilico catena più lunga 4 composto base: in posizione va il sostituente IDRSSI (-) al posto di un

31 2. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: N catena più lunga 2 radice et- 2 gruppo funzionale: ammide desinenza : -ammide N( ) 2 sostituenti: due metili legati all N N,N-dimetiletanammide N,N-dimetilacetammide N etanonitrile acetonitrile N catena più lunga 2 2 gruppo funzionale: nitrile radice et- desinenza : -nitrile 2 l 2 l catena più lunga radice prop- gruppo funzionale: cloruro acilico desinenza : cloruro di. -oile cloruro di propanoile

32 gruppo funzionale: acido carbossilico 2 composto base: benzene desinenza : acido.. -carbossilico acido benzencarbossilico acido benzoico il del gruppo acido NN fa parte dell anello l gruppo funzionale: cloruro acilico composto base: benzene il del gruppo acile NN fa parte dell anello desinenza : cloruro di. -carbonile cloruro di benzencarbonile cloruro di benzoile anidride benzencarbossilica anidride benzoica gruppo funzionale: anidride composto base: benzene il del gruppo acile NN fa parte dell anello desinenza : aniride.. -carbossilica

33 5. a) Dare il nome IUPA all'acido malico, 2 2 () 2, contenuto nelle mele. 2 composto base: butano desinenza: -oico prefisso moltiplicativo: di sostituente: idrossi acido (2-)idrossibutandioico il 2 in questo caso non servirebbe, ma si usa metterlo 8. Il ciclopentanone (0.08 M in una cella da cm) ha un massimo di assorbimento a 288 nm, con A = Quale è il suo ε? A = ε c 0.75 ε = = 9.7 proibita dalla simmetria 0.08 x transizione n π*

34 9. he tipi di transizioni elettroniche daranno luogo ad assorbimento UV con i seguenti composti? a) metanale; b) benzencarbossilato di metile; c) acido propanoico. L assorbimento UV si ha quando l energia della radiazione corrisponde alla differenza di energia tra M e LUM E σ π π σ n metanale benzencarbossilato di metile elettroni σ, π e n n π* elettroni σ, π e n n π* acido propanoico 2 elettroni σ, π e n n π*